Бензол нитросоединения

У стены с окнами размещают лабораторные столы 1, к которым подводится электроэнергия и вода. На этих столах в основном проводят работы по измерению различных физико-химических свойств получаемых фракций дистиллята показателя преломления с помощью рефрактометра Аббе или интерферометра, температур затвердевания и плавления диэлектрической проницаемости и оптического вращения с помощью поляриметра. Рабочий стол 4, установленный в средней части основного помещения лабораторий, предназначен преимущественно для химических работ. У большей стены, выходящей в вестибюль, также размещают стенд 6. Для перегонки ядовитых веществ, вызывающих головную боль и головокружение (таких, как днэтиловый эфир, бензол, хлорированные углеводороды или органические нитросоединения) в лаборато- [c.469]

Тринитробензол (ТИБ). — Заметное влияние нитрогрупп на дезактивацию бензольного кольца иллюстрируется трудностью получения тринитробензола путем прямого нитрования. Так, по одному из способов, 60 г л -динитробензола нагревают при 100—110°С в течение 5 yiOK с 1 кг олеума и 500 г дымящей азотной кислоты (fl(=l,52) выход 45%- Практически ценный метод получения тринитробензола из бензола пока не найден, несмотря на то, что это нитросоединение обладает большей взрывчатой силой, чем тринитротолуол. Последний является сильно взрывчатым веществом, которое широко применяется, так как может быть легко получено прямым нитрованием толуола. Эта реакция возможна благодаря активирующему влиянию метильной группы, в достаточной степени противодействующему дезактивирующему влиянию нитрогрупп. Таким образом, метильная группа необходима лишь для получения ТНТ, но не связана с его взрывчатыми свойствами. [c.206]

При действии азотной кислоты на углеводороды в соответствующих условиях образуются нитросоединения. Эта важная реакция впервые была обнаружена по отношению к ароматическим углеводородам. В 1834 г. Е. Митчерлих впервые получил нитробензол (мирбановое масло), обрабатывая бензол дымящей азотной кислотой. В промышленных условиях нитробензол получен в 1847 г. (г. Мансфильд, Англия). Но вскоре оказалось, что такие нитросоединения восстанавливаются в амины (зинин), которые обладают высокой реакционной способностью. Это сделало их важными промежуточными продуктами для ф армацевтической и красочной промышленности. Так, реакция нитрования наравне с сульфированием стала основным процессом препаративной химии ароматических соединений и с течением времени развилась и получила очень большое техническое значение. [c.265]

Нитросоединениями ароматических углеводородов называются производные бензола, которые содержат одну или несколько нитрогрупп. Нитрогруппа может быть связана с бензольным ядром или находиться в боковой цепи. [c.292]

Сульфирование нитропроизводных бензола и его гомологов не имеет особенного значения как метод получения нитросульфокислот, так как нитрование сульфокислоты идет легче, чем сульфирование нитросоединения. Однако в тех случаях, когда при нитровании получается смесь изомеров, а при сульфировании главным образом одно соединение, метод сульфирования представляет известную ценность. [c.35]

Состояние внешней среды влияет на действие ядовитых веществ. Например, высокая температура повышает опасность отравления бензолом, его нитросоединениями, окисью углерода. Повышенная влажность воздуха усиливает токсическое действие паров соляной кислоты, фтористого водорода и др. [c.90]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

Примером ароматических нитросоединений может служить нитробензол, который получают нитрованием бензола нитрующей смесью (смесь азотной и серной кислот) [c.367]

Определения кислоты как вещества, способного отщеплять ионы водорода (гидроксония), и основания как вещества, способного отщеплять ионы гидроксила, достаточно хорошо отражают наблюдаемые явления, пока мы имеем дело с водными растворами. В других растворителях, например в эфире, бензоле, нитросоединениях, указанные определения уже нельзя считать точными. На основании исследований, относящихся преимущественно к каталитическому действию кислот и оснований, Бренстед и Лоури предложили новые определения кислотой называется вещество, способное отда- [c.468]

Определения кислоты как вещества, способного отщеплять ионы водорода (гидроксония), и основания как вещества, способного отщеплять ионы гидроксила, диета гоч)1и хорошо отражают наблюдаемые явления, пока мы имеем дело с водными растворами. В других растворителях, например в эфире, бензоле, нитросоединениях, указанные определения уже нельзя считать точными. На основании исследований, относящихся преимущественно к каталитическому действию кислот и оснований, Бренстед и Лоури предложили новые определения кислотой называется вещество, способное отдавать протон, а основанием — вещество, способное присоединять протон, т. е. кислота и основание связаны уравнением [c.441]

Так, при параллельном гидрировании дипропилкетона, нитробензола и пиперонала над платиной добавки нарастающих количеств сероуглерода, вероятно, парализуют различные активные центры. Оказалось, что в первую очередь из-за отравления катализатора кетон прекращает восстанавливаться в спирт, но нитробензол и пиперонал еще гидрируются. При дальнейших добавках сероуглерода перестает восстанавливаться и пиперонал. По другим наблюдениям тиофен прекращает гидрирование бензола над никелем, но такой отравленный катализатор еще хорошо гидрирует алифатические кратные связи. Добавка этилсульфида выключает и эту функцию катализатора, но не мешает восстановлению нитросоединений в амины. Наконец, дальнейшее введение малых количеств сероуглерода совершенно дезактивирует катализатор. [c.110]

При окислении в кислой среде персульфат добавляют к раствору окисляемого вещества в кислоте в присутствии каталитических количеств солей серебра. В этих условиях ароматические амины окисляются в нитросоединения (например, из п-нитроанилина образуется п-динитро-бензол с выходом 75% от теоретического - ). [c.661]

При нитровании ароматических нитросоединений вступление нитрогруппы в ароматическое ядро происходит в соответствии с правилами замещения. Заместители I рода направляют нитрогруппу преимущественно в о- и и-положения и облегчают (кроме галогенов) замещение. Поэтому ароматические соединения, содержащие заместители I рода, нитруются в более мягких условиях, чем бензол. [c.87]

Бензол реагирует также с азотной кислотой. Атомы водорода в этой реакции замещаются на нитрогруппу —N02. Реакция нитрования протекает при действии на бензол нитрующей смеси — разбавленной азотной кислоты и серной. Получаемые продукты замещения называются ароматическими нитросоединениями [c.322]

Влияние температуры на реакцию нитрования. При нитровании ароматических соединений одним из наиболее важных условий является соблюдение температурного режима, В отдельных случаях превышение заданной температуры приводит к энергичному окислению (окисляющее действие азотной кислоты), что снижает выходы нитросоединений. В известной мере изменение температуры реакции оказывает также влияние на место вступления нитрогруппы, а также на степень нитрования например, повышение температуры при нитровании бензола приводит к увеличению в продуктах реакции количества о-динитробензола. [c.208]

Нитросоединения ряда бензола кипят при высоких температурах и практически нерастворимы в воде. Так, например, температура кипения нитробензола 210 °С, а его растворимость при 20 °С составляет 0,19 г на 100 мл воды. Объясните эти факты. [c.144]

Способы получения. Нитросоединення получают действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) на ароматические углеводороды. При действии нитрующей смеси на бензол получается простейший представитель этого ряда соединений — ннг-робензол [c.269]

Из производных бензола наиболее легко нитруются соединения, содержащие гидроксильные и аминогруппы, а также алкил- и галоидозамещенные в этих случаях нитрогруппа вступает в орто- и пара-положение. Труднее нитруются нитросоединения, сульфокислоты и карбоновые кислоты в этих случаях нитрогруппа вступает в мета-положение. [c.209]

Эффективными промоторами окисления акролеина кислородом являются триалкил- или триарилфосфаты. В присутствии стеарата N1 и трибутилфосфата акролеин окисляется в акриловую кислоту в бензоле при 65 °С и 6 кгс/см с конверсией 28% и селективностью 87,5% [125]. Промоторами при окислении акролеина кислородом в жидкой фазе, могут быть и ароматические нитросоединения, например, возможно окисление при 50 °С и 5 кгс/см в гексане в присутствии нитробензола [126, 127]. При 75 °С смесь пропан — пропилен окисляется с образованием окиси пропилена или акриловой кислоты [128]. Предложен целый ряд катализаторов для окисления акролеина в бензоле молибдат Сн (при 50 °С и давлении кислорода 10 кгс/см получают 67% акриловой кислоты) молибдат Т1 (62%), молибдат Со (64%), смесь молибдатов [129], иод [130]. Возможно окисление под давлением и без добавки катализатора (при 25—30 °С и давлешш кислорода 5 кгс/см конверсия 32%) [131]. [c.157]

Полученное нитросоеднненне было пронитрованно повторно без охлаждения образовавшееся нитросоединение обрабатывалось аналогично предыдущему опыту. После перекристаллизации из этилового спирта (основная масса осадка не растворилась в спирте) нитросоедииепие расплавилось в довольно широком интервале — 112—120°, что указывало не нечистоту продукта. После перекристаллизации из бензола нитросоединение плавилось при 116—120° и легко растворялось в натриевой щелочи с образованием красного окрашивания., [c.81]

Для полноты картины рассмотрим еще одну методику, хотя, строго говоря, она и не относится к истинным МФК-процессам. Сначала продажную сильноосновную анионообменную смолу (например, амберлит IRA 900) превращают в нитритную форму, промывают водой, этанолом и бензолом и сушат в вакууме. Затем для получения нитросоединений двойное количество смолу перемешивают и нагревают с бромэфирами карбоновых кислот ИЛИ с алкилбромидами. Таким способом, например, были получены 1-нитропропан (25 °С, 15 ч, 47%), фенилнитрометан (25 °С, 4 ч, 87%), этил-2-метил-2-нитропропионат (50 °С, 24 ч, 60%) [116]. Известны также и другие реакции с анионообменными смолами, включающими специфические, необходимые для реакции ионы (см. [116] и другие работы, рассмотренные выше). [c.139]

Для прямого введения иода в ядро ароматических углеводородов из упомянутых па стр. 141 методов обычно могут быть использованы только те, в которых реакция проходят особенно активно. Так, в наиболее пригодном для бензола и алкнлбензолов сильно экзотермичном процессе иодирования [414] при помощи иода и 1ШО, (d = 1,5) н качестве побочных продуктов получаются фенолы и нитросоединения. ФенолаЛ удаляют встряхиванием неочищенного продукта реакции с 10%-ньш раствором NaOHy J нитросоединения — восстановлением железными опилками и НС1 иодароматичеоки соединения отгоняют с водяным даром из подкисленного раствора (индикатор конго), ( [c.144]

Бифенил кристаллическое вещество с точкой плавления 71° и точкой кипения 254°/Замещением водородных атомов в бензольных ядрах можно получить ряд производных, аналогичных производным бензола (нитросоединения, амины, фенолы, кислоты и т. д.), но в гораздо большем количестве. Уже при замещении одного водородного атома можно получить три изомера, так как заместитель может находиться в положениях орто-, мета-и пара- по отношению к связи между двумя ядрами. Однозамещенный бифенил является по существу двузамещенным бензолом одним заместителем является фенил, а другим новый заместитель. [c.523]

В промышленности органических полупродуктов и красителей контактно-каталитические процессы приобретают все большее значение. В настоящее время они находят применение в процессах хлорирования (окислительное хлорирование бензола в хлорбеи-лол), восстановления нитросоединений (получение анилина и других ароматических аминов), гидролиза хлорзамещенных (иолу- [c.395]

Для установления структуры углеводородов, входящих в состав пятой фракции 170—179° ароматических углеводородов, последняя в количестве 1,73 г нитровалась аналогично предыдущим опытам. Полученное нитросоединение после обработки эфиром было перекристаллизоваио из спирта, ацетона и бензола. [c.82]

Органические пары (бензол, ксилол, толуол ацетон, бензин, керосин, сероуглерод, спирты, эфиры, анилин, нитросоединения бензола и его гомологов, галоидоорганические соединения, тетраэтилсвинец и др.) [c.112]

В химии карбонилов металлов межфазный катализ был впервые использован для восстановления нитросоединений действием Рез (СО) 12 в системе бензол/1 н. NaOH при комнатной температуре в присутствии катализатора ТЭБА или 18-крауна-б [547, 548]. Более эффективным катализатором оказался ТЭБА, в присутствии которого выходы достигали 60—90% . [c.375]

Раньше такое восстановление требовало кипячения в течение 10—17 ч в бензоле, содержащем немного метанола. Авторы предположили, что ОН реагирует с карбонилом железа с образованием [Рез (СО) 12] который в свою очередь протониру-ется, давая [НРез(СО)12] . Ионная пара этого аниона, по-видимому, является истинным восстанавливающим реагентом [547, 548]. В присутствии газообразного оксида углерода выход анилина значительно снижается [1168]. Восстановление ароматических нитросоединений также возможно в бензоле при комнатной температуре и использовании системы Ru3( O)is/12 н. НаОН/ /ТЭБА. В этом случае в атмосфере оксида углерода выходы существенно повышаются [1376]. [c.375]

В качестве сенсибилизаторов исследовано большое число вв 1ССТВ. Эффективными сенсибилизаторами являются карбонильные )единения спирты, амины, нитросоединения, соединения, содержащие галогены и серу, бензол и другие ароматические углевО роды. [c.59]

Свойства тиофенов (табл. 68) очень близки к свойствам ароматических углеводородов — они, например, сульфируются подобно бензолу, но при действии азотной кислоты сгорают в углекислоту, воду и серную кислоту, не образуя типичных нитросоединений. Тиофены не имеют неприятного запаха и легко открываются в бензоле изотиновой реакцией с серной кислотой (синее окраши-валие). Тиофены представляют собой типичные пирогенные продукты, поэтому их много в легких фракциях каменноугольной смолы, сланцевой и других найдены они и в продуктах пиролиза нефти. В литературе имеются указания на открытие тиофенов [c.176]

НИТРОБЕНЗОЛ (мононитробензол, мирбановое масло) 5H5NO2 — простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, ядовит раствор И. в воде сладкого вкуса. Получают И. нитрованием бензола смесью концентрированных HNO3 и H2SO4. Н. применяют в больших количествах для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, в качестве растворителя, как окислитель, для отдушки мыла. [c.175]

Соединения, содержащие функциональную группу —N02, называют нитросоединениями. Особое практическое значение имеют нитросоединения бензола и фенола, содержащие несколько групп —ЫОг например тринитробензол СбНз(Ы02)з — взрывчатое вещество. [c.266]

Реакция сульфирования находит очень широкое применение, и в нее были введены многие типы ароматических углеводородов (включая конденсированные циклические системы), арилгалогениды, простые ароматические эфиры, карбоновые кислоты, ацилированные амины, кетоны, нитросоединения и сульфокислоты [139]. Фенолы также можно успешно сульфировать, но реакция может осложняться конкурентной атакой по кислороду. Для сульфирования часто применяют концентрированную серную кислоту, но можно использовать также дымящую серную кислоту, 50з, С18020Н и другие реагенты. Как и в случае нитрования (реакция 11-2), имеется широкий ассортимент реагентов различной реакционной способности для проведения реакции как с высокоактивными, так и с инертными субстратами. Поскольку эта реакция обратима (см. реакцию 11-44), то для доведения ее до конца может потребоваться внешнее воздействие. Однако при низких температурах обратная реакция идет очень медленно, поэтому прямое взаимодействие оказывается практически необратимым [140]. Серный ангидрид реагирует значительно быстрее, чем серная кислота,— с бензолом взаимодействие идет практически мгновенно. Побочно часто образуются сульфоны. При введении в реакцию сульфирования субстратов, содержащих в кольце четыре или пять алкильных заместителей или атомов галогена, обычно происходят перегруппировки (см. реакцию 11-42). [c.341]

Такие циклогексадиены легко окисляются в бензолы (часто кислородом воздуха), поэтому эта реакция может служить методом алкилирования или арилирования подходящим образом замещенных (обычно стерически затрудненных) арилкетонов. Сообщается об аналогичной реакции для ароматических нитросоединений [399] [c.204]

Способы получения. Ароматические нитросоединения получают путем реакции нитрования, т. е. прямым действием азотной кислоты на ароматические углеводороды (стр. 332). Из бензола образуется нитробензол, а из него при дальнейшем действии азотной кислоты — л-динитробензол (первая нитрогруппа в нитробензоле, как заместитель И рода, направляет вторую в jnema-положение по отношению к себе) [c.357]

Органические пары бензин, керосин, ацетон, бензол, ксилол, сероуглерод, толуол, спирты, фиры, анилин, нитросоединения бензола и его гомологов, галоидоорганические соединения, тетраэтилсвинец То же, а также пыль, дым и туман [c.267]

Как видно из физических свойств нитросоединений, приведенных в табл. 17, полинитросоединения имеют сравнительно высокие температуры плавления, особенно симметричные нитросоединения п- 1,3,5-),, Введение нитрогруппы вызывает повышение температуры кипения, непропорциональное возрастанию молекулярного веса. Так, в случае нитропроизводных бензола и толуола наблюдается повышение температуры кипения на 120—130 С. МолекулЯ р ый вес. нитробензола почти такой же, как у мезитилена (11120, 19), а температура ки1пеии51 зыше на 46 °С. [c.197]