Бензанилид, получение с ПФК

Получение бензанилида (работу ведут под тягой) [c.269]

Полученный бензанилид достаточно чист и пригоден для применения при многих синтезах. [c.392]

Примером М-ацилирования может служить получение бензанилида. [c.233]

Синтез Чапмана, исходя из анилина, включает пять стадий получение бензанилида, превращение его в имидохлорид, синтез имидоэфира, перегруппировка и гидролиз. Все стадии легко осуществимы и два промежуточные продукта — имидохлорид и продукт перегруппировки — часто не выделяют. Однако синтез Ульмана обычно требует меньше времени, и при прочих равных условиях ему следует отдать предпочтение. [c.25]

Опыты показали совпадение спектров. Это видно из табл. 29, в которой сопоставлены коэффициенты пропускания света /До (/о — интенсивность света без светофильтра) различными светофильтрами. Снятыц при помощи спектрометра спектр фотолюминесценции твердого бензанилида, полученного в реакции, представляет собой широкую полосу в области 380—550 ммк с несколькими максимумами (рис. ИЗ). Данные табл. 29 позволяют [c.230]

Шарль Жерар ( h, Gerhardt), французский химик (1816—1856). Родился и работал в Страсбурге. Совместно с А. Лораном (1807—1853) является создателем унитарного учения, теории типов п оригинальной систематики органических соединений. Из его экспериментальных работ отметим получение смешанных ангидридов кислот, получение замещенных амидов (форманилид, ацетанилид, бензанилид и др.) и сульфонамидов. [c.33]

N-3 амещенные амиды к ар боковых кислот получают аналогичным спосо1 так, для синтеза 14,№-диметиламидов простых жирных кислот в нагретую кис, пропускают днметиламин [633, 637]. Для синтеза бензанилида эквимолекуля .. количества анилина и бензойной кислоты нагревают до 180—190° С выход 84% от i ретического [638] Упоминавшийся выше метод с использованием мочевины прим и для получения N-замещенных амидов, если исходными соединениями являютв] соответственно замещенные мочевины [639] или тиомочевины [639 ]. [c.446]

Фенол служит для двух целей он препятствует взаимодействию брома с образующимся амином и увеличивает растворимость сульф амида. При сравнении нового реагента с соляной кислотой оказалось, что бензанилид дает анилин в виде хлоргидрата с выходом 26% при кипячении с соляной кислотой в течение 7 ч, а при взаимодействии с 48%-ной бромистоводородной кислотой и фенолом выход составляет 69% после кипячения в течение 20 мин. Этот метод синтеза ценен для получения первичных и вторичных аминов из амидов бензолсульфокислот, получаемых по реакции Хинсберга. В сочетании с бекмановской перегруппировкой (гл. 18, разд. Г.5) он позволяет перейти от кетоксима через Н-замещенный амид или от тозиламидоа [c.501]

После затвердевания полученный продукт растирают в ступке, дереносят в стакан и хорошо перемешивают с 50 мл 1 н. раство-Ьрл соляной кислоты. После отстаивания раствор декантируют, а росадок еще раз обрабатывают таким же количеством кислоты. Жри этом избыток анилина перехо-1 днт в фильтрат, таким образом от сго отмывают твердый бензанилид. [c.173]

Bзaимoдeji тБиe нарбонильных соединений с азотистоводородной кислотой было впервые описано Карлом Шмидтом в 1923 г. в работе, посвященной разложению азотистоводородной кислоты серной кислотой. Он нашел, что бензол ускоряет разложение [1, 2] и что в зависимости от температуры, при которой проводится реакция, получаются различные продукты ири комнатной температуре главным продуктом реакции является сернокислый гидразин, а при температуре 60—70° образуется с хорошим выходом анилин. Исходя из предположения, что ири разложении азотистоводородной кислоты образуется свободный импнный радикал (NH), который может присоединяться к реакционноспособной группе, Шмидт добавил к реакционной смеси бензофенон. В результате произошла весьма быстрая реакция и был получен количественный выход бензанилида [1, 2, 3]. [c.293]

После сушки на бумаге красноватый осадок сушат до постоянного веса в 20-сантимегровых фарфоровых чашках при 90—100°(около двух дней) и измельчают. Продукт получается красновато-серого цвета и весит 1270—1325 г (80—84% теоретич.). Т. пл. 157—160 . В тако.м виде продукт достаточно чист для получения -диметиламинобензофенона (стр. 196) и для большинства других синтезов. 100 г бензанилида растворяют для очистки в 750 мл горячего спирта (примечание 3), раствор кипятят с 10 г животного угля, фильтруют горячим и ставят на ночь в холодное место (10°). Выпадает 80—86 г почти бесцветного продукта с т. пл. 160—161°. После вторичной перекристаллизации из спирта (кипячение с животным углем) получается бесцветный продукт потеря в маточном растворе такая же, как и при первой перекристаллизации. [c.81]

Бензанилид может быть получен обработкой анилина хлористым бензоилом бензойным ангидридом или бензойной кислотой . Бензанилид был также получен из бензамида, анилина и фтористого бора. Указанный выше метод описан в основном Нэгели. [c.82]

ПФК рекомендуется применять вместо серной кислоты в качестве среды для превращения кетонов в амиды по Шмидту [34, 53]. Путем нагревания эквимолярных количеств бензофенона и азнда натрия с ПФК при перемешивании в течение 2,5 час при 50° был полуЧен чистый бензанилид с выходом 80%, причем из маточного раствора удалось выделить дополнительно почти 20% несколько загрязненного продукта [53]. Многие другие кетоны были превращены в амиды с выходами до 98% реакцией с азидом натрия и ПФК (температура не указана), причем в некоторых случаях наблюдалась аномальная реакция Шмидта [34]. Бензойная кислота при 50° реагирует с ПФК и азидом натрня с образованием анилина с выходом 48% и значительной примеси дифенилмо-чевины п-нитробензойная кислота в реакцию не вступает. [c.80]

Выли получены интересные результаты относительно спиродие-нильных радикалов [173]. Природа продуктов, образующихся при диазотировании аминов, часто зависит от соблюдения точных условий реакции. Результаты, полученные при использовании 2-амино-алкилбензанилидов, не составляют исключения в этом отношении. Продукты термического разложения при 80°С водного раствора диазонийсульфата, приготовленного из 2-амино-2-метокси-М-этил-бензанилида, показаны в уравнении (219). Эти условия благоприятствуют гетеролитическому механизму. С другой стороны, разложение диазониевой соли в присутствии порошка меди в ацетоне при 20°С благоприятствует гомолитическому механизму и приводит к двум главным продуктам (уравнение 218). Разложение диазониевой соли из 2-амино-о-терфенила приводит к трифенилену с хорошим выходом (уравнение 220). Наилучший выход (94%) был достигнут при проведении реакции в кислой среде, что указывает на промежуточное образование арил-катиона 1174]. [c.424]

Бензоилирование солянокислого анилина хлористым беизоилом в беизольнон -суспензии. 9 г хлоргидрата анилина, 9 г хлористого бензоил и 50 см бензола тнагревают до кипения с обратным холодильником в продолжение 8 час., послс чего выделение хлористого водорода заканчивается. После, охлаждения отсасывают, промывают бензолом, высушивают на воздухе, обрабатывают водой длн удаления непрореагировавшего солянокислого анилина и перекристаллизовывают нз снирта Полученный с почти количественным выходом бензанилид имеет вид белых листочков с темп. пл. 162°. [c.666]

Получение бензанилида. К раствору 18 г анилина в 180 см абсолютного эфнра прибавляют 42 г мелко растертого углекис ого калия и смесь нагревают с обратиы.м холодильником. Затем медленно прибавляют 28 г хлори стого бензоила и нагревание продолжают в течение нескольких часов. Эфир [c.345]

Так, бензанилидиминохлорид полученный из бензанилида и пятихлористого фосфора, дает 2-фенил-4-хиназолон [42]. [c.279]

Синтез хиназолинов может быть упрощен, если его совместить с получением замещенных иминохлоридов. Так, например, при нагревании раствора бензанилида в бензонитриле с тионилхлоридом и хлористым алюминием получен с хорошим выходом 2,4-дифенил-хиназолин. В синтезе хиназолинов вместо замещенных иминохлоридов могут быть применены также иминоэфиры . Циклизация с образованием 4-арокси-2-арилхиназолинов происходит при взаимодействии Ы-арилнитрилиевых солей с ариловыми эфирами циановой кислоты в присутствии хлорного олова [c.267]

Некоторые исключительно хорошие волокна (табл. 1) прялись из серной кислоты с использованием политерефталамид-4,4 -диамино-бензанилида (ПТФАДБА). Полимеры и сополимеры типа ППФТФА, полученные по уравнению (5), вероятно, использовались советскими специалистами для изготовления высокопрочных/высокомодульных волокон. [c.162]

На рис. 112 сопоставлены значения [С]ок, полученные из кинетических опытов при различных температурах, с величинами Ido, где [С]о — растворимость бензанилида, определенная путем прямых измерений. Значения [ lo в 1.7 Р з меньше. Это означает, что в момент начала кристаллизации раствор нересыш,ен. Как видно из рисунка, при различных температурах пересыщение оказывается приблизительно одинаковым. Благодаря этому из кинетических опытов удается определить не только значение энергии активации реакции, но и теплоту растворения бензанилида. Для теплоты растворения получено значение Д/Граотв = = 8,3 ккал/моль-, из прямых измерений растворимости найдено ДЯ аств = 7,0 ккал/моль, AS = 17,0 кал/моль-град. Величина [c.228]

Естественно, что при столь малой величине квантового выхода интегральная интенсивность свечения недостаточна для определения спектрального состава при помощи спектрографа. Поэтому для получения спектральной характеристики кристаллолюминес-ценции использовался набор светофильтров. При помощи тех же светофильтров была получена и спектральная характеристика фотолюминесценции твердого бензанилида (табл. 29). [c.230]

Эта реакция получила название реакции переацилировация. Она была осуществлена также при нагревании бензанилида или фенилацетанилида с уксусным ангидридом в обоих случаях был получен ацетанилид. Реакция, вероятно, проходит через промежуточное образование диацильного производного [117] [c.627]

Пятихлористый фосфор оказался единственным катализатором, при применении которого из продуктов взаимодействия л-хлорбензофеионоксима удалось выделить промежуточные продукты реакции [81]. При использовании концентрированной серной кислоты и бекмановской смеси был получен только -хлор-бензанилид. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология