Лепидин получение

Хинальдин и лепидин. Методы получения алкилхинолинов уже были подробно рассмотрены в связи с различными синтезами хинолинов. Подобно тому как 2- и 4-пиколины в отношении большинства химических реакций отличаются от 3-пиколина, 2-метилхинолин (хинальдин), 4-метилхинолин (лепидин) и их гомологи также обладают свойствами, отличными от свойств других алкилхинолинов. Как и в ряду пиридина, водородные атомы метиль-. НЫХ групп хинальдина и лепидина активны и способны участвовать в различных реакциях конденсации. [c.61]

Продукт реакции Манниха, полученный из хинальдина и диэтиламина, очень неустойчив соответствующее соединение, получаемое из лепидина, отличается >большей устойчивостью. [c.83]

Наличие заместителей в пиридиновом кольце хинолина может неблагоприятно влиять на протекание реакции нитрования. Существуют некоторые данные, согласно которым метильная группа в положении 4 пространственно затрудняет нитрование в положение 5. Например, нитрование лепидина приводит к получению. 4-метил-8-нитрохинолина [818]. [c.188]

Сырые тяжелые пиридиновые основания после обезвоживания подвергают ректификации с получением технического хинолина и узких фракций, кипящих выше хинолина, для дальнейшего выделения индивидуальных оснований — изохинолина, хинальдина и лепидина. Основным показателем качества фракций является содержание 100%-ных оснований. [c.110]

Аналогичным образом из лепидина может быть получен хинолин-4-альдегид [c.338]

Строение. Первое указание, касающееся строения алкалоидов класса хинина, было получено исчерпывающим плавлением с едким кали, приводящим в случае цинхонина к получению смеси хинолина (Жерар, 1842 г.), лепидина, 3-этилпиридина и З-этил-4-метилпиридина [c.976]

Получение и формула. Действие щелочи на продукт реакции иодистого амф ла и смеси хинолина и лепидина (у-метилхинолина) в эквивалентных кол чествах. ч , [c.431]

Хинальдин и лепидин применяются также для получения красителей, называемых цианинами. [c.617]

В настоящей работе для синтеза лепидина н его производных использована реакция взаимодействия ароматических аминов с основаниями Манниха, полученными из кетонов, формальдегида и вторичных аминов [4]. По предложенному нами методу лепидин получен с выходом 50%. Метод был успешно применен для синтеза 6-метоксилепидина, 4,6-диметил-хинолина, 4,8-диметилхинолина и 3,4-диметилхинолина. [c.63]

Таким образом, диизобутилалюминийгидрид способен расщеплять хинолиновые циклы с образованием соответствующих анилинов. Аналогично из хинальдина образуется о-бутиланилин (выход 71%), из лепидина получен о-(втор-бутил)анилин с вы.ходом 67%. Напротив, 2-фенилхинолин не расщепляется даже при 160° С и дает только 2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин с выходом 68%. В случае изохинолина происходит диспропорционирование дигидросоединения на изохинолин и тетрагидроизохинолин. Дигидроизохинолины были получены лишь в виде производных, например Л -аце-тильных и Л -алкильных. Так, иодистый ]У-метилизохинолиний при действии 1 моль гидрида дает Л -метил-1,2-дигидроизохинолин (выход 92%). Изохинолин образует в кипящем бензоле при действии [c.344]

Остаток после отгонки спирта был промыт эфиром, затем была прибавлена щелочь, и вновь экстрагировано эфиром. После отгонки эфира получено 6.6 г лепидина. Выход 46,1% теоретического. Пикрат из спирта плавится при 211—212°. В смеси с пикратом лепидина, полученного циклизацией бутанонанилина, не дает депрессии. [c.670]

Первый краситель, по которому получила название вся группа, цианинов ый (или хинолиновый) синий, был получен Виллиамсом в 1856 г. при действии едким кали на неочищенный иодами-лат хинолина. Правда, его строение было выяснено лищь гораздо позднее. В настоящее время известно, что в этом случае произошло взаимодействие четвертичных солей хинолина и лепидина. [c.1026]

В подходящих условиях соединения Рейссерта гладко алкилируются различными галоидными алкилами таким путем были получены 1-метил-, 1-бензил-и 1-я-бутилизохинолиные выходами, лежащими в интервале от 41 до 78%. В результате метилирования приготовленного из хинолина соединения Рейссерта и последующего щелочного гидролиза был получен лепидин, тогда как можно было бы ожидать образования хинальдина. При помощи гидрида натрия в бензоле 1-ацил-2-циан-1,2 Дигидрохинолины и 2-ацил-1- Циан-1,2-дигидроизохинолины (ацил = ацетил или бензоил) были превращены в соответствующие 2-ацилхинолины и [c.291]

Альдоль I, представляющий собой важное промежуточное соединение для синтезов (стр. 196), может быть получен с 95%-ным выходом при проведении конденсации в пиридиновом растворе [256]. Лучшие выходы соединений ряда стирила, получаемых из хинальдина, достигаются при применении уксусного ангидрида в качестве конденсирующего агента [257]. Хлористый цинк является более эффективным конденсирующим агентом в аналогичной реакции,с участием лепидина [258]. Однако при нагревании 2-фенил-4-метил-хинрлина с бензальдегидом в присутствии хлористого цинка или серноки слота калия конденсации не происходит. Если эти же реагенты применяются, без конденсирующего агента, то при нагревании до 200—210 рбразуется 2-фенил-4-стирилхинолин [259]. [c.61]

Бромметилхинолин, который является исключительно неустойчивым веществом, был получен при действии N-бромсукцинимида на лепидин [322]. [c.80]

Аминохинальдин был получен с хорошим выходом по методам 1 и 2, однако реакция не идет в случае 6- и 8-метокси-4-хлорхинальдина. 2-Амино-лепидин был получен лишь с небольшим выходом [365] 6-метокси- и 6-этокси- [c.89]

Окисление хинальдина и лепидина двуокисью селена является наиболее удобным способом получения 2- и 4-хинолинальдегидов. При синтезе хинолин-б-альдегида по методу Говица и Филиппа [571] встречаются затруднения. [c.127]

Кислоту МОЖНО получить окислением лепидина хромовой кислотой [679 и при окислении азотной кислотой продукта конденсации лепидина с формальдегидом [680] в последнем случае выход более высокий. Наиболее удобным методом получения хининовой кислоты (6-метоксицинхониновой кислоты) является окисление перманганатом калия 4-стирилпроизводйых 6-метоксихи-нолина [681]. [c.153]

Вместо простых альдегидов или смесей альдегидов и кетонов предпочтительно применять непредельные альдегиды (например, кротоповый, коричный и т.д.) или непредельные кетоны (например, метилвинилкетон), полученные их конденсацией. Из метилвинилкетона и анилина получается 4-метилхинолин, или лепидин [c.727]

Этот взгляд был оставлен ввиду того, что, как уже отмечалось выше, конденсация анилина с кротоновым альдегидом приводит к получению хинальдина, а не лепидина. Однако на первом этапе реакции безусловно образуются шиффовы основания, но они взаимодействуют далее с отщеплением анилина (а не воды), давая дигидрохинолины [c.727]

Этиловый красный представляет собой изоцианин (связь 2,4 ), полученный аналогичным образом, но с хинальдином вместо лепидина. Пинавердол — производное этилового красного — содержит группу СНз в положении 6 одного из ядер, а пинахром — две группы С2Н5О в положениях 6 и 6. [c.735]

Выходы и константы полученных 1-ацил-2-п-диалкиламино-фенил-1,2-дкгидрохинолинов (I) представлены в таблице 1. Эту реакцию нам удалось распространить и на различные производные хинолина, замещенные в пиридиновом или бензольном ядре. Так, с высокими выходами реагировали ацильные соли хинальдина и лепидина, причем и в этих случаях дпалкилами-нофенильный остаток также вступал во второе положение хино-линового ядра. [c.316]

Ароматические соединения, содержащие галоген, являются, повидимому, значительно более устойчивыми. Уинансу [111] удалось осуществить над скелетным никелевым катализатором восстановление ароматического галогенного соединения без замещения галогена при тщательном поддерживании температуры ниже 150°. Исключением является 2,4-динитрохлорбензол, из которого при 40° получается Л1-фенилендиамин с выходом 91%. Шри-нер [112] в своем описании методики дегалогенирования 2-хлор-лепидина с целью получения лепидина отмечает, что при комнатной температуре восстановление не протекает гладко. При более высоких температурах и применении в качестве катализатора палладия на угле выход составляет 81—87%. Скелетный никелевый катализатор в спиртовом растворе можно использовать при комнатной температуре, но для проведения гидрогенолиза необходимо по меньшей мере 15 час. [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология