Ацетанилид получение

В колбу емкостью 200 мл вносят 13,5 г ацетанилида и 50 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагревают для завершения растворения (работу ведут в вытяжном шкафу). Затем при температуре, не превышающей 40 °С, медленно при перемешивании добавляют раствор 16 г (5,5 мл) брома в 20 мл ледяной уксусной кислоты (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары ядовиты меры предосторожности и первая помощь при отравлении см. стр. 255). Через 8—10 мин реакция заканчивается и реакционную смесь (вместе с выпавшим п-бромацетанилидом) выливают в 300 мл воды, содержащей небольшое количество льда. Затем туда же добавляют раствор NaHSOs до обесцвечивания раствора и выпадения осадка. Белый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Полученный таким путем -бромацетанилид без дальнейшей очистки подвергают гидролизу. Его переносят с фильтра в круглодонную колбу -на 500 мл, добавляют туда 150 мл воды и 50 мл концентрированной H i и кипятят с обратным холодильником 30 мин (тяга1). Затем дают остыть, добавляют 20%-ный раствор NaOH до щелочной реакции по лакмусу и отгоняют полученный -броманилин с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). п.-Броманилин застывает в холодильнике, поэтому время от времени из рубашки холодильника приходится выливать воду. Собравшийся в приемнике п-бромани-лин отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход около 10 г (60% от теоретического) т. пл. 64—65 °С. [c.159]

Получение нитроанилинов нитрованием анилина встречает некоторые затруднения, так как азотная кислота не только нитрует анилин, но частично и окисляет его. Кроме того, в сильно кислой среде, вследствие образования четвертичной аммонийной соли, меняется направляющее действие заместителя. Если аминогруппа, как было указано, ориентирует преимущественно в орто- и пара-положения, то аммонийная соль направляет заместители главным образом в мета-положение. Поэтому для получения /г-нитроанилина анилин сначала переводят в ацетанилид СбН —НН—СОСН. (анилид уксусной кислоты), который труднее окисляется, чем анилин, этим достигается как бы защита аминогруппы от окисления и сохраняется преимущественная ориентация в пара-положение. [c.492]

Свободный анилин при нитровании легко подвергается окислению и осмолению. Для предохранения аминогруппы от окисления анилин сначала подвергают ацетилированию. Полученный ацетанилид легко нитруется с образованием преимущественно п-нитроацетанилида [c.120]

Так как уксусный ангидрид с анилином уже при обыкновенной температуре образует ацетанилид, то реакцию нитрования анилина смесью Gu(N0a)2 с уксусным ангидридом можно рассматривать как нитрование ацетанилида. Полученный результат указывает на различие между нитрованием ацетанилида смесью уксусного ангидрида и нитрата и смесью азотной и серной кислот (в последнем случае образуются одновременно [c.435]

Сульфохлорирование ацетанилид а хлорсульфоновой кислотой ирггаодит к получению хлорангидрида и-ацетаминобеизолсульфокислоты, из которого затем получают сульфаниламидные препараты, описанные в предьщущем разделе этой главы. [c.1645]

Полученный ацетанилид подвергают нитрованию, в результате которого нитрогруппа вступает в пара-положение по отношению к аминогруппе [c.492]

В чугунный котелок емкостью 0,5 л загружают 200 мл моногидрата и, хорошо размешивая, вносят 2 ч порошок ацетанилида, полученного из 47 г (0,5 моль) анилина (стр. 99). Смесь размешивают до полного растворения ацетанилида. Раствор охлаждают до О " и при этой температуре в течение часа добавляют рассчитанное количество 60%-ной азотной кислоты. Когда прибавят всю кислоту, массу при 0° размешивают еще 3—4 ч, после чего ее можно оставить на ночь при комнатной температуре. [c.30]

В чугунный котелок емкостью 0,5 л загружают 200 мл моногидрата и, хорошо размешивая, вносят 2 часа порошок ацетанилида, полученного из 47 г (0,5 моля) анилина (см. стр. 114). 34 [c.34]

По аналогии с поведением ацетанилида следует ожидать, что бромирование М-аце-тильного производного антраниловой кислоты приведет к образованию 2-ацетил-амино-5-бромбензойной кислоты. Последнюю дезацетилируют, затем диазотируют и полученную соль диазония обрабатывают Си(ННз)20Н. [c.748]

В колбу, емкостью в 150 куб. см., снабженную обратным холо-flHfliHHKOM, вливают 20 гр. анилина и 30 гр. ледяной уксусной кислоты. Смесь нагревают около 8 часов на металлической бане или на медной сетке. Нагревание продолжают до тех пор, пока проба при охлаждении не будет закристаллизовываться в кристаллы. Тогда еще горячую смесь выливают в 500 куб. см. горячей воды к полученному раствору прибавляют немного животного угля, кипятят несколько минут и фильтруют горячую жидкость через складчатый фильтр. При охлаждении кристаллизуется ацетанилид. Кристаллы отсасывают, промывают холодной водой и высушивают в эксикаторе. Если продукт недостаточно бел, его растворяют в горячей воде и еще раз кипятят с животным углем. [c.200]

Исходным соединением в синтезе является ацетанилид. Можно использовать ацетанилид, полученный в одном из предыдущих синтезов. В этом случае нужно проверить его температуру плавления (114—115° С) и убедиться в отсутствии в нем влаги. Тонкоизмельченный ацетанилид растворяют в концентрированной серной кислоте и охлаждают смесью снега с солью до [c.132]

Определение проводят после омыления ацетанилида. Полученный солянокислый анилид титруют бромат-бромидной смесью. Титрование можно вести без индикатора до появления желтой окраски раствора (наличие элементарного брома) или в присутствии индикатора метилового оранжевого. В этом случае конец титрования определяют по обесцвечиванию раствора, вначале имевшего розоватую окраску. Химизм реакции представлен реакциями [c.303]

Ацетанилид при нитровании в указанных выше условиях дал выход п-нитроацетанилида 3,5—4 г, что соответствует 53—60% от теории о-нитроацетанилид получен с выходом 2 г (30% от теории). [c.359]

Для того чтобы ввести в анилин меньшее число атомов брома, необходимо перевести аминную группу в менее активную ациламинную (—МНООСНз), которая также является ориентантом I рода. Для получения /г-броманилина превращают анилин в ацетанилид, бромируют его (в уксусной кислоте) в п-бромацетанилид и затем гидролизуют ацетаминную группу (в кислой среде) [c.178]

Выполнение опыта. При энергичном перемешивании в пробирке смеси 5 капель анилина и 10 капель уксусного ангидрида реакционная смесь разогревается. После охлаждения пробирки под краном потереть стеклянной палочкой о дно и стенки пробирки до начала кристаллизации ацетанилида. Полученные кристаллы рассмотреть под микроскопом. [c.206]

Опыт М 3. Получение ацетанилида (опыт проводят в вытяжном шкафу) [c.69]

Анилин, выделенный из солянокислой соли его, перегонялся при 182— 184° По° 1,5822, df 1,0620 ацетанилид, полученный действием уксусного ангидрида, плавился при 112° и не давал депрессии температуры плавления с чистым ацетанилидом. [c.217]

На первом этапе развития химии сульфаниламидных препаратов исходным продуктом для их получения являлся ацетанилид, который действием хлорсульфоновой кислоты прерращался в хлорангидрид N-ацетилсульфаниловой кислоты. При обработке последнего раствором аммиака образовывался сульфамид N-ацетилсульфаниловой кислоты, при омылении которого 20% серной кислотой получался сульфаниламид [c.115]

Смесь 250 мл воды и 8,5 мл концентрированной соляной кислоты помещают в стакан на 500 мл и при перемешивании добавляют 7,5 мл свежеперегнанного анилина. Полученный раствор нагревают до 50° С, приливают 12,5 мл уксусного ангидрида и перемешивают. Как только весь уксусный ангидрид прореагирует, немедленно приливают заранее приготовленный раствор 15 г уксуснокислого натрия в 50 мл воды и реакционную массу охлаждают в бане со льдом. Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают небольшими порциями ледяной воды и перекристаллизовывают из горячей воды. [c.178]

Нитрование ацетилсульфаниловой кислоты приводит к получению 2-нит-ро-4-сульфоацетанилида с хорошим выходом и без примесей изомеров благодаря согласованной ориентации ацетиламино- и сульфогрупп, находящихся в п-положении друг к другу. При кислотном гидролизе 2-нитро-4-сульфоацетанилида происходит не только удаление ацетильной группы, но и замещение сульфогруппы на водород, в результате чего получается о-нитроанилин. о-Нитроанилин можно получить и нитрованием ацетанилида ацетил- или бензоилнитратом (см. стр. 50). [c.43]

Окисление хромовой кислотой самого циклогептатриена или его 1-карбоксипроизводного до ароматической кислоты в принципе может протекать либо аналогичным путем, либо с образованием и перегруппировкой 4,5-эпоксида (Дьюар, 1958). Чтобы решить этот вопрос, Юппе (1961) окислил меченый С-циклогептатриен до бензойной кислоты, а последнюю превратил реакцией Шмидта и ацетилированием в ацетанилид и двуокись углерода. Полученная двуокись углерода содержала V , а ацетанилид /7 радиоактивности исходного вещества отсюда следует, что реакция протекает через симметричное промежуточное соединение, т. е. ион тропилия. [c.490]

Более эффективным способом получения о-нитроанилина является способ, по которому сульфированием ацетанилида блокируют п-положение и при действии азотной кислоты в сернокислом растворе вводят нитрогруппу в положение 2, ацетильная группа при этом отщепляется идролизом 2-нитроанилин-4-сульфокислоты 57%-ной серной кислотой при кипячении получают о-нитроанилин [c.240]

По аналогичной методике можно разделять изомерные нитроанилины, полученные при нитровании ацетанилида азотной кислотой (() 1,5(J) в среде уксусной кислоты. Гидролиз ацетильной защиты выделенных питроацетанилидов целесообразно проводить путем кипячения в 25%-ной серной кислоте до полного растворения исходных соединений с последующей нейтрализацией избытка кислоты 15%-ным раствором NaOH. [c.66]

Ацетанилид. В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную механической мешалкой (рис. 3 в Приложении I), помещают 9,3 г анилина и 30 мл воды и, энергично перемешивая, добиваются получения возможно более тонкой эмульсии. Продолжая перемешивание, быстро добавляют 11 г уксусного ангидрида. Реакционная смесь разогревается и вскоре превращается в густую пасту. Ее охлаждают в ледяной воде и отфильтровывают ацетанилид. После промывания на фильтре небольшим количеством холодной воды препарат отжимают и высушивают на воздухе, Выход около 8,5 г (63% от теоретического) т. пл. 114 С. [c.94]

Недавно с помощью бутиллития в смеси эфир — гексан был получен дианион ацетанилида, и таким образом скорее протекает алкилирование углерода, чем азота [8]. [c.423]

Для получения нитроаминов обычно предварительно защищают аминогруппу, замещая атом водорода в аминогруппе на ацильную группу. При постепенном внесении раствора 100 ч. ацетанилида в 400 ч. серной кислоты в смесь из 76 ч. [c.41]

ЛИДЫ В отношении от 4,0 до 9,1 образуются с удовлетворительными выходами при нитровании соответствующего ацетанилида ацетил-нитратом (азотной кислотой в уксусном ангидриде) [32]. Это сообщение частично подтверждается тем, что при нитровании о-толуидина с выходом 49—55% был получен 2-амино-З-нитротолуол [33]. Ацетилнитрат может образовывать водородные связи с ацетиламид-ной группой, направляя нитрующий агент в орто-положение. [c.483]

Шарль Жерар ( h, Gerhardt), французский химик (1816—1856). Родился и работал в Страсбурге. Совместно с А. Лораном (1807—1853) является создателем унитарного учения, теории типов п оригинальной систематики органических соединений. Из его экспериментальных работ отметим получение смешанных ангидридов кислот, получение замещенных амидов (форманилид, ацетанилид, бензанилид и др.) и сульфонамидов. [c.33]

Для получения о-нитроанилина может служить ацетилсульфаниловая кислота, которая легко образуется как при ацетилировании сульфаииловой кислоты, так и при сульфировании ацетанилида [c.42]

В круглодонной длинногорлой колбе растворяют 33,7 г ацетанилида (в виде мелких кристаллов или измельченного) в 183 мл концентрированной серной кислоты. Если на холоду растворение идет медленно, можно нагревать смесь до 40—50°. Полученный раствор тщательно охлаждают снаружи льдом с солью до О—2°. [c.74]

N-Метилацетанилид. В круглодоннои колбе емкостью 250 мл растворяют при нагревании на электроплитке с закрытой спиралью 3,8 г ацетанилида в 100 мл ацетона (ацетон легко воспламеняется правила работы см. стр. 260). К полученному раствору добавляют 6 г растертого в порошок КОН (при измельчении КОН обязательно надевать защитные очки и резиновые перчатки см. также стр. 268). Колбу снабжают обратным холодильником, нагревают смесь до кипения, добавляют через обратный холодильник раствор 6 г иодистого метила в 15 мл ацетона и кипятят в течение 15 мин. Раствор фильтруют, от фильтрата отгоняют 50 мл ацетона (на электроплитке с закрытой спиралью) и разбавляют остаток равным объемом воды. Охлаждают в бане с ледяной водой, отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают их на фильтре охлажденным водным (1 1) ацетоном и высушивают на воздухе. Выход 3,3 г (80% от теоретического) т. пл. 99— 100 С. [c.94]

В конической колбе смешивают 4,5 мл анилина и 20 мл воды. К полученной эмульсии приливают 6 мл уксусного ангидрида. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на водяной бане (температура воды 70...80 С), время от времени энергично встряхивая реакционную смесь. Как только содержимое колбы полностью перейдет в жидкое состояние, на что требуется около 10 мин, колбу охлаждают сначала на воздухе, а затем в бане с ледяной водой. Выделившийся ацетанилид отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре небольшим количеством ледяной воды и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги или в сушильном шкафу при температуре 50...60 С. Продукт можно перекрнсталлизовать из неболь- [c.169]

Раствор 5 г ацетанилида в 150 мл хлороформа нитровали 30—40 мл N204 в течение 35—40 мин. при 60—70°. По окончании реакции отгоняли избыток N204 и хлороформ, и остаток подвергали перегонке с водяным паром. Водный дестиллят экстрагировали эфиром. После отгонки эфира получен о-нитро-ацетанилид, который был перекристаллизован из горячей воды и спирта (т. пл. 91—92°). [c.359]

В одном случае синтез бь1Л осуществлен [8 без выделения нитрозопроизволпого в результате прибавления бензольного растнора хлористого нитрозила к бензольному раствору ацетанилида в присутствии плавленого уксуснокислого калин при 5 и последующего нагревания в течение 2 час. при 30° был получен бифенил с выходом 40 /у. [c.272]

Сырой хлорангидрид п-ацетаминобензолсульфо1 ислоты (стр. 466), полученный из 67,5 г(0,5 мол.) ацетанилида, взбалтывают в продолжение двух часов с раствором 252 г (1 мол.) кристаллического сернистокислого натрия (NaaSOa 7HaO) в 500 мл водьк Реакционную смесь поддерживают слегка щелочной периодическим прибавлением небольших порций 50%-ного раствора едкого натра. Общий объем употребленной щелочи колеблется от 10 до 50 мл. После взбалтывания в течение 2 час. (примечание 1) щелочную смесь фильтруют и фильтрат подкисляют 60%-ной серной кислотой. При медленном приливании кислоты сульфиновая кислота выпадает в виде красивых кристаллов, которые после отсасывания и высушивания плавятся при 155° с разложением (примечание 2). Выход 50—55 г (43—47% теоретич., считая на ацетанилид). [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология