Меервейна, арилирования

Арилирование активированных олефинов солями диазония. Арилирование по Меервейну. [c.97]

Присоединение АгХ можно осуществить по свободнорадикальному механизму при обработке олефинов солями диазония, хотя при этом конкурентно может идти арилирование по Меервейну (замещение, реакция 14-17 [535]. В случае сопряженных диенов реакция может происходить либо как 1,2-, либо как [c.222]

Арилирование олефинов (реакция Меервейна) [c.409]

Реакция арилирования по Меервейну. — Реакция, предложенная Меервейном (1939), отличается от описанной выше конденсации арилов тем, что здесь арилированию подвергается ненасыщенное алифатическое соединение, например акриловая кислота (реакция 1), нитрил коричной кислоты (реакция 2). В конденсации могут участвовать и ароматические соединения, содержащие непредельные связи в боковой цепи, например стирол (реакция 3) [c.265]

Элементы АгХ могут присоединяться по активированным двойным связям, в этом состоит реакция арилирования по Меервейну с помощью солей диазония [c.63]

Кат.— соли двух- и одновалентной меди. Арилированию подвергаются также олефины, ацетилен, сопряженные днем, стиролы, виниловые эфиры, хиноны ц др. Р ция открыта в 1935 К. Шустером и подробно изучалась Г. Меервейном с 1939. [c.317]

АРИЛИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СОЛЯМИ ДИАЗОНИЯ (РЕАКЦИЯ АРИЛИРОВАНИЯ МЕЕРВЕЙНА) [c.199]

Эту реакцию называют реакцией арилирования по Меервейну. Н схеме 7.10 приведено несколько примеров этой реакции. [c.252]

Реакция. Радикальное присоединение ароматического соединения к активированному алкену в присутствии соли меди(1) (арилирование по Меервейну) [97]. [c.248]

Диазотирование первичного ароматического амина Реакция Зандмейера Восстановление нитросоединения до первичного амина Арилирование по Меервейну 1,2-Элиминирование НХ Фотохимический синтез фенантрена из стильбена Число стадий 5 Общий выход 11 % [c.613]

В реакции Меервейна [102] происходит арилирование ненасыщенных соединений солями диазония [c.57]

АРИЛИРОВАНИЕ ЛО МЕЕРВЕЙНУ И РОДСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ [c.374]

К реакциям свободнорадикального арилирования ароматических соединений примыкает реакция арилирования ненасыщенных алифатических соединений солями диазония (реакция Меервейна) [1043], протекающая с участием тех же атакующих частиц — арильных радикалов. Арильная группа соединяется с [c.453]

Арильные радикалы, генерируемые из диазосоединений, являются атакующими агентами в реакциях арилирования ароматических соединений (реакция Гомберга — Бахмана), внутримолекулярного арилирования (реакция Пшорра), арилирования ненасыщенных алифатических соединений (реакция Меервейна) (см, разд. 13.1). Одноэлектронное восстановление катиона диазония осуществляется путем переноса электрона к катиону диазония от иона металла, при электролизе и т. д. (внешнесферный перенос) " [c.556]

Мак Мурри реакция ВЧ 2.1.1 Малоновый эфир из производных кислоты Мельдрума П-Зв Манниха реакция К-16, Р-116, Р-14а Марквальда расщепление фуранов М-33 Меервейна арилирование К-41 Межфазный катализ -- при алкилировании Г-2, К-За, К-5 [c.681]

Маскарелли реакция I, 435, 436 Меера реакция 3, 435 Меервейна арилирование, обзор t 31] [c.76]

Кроме рассмотренных методов синтеза 3-фенилкумаринов [140] представляет интерес реакция Меервейна — арилирование а, р-ненасыщенных альдегидов, кетонов и карбоновых кислот арил-диазониевыми соединениями в присутствии солей меди. Выход производных 3-фенилкумарина зависит от природы заместителя в арилдиазонии Он увеличивается в соответствии со следующим рядом заместителей 2-Ы0г (11%)< Н (18%)< H3 ONH (26%) < [c.363]

Новые С—С-связи образуются и при взаимодействии солей диазония с ненасыщенными карбоновыми кислотами (например, акриловой и малеиновой), а также с ненасыщенными альдегидами и кетонами (например, бензальацетоном) в присутствии порошкообразной меди. При этом получаются производные арнлкоричной или арилгидрокоричной кислот или, соответственно, а-ацилстильбенов (арилирование по Меервейну — Шустеру) [c.591]

Олефины, активированные электроноакцепторной группой (которой могут служить С = С, галоген, С = 0, Аг, N и другие группы), подвергаются арилированию при обработке солями диазония в присутствии каталитических количеств хлорида меди (II) [259]. Этот процесс носит название реакции арилирования по Меервейну [260]. Она сопровождается побочной реакцией присоединения Ar l по двойной связи с образованием [c.97]

Хотя реакция арилирования по Меервейну и не относзосится к реакциям Фриделя — Крафтса, ее можно применять к нею.енасыщенным кетонам для получения продуктов, подобных вышешеописанным. [c.131]

Несмотря на низкие выходы, которые часто получают в реакции арилирования по Меервейну, оценку -1Той реакции с точки зрения ее ценности для синтетических целей лучше всего дать путем срав1[е1[ия се с другими методами, которые могут быть использованы для получения тех же соедин( пий. Предлагаемый ниже обзор таких методов не претендует па полноту охвата всех возможных путей. Будут рассмотрены только один или дпа из наиболее общих синтетически методов получения тех главнейших классов соед,инений, которг.ге могут быть синтезированы но реакции арилирования Меервейна. [c.221]

МЕЕРВЕЙНА РЕАКЦИЯ, введение арильной группы в непредельные соед. при их взаимод. с солями арилдиазония (обычно с хлоридами). Р-ция может осуществляться в результате замещения атома Н при ненасыщ. атоме углерода на арил (арилирование) или путем присоединения к кратной связи арила и галогена (т. наз. галогеиарилирование) или др. остатка к-ты, напр. [c.9]

Один из лучших способов получения арилтиофенов основан на реакции Гомберга — Бахмана [78, 79]. Выходы невысоки (20— 50 %), но исходные вещества легко доступны, и метод отличается простотой. Для получения оптимальных выходов необходимо использовать большой избыток тиофенового соединения и, как правило, проводить реакцию в апротонной среде. Образующаяся в небольшом количестве (5—15%) примесь р-арилированного изомера обычно легко отделяется метод позволяет вводить разнообразные гетероарильные группы. Родственная реакция Меервейна дает сходные результаты в обоих случаях влияние заместителя невелико [80]. Несколько неожиданные результаты были получены с сильно электрофильными солями диазония, например с хлоридом [c.257]

Арилирование по Меервейну. В [1] описана подробная методика диазотированил А. в смеси ацетона и 487о-ной бромисто водородной кнслоты водным раствором нитрита натрия, а также реакция Меервейна [2] полученной соли диазония с акриловой кислотой в присутствии бромистой меди (промытой ацетоном до бесцветных вытяжек и высушенной) с образованием -ацетил-а-бромгидрокоричной кислоты (выход 56—59%) в виде бесцвет ных игл с т. пл. l59 l60 [c.26]

Реакция Меервейна (11, 238, перед ссылками). В 1939 г. Меервейн открыл способ арилирования непредельных соединений диазоиий-галогенидами в присутствии каталитических количеств солей ыеди [8 . Обычно для этих целей использовали хлорную медь (П). Однако Клеланд [9] предпочитает применять М. б. и рекомендует промывать соль (светло-зеленого цвета) ацетоном до получения бесцветного промывного растворителя,затем бензолом и гексаном.После этого реагент высушивают при 120 в результате такой обработки получают лишь слабо окрашенную соль. Этот же автор рекомендует также проводить реакции в почти безводной среде. Типичным примером является получение л-ацетил-а-бромгндрокоричной кислоты [c.279]

Диазотирование первняного ароматического амина Реакция Зандмейера Восстановление ннтросоединення до первичного амина Арилирование по Меервейну [c.613]

РЕАКЦИЯ МЕЕРВЕЙНА (ГАЛОИДАРИЛИРОВАНИЕ) И АРИЛИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИИ АРОМАТИЧЕСКИМИ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯМИ) [c.319]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология