Нитроанизолы Нитроанилин

Нитрил акриловой кислоты+ rt-Нитроанизол о-Нитроанилин п-Нитроанилин [c.303]

Не раств. в воде, хорошо раств. в обычных орг. р-рителях. о- и И-М. получ. нитрованием хлорбензола с послед, дробной кристаллизацией и дистилляцией изомеров, л-М.— хлорированием нитробензола. Примен. в произ-ве нитроанилинов, хлоранилинов, нитрофенолов, нитроанизолов. Раздражают слизистые оболочки дыхат. путей и глаз, вызывают дерматиты и экземы (ПДК 1 мг/м ). [c.353]

Отличие путей образования 2,5- и 3,4-динитроанилинов подтверждается тем, что при проведении перегруппировки 2,3-динитроанилина в присутствии избытка анизола выход 3,4-изомера падает и среди продуктов реакции появляются нитроанизолы и ж-нитроанилин выход же [c.97]

При нагревании -нитрохлорбензола с метиловым спиртом в присутствии едкого натра происходит замещение атома хлора на метоксигруппу, при этом образуется /г-нитроанизол И), который, при восстановлении сернистым натрием, дает га-анизидин 12). При действии на я-нитрохлорбензол этилового спирта атом хлора замещается на этоксигруппу и получается я-нитрофенетол 6), дающий при восстановлении я-фенетидин (7). При сульфировании я-нитрохлорбензола высокопроцентным олеумом образуется 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислота 14), из которой путем замены атома хлора на аминогруппу получают 4-нитроанилин-2-сульфокислоту 15). Из 4-нитрохлорбензол-2-суль-фокислоты и я-анизидина получается 4-амино-4 -метоксидифениламин-сульфат (азоамин синий О) 13) в результате замещения хлора на ариламиногруппу, восстановления нитрогруппы и отщепления (гидролиза) сульфогруппы. Аналогичным путем (но без гидролиза сульфогруппы) из 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты и я-фенилендиамина получают 4,4 -диаминодифениламин- [c.330]

Производство о- и й-нитрохлорбензолов. Нитрохлорбензолы — сырье для синтеза некоторых красителей и полупродуктов для фармацевтической промышленности. Из о-нитрохлорбензола получают о-хлорбензидин и о-нитроанизол из /г-нитрохлорбензола т— л-нитроанилин и некоторые аминодифениламиносульфокислоты. [c.305]

Нитро-2-аминофеиол 582 о-Нитроанизол 561 Нитроанилиды 585, 593 Нитроанилин 572—578 антидиазотат 613 Нитроанилиновый красный 613 Нитроацетанилиды 578 о-Нитроацетофенон 695 Нитробарбитуровая кислота 342 Нитробарбитураты 1056 о-Нитробензальдегид 509 [c.1188]

Приведите схемы синтеза а) о-крезола из о-нитротолуола б) л -нитроанизола из и-нитроанилина в) о-хлорбензойной кислоты из о-толуидина г) лг-хлориодбензола из нитробензола [c.162]

Описанный способ в значительной степени вытеснил более старый метод получения п-нитроанилина (нитрование ацет- или форманилида, см, стр. 120), хотя себестоимость при получении его обоими способами примерно одинакова. По новому способу легче получать продукт, совершенно не содержащий изомеров кроме того, способ дает очень желательную 1асто возможность использования п-нитрохлорбен-эола, который образуется при нитровании хлорбензола в значительно больших количествах, Чем о-изомер (см, стр. 84). Большая потребность в последнем для получения о-нитроанизола (из которого готовятся о-аниэидин и дианнзидин, см, стр. 91) приводит к тому, что на производстве накапливается такое количество л-нитрохлор бензола, которое ио может быть полностью использовано для иных целей, чем получение л-нитроанилина. [c.87]

Увеличение щелочности среды в ходе реакции приводит к тому, что лишь некоторые нитросоединения могут быть успешно восстановлены с помощью сульфида натрия. Повышенная щелочность среды благоприятствует образованию азоксисоединений, что понижает выход целевого аминопродукта и ухудшает его качество. Особенно сильно вредное действие щелочи сказывается при частичном восстановлении полинитросоединений. Поэтому сульфид натрия применяют главным образом для восстановления мононитросоединений (восстановление —/г-нитроанилина до /г-фени-лендиамина, -нитроанизола до п-анизидина и т. п.) и нитроазосоединений. [c.114]

Природа восстановителя существенно сказывается на процессе. Так, восстанавливая нитробензол и о-нитроанизол чугунной стружкой в среде электролита, получают анилин и о-анизидин, цинком в щелочной среде — гидразосоединения. JИ-Динитpoбeнзoл до ж-фенилендиамина восстанавливают чугунной стружкой в среде электролита, а частичное восстановление его до ж-нитроанилина ведут гидросульфидом натрия. [c.42]

Нитрова- ние хлорбен- зола Влага — 0,2 крист >82,2= (1 сорт) крист >81,8° (11 сорт) В производстве п-хлоранилина, п-нитроанилина, л-ннтрофенола и п-нитроанизола [c.817]

Анизидин получается с выходом 90—94% от теории при вое становлении о-нитроанизола чугунной стружкой. Затруднения возникают при выделении полученного продукта из реакционной массы. При экстрагировании о-анизидина хлорбензолом раствор с трудом отстаивается от суспензии шлама, а потерн растворителя достигают 20%. Экстрагирование бензолом протекает лучше, но потери бензола все же велики (—14%). Прн вакуум-дистилляции о-анизидина из реакционной массы возникают трудности при конструировании перегонного куба, в ко тором к концу отгонки остается сухой шлам. Все эти трудности отпадают при восстановлении о-нитроанизола сернистым натрием или гидросульфидом натрия. Поэтому данный метод при меняется в производстве, несмотря на снижение выхода до 86—87%. Этим же методом получают п-анизидин, о- и п-фе-нетидины, аминосалициловые кислоты (из нитpo aлицилoвы, кислот), ж-нитроанилин (из ж-динитробензола), аминофенолы (из нитрофенолов), хлораминофенолы (из хлорнитрофенолов . пикраминовую кислоту, 4-нитро-2-аминофенол и др. [c.254]

Эффекты ассоциаций у ароматических нитросоединений. Несомненно, нитрогрунны могут участвовать в образовании водородной связи, за исключением особых случаев (таких, как о-нитрофенол), когда эти ассоциации, по-видимому, очень слабы [42]. Бейтингер и др. [43] привели значения ДтОН метанола и фенола при ассоциации с алкил- и арилнитросоединениями (соответственно 25—42 и 46—101 СЛ ). Даже в этом случае наибольшие смещения наблюдаются для и-нитроанизола, который в одинаковой степени способен к образованию связи с эфирным атомом кислорода. Соответствующие смещения частот для группы N02 чрезвычайно малы, и это привело к многочисленным дискуссиям о существовании слабых водородных связей у таких соединений, как о-нитроанилин. Данилова и Смакова [44] рассмотрели вопрос об образовании внутримолекулярных водородных связей с группами ОН и ХН, а Кардино исследовал Н- и В-формы нитрофенолов [45]. [c.248]

Хлорбензол — продукт, имеющий большое значение как исходный материал для получения о- и л-нитрохлорбензола, 2,4-динитрохлорбензола и из них л-нитрофенола, о-нитроанизола, диани-зидина, л-нитроанилина, динитрофенола (для сернистого черного). [c.230]

Особенно сильно вредное действие щелочи сказывается при частичном восстановлении полинитросоединений. Поэтому сернистый натрий применяют главным образом для восстановления мононитросоединений (восстановление /г-нитроанилина до л-фе-нилендиамина, п-нитроанизола до п-анизидина и т. п.) и нитроазосоединений. [c.257]

Важнейшими продуктами хлорирования бензола, имеющими весьма большое значение, являются хлорбензол, из которого получают 2- и 4-нитрохлорбензолы, и 2,4-динитрохлорбензол (сырье для дешевого и прочного красителя сернистого черного). 2-Нитрохлор-бензол применяют для синтеза 2-нитроанизола, из которого, в свою очередь, получают технически важный дианизидин (см. стр. 49), а 4-иитрохлорбензол может быть превращен в технически важный продукт — 4-нитроанилин. [c.20]

Нитрил акриловой кислоты" п-Нитроанизол п-Нитроанилин о-Нитроанилин М-Нитробензотрифторид Нитрометан, нитроэтан, нитропропан, нитробутан Нитроксилол Нитросоединения бензола Нитроформ [c.82]

X л о С) б е н 3 о л — продукт, имеющ]П большое значение как исходный. материал для получения о- и /г-нитрохлорбензата, 2,4-ди-11итрохлорбензола и из них /г-нитрофенола, о-нитроанизола диани-зидина, п-нитроанилина, динитрофенола (для сернистого черного), [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология