Ацетон галогенирование

Важная особенность данной реакции состоит в том, что ацетон реагирует со всеми галогенами с одинаковой скоростью. Действительно, скорость образования галогензамещенного ацетона не зависит от концентрации галогена, даже если последний присутствует в весьма малых концентрациях. Далее, галогенирование ацетона катализируется как кислотами, так и основаниями. Выражения для скоростей образования галогенированного ацетона в водном растворе имеют следующий вид [c.419]

Галогенирование кетонов. По данным Кочи 151 ацетон в водном растворе реагирует с М. х, в присутствии хлористого лития (увеличивающего скорость реакции) по уравнению [c.282]

Одним из первых кинетических примеров такого каталитического переноса протона была реакция галогенирования ацетона. Найдено, что в полярных растворителях скорость галогенирования ацетона первого порядка по ацетону, нулевого порядка по галогену Х2, причем реакция подвергается общему кислотно-основному катализу [49] [c.490]

Известны исследования [210, 213-215], в которых довольно обширно изучено влияние кислот, хлоридов и оксидов на реакцию галогенирования ацетона. В случае гипохлорирования ацетона мы не обнаружили какого-либо влияния указанных добавок. [c.103]

Найденная энергия активации равняется 12.5 ккал/моль, что близко к энергии активации галогенирования ацетона в щелочной среде, определенной в работе [212] и равной [c.108]

В реакциях с кислородом, как и при галогенировании, активны аллильные, бензильные и третичные атомы водорода. Примером может служить образование гидропероксидов из цикло-гексена и изопропилбензола (одна из стадий промышленного получения фенола и ацетона). [c.122]

В других случаях, например при галогенировании ацетона, вспомогательная реакция переводит исходное вещество в реакционноспособную енольную форму [c.180]

Иной механизм галогенирования ацетона в щелочной среде. [c.432]

Эти реакции по своему характеру резко отличаются от галогенирования алканов (гл. 3). Галогенирование ацетона, наиболее хорошо изученное, энергично протекает при действии хлора, брома и иода. [c.419]

Поскольку и искусственно приготовленные растворы ги-похлорита кальция, и в большей мере промышленные стоки, содержащие активный хлор, обязательно содержат в своем составе определённое количество растворенного, либо растворенного и диспергированного Са(ОН)з, раствор обладает щелочными свойствами и его pH, как правило, бывает больше 9. Анализ известных литературных данных о механизме сходной реакции галогенирования ацетона [210-212] дает основание предполагать, что и в случае реакции гипохлорирования следует ожидать щелочного катализа, причем лимитирующей стадией должна являться стадия енолизации ацетона [c.96]

Закономерности катализируемой кислотами и основаниями енолизации, установленные для галогенирования ацетона, характерны также для широкого круга других, обычно более сложных реакций. По этой причине реакция галогенирования рассмотрена подробнее, чем этого требовала бы ее значимость в качестве синтетического метода. [c.421]

Ацетон — исходный продукт для получения ряда лекарственных веществ, например йодоформа. При действии на ацетон хлором или иодом в щелочной среда происходит галогенирование ацетона [c.203]

Осуществить разделение лигнина и углеводов не удалось иутем фракционирования смеси продуктов прямого галогенирования и сульфонмрования древесины. Трудно объяснить явления, наблюдаемые при ацетилировании или нитровании древесины, только исходя из существования механической смеси полимеров неясно, почему в нитрованной древесине присутствует фракция, нерастворимая в ацетоне, в то время как нитролигнин и нитроцеллюлоза растворимы в ацетоне или почему после ацетилирования не растворяются все компоненты древесины, хотя в отдельности ацетилированные лигнин и целлюлоза растворимы. Эти наблюдения легче было бы объяснить наличием лигноуглеводных связей. [c.164]

Галогенозамещенные продукты ацетона представляют классический пример возможностей прямого галогенирования. Они получаются следующим образом [c.95]

Возможно, что при гипохлорировании, в отличие от галогенирования ацетона, лимитирующей является не первая стадия, а вторая — присоединение к карбанцону положительно заряженной частицы галогена, или скорость всего процесса лимитирует скорость образования положительно заряженной частицы галогена, либо скорости первых двух стадий могут быть сравнимы. [c.97]

Анализ равновесного пара успешно применяется для определения не только спиртов, но и других токсичных веществ в биологических материалах [54,55]—ацетона, ацетальдегида, анестетиков (эфира, хлороформа, гало-тана), основания амфетамина, галогенированных [56— 58] и ароматических [59] углеводородов, метилмеркап-тана [60] и метилметакрилата [61]. В большинстве случаев при определении летучих веществ в жидких биологических объектах техника и приемы количественного анализа аналогичны рассмотренным выше для этилового спирта. Различия в основном касаются условий газохроматографического разделения, выбора стандарта, температуры установления равновесия и способов дозирования в хроматограф газовой фазы. [c.134]

Рассмотрите взаимодействие ацетона с бромом в условиях кислого (НВг) и основного (NaOH) катализа. Какой механизм позволяет объяснить следующие факты а) скорость реакции не зависит от концентрации брома б) замена брома хлором или иодом не влияет на скорость галогенирования в) в щелочном растворе второй атом водорода замещается на галоген с большей скоростью, чем первый [c.83]

Именно по этой причине при катализируемом основаниями галогенировании ацетона образуется только МеСОСХз, причем введение второго и третьего атомов галогена происходит значительно быстрее, чем первого. На последней стадии —при гало-формной реакции—МеСОСХз подвергается атаке основанием (например, ионом "ОН) по карбонильному углероду, который имеет теперь резко выраженный электроположительный характер [c.271]

Прн нодофор ном окислении ацетона в уксусную кислоту иодуксусная 1снсл0та ие образуется. Почему не происходит галогенирования по обеим сторонам от карбониль-иоп группы [c.91]

Изучение кинетики этой реакции показывает, что скорость галогенирования не зависит от концентрации галогена, но зависит от концентрации кетона и (для данного случая) от концентрации кислоты. В этом случае мы также наблюдаем очень примечательный факт идентичности констант скоростей внешне очень различных реакций бромирования и иодирования ацетона и обмена его атомов водорода на дейтерий иодирования и рацемизации втор-бутилфенилкетона. [c.819]

Имеется много данных, свидетельствуюш,их о том, что при галогенировании ацетона лимитирующ,ей стадией является превраш,ение кетона в промежуточное соединение, которое затем быстро реагирует с галогеном или с производными галогена типа гипогалогенит-иона и га-логеноватистой кислоты (разд. 4.18 и 4.27). Промежуточным соединением может быть енол 5 или анион 6. По срав- [c.424]

Наименее реакционноспособными в фотохимических превращениях, протекающих в атмосфере и приводящих к образованию оксидантов, являются бензальдегид, ацетон, метанол, изопропанол, третичные алифатические спирты, метилэтршке-тон, метилацетат, метилбензоат, частично галогенированные парафины и бензол. Наиболее реакционноспособные — разветвленные и ненасыщенные кетоны, диацетоновый спирт, простые эфиры, 2-этокси-этанол. [c.45]

Значительно более вероятно [16], что галогенирование ацетона протекает в щелочной среде не через таутомерную энольную форму, а через анион, образующийся из кетонной формы [c.432]

При изучении бромирования серии галогенированных ацетонов было найдено, что положение изокаталитической точки зависит от числа имеющихся в молекуле ацетона атомов галогена. При возрастании числа атомов галогена (например, при переходе от ацетона к тетрабромацетону) эта точка непрерывно смещается в сторону более высокой концентрации кис- [c.435]

В этой связи можно также упомянуть галогенирование кетонов в щелочной среде (Гоулд, 372), например галоформную реакцию (стр. 314), хотя в этом случае нуклеофильный обмен, по-видимому, происходит скорее у галогена, а не у атома углерода. Так, бромирование ацетона может протекать следующим образом [c.227]

В этом случае для хлора проявляется та же склонность скоплению у одного атома углерода, которая уже наблюдалась для брома при галогенировании карбоновых кислот. Как и следует ожидать, то же наблюдается при бромировании, но в еще более сильной степени в то время как 1,1,1-трихлорацетон, повидимому, не улавливается при прямом хлорировании, соответствующий 1,1,1-трибромацетон, СВгзСО-СНд, может получаться, если и не из самого ацетона, то, во всяком случае, из изопропилового спирта, что сводится к тому же самому. [c.95]

При изучении бромирования серии галогенированных ацетонов было найдено, что положение изокаталитической точки зависит от числа [c.630]

При действьч на ацетон хлором или иодом в щелочной среде происходит галогенирование ацетона [c.138]

Галогенирование карбонильных соединений. Кинетические исследования Лэпуортса по бромированию ацетона [122] стали уже классическим примером изучения механизма реакции. Он нашел, что скорость реакции в разбавленном водном растворе пропорциональна концентрации ацетона, но не зависит от концентрации брома. Общность этого явления была в дальнейшем установлена другими исследователями, показавшими, что галогенирование ацетальдегида, различных кетонов [123], включая ацетофенон [124] и пировиноградной и левулиновой кислот [125], характеризуется той же особенностью. Кроме того, было установлено, что скорости хлорирования, бромирования и иодирования ацетона одинаковы и что эти реакции подвержены общему кислотному катализу [122, 126]. [c.412]

Мага не,117 g также Гаррат дали обзор работ по полимеризации некоторых мономеров под действием ионизирующего излучения при низких температурах. При комнатной температуре рост цепи протекает по радикальному механизму, а при температуре сухого льда — по ионному механизму, который зависит от применяемого растворителя. В электроноакцепторных растворителях, таких, как галогенированные углеводороды, гептан, этилацетат, ацетон, осуществляется катионный механизм, и акрилонитрил в них не полиме- [c.375]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.59 , c.60 , c.270 , c.273 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.630 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.300 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.419 , c.421 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.503 , c.505 , c.507 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.419 , c.421 ]

Протон в химии (1977) -- [ c.166 , c.205 , c.212 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология