Дибромбензол, образование

В реакционную колбу емкостью 200 мл вносят 0,5 г железных опилок, приливают 22 мл бензола, предварительно высушенного над хлористым кальцием. Затем из капельной воронки, при встряхивании, медленно прибавляют бром (см. гл. I). Если бром, бензол и посуда хорошо высушены, то реакция начинается сразу, в случае задержки реакции можно смесь слегка нагреть на водяной бане. После того как начнется выделение бромистого водорода, приливают оставшееся количество брома с такой скоростью, чтобы реакция протекала равномерно и интенсивно, но не становилась бурной, так как быстрое введение брома и повышение температуры способствует образованию дибромбензола. [c.138]

На основании этих наблюдений было высказано предположение [44, 88], что диспропорционирование протекает путем образования тройного комплекса, включающего бромбензол, бромистый алюминий и бромистый водород. При распаде этот комплекс дает бензол и комплекс брома с бромистым алюминием, который бромирует вторую молекулу бромбензола с образованием дибромбензола. [c.64]

Интересно также отметить, что процесс обратного вхождения атома приводит в основном к образованию первоначальной молекулы. Например, в случае жидкого бром-бензола [4ж, з] фракционная перегонка после экстракции содержащим восстановитель водным раствором показывает, что с точностью до 0,5% вся активность находится в молекулах монобромбензола, а не в молекулах дибромбензола или в каких-нибудь других мыслимых соединениях. В этом [c.214]

Бромирование бензола проводят в приборе, изображенном на рис. 28. Колбу емкостью 250 мл соединяют при помощи двурогого форштоса с капельной воронкой (примечание) и обратным холодильником. Верхний конец холодильника соединяют с воронкой, находящейся в соприкосновении с водой, помещенной в стакан (для поглощения выделяющегося при реакции бромистого водорода). В реакционную колбу вносят 1 г железных опилок и наливают 26 г бензола, затем при встряхивании колбы прибавляют из капельной воронки по каплям 18,5 мл брома. Обычно реакция начинается не сразу, поэтому надо прибавить небольшое количество брома и подождать начала реакции. В некоторых случаях реакция долго не начинается, тогда следует на короткое время погрузить колбу в теплую водяную баню. Напротив, при слишком бурном ходе реакции рекомендуется временно охладить колбу холодной водой. После того как начнется выделение бромистого водорода, возобновляют приливание брома, регулируя скорость приливания таким образом, чтобы реакция шла интенсивно, но не становилась бурной. Необходимо помнить, что слишком быстрое добавление брома и повышение температуры способствует побочной реакции образования дибромбензола. [c.112]

При нитровании п-дибромбензола 69 % азотной кислотой получен 2,5-ди-бромнитробензол (60%), 4-бромнитробензол (34%) и 1,2,4-трибромбензол (5%). Объясните пути образования этих соединений. [c.86]

Однако при высокой температуре возможно галогенирование ароматических соединений и по радикальному механизму. Так, бромированне бромбензола при 450—500 °С ведет к преимущественному образованию л1-дибромбензола, тогда как обычно в соответствии с правилами ориентации образуется смесь о- и п-дибром-бензолов. Разница в механизмах галогенирования соединеиий жирного и ароматического рядов ведет к тому, что в присутствии Fe lj галогенирование жирно-ароматических соединений можно направить в ядро, тогда как УФ-облучение и повышенная температура способствуют замещению водородного атома в боковых цепях. [c.390]

При нагревании с обратным холодильником бромбензола с 10-кратным по весу количеством серной кислоты [168] получается сложная смесь продуктов реакции, состоящая из 3,5-дибромбензол-сульфокислоты, двух изомерных бромбензолдисульфокислот, л-ди-бромбензола, 1,2,4,5-тетрабромбензола и гексабромбензола. Образование этих соединений может быть объяснено окислением части бромбензола с выделением свободного брома и бромновати-стой кислоты и бромированием ими просульфированных и непро-сульфированных соединений. Присутствие 3,5-дибромбензолсуль-фокислоты заставляет предполагать протекание следующих реакций [c.27]

Для увеличения реакционной способности ароматических дигало-идопроизводных Гриньяр и другие авторы применили так называемую-со направляющую реакцию, заключающуюся в том, что к раствору, кроме ароматического дигалоидопроизводного, добавляют некоторое количество энергично реагирующего галоидного алкила, например бромистого этила. Такой вспомогательный реагент облегчает реакцию благодаря промежуточному образованию легко растворимых комплексов. Этим способом в присутствии, бромистого этила из л-дибромбензола получают гг-фенилендимагнийдйбромид . [c.639]

Ф,- ароматич. а-аминокислота, дает ксантопротегтовую реакцию, м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании Ф. декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина нитрованием Ф. может быть получен 4-нитрофенилаланин. [c.65]

По другому методу тетрабромтетраметиленфуроксан (XIV) дегидроброми-руется в щелочи с образованием 1,2-динитрозо-3,6-дибромбензола (XV) [17, 119], который был идентифицирован восстановлением в 1,2-диаминО 3,6-дибром-бензол [119], [c.369]

Рассматриваемые системы, образованные органическими соединениями и водой, встречаются часто. К ним относятся вода — п-нитрогидрохинон и вода — 2,4-динитрорезорцин. Примерами систем с расслаиванием, образованными двумя органическимц веществами, являются этаноламин—/г-дихлорбен-зол, этаноламин — бензол и этаноламин — п-дибромбензол. [c.29]

ВРд-НдР04, равных 2 1 0,3—0,4, и температуре 60° [94]. Реакция, как и с хлорбензолом, сопровождается полимеризацией олефина, поэтому продукты алкилирования имеют заниженные удельные веса и показатель преломления. Характерной особенностью этой реакции является то, что в пей наблюдается миграция атома брома с образованием дибромбензола. Это является первым наблюдением, когда в присутствии катализаторов на основе фтористого бора имеет место миграция атома галоида в бензольном ядре. Результаты опытов по алкилированию хлор- и бромбензолов бутеном-2 суммированы в табл. 78. [c.399]

В ряде случаев является важным увеличить чувствительность определения. Тогда превращение анализируемого вещества в соединения, детектируемые с большой чувствительностью,— наиболее часто используемый прием. Например, определение стирола в концентрациях Ы0 5% представляет практически важную задачу при анализе загрязнений воздуха. Хошика [54] предложил простой и изящный селективный и чувствительный метод определения следов стирола, основанный на превращении стирола в соответствующий дибромид по реакции с бромом, последующем хроматографическом разделении и определении бромпроизводного ЭЗД. Для образования бромпроизводного 200—400 мкл 1%-ной бромной воды добавляют к 25 мл раствора стирола (10 мкг) в к-гексане. После бронирования избыток брома удаляют пропусканием потока азота через реакционную смесь в течение 5 мин со скоростью 60 мл/мин. Затем 1 мкл продукта анализируют хроматографически с ЭЗД, используя стеклянную колонку 1 м ХЗ мм,заполненную 3% ОУ-17 на хромосорбе Ш. Разделение проводят при 140°С. На рис. МО приведена хроматограмма смеси дибромида стирола (/) с п-дибромбензолом (2), который используют в качестве внутреннего стандарта. Хроматограмма а получена при использовании ПИД, а хроматограмма б — при использовании ЭЗД. Детектируемый минимум дибромида стирола при использовании ЭЗД составляет около 0,01 нг, и по крайней мере, в 500 раз меньше, чем при использовании ПИД. [c.35]

В отличие от изомерных превращений дихлорбензолов изомеризация дибромбензолов осложняется образованием большого количества продуктов, соответствующих межмолекулярному перераспределению атомов брома. При 110° в присутствии бромистого алюминия достижение равновесия между изомерными дибромбензолами сопровождается установлением равновесия между moho-, ди- и трибромбензолами [88]. Силь- [c.59]

Довольно часто наблюдается перенос атома брома от изомеризуемого соединения к молекулам других ароматических соединений, присутствующих в реакционной смеси. Так, изомеризация 1-бромнафталина в присутствии хлористого алюминия в толуоле сопровождается образованием п-бромтолуола [24]. Описано перемещение атома брома от дибромбензолов к толуолу, хлорбензолу и дихлорбензолам [88]. В ряде работ изучен перенос атомов брома от бромфенолов к бензолу. При кипячении 2,4,6-трибромфенола с избытком бензола в присутствии 3 молей хлористого алюминия были получены фенол и бромбензол [46]. Аналогичное превращение происходит при замене бензола толуолом [47]. Наиболее легко отщепляются в бромфенолах атомы брома из орго- и пара-положений по отношению к оксигруппе атомы брома, находящиеся в мета-положениях, значительно менее реакционноспособны. При дебромирова-нии 2,3,4,6-тетрабромфенола и пентабромфенола кипячением их с хлористым алюминием в бензоле были получены соответственно 3-бром-и 3,5-дибромфенолы [48]. Превращения тетрабромпроизводных крезолов в подобных условиях [49, 51] показаны на схеме, приведенной на стр. 65. [c.64]

Бензол в присутствии катализаторов быстро бромируется при этом образуется бромбензол СдНбВг (темп. кип. 156 °С) и смесь изомерных дибромбензо-лов с большим преобладанием пара-изомера. Температура плавления о-дибром-бензола 6 °С,, и-дибромбензола—7 °С, пара-изомера 87 °С. Применяя избыток бензола (см. опыт 151), обеспечивают более спокойный ход реакции и получают бромбензол с лучшим выхрдом, так как образование дибромбензола и смолистых продуктов в этих условиях затрудняется. [c.219]

На свинцовом и ртутном катодах в водно-спиртовом растворе гладко протекает отщепление галогена от галогенированных этиленов— гексахлорэтана, нентахлорэтана, дибромэтана т— с образованием этилена и его производных [7, 16]. В некоторых случаях образуются производные ацетилена [15]. Возможно, что при восстановлении 1,2-дибромбензола происходит отщепление двух атомов брома с образованием ацетиленового углеводорода—дегидробензола [45], изолировать который не удалось, по-видимрму, вследствие его высокой реакционной способности. [c.243]

Применение этого метода к ле- и л-дигалогенбензолам приводит к образованию цепей такой длины, какая до этого не наблюдалась например, из к-дибромбензола получается седецифепил [c.52]

Бензол в присутствии катализаторов быстро бромируется, при этом образуются бромбензол СбНбВг (темп. кип. 156 °С) и смесь изомерных дибромбензолов с большим преобладанием пара-изомера. Темп. пл. о-дибромбензола 6 °С, л-ди-бромбензола — 7°С, п-дибромбензола 87 °С. Применяя избыток бензола (см. опыт 151), обеспечивают более спокойный ход реакции и получают бромбензол с лучшим выходом, так как образование дибромбензола и смолистых продуктов в этих условиях затрудняется. В условиях опыта 149А бензол даже в присутствии катализаторов — металлов и при нагревании бромируется медленнее, чем толуол с катализаторами при комнатной температуре. Это заметно по различной скорости выделения бромистого водорода. [c.197]

При электровосстановлении а, Р-дигалоидсоединеиий в апротонных средах образовавшийся после разрыва связи С — Г карб-анион, по-видимому, претерпевает отщепление по механизму Е 1 с образованием ненасыщенного соединения, которое затем восстанавливается [57, 58]. В случае о-дибромбензола это приводит к образованию дегидробензола, как это было показано С. Вавзонеком и Дж. Вагенкнехтом [58] и независимо от них В. Петровым и Г. Якобсоном [12]. [c.99]

В колбу помещают 1 г железных опилок и наливают 26 г бензола, затем при встряхивании постепенно прибавляют из капельной воронки по каплям 18,5 мл брома. Обычно реакция начинается не сразу, поэтому надо прибавить небольшое количество брома и подождать начала реакции. После того, как начнется выделение бромистого водорода, возобновляют приливание брома, регулируя скорость пркливания таким образом, чтобы реакция шла интенсивно, но не становилась бурной. Слишком быстрое добавление брома и повышение температуры способствует побочной реакции образования дибромбензола. В некоторых случаях реакция долго не начинается, тогда следует на короткое время подставить под колбу теплую водяную баню. Напротив, при слишком бурном ходе реакции рекомендуется охлаждать временно колбу холодной водой. Для окончания реакции после добавления брома нагревают колбу в течение получаса на теплой водяной бане. [c.54]

Общий выход л -феноксифенола в любой из двух приведенных схем колеблется от 40 до 60%. Однако полифениловые-эфиры, полученные из ж-феноксифенола, приготовленного по схеме 1, обычно обладают слабой окислительной стабильностью из-за присутствия небольшого количества колец, имеющих метильные заместители, введенные во время образования моно-метильного эфира резорцина По схеме 2 ж-феноксифенол получается с хорошими выходами. А4-Дибромбензол берется в двух- или трехкратном избытке для того, чтобы свести к минимуму образование ле-дифеноксибензола, но его можно регенерировать. [c.300]

Фотоинициированная реакция о-дибромбензола с избытком енолят-иона пинаколина в аммиаке давала с выходом 62% продукт дизамещения 1,2-б с-(3,3-диметил-2-оксобутил)бензол а также 35% непрореагировавшего о-дибромбензола. И в этом случае нет никаких доказательств образования монозамещен-ного продукта [реакция (32)] [27]. В фотоинициированной ре- [c.34]

Смотреть страницы где упоминается термин Дибромбензол, образование: [c.121] [c.503] [c.283] [c.196] [c.208] [c.98] [c.348] [c.832] [c.833] [c.64] [c.75] [c.113] [c.209] [c.102] [c.115] [c.78] [c.118] [c.173] [c.654] [c.330] [c.393] [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология