Кумарин гидрокси

Гидроксил-ион. Кумарины гидролизуются щелочью в соли кума-риновых кислот. Свободные кислоты не выделены, так как они, сохраняя г<ыс-конфигурацию двойной связи, самопроизвольно циклизуются. [c.192]

Фенил-2-ацетилэтил)-4-гидрокси-кумарин [c.1067]

Реакция идет очень легко не только с бензальдегидом, но и с замещенными ароматическими альдегидами изомерные нитробензаль-дегиды образуют 72—85% соответствующих о-, м- или п-нитрокорич-ных кислот, хлорбензальдегиды—52—70% о-, м- или -хлоркорич-ных кислот. При наличии в кольце ароматического альдегида фенольного гидроксила в орто-положении происходит циклизация с образованием кумарина [c.481]

Гидрокси-5-формил-4-метилкумарин (I) и 7-гидрокси-8-формил-4-метилкумарин (II) были синтезированы взаимодействием соответсгвующих гидрокси-кумаринов с уротропином в среде ледяной уксусной кислоты по следующим схемам [c.60]

Коричные кислоты, являясь предшественниками кумаринов, выполняют такую же роль и по отношению к лигна-нам. Путь их превращения состоит из следующих этапов коричные кислоты (кумаровая, феруловая, синаповая) этерифицируется коэнзимом А, а полученные 3-эфиры восстанавливаются до соответствующих коричных спиртов второй этап представляет собой окислительное сочетание двух спиртовых молекул с последующей внутримолекулярной этерификацией, образующей тетрагидрофурановые фрагменты (схема 8.4.11). Интересным и в какой-то степени ключевым моментом в приведенной схеме является акт селективного образования радикальной частицы на примере кониферилового спирта видно, что при действии окислителей окисление фенольного гидроксила (а оно всегда предпочтительно) ведет к образованию п-хиноидной структуры и сопряженного с ней радикального центра. Другого пути здесь и не видно. Интригующим аспектом этой же схемы, по причине его неясности, является акт димеризации радикальных [c.221]

Конденсацией гетарилзамещеиных о-гидроксиацетофенонов по Кляйзену получены 4-гидрокси-3-(2-фурил)кумарины 16 [20, 21] (схема 4). [c.520]

Ангулярные фурокумарины легко получаются из формилкума-ринов с вицинальной гидроксигруппой. Так, ангелицин (2а) может быть получен конденсацией по Дикману сложного эфира (19) [9] или циклизацией соответствующей карбоновой кислоты по Перкину [30] (схема 6). Необходимое 8-формнлзамещенное (18) получается с умеренными выходами прн формилировании 7-гидрокси-кумарина в мягких условиях — действием гексаметилентетрамина [c.183]

Фуро[3, 2 3,4]кумарины могут быть получены описанными выше способами из З-аллил-4-гидрокси- или З-ацил-4-гидроксикумари-нов. Интересный синтез показан на схеме (11). Исходное соединение (25) было получено конденсацией 4-гидрокси-8-метил-7-мет- [c.185]

Кумарин рассматривают как 5,6-бензо-а-пирон, или как лактон цис-о-оксикоричиой (кумариновой) кислоты, которая в свободном состоянии неустойчива ввиду того, что за счет неподеленной пары электронов карбонильной группы и атома водорода гидроксила, находящихся в цис-положении, происходит циклизация и образование лактонного кольца. Легкость образования такой связи зависит от стерических факторов, так как энергия образования водородной связи относительно мала, внутримолекулярное взаимодействие осуществляется с наибольшим энергетическим эффектом при замыкании ненапряженных пяти- и шестичленных циклов. [c.56]

Присоединение протона к атому кислорода карбонильной группы приводит к образованию гидроксибензопирилиевых солей. Хромоны вступают в такие реакции гораздо легче, чем кумарины например, пропускание газообразного хлороводорода через раствор смеси хромона и кумарина в эфире приводит к выпадению только гидрохлорида хромона ( т. е. хлорида 4-гидрокси-1-бензопи-рилия) [29]. Алкилирование атома кислорода требует использования более силь- [c.229]

Простейший метод синтеза производных кумарина представляет собой особый случай конденсации Перкина, т. е. конденсации ароматического альдегида с ангидридами кислот. орото-Гидрокси-от/ анс-коричные кислоты не могут служить интермедиатами такого процесса, поскольку не способны изомеризоваться в условиях реакции. В ходе реакции также не может образовываться 0-ацетилсалициловый альдегид, поскольку он не конденсируется в кумарин поддействием ацетата натрия [77]. [c.239]

Гомологи бензальдегида и его нитро- и галоидзамещеиные в ядре а также фурфурол и тиофеновый альдегид реагируют аналогично бензальдегиду с образованием ненасыщенных кислот. Обычно алифатические альдегиды не дают удовлетворительных результатов при этой реакции, хотя некоторые высшие алифатические альдегиды все же довольно jferKO реагируют с кислотами. При конденсации салицилового альдегида или других о-фенолальдегидов с кислота.ми одновре.менно происходит отщепление элементов воды от карбоксильной группы образовавшейся ненасьпценной кислоты и фенольного гидроксила, причем образуются лактоны. Салициловый альдегид превращается при этом в кумарин [c.198]

Как указывалось выще, различные производные кумарина обладают свойствами антикоагулянтов крови, что позволяет использовать их в качестве средств борьбы с грызунами. При систематическом поедании пищи, содержащей производные кумарина, происходит внутреннее кровоизлияние и животные гибнут. В качестве зооцида выпускается препарат варфарин (зоокумарин) на основе 4-гидрокси-3-(3-оксо-1-фенилбутил) кумарина (32). Это белое кристаллическое вещество без вкуса и запаха, т. пл. 159—161 °С, нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, очень хорощо растворяется в растворах щелочей с образованием соответствующих производных енольной формы. Соли енольной формы с ангидридами и хлорангидридами кислот дают эфиры. Т. пл. енолацетата 117— 118°С, 2,4-динитрофенилгидразона варфарина т. пл. 205— 210 °С, оксима варфарина 182—183 °С. [c.509]

Гидрокси-, 7-гидрокси-4-метил-, 7-диэтиламино-4-метилкума-рины генерируют в области 450—470 нм [4]. Максимумы генерации растворов соединений кумаринового ряда, изученных в работе [46], лежат в области 435—487 нм при возбуждении рубиновым лазером и 442—478 нм при накачке импульсной лампой ширины полос генерации соответственно колеблются в пределах 8—21 и 7—14 нм. Генерация некоторых из них, нанример 7-диэтиламино-4-метил-3-(4-метоксифенил)кумарина, мало чувствительна к изменению концентрации растворов [45]. При ламповой накачке энергия генерируемого излучения у 7-сульфометиламино-4-метилкумарина уменьшается в ряду растворителей — вода, этиловый спирт, диметилформ-амид [46]. [c.260]

Так, в главе 8 речь идет об основных ферментативных реакциях образования фенолов через уксусную и шикимовую кислоты, показаны общие схемы биосинтеза различных фенолов, флавонидов, кумаринов и др. Более основательно рассмотрены пути биосинтеза лигина и таннина (глава 9). Анализ некоторых ферментативных систем и отдельных ферментов биосинтеза фенольных соединений проведен в главе 10. Здесь рассмотрены ферменты гидрокси-лирования, метилирования, образования и гидролиза гликозидов, окисления и т. д. Подробно описаны ферменты биосинтеза фенилаланина и тирозина и аналогичных им соединений. Вопросам влияния различных факторов (свет, температура, питание) на процессы биосинтеза фенолов, изложению физиологических аспектов биосинтетических процессов посвящена глава 11. Следует указать, что проблемы биогенеза природных соединений, в том числе фенолов, подробно рассмотрены в недавно вышедшем сборнике [12]. Здесь же можно упомянуть и книгу Уоллена, Стодолы и Джексона [13], содержащую богатый справочный материал по различным типам ферментативных превращений органических соединений, и в частности фенолов. [c.7]

Кроме того, кумарин и соли кумариновой кислоты можно получать из салицилового альдегида и малиновой кислоты. Малоновая кислота теряет одну молекулу СО.,, а гидроксил салицилового альдегида ацетилируется уксусным ангидридом, в результате чего получается ацетилк мариноьая кислота. [c.411]

Кумэстрол сочетает в своей молекуле структуру кумарина с кумароном и содержит два фенольных гидроксила. [c.290]

Обработка субстратов несубстантивным гидроксикумарином должна проводиться лищь, из щелочной ванны в присутствии крахмала [115]. Водорастворимые производные 7-аминокумарина (ЫП) [116—118] дают хорощий оптический эффект на щерсти и синтетических волокнах. Оптическими отбеливателями с сильным флуоресцентным эффектом и ценными колористическими свойствами являются производные 7-гидрокси- и 7-аминокумаринов, содержащие фенильный или JV-гетероциклические радикалы в положении 3. Исходными продуктами для их получения служат 3-фенилкумарино-вые производные LIV и З-Л -гетероциклические производные кумарина LV. По своему строению производные 3-фенилкумарина [c.359]

При изучении тормозящего действия производных кумарина на рост всходов пшеницы и чечевицы [17] установлено, что введение в ядро гидроксильной группы в положение 4, а также фе-нильной, нафтильной и метильной группы в положение 3 снижает активность кумарина. У соединений, содержащих в ядре гидроксил в положении 4 и два заместителя в положении 3, дополнительное введение бензогруппы, а также метильных групп в положения 5 и 8 увеличивает активность. Наличие метильных групп в положениях 6 и 7 не влияет, а гидроксильная группа [c.568]

Несколько более активен 4-гидрокси-З-[З-оксо-1-(4-хлорфенил)] кумарин (33) (кумахлор). Это бесцветное кристаллическое вещество, т. пл. 169—171 °С. Получают аналогично варфа-рину, только вместо бензилиденацетона используют 4-хлорбен-зилиденацетон. [c.510]

Можно предположить, что в тканях устойчивого сорта среди дериватов фенольных соединений, образовавшихся под воздействием заражения, имеются вещества, обладающие высокой токсичностью, ответственные за образование некрозов. Дальнейшими исследованиями (Соколова, 1962) удалось установить, что среди образовавшихся соединений в некротизированных тканях устойчивого сорта присутствуют скополетин (6-меток-си-7-гидрокси-кумарин) и его глюкозид скополин [c.274]

Смотреть страницы где упоминается термин Кумарин гидрокси: [c.225] [c.296] [c.37] [c.160] [c.181] [c.73] [c.226] [c.137] [c.88] [c.137] [c.88] [c.510] [c.321] [c.354] [c.530] [c.657] [c.657] [c.397] [c.359] [c.67] [c.509] [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология