Бензилхлорид хлористый бензил

Хлористый бензил (бензилхлорид) [c.479]

БЕНЗИЛХЛОРИД (ХЛОРИСТЫЙ БЕНЗИЛ) [c.265]

Превращение хлористого бензила в цианистый бензил осуществляется действием водно-спиртового раствора цианистого калия или натрия на бензилхлорид. Реакция эта обусловливается подвижностью галоида, находящегося при углероде метильной группы толуола, легко вступающего в, реакцию обмена. Водно-спиртовый раствор реагирующих веществ применяется для создания гомогенной реакционной среды, ибо, как известно, хлористый бензил хорошо растворяется в спирте, но нерастворим в воде, а цианистый калий, напротив, хорошо раствг ряется в воде и мало расТворим в спирте. [c.19]

ХЛОРИСТЫЙ АЛЛИЛ, то же, что аллилхлорид. ХЛОРИСТЫЙ БЕНЗИЛ, то же, что бензилхлорид. ХЛОРИСТЫЙ ВИНИЛ. то же, что винилхлорид. ХЛОРИСТЫЙ ВОДОРОД НС1, газ с резким запахом t n —114,2°С, —8, 5,ГС раств. в воде (45,15% при О °С) с образованием соляной кислоты, а также в сп., эф. и др. Взаимодействует со щел. металлами и Mg с выделением Нг окисл, кислородом до СЬ в присут. кат. присо- [c.660]

Уравнение Гамметта. — Гамметт (1940) определил зависимость влияний мета- и пара-заместителей на константы скорости реакции и константы равновесия. Выведенная закономерность подтвердилась на большом числе примеров. Если рассматриваются скорости реакции, например, гидролиза замещенных хлористых бензилов, и если К выражает константу скорости гидролиза самого хлористого бензила, а К — константу скорости гидролиза мета- или пара-замещен-ных бензилхлоридов, то уравнение Гамметта имеет следующий вид [c.342]

Хлорирование углеводородов, например бензола и толуола, нитро-зилхлоридом, который берется в количестве 1—2 молей на 1 моль углеводорода температура 350°, из толуола получается хлористый бензил большее количество хлористого нитрозила дает смесь бензилхлорида и бензотрихлорида метан при 400° превращается в четыреххлористый углерод и небольшое количество хлороформа, если употреблять 8,7 молей хлористого нитрозила на моль углеводорода, в то время как при 350° и с 1 молем хлористого нитрозила на 1 моль метана главным продуктом оказывается хлороформ [c.383]

Для осуществления такой замены существуют следующие возможности кипячение с водными щелочами или с суспензией окиси свинца или же обходный путь, состоящий в превращении галогенопроизводного путем обработки его щелочным ацетатом в соответствующий эфир с последующим омылением. Достоинства и недостатки этих методов описаны в каждом элементарном пособии при получении гликоля из бромистого этилена. Во многих случаях возможно применение способа, предложенного Буво [396], состоящего в обработке кислородом эфирных растворов гриньяровских соединений галогенопроизводных с последующим разложением водой в ароматическом ряду этот способ принципиально также вполне возможен. Вообще же редко представляется необходимость замены ароматически связанного галогена на гидроксильную группу. Поэтому мы ограничимся кратким описанием процесса на примере бензилового спирта. Бензилхлорид кипятят в течение 2 час. с трехкратным количеством свежеосажденной окиси свинца и десятикратным количеством воды [397]. В алифатическом ряду иодиды реагируют легче хлоридов. Флавицкий [398] получал изопропиловый спирт из иодистого изопропила с 10 частями воды и избытком окиси свинца, а последние следы йодида удалял влажной окисью серебра. Менье [399] кипятил в течение нескольких часов молекулярные количества хлористого бензила и поташа с 8—10 частями воды, пока на поверхности жидкости плавало масло. Выход бензилового спирта не указан [c.170]

Бензилхлорид может хлорироваться дальше, и в зависимости от условий реакции хлорирования бензола может получиться хлористый бензил, бензальхлорид или бензотрихлорид [c.190]

Цинке сообщает некоторые подробности этой реакции. При вакуум-перегонке о-бензил-бензилхлорида выделяется хлористый водород, и остается смолообразная масса, дающая при перегонке под атмосферным давлением толуол и антрацен. Кроме того, образуется немного хлористого бензила и бензилтолуола [c.126]

Лейкотроп О (хлористый диметил-фенил-бензил-аммоний) получают путем присоединения бензилхлорида к диметил-анилину. [c.392]

К охлажденному до минус 6—7° раствору прикапывают из воронки ] 4 мл хлористого бензила (] М) с такой скоростью, чтобы температура в массе не превышала минус 4 . Уже по прибавлении половины исходного объема бензилхлорида начинается выделение кристаллов п-нитробензилхлори-да. [c.66]

Бензилхлорид (бензилбромид) обладает лакриматорным действием, вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и носа. При попадании на кожу жидкого хлористого бензила возникает тяжелый воспалительный процесс. [c.560]

Рациональные названия галоидпроизводных обычно составляются из названия углеводородного радикала и соответствующего галоида. При этом название галоида может быть поставлено либо в форме прилагательного перед названием углеводородного радикала, либо после названия радикала. Например СНзС1 хлористый метил или метилхлорид С2Н5ВГ бромистый этил или этилбромид СбНаСНгС хлористый бензил или бензилхлорид. [c.139]

Замещение толуола в боковую цепь достигается проведением хлорирования при кипении, на свету и при добавлении около 2% треххлористого фосфора в качестве переносчика. Так как необходимо избежать контакта с железом, реакционный сосуд футеруют стеклом, эмалируют или изготовляют из никеля. Реактор снабжен обратным холодильником той же конструкции или из стекла в крышку монтируют стеклянный колокол, в котором находится одна или несколько 300—500-ваттных электроламп, дающих свет, богатый ультрафиолетовыми лучами. За ходом реакции следят по удельному весу продукта и заканчивают реакцию на стадии максимального образования хлористого бензила (III) или смеси бензаль-хлорида (IV) и бензотрихлорида (V). В любом случае присутствуют все три продукта, а также небольшие количества толуола и замещенных в ядро хлорпроизводных. Достичь полного образования бензотрихлорида не удается, так как реакция сильно замедляется к концу и, кроме того, происходит хлорирование в ядро. Все три хлорида очищают фракционной разгонкой. Бензилхлорид используют как бензилирующий агент для аминов, а (IV) и (V) (см. схему 3) превращают соответственно в бензальдегид и бензойную кислоту (V) служит также для получения бензоилхлорида. Бензилхлорид широко применяется для производства четвертичных [c.86]

Рациональные названия галогенпроизводных обычно составляют из названия углеводородного радикала и соответствующего галогена. При этом название галогена может быть поставлено ли- бо в форме прилагательного перед названием углеводородного радикала, либо после названия радикала. Например СНзС1 — хлористый метил или метилхлорид С2Н5ВГ — бромистый этил или этилбромид СбНбСНгС — хлористый бензил или бензилхлорид. Для более сложных соединений к названию прибавляют обозначения первичный, вторичный или третичный, в зависимости от того, у какого углеродного атома находится галоген, например [c.139]

Если на бензол действовать хлором, то хлор на холоду замещает водород в бензольном ядре. В результате получается хлорбензол. При хлорировании толуола получается последовательно хлористый бензил (бензилхлорид), хлористый бензилиден (бензальхлорид) и, наконец, бензолхлорид. Все эти продукты хлорирования бензола и толуола имеют большое значение в технологии органических продуктов и красок как промежуточные продукты для получения целого ряда разнообразных соединений. Хлорирование бензола происходит по следующей реакции [c.304]

Краун-эфиры также использовались как межфазные катализаторы в реакциях замещения цианид-ионом в системе твердая фаза—жидкость. Эти реакции обычно проводятся в растворах хлористого метилена или ацетонитрила с 18-краун-6-эфи-ром в качестве катализатора-и твердым цианистым калием как источником нуклеофила [5, 6]. Найдено, что небольшие количества воды не влияют на ход реакции 5], что предполагает некоторую гидратацию цианид-иона в этих условиях. Это и не удивительно, если вспомнить сообщение Старкса [2] о том, что в жндкофазных процессах с переносом фазы переход каждой молекулы нуклеофила в неполярную фазу сопровождают, по-видимому, от четырех до пяти молекул воды. Вероятно, если бы воду можно было тщательно исключить (т. е. получить голые анионы), то реакционная способность цианида была бы еще выше. Несмотря на очевидное сходство процессов переноса в жидкофазных системах и системах твердая фаза — жидкость следует отметить качественные различия в относительной реакционной способности первичных алкилгалогенидов (R 1 относительно RBr), которые наблюдались для случаев краун-эфиров и четвертичных ионов [2, 6]. Характерно, что Старкс обнару жил, что в реакции циаНид-иона с w-октилгалогенидами метан-сульфонат-анион был лучшей уходящей группой, чем бромид, который в свою очередь являлся лучшей уходящей группой. по сравнению с хлоридом. Лиотта [6], с другой стороны, показал, что в растворе ацетонитрила при использовании краун-эфира как межфазного катализатора бензилхлорид более чувствителен к нуклеофильному замещению, чем бензил бромид. [c.126]