Взаимодействие солей диазония с аминами

Реакция азосочетания — взаимодействие солей диазония с ароматическими соединениями (аминами и фенолами), которое приводит к образованию азосоединений Аг—Аг по механизму электрофильного замещения. Ион диазония, являясь электрофильным агентом, атакует атом углерода с наибольшей электронной плотностью [c.191]

Прн взаимодействии солей диазония с первичными и вторичными аминами вначале образуются диазоамино- [c.311]

Взаимодействие солей диазония с ароматическими аминами, фенолами или некоторыми СН-кислотами с образованием соответствующих азосоединений. [c.214]

При реакции диазотирования берут избыток минеральной кислоты против теоретически необходимого количества, чтобы устранить побочную реакцию образования диазо-амино и амино-азосоединений, получающихся в результате взаимодействия соли диазония с еще непрореагировавшим с азотистой кислотой амином. Диазо- [c.113]

Взаимодействие солей диазония с аминами [c.454]

Наибольшее значение из этого типа реакций имеют реакции азосочетания, т. е. реакции взаимодействия солей диазония с ароматическими аминами или фенолами, приводящие к образованию соединений Аг—N = N—Аг по общей схеме [c.248]

Реакции без выделения азота (реакции азосочетания). К таким реакциям относится взаимодействие солей диазония с аминами в слабокислом растворе и с фенолами в слабощелочном растворе. [c.537]

Почти во всех случаях в определенной фотометрической реакции может участвовать не одно вещество, а ряд родственных соединений. Аналитические реакции, дающие положительный результат с самыми разнообразными органическими соединениями, встречаются нередко. Например, интенсивно окрашенные азосоединения образуются при взаимодействии солей диазония и с ароматическими аминами, и с фенолами, и с соединениями, содержащими активную метиленовую группу. Другими словами, аналитические реакции на органические соединения в большинстве случаев неспецифичны. Правда, из разных соединений в условиях данной реакции можно получить по-разному окрашенные продукты. Это иногда позволяет отличать одни соединения от других и определять их при взаимном присутствии. Однако в большинстве случаев необходимо предварительное разделение определяемых веществ хроматографическими методами, экстракцией, отгонкой или другими способами. [c.15]

Азокрасители получаются при взаимодействии солей диазония I) с ароматическими аминами и 2) с фенолами. [c.348]

При взаимодействии солей диазония с первичными и вторичными аминами вначале образуются диазоаминосоединения, которые самопроизвольно перегруппировываются в аминоазосоединения [c.262]

В слабокислой среде возможно взаимодействие соли диазония с первичным ароматическим амином по атому азота с образованием диазоаминосоединения [c.291]

Восстановление фенилгидразонов, которые получаются непосредственно при взаимодействии солей диазония с соединениями, содержащими активную метиленовую группу (разд. 3.1.1.4.4), приводит к первичным аминам. При этом двойная связь углерод — азот восстанавливается, а связь между атомами азота расщепляется. Эту реакцию часто проводят в условиях ацетилирования. [c.246]

Азосоединения. Азосоединения легко могут быть получены при взаимодействии солей диазония с аминами или фенолами. Эти реакции имеют громадное значение для промышлен- [c.316]

Реакции без выделения азота заключаются во взаимодействии солей диазония с фенолами или ароматическими аминами, в результате чего и образуются азокрасители. [c.321]

Диазоаминосоединения (34) образуются при взаимодействии солей диазония (19) с первичными и вторичными ароматическими (а также жирными) аминами в нейтральной или слабощелочной среде [c.427]

Соли диазония реагируют не только с третичными, но и с первичными и вторичными аминами. В этих случаях вначале образуются так называемые диазоамино- соединения — вещества непрочные, которые очень легко, иногда уже при стоянии растворов, изомеризуются в аминоазосоединения. Так, при взаимодействии соли диазония с анилином происходят реакции [c.413]

При взаимодействии солей диазония, полученных из разных ароматических амин( в (замещенных анилинов, нафтиламинов, бензидинов и др.), с самыми различными азокомпонентами (аминами, фенолами, нафтиламинами, нафтолами, пи-разолЬнами, их сульфокислотами и другими производными) получено очень большое число азокрасителей. [c.244]

Азосоединения получаются в результате взаимодействия солей диазония с производными бензола. При этом катион диазония АхК выступает в роли электрофила и реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном ядре. Катион диазония является слабым электрофилом из-за делокализации положительного заряда по всей молекуле. Поэтому соли диазония реагируют только с теми производными бензола, которые имеют сильные электронодонорные заместители в бензольном кольце — аминогруппу или гидроксильную группу. Отсюда наиболее важное значение имеют реакции солей диазония с фенолами и ароматическими аминами. Эти реакции приводят к образованию азосоединений и называются реакциями азосочетаиия. [c.222]

Реакция сочетания солей диазония с фенолами. В молекулах фенолов атом водорода, находящийся в тра-тложеши по отношению к гидроксилу, отличается значительной подвижностью. При взаимодействии солей диазония с фенолами происходит образование азокрасителей, подобно тому как это происходит в реакции с третичными ароматическими аминами [c.286]

Приведенные ниже примеры взаимодействия солей диазония с третичным ароматическим амином или фенолом иллюстрируют возможность получения различных азокрасителей с помощью солей диазония [c.256]

Замещение диазониевой группы при действий 5-нуклеофилов лредставляет собой более универсальный метод, чем замещение атомов галогенов, так как не зависит от наличия в молекуле активирующих заместителей. Любое производное анилина или другого диазотируемого амина может быть переведено в арен-тирл взаимодействием соли диазония с ди- или полисульфидом, дитиокарбонатом, тиоцианатом металла или с тиомочевиной и. последующим гидролизом или восстановлением образовавшегося 5-замещеннога. Ограничения обусловлены побочными реакциями, в частности обменом заместителей (атома галогена, нитрогруппы) в орто- или ара-положении к диазониевой группе, Л взрывоопасностью реакционных смесей при взаимодействии полисульфидами и, особенно, с дитиокарбонатами [424]. [c.377]

Получение азо- и азоксипроизводных. Ароматические азопроизводные получают взаимодействием солей диазония с активированными ароматическими соединениями (разд. 3.1.1.4.5, азосоединения) в отсутствие активирующей группы азопроизводные получают при нитрозировании аминов [c.406]

Поскольку в кислой среде стойкость диазосоединений увеличивается, то диазотирование проводят при избытке кислоты 3 моль минеральной Г гислоты на 1 моль амина. Избыток кислоты предотвращает побочную реакцию образования диазоаминосоединений, которые могут получиться при взаимодействии соли диазония с исходным амином [c.63]

Следующим шагом вперед было появление смесей диазоамино-соединений с нафтолами, способных к азосочетанию в нейтральной среде, при обработке нейтральным паром. Пассивную форму диазосоединения получают взаимодействием соли диазония с растворимыми в воде аминами, имеющими слабоосновные свойства, например Л -фенилТлицин-о-карбоновой кислотой [c.97]

Азосоединения характеризуются наличием в молекуле хромофорной азогруппы —N = N—, соединяющей два бензольных ядра реакция их получения известна уже около 100 лет. Ароматические первичные амины, будучи обработаны при низких температурах азотистой кислотой, образуют чрезвычайно реакционноспособную соль диазония, которая способна соединяться с другими ароматическими соединениями с образованием азосвязи. Реакция получения соли диазония называется диазотированргем, взаимодействие соли диазония с другими ароматическими соединениями (вторыми компонентами) является реакцией азосочетания. Это иллюстрируется следующим образом [c.195]

Диазамины получают взаимодействием солей диазония с амином-стабилизатором в слабощелочной или нейтральной среде (часто сначала в слабокислой с последующим подщелачи-ванием) при 5—10 °С в течение нескольких часов. Выделяют диазамины обычно путем высаливания. Осадок отфильтровывают и сушат в вакууме при 60—80 °С. [c.428]

Замещение дназониевой группы при действии 5-нуклеофилов представляет собой более универсальный метод, чем замещение галогенов, так как не требует наличия в молекуле активирующих заместителей. Любое производное анилина или другого диазотируемого амина может быть переведено в арентиол взаимодействием соли диазония с дисульфидом или полисульфидом, ксан-тогенатом, тиоцианатом металла или с тиомочевиной и последую- [c.310]

Работы Рюггли показывают, что одной из функций карбоксильной труппы при обычном синтезе Пшорра является направление процесса конденсации на образование стильбенового производного с конфигурацией, допускающей последующее замыкание кольца. Чистый о-амино-транс-стнлъбен не образовал фенантрена при взаимодействии соли диазония с медью, в то время как из э-амино- ис-стильбена этот углеводород получился с 807о Ным выходом. В статьях, посвященных синтезу алкил-, алкоксил- и бромзамещенных фенантренов, описаны усовершенствования, внесенные в синтез Пшорра и в способы приготовления требующихся для этого синтеза арилуксусных кислот . [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология