Дибромбензолы, м о и изомер

Формулы изомеров дибромбензола можно также выразить следующим образом [c.429]

Галогены направляют дальнейшее замещение в орто- и пара-положения. Однако жидкий о-дибромбензол образуется в ничтожном количестве и не может быть изолирован. В еще меньших количествах присутствуют в смесях дигалогенопроизводных мета-изомеры. [c.109]

Определение дг-дибромбензола в смеси трех изомеров основано на большей прочности связи С—Вг в мета-положении по сравнению с орто- и пара-положениям 1. Выделение мета-изомера достигается нитрованием с последующим разложением продуктов нитрования кипящим раствором едкого натра в метиловом спирте. При этом отщепляется только бром, находящийся в орто- и параположениях ио отношению к нитрогруппе. Затем производится омыление ж-нитробромбензола щелочью и определяется содержание и активность бромид-иона. [c.62]

В ряду бензола наблюдается своеобразная изомерия, которая является одним нз примеров изомерии взаимного положения заместителей. Так, например, в зависимости от того, какое взаимное положение займут два атома брома в бензоле, могут возникнуть три изомерных дибромбензола [c.120]

Один из изомеров дибромбензола представляет собой жидкость с Т. кип. 230 °С (изомер 7) второй - жидкость с Т. кип. 224 °С (изомер 2) третий - твердое вещество с Т. пл. 89 С (изомер 3). При нитровании изомера I образуются два изомерных мононитросоединения, при нитровании изомера [c.75]

Получение дибромбензола, твердого при комнатной температуре, показывает, какой именно из возможных его изомеров преимущественно образуется в условиях данного опыта. [c.218]

Рассмотрим получение о-, м- и п-дибромбензолов, содержащих радиоактивный изотоп брома (при облучении бромбензола нейтронами) [114]. После облучения производится разделение органических веществ (бромбензола и дибромбензола) и неорганических форм брома, возникающих в результате радиоактивной отдачи при реакции (п, у)- Бром, находящийся в форме свободных атомов и ионов, удаляется из органической фазы многократной экстракцией водным раствором сульфита натрия, содержащего в качестве носителя иодид калия. После добавления к органической фазе неактивных изомеров дибромбензола в качестве носителя производится отгонка бромбензола. Для более полного удаления радиоактивного бромбензола добавляется неактивный бромбензол и снова производится дистилляция. Эта операция повторяется до полного устранения активности в дистилляте, связанной с присутствием бромбензола. Для определения удельной активности смеси изомеров дибромбензола аликвотная часть вещества омыляется щелочью, образующийся бромид-ион осаждается в форме А Вг, после чего измеряется активность осадка. [c.62]

Для выделения из смеси дибромбензолов индивидуальных изомеров используется различие в температурах их плавления. [c.62]

Арилгалогениды менее реакционноспособны, чем исходные углеводороды. Бромбензол образует смесь о- и п-дибромбензолов, причем предпочтительно шра-изомер. Однако при температуре от 450 до 630° образуется жета-изомер с 55—60%-ным выходом. Эти данные служат ярким примером того, что более жесткие условия способствуют случайной атаке и приводят к увеличению выхода побочных продуктов. [c.62]

Напишите формулы строения всех изомеров дибромбензола. [c.162]

Как видно из приведенных в табл. 1 данных, из трех изомеров дихлорбензолов наибольшей фунгицидной активностью обладает пара- и наименьшей орто-изомер. Различие в токсичности орто-и мета-изомеров незначительно пара-изомер отличается от этих соединений более существенно. При замене одного из хлоров в /г-дихлорбензоле на бром фунгицидная активность соединения резко снижается -дибромбензол занимает промежуточное [c.304]

Инсектицидные и акарицидные свойства галогенпроизводных бензола зависят от природы атомов галогена, от их числа и положения. Относительно слабыми инсектицидными свойствами обладают фторбензолы, хотя их активность выше, чем активность самого бензола. Инсектицидность хлорбензолов несколько выше. Наиболее активными соединениями являются трихлорбензолы, инсектицидное действие гексахлорбензола значительно слабее. Различие в активности трех изомеров дихлорбензола не очень существенно, но более эффективен л-дихлорбензол. Бромбензол и дибромбензолы несколько активнее соответствующих хлорпроизводных. С накоплением атомов брома в молекуле производных бензола активность соединений резко падает. [c.96]

При мононитровании дибромбензола получены три изомера дибромнитро-бензола. Каково было строение исходного соединения [c.79]

С другой стороны, продукты замещения в молекуле бензола двух атомов водорода—двузамещенные производные бензола— известны в виде трех изомеров (орто, мета, пара, обозначаемые соответственно о-, м-, п-). Так, существуют три дибромбензола С6Н4ВГ2 о-дибромбензол (темп, плавл. -1-6,7 °С), ж-дибромбензол (темп, плавл. —7 С) и п-дибромбензол (темп, плавл. - -87 °С). [c.425]

Кернер установил строение дибромбензолов, определив число мо-нонитродибромббнзолов и трибромбензолов, полученных из каждого изомера. Это же исследование подтвердило строение трибромпроизвод-ных. Грисс (1874) охарактеризовал изомерные диаминобензолы (фе-нилендиамины), цекарбоксилируя перегонкой с известью все шесть диаминобензойных кислот. Две из них дали один и тот же диамин (т. пл. 103°С), три дали другой изомер (т. пл. 63 С) и шестая кислота превратилась в третий лиамин (т. пл. 140 °С). [c.122]

Как можно определить относительное положение заместителей, связанных с бензольным кольцом Например, известно, что может существовать три дибромбензола — орто, мета и пара. Эти три дибромбензола были действительно получены их т. пл. 87, 6 и —7 °С. Но какова структура каждого из них Например, имеет ли соединение с т. пл. 87 °С структуру орто-, мета- или пдрд-изомера [c.323]

Эта проблехма была впервые решена Вильгельмом Кернером (Миланский университет). Его подход строился на определении числа возможных изомеров. На основании структуры п-дибромбензола можно ожидать, что он будет давать лишь одно мононитропроизводное для о-дибромбензола возможно два мононитропроизводных, а для х-дибромбензола — три моно- [c.323]

Определите показатель лучепреломления бромбензола, полученного в опыте (я 1,5572). На что указывает изменение цвета индикатора и появление дыма в пробе с аммиаком Напишите реакцию бро-мировакия бензола и рассмотрите механизм этого процесса. Какой из изомеров дибромбензола может получиться при бромировании бензола [c.153]

Метод Кернера требует очень много времени и на практике был применен лишь к немногим ароматическим соединениям. Расположение заместителей в большинстве ароматических соединений определяется косвенными методами. Так, например, можно (разд. 24.5) заместить аминогруппу (ЫН2)на бром. Если один из трех изомерных броманилинов удастся превратить в дибромбензол и получить изомер с т. пл. 87 °С, то отсюда можно заключить, что исходный броманнлин был парс-изомером. Если тот же броманилин образуется при превращении нитрогруппы бромнитробензола в аминогруппу (разд. 22,9), то и нитросоединение должно также быть лсра-изомером. Приведенная ниже схема показывает, как этот метод можно распространить на еще больший круг соединений. [c.324]

Тетрафтор-1,4-дибромбензол получают бромированием 1,2,4,5-тетрафторбензола бромом в среде 607о-ного олеума (выход 78%) [274, 275], взаимодействием гексабромбензола с фторидом калия в автоклаве при 380—430°С [276] или в сульфолане [277] (в смесн с другими изомерами), пиролизом фтортрибромметана пр И 630— 640°С (в смеси с другими изомерами) [278, 279], реакцией смеси [c.148]

Бензол, бром Дибромбензолы, НВг А1Вгз 40° С, 2 ч, 95° С, 2 ч, затем 25° С, 12 ч. Выход 64,8%, содержание я-изомера 62,7% [2398] [c.339]

Относительно высокая температура плавления л-дибромбен- зола позволяет путем встряхивания смеси изомеров в теплом водном растворе этилового спирта выделить твердый л-дибромбен-зол, который затем очищается перекристаллизацией из спирта. Удельная активность л-дибромбензола определяется омылением его щелочью с последующим осаждением бромидгиона. [c.62]

Приведенные в табл. 2-7 относительные константы скоростей реакции бром-Ы, N-димeтилaнилинoв говорят о преобладающем влиянии резонансного эффекта, уменьшающего протонизацию. Опять-таки, необычно то, что относительная константа скорости для положения 2 у мета-изомера равна 7,3. Вероятно, в этом положении процесс облегчается первичной координацией металли-рующего агента с неподеленной электронной парой аминного азота. Сравнение с данными для броманизолов, бромфторбензо-лов и дибромбензолов дает возможность предположить, что такая же координация обусловливает ускоряющее действие для лг-броманизола. [c.84]

При рассмотрении превращений галоидпроизводных полиалкилбензолов следует иметь в виду, что миграция атома галоида (главным образом брома и йода) не всегда обусловлена пространственными факторами и в этих случаях, естественно, не имеет непосредственного отношения к реакции Якобсена. Межмолекулярный перенос брома и йода наблюдается даже в тех случаях, когда они являются единственными заместителями в бензольном ядре. Известно, например, что при кипячении бромбензола с серной кислотой наряду с сульфокислотой бромбензола образуется дибромбензолсульфокислота (вероятно, 1,3,5-изомер), а также 1,4-дибром-, 1,2,4,5-тетрабром- и гексабромбензолы [64]. В случае л-дибромбензола среди продуктов реакции были обнаружены [c.113]

Бензол в присутствии катализаторов быстро бромируется при этом образуется бромбензол СдНбВг (темп. кип. 156 °С) и смесь изомерных дибромбензо-лов с большим преобладанием пара-изомера. Температура плавления о-дибром-бензола 6 °С,, и-дибромбензола—7 °С, пара-изомера 87 °С. Применяя избыток бензола (см. опыт 151), обеспечивают более спокойный ход реакции и получают бромбензол с лучшим выхрдом, так как образование дибромбензола и смолистых продуктов в этих условиях затрудняется. [c.219]

ДИБ.Р0МБЕН30Л СиН Вга, мол. в. 235,92 — три изомера 1,2- и 1,4-дибромбензолы — кристаллич. продукты, 1,3-Д. — жидкость все изомеры нерастворимы в воде, растворимы в оргаиич. растворителях. [c.551]

Бензол в присутствии катализаторов быстро бромируется, при этом образуются бромбензол СбНбВг (темп. кип. 156 °С) и смесь изомерных дибромбензолов с большим преобладанием пара-изомера. Темп. пл. о-дибромбензола 6 °С, л-ди-бромбензола — 7°С, п-дибромбензола 87 °С. Применяя избыток бензола (см. опыт 151), обеспечивают более спокойный ход реакции и получают бромбензол с лучшим выходом, так как образование дибромбензола и смолистых продуктов в этих условиях затрудняется. В условиях опыта 149А бензол даже в присутствии катализаторов — металлов и при нагревании бромируется медленнее, чем толуол с катализаторами при комнатной температуре. Это заметно по различной скорости выделения бромистого водорода. [c.197]

Что касается двузамещенных производных бензола, то они известны в виде трех изомеров. Пользуясь формулой Кекуле, напи-щем формулы изомеров двузамещенных бромпроизводных бензола при этом различают три изомера орго-дибромбензол, мета-дибромбензол и лара-дибромбензол [c.261]

Поскольку 1 г-мол бензола вступает в реакцию с 2 г-мол брома, то образуется дибромбензол (геара-изомер с небольшой примесью орто-изомера). В реакционной смеси могут содержаться небольшие количества моно- и трибромбензола. [c.128]

Так как 1 моль бензола вступает в реакцию с 2 молями брома, то образуется дибромбензол (пара-изомер с примесью орто-производного). В продукте реакцки может содержаться немного трибромбензола и монобромбензола. [c.375]

Классические методы получения л-дибромбензола затруднительны и дороги. Однако п-дибромбензол можно изомеризо-вать с выходом мета-изомера до 85% Могут быть достигнуты более высокие концентрации л -дибромбензола, ио, как будет показано в следующих разделах, лучше всего использовать смеси изомеров полифениловых эфиров. При соответствующем выборе соотношения изомеров дибромбензола можно получить полифениловые эфиры приблизительно с любым желаемым распределением изомеров. Свойства двух типичных изомерных смесей и соответствующих полностью метазамещенных соединений приведены в табл. IX. 1. [c.301]

З-Ацетил-2-метилиндены. Фотоинициированная реакция о-дибромбензола (22) с избытком енолят-ионов ацетона дает с выходом 64% смесь двух ацетилметилинденов (по-видимому, 23 и 24) и 5% 9,10-диацетилантрацена (25) [реакция (25)] [29]. В присутствии триэтиламина образуется только изомер 23. [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология