Нуклеозиды-антибиотики

Нуклеозиды-антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов некоторыми деталями строения либо углеводной части, либо гетероциклического основания. Это позволяет им выступать, повидимому, в роли антиметаболитов. Нуклеозидные антибиотики пиримидинового ряда часто подобны цитидину, пуринового ряда — аденозину. [c.438]

Нередко встречаются нуклеозидные антибиотики, структурно отличающиеся от нуклеозидов нуклеиновых кислот либо основанием, либо углеводным фрагментом используется тот же принцип [c.323]

Хотя эта глава входит в серию глав, посвященных органической химии, тот факт, что она появляется в разделе, озаглавленном Нуклеиновые кислоты , означает, что в основном материал в ней будет рассматриваться таким образом, что специальные синтезы и получение многих аналогов нуклеозидов упоминаться не будут, если они не представляют непосредственный интерес для читателя, работающего в области химии нуклеиновых кислот. Поскольку как предмет изучения нуклеиновые кислоты охватывают исключительно много отдельных дисциплин, то в настоящей главе важнее выделить те аспекты химии многих известных антибиотиков и других антиметаболитов, которые являются нуклеозидами, чем перечислять многочисленные соединения с гетероциклами, включающими все возможные положения атомов азота, и содержащие углеводные остатки различной конфигурации, получение которых зачастую было вызвано лишь научными интересами исследователей, и которые зачастую не имеют особо интересных биологических свойств. [c.68]

Ко второй группе относят природные или структурно близкие к ним химические соединения, например альбумины, глобулины, гистоны и другие белки ферменты и коферменты нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты пептиды и полипептиды саха-рофосфаты и некоторые другие производные сахаров гормоны, стероиды, антибиотики. Химические реактивы этой многочисленной группы, насчитывающей сотни наименований, весьма термолабильны эти реактивы хранят в особых условиях с большой предосторожностью (см. приложение 3). [c.81]

В настоящее время достигнуты значительные успехи в получении физиологически активных веществ (ФАВ) на основе методов физико-химической биотехнологии, включающих направленный микробиологический синтез и биохимические методы превращения сложных органических веществ, особенно с использованием биологических катализаторов — ферментов, в частности иммобилизованных ферментов, а также на основе методов тонкого органического синтеза. Вместе с природными продуктами эти синтетические и биосинтетические вещества включают белки, в том числе ферменты, полипептиды и аминокислоты, нуклеиновые кислоты, нуклеотиды и нуклеозиды, полисахариды и низкомолекулярные углеводы, многие вещества направленного или специального физиологического действия — антибиотики, регуляторы различных типов, гормоны, витамины и многие другие. [c.5]

Нуклеозиды- антибиотик и. В клетках в свободном со- Оянии содержатся некоторые нуклеозиды, не являющиеся ком-знентами нуклеиновых кислот. Эти нуклеозиды обладают анти-нотической активностью и приобретают все большее значение )и лечении злокачественных образований. Известны несколько сятков таких нуклеозидов, выделенных из микроорганизмов, а 1кже растительных и животных тканей. [c.437]

И. X. применяется для разделения катионов металлов, напр, смесей лантаноидов и актиноидов, 2г и НГ, Мо и W, КЬ и Та последние разделяют на анионитах в виде анионных хлоридных комплексов в р-рах соляной и плавиковой к-т. Щелочные металлы разделяют на катионитах в водных и водно-орг. средах, щел.-зем. и редкоземельные металлы-на катионитах в присут. комплексонов. Большое значение имеет автоматич. анализ смесей прир. аминокислот на тонкодисперсном сульфокатионите.в цитратном буфере при повыш. т-ре. Аминокислоты детектируют фотометрически после их р-ции с нингидрином или флюориметрически после дериватизации фталевым альдегидом. Высокоэффективная И. X. (колонки, упакованные сорбентом с размером зерен 5-10 мкм, давление для прокачивания элюента до 10 Па) смесей нуклеотидов, нуклеозидов, пуриновых и пиримидиновых оснований и их метаболитов в биол. жидкостях (плазма крови, моча, лимфа и др.) используется для диагностики заболеваний. Белки и нуклеиновые к-ты разделяют с помощью И. X. на гидрофильных высокопроницаемых ионитах на основе целлюлозы, декстранов, синтетич. полимеров, широкопористых силикагелей гидрофильность матрицы ионита уменьшает неспецифич. взаимод. биополимера с сорбентом. В препаративных масштабах И. х. используют для вьщеления индивидуальных РЗЭ, алкалоидов, антибиотиков, ферментов, для переработки продуктов ядерных превращений. [c.264]

Большинство H.a.-структурные аналоги прир. нуклеозидов и м.б. разделены на пуриновые и пиримидиновые антибиотики. Далее можно вьщелить разл. груш1ы с учетом структурных изменений в агликоне илн в углеводной части. Общепринятой классификации H.a. нет. [c.301]

Кроме канонических П. о. в состав нуклеиновых к-т входят т. наз. минорные П. о. (см. Минорные нуклеозиды), гл. обр. метилированные по экзоциклич. аминогруппе и (или) по атомам N гетероцикла. Эти основания образуются ферментативно в составе полинуклеотидой и играют важную роль в регуляции репликации и транскрипции, в защите клеток от чужеродных ДНК (см. Рестрикция и модификация ДНК) и системы трансляции от действия антибиотиков и др. [c.142]

Нуклеозиды 3/S97, 594, 595, 598-601 1/1129 2/6, 519 4/217, 218, 517, 518 5/450, 769. См. также индивидуальные представители антибиотики 3/S94, 595-597 1/264 метаболизм 1/1097 мииориые, см. Минорные нуклео-гиды [c.665]

Успешное внедрение в медицинскую практику многочисленных препаратов группы 1,4-бензодиазипина [3] вызвало огромный интерес к новым производным этого класса, включая структуры, содержащие в качестве фрагментов ядра различные гетероциклы [4-7]. С другой стороны, эти работы стимулировали открытие "аномальных нуклеозидов" [8-10] и природных противоопухолевых антибиотиков группы имидазо[4,5-е]-1,4-диазепина (в частности, азепиномицина) [11-13]. [c.200]

Предшественники нуклеотидов - нуклеозиды иногда выступают в роли антибиотиков, например пуромицин является ингибитором биосинтеза белка. Другие нуклеозиды (арабинозиладенин и арабинозилцитозин) ингибируют биосинтез ДНК и являются антивирусными и антигриб-ковыми веществами. [c.48]

Таким путем получены 4-аминопиримидины, конденсированные с пир-)олом [32], пиразолом [489, 1254, 1255], тиазолом [12561, пираном 12571, фосфораном [1258] и другими ядрами. Нуклеозиды 4-амино-пирроло12,3- ]пиримидинов представляют собой природные антибиотики [32]. В случае гидразина получены конденсированные З-амино-4-иминопиримидины [1259—1262] [c.135]

Многие аминопиримидины, их гидрированные аналоги и конденсированные системы широко распространены в природе и представляют собой биологически активные соединения. Пиримидиновые (цитозин) и пуриновые основания (аденин, гуанин) входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, коферментов (тиаминдифосфат) антибиотиков (кордицепин, пликацетин, гоугеротин и другие нуклео- [c.157]

Основные направления исследований в области нуклеозидов с годами существенно изменились. Первоначально основное внимание уделялось доказательству структуры природных соединений, получаемых из гидролизатов нуклеиновых кислот. И хотя этим вопросам еще уделяется определенное внимание в связи с изучением многочисленных модифицированных нуклеозидов, найденных в тРНК, чаще целью исследования является синтез некоторых потенциальных антибиотиков или аналогов нуклеозидов, которые предположительно будут иметь медицинское применение. Констатируя это изменение в направленности работ на недавно состоявшемся Симпозиуме по химии, биологии и клиническому использованию аналогов нуклеозидов было отмечено, что в последующие 25 лет достижения в области нуклеозидов и нуклеотидов внесут существенный вклад в основные разделы медицины. [c.70]

Очевидно, что многие нуклеозиды являются интермедиатами в биосинтезе н расщеплении нуклеотидов и полинуклеотидов. В дополнение к так называемым спонгонуклеозидам (термин, применяемый к модифицированным пуриновым нуклеозидам, полученным из карибской губки ryptotethya rypta), которые являются производными арабинозы, многие антибиотики являются производными нуклеозидов, часто имеющих модифицированные углеводные остатки они будут детально обсуждаться позднее. Нуклеозиды сравнительно легко выделить из химических или ферментативных гидролизатов природных полинуклеотидов условия и практические детали этого процесса можно найти в общих учебниках по нуклеиновым кислотам [2, 7, 24]. Все коммерчески доступные образцы основных нуклеозидов получены этим путем. Для выделения больщих количеств таких нуклеозидов наиболее целесообразно применение относительно грубого фракционирования, основанного на различной растворимости, и методов ионного обмена. Для выделения малых количеств модифицированных нуклеозидов либо из природного источника, либо полученных в результате химического синтеза, пригодны многочисленные более эффективные методы, и они будут обсуждаться отдельно. Наконец, следует помнить, что выделение нуклеозидов часто осуществляют дефосфорилированием нуклеотидов [25], выделение и разделение которых не будет рассматриваться в настоящей главе. [c.72]

Нуклеозиды, содержащие ненасыщенные сахара, вызывают значительный интерес, особенно с тех пор, как показано, что такие антибиотики, как августмицин А (декоинин) (89), содержат подобные структуры. Очевидно также использование этих соединений в качестве промежуточных при синтезе других аналогов, и недавние работы, касающиеся этого аспекта, см. в [121]. [c.106]

К К-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ, некоторые антибиотики и т.п. (см. главу 3). [c.176]

Большое распространение в последнее время получила хроматография на полиамиде (е-поликапролактаме). Было показано, что полиамиды в зависимости от способа получения обладают различной разделительной способностью [154]. В качестве связующего для полиамидных слоев хорошо зарекомендовала себя целлюлоза [43, 154]. Полиамид применяли также и для приготовления незакрепленных слоев [154]. Помимо целлюлозы в качестве связующего можно использовать крахмал. Слои с пре-красны.ми механическими свойствами мол<но получить из смеси полиамида, силикагеля и крахмала [94]. Полиамид пригоден для разделения фенолов. В этом случае при использовании водных систем растворителей характер разделения аналогичен получаемому при применении хроматографии с обращенными фазами, т. е, в системе с гидрофильной неподвижной фазой (см. разд. 3.2.1.3) [154]. Необходимо помнить, что элюотропный ряд растворителей в случае полиамида совершенно иной, чем применительно к другим сорбентам. Это объясняется разным характером взаимодействия между хроматографируемым веществом и сорбентом. Помимо фенолов в тонком слое полиамида хроматографировали антипиретики [54], тиаминовые производные [60], антибиотики [77], консервирующие вещества [57, 90], аминокислоты и их производные, нуклеозиды и нуклеотиды [163, 164] и другие соединения. Хроматографируемые вещества хорошо вымываются из полиамидного слоя, поэтому пластинки с полиамидом можно использовать для повторных разделений [163]. [c.41]

Строение нуклеиновых кислот, их биосинтез и биологическая роль составляют предмет особой науки — молекулярной биологии. Родивщись в недрах химии природных соединений и биохимии, она быстро оформилась в самостоятельную научную дисциплину. Это связано с исключительной важностью нуклеиновых кислот для земной жизни. Они играют ключевую роль в таких фундаментальных процессах, как хранение и воспроизводство биологической информации и ее наследование, деление клеток, биосинтез белка. Здесь, однако, нет возможности углубляться в проблемы молекулярной биологии. Для химии природных соединений существенно то, что важная роль нуклеозидов и нуклеотидов в биохимии живых организмов использована естественным отбором для создания антибиотиков и других биологически активных соединений, действующих по принципу антиметаболитов (см. разд. 6.2). Своим химическим строением молекулы этих веществ лищь незначительно отличаются от нуклеозидов. По этой причине ферменты нуклеинового обмена обманываются , принимая их за истинные субстраты. Резуль- [c.581]

По химической природе нуклеозидные антиметаболиты можно подразделить на четыре структурных типа. В основу этого деления положены те различия, которые имеются в их молекулах по сравнению с нуклеозидами. К первому типу относятся антибиотики, у которых тем или иным образом модифицировано нуклеиновое основание. Примером этого случая может послужить 5-азацитидин 6.695. Нетрудно видеть, что он отличается от цити-дина заменой одного углеродного атома гетероциклического кольца на азот. [c.582]

Рассмотрены вопросы строения клеточной стенки у различных типов микрооргяниамов, химический состав и строение мембран, а также транспорт веществ через эти структуры с позиции биохимии. Дай раздел, посвященный метаболизму превращений в процессе роста и развития микроорганизмов. Детально освещены пути биосинтеза аминокислот, антибиотиков, витаминов, липидов, токсического начала микробных средств защиты растений, ксенобиотиков, нуклеотидов и нуклеозидов, их производных и флавинов. Рассмотрены некоторые аспекты синтеза биологически активных веществ у микробов, способных к биологической фиксации азота, а также у фотосинтезирующих и метилотрофных микроорганизмов. Кратко показаны взаимосвязи различных биосинтетических путей. [c.2]

Использование спектроскопии ЯМР оказалось полезным при установлении строения продукта реакции гистидина с пиридокса-лем [296], при изучении строения стрептотрициновых антибиотиков, строения и конформаций имидазопиридиновых нуклеозидов [c.648]

Порошки полиамидов используют в хроматографической практике с 1955— 1956 гг. Полиамиды применяют для жидкостной адсорбционной хроматографии липофильных и гидрофильных веществ — фенолов, фенолгликозидов, флаво-ноидов (флавонов, халконов, катехинов и др.), кетонов, хинонов, лактонов, полиспиртов, углеводов, органических кислот, сульфокислот и сульфонамидов, тиаминов, ароматических нитросОединений, ДНФ- и дансил-производных аминокислот, азотистых гетероциклических соединений (индолов, хинолинов, алкалоидов, нуклеиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, желчных пигментов), стероидов и желчных кислот, каротиноидов, витаминов, антибиотиков, пестицидов. [c.47]

Антибиотики-нуклеозиды интересны тем, что они действуют не только на бактерии, но и на ряд простейших (на-лример, на трипанозомы), а также препятствуют развитию некоторых видов рака. Их представителем является пуро-мицин (70) из S. alboniger. [c.53]

Смотреть страницы где упоминается термин Нуклеозиды-антибиотики: [c.54] [c.55] [c.207] [c.144] [c.301] [c.694] [c.194] [c.101] [c.337] [c.135] [c.135] [c.140] [c.135] [c.135] [c.140] [c.337] [c.36] [c.575] [c.592] [c.19] [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология