Ионон из ацетона

Однако вскоре было доказано, что кристаллический каротин, получаемый из растений, содержит три изомера каротина, а, (3, т. различающиеся лишь структурой колец, находящихся на концах алифатической цепи. У р-каротина оба кольца имеют структуру (3-ионона, поэтому его называют также (3, (3-каротин. У а-каротина одно кольцо (3-ионона, а другое а-ионона, поэтому а-каротин называют также а, (3-каротин. У -каротина, с одной стороны алифатической цепи находится кольцо (3-ионона, ас другой— незамкнутое кольцо, названное псевдоиононом. Строение -каротина установлено а) реакцией окисления, при которой получается, кроме уже известных продуктов, еще ацетон б) реакцией гидрогенизации, при которой к молекуле -каротина присоединяется не 11, а 12 молекул водорода На. [c.41]

Из цитраля а и ацетона через альдольную конденсацию и дегидратацию образуется псевдоионон, который действием разбавленной серной кислоты циклизуется с образованием смеси а-ионона и -ионона (Ти-манн, 1898 г.) [c.679]

При действии кислот линалоол изомеризуется в гераниол. Гераниол при окислении дает цитраль. Конденсацией цитраля с ацетоном получают синтетические пахучие вещества псевдоионон и затем ионон, обладающий запахом фиалок. Все эти вещества находят широкое применение в парфюмерной промышленности для приготовления духов. Цитраль является также исходным веществом в синтезе витамина А (стр. 379). [c.371]

Известен издавна под названием уксусный спирт (по методу его получения путём сухой перегонки уксуснокислых солей). Точный состав его был установлен Либихом и Дюма (1833 г.). Ацетон выделяется как продукт обмена веществ с мочой и с выдыхаемым воздухом при тяжёлых случаях сахарной болезни. Большая часть ацетона производится путём каталитического разложения уксусной кислоты или биохимическим путём (ацетоновое брожение, дающее одновременно бутиловый спирт). Главная масса ацетона идёт на производство бездымного пороха. Кроме того, он применяется как растворитель (например, ацетилена в производстве ацетатного шёлка) и для различных химических синтезов (снотворное средство — сульфонал, хлороформ, йодоформ, важное душистое вещество — ионон). [c.285]

В большом количестве ацетон находит применение для желатинирования нитроклетчатки при изготовлении бездымного пороха он применяется как растворитель в производстве искусственного шелка, как реагент, обеспечивающий набухание при приготовлении пластических масс (производство целлулоида), а также для растворения газообразного ацетилена. Продукт присоединения к ацетону хлороформа, а ц е-тонхлороформ (СНз)2С(ОН)СС1з (хлоретон), применяется в качестве снотворного средства и анестетика. Наконец, ацетон находит применение при синтезе кетена (см. стр. 227) и синтетических душистых веществ (иононов), обладающих запахом фиалок (см. стр. 830). [c.225]

Синтез а- и 3-иоионов осуществлен Химаном. При конденсации цитраля (стр. 215) с ацетоном в присутствии слг1бых щелочей (барита, соды или алкоголята) получается псевдоиоион (т. кип. 143— 145712 мм), который путем нагревания с разбавленной серной или иными кислотами можно превратить в смесь а- и -иононов возможно, в качестве промежуточных продуктов при этом синтезе образуются гидраты (которые во второй стадии реакции отщепляют воду) или, более вероятно, ионы карбония [c.830]

Цитраль вступает в реакцию конденсации с ацетоном в слабощелочной среде, образуя псевдоионон, который при нагревании с серной кислотой дает смесь а- и р-иононов. Напишите уравнения этих превращений. [c.126]

Ионон —синтезирован конденсацией цитраля (VII) (стр. 633) и ацетона в присутствии едкого натра образующийся псевдоионон (VIII) изомеризуют в присутствии концентрированной серной кислоты в -ионон (IX) по схеме [c.646]

При конденсации цитраля и ацетона в присутствии щелочи получается псевдоионон. Последний под влиянием минеральных кислот (концентрированная H2SO4) циклизуется с изомеризацией в р-ионон по следующей схеме [c.19]

Конденсация аЦетМЛенида щелочного металла с ацетоном 65] иЛй с метилгептеноном 284] — метод, давно известный в химии терпенов широко применяется для производства синтетическое го дегидроЛинаЛоола, представляющего собой исходное соеди+ нёние при получении цитралй, псевдоионона и Р-ионона (см. раз делы Перегруппировка аллиЛОво о и пропаргилового эфиров ацетоуксусной кислоть , стр, 148, и Перегруппировка пропар [c.132]

Витамин А, отличается от витамина A наличием дополнительной двойной связи в кольце 3-ионона. Все 3 формы витаминов группы А существуют в виде стереоизомеров, однако только некоторые из них обладают биологической активностью. Витамины группы А хорошо растворимы в жирах и жирорастворителях бензоле, хлороформе, эфире, ацетоне и др. В организме они легко окисляются при участии специфических ферментов с образованием соответствующих цис- и т/7янс-альдегидов, получивших название ретиненов (ретинали), т.е. альдегидов витамина А могут откладываться в печени в форме более устойчивых сложных эфиров с уксусной или пальмитиновой кислотой. [c.210]

Синтез иононов основан на конденсации цитраля с ацетоном в присутствии оснований в псевдоионон (С13Н20О, мол.м. 192,29), который далее циклизуется в иононы под влиянием кислых агентов. Циклизация в присутствии Н3РО4 (конц.) или ВРз в бензоле приводит к преимущественному образованию а-ионона, а циклизация в присутствии серной кислоты и полярных растворителей - к преимущественному образованию р-ионона. [c.75]

Однако вскоре было доказано, что кристаллический каротин, получаемый из растений, содержит три изомера каротина, а, -f, различающееся лишь структурой двух колец, находящихся на обоих концах алифатической цепи У fi каротина оба кольца имеют структуру -ионона, поэтому его называют также каротин У а-каротина одно кольцо -ионона, а другое с--ионона, поэтому с--каротин называют также а, -каротин У f-каротина с одной стороны аллфатической цепи находится кольцо р-ионона, а с другой—незамкнутое кольцо, названное псевдоиононом Такое строение i-каротина установлено а) реакцией окисления, при которой получается, кроме уже известных продуктов, также ацетон, б) реакцией гидрогенизации, при которой к молекуле " -каротина прлсоедитается не И, а 12 молекул водорода Нг [c.84]

В группу метилированного циклогексана включают важные в практическом отношении вещества а- и 3-иононы 2.47. Они широко используются в парфюмерной промышленности и как полупродукты в промышленном синтезе витамина А. При этом иононы получают, как правило, синтетически реакцией нециклических монотерпеновых альдегидов с ацетоном. Однако эти вещества — природные. Иононы и их производные присутствуют в эфирных маслах, в серой амбре (ценное пахучее вещество из кашалотов), в моче жеребых кобыл и др. Наличием р-ионона определяется в основном нежный запах фиалок. Метилированное производное у-ионона 2.48 называется i[c.85]

При разбавлении на- Смесь изомеров ионона Из цитральсодержащих эфирных поминает запах фи- обнаружена в ряде при- масел или синтетически конден-алки родных продуктов, но сацией цитраля с ацетоном [c.35]

Конденсацией а-циклоцитраля (циклизация цитраля) с ацетоном в щелочной среде получают а-ионон, который в присутствии Н2804 изомеризуется в -ионон [c.616]

ИОНОМЕРЫ, сополимеры а-олефинов с непредельными к-тами, в к-рых часть карбоксильных групп нейтрализована ионами металлов I или II группы периодич. системы. Для И, характерны сильное межмолекулярное взаимод. по ионогенным группам и высокая гибкость полиолефиновых цепей. Прозрачны, термопластичны. Не раств, в большинстве орг. р-рителей ограниченно набухают в сп., ацетоне, бензоле, трихлорэтилене разрушаются только сильными минер, к-тами. Характеризуются невысокой плотностью, высокими упругостью, сопротивлением удару, износостойкостью и адгезией к разл. материалам, хорошими электроизоляционными св-вами. Получ. радикальной сополимеризацией, гл. обр. этилена с акриловой, метакриловой илн др. к-той, а также с эфиром соответствующей к-ты с послед, нейтрализацией СООН-групп р-ром соли или гидроксида. Молярная доля к-ты в сополимере не должна превышать 25%, оптимальная степень нейтрализации 50—80%. Примен. в произ-ве бутылок и упаковочной пленки для пищ. продуктов и техн. целей, трубок, электротехн. изделий для антикоррозионной защиты металлов и др. о-ИОНОН [4 (2, 6, 6-гри-метилциклогексен-2-ил)бутен- N50 СН3 [c.226]

Ацетон служит сырым материалом для производства многих синтетических продуктов, среди которых следует упомянуть москательные материалы, сульфонал, духи и ионон он применялся также в синтезе индиго. Из органических кислот и кетонов, например из уксусной кислоты и ацетона, при T MnqiaTypax около 600° были получены ангидриды органических кислот [c.447]

Иононы. Цитраль конденсируется с ацетоном в слабощелочной среде (с гидроокисью бария и т.д.), давая псевдоионон (Тиман, 1893 г.). Было доказано, что оба цитраля дают два различных изомерных псевдо-понопа. С серной кислотой псевдоиононы циклизуются, давая смесь а- [c.822]

Таким образом, в результате этих работ, в основе которых лежали исследования Фаворского, были разработаны простые методы синтеза изопреноидных спиртов (лииалоола, гераниола, нерола, неролидола, фарнезола, фитола и др.) и кетонов (псевдо-ионон, псевдоироп и др). Благодаря доступности исходных продуктов (ацетон и ацетилен), простоте методик и высоким выходам на всех стадиях эти методы вполне применимы для промышленного осуществления. [c.142]

Конденсация цитраля с ацетоном в основной среде приводит к псевдоионону, циклизующемуся под действием концентрированной серной или фосфорной кислот в а- и Р-иононы, обладающие запахом фиалки (оба используются для приготовления духов) [c.389]

Иононы. Конденсацией а-циклоцитр-аля с ацетоном под действием щелочных агентов получается у.-ионон, в присутствии концентрированной сериой кислоты нзомеризующийся в 3-иоион [c.80]

Иононы. Конденсацией а-циклоцитраля с ацетоном под действием щелочных агентов получается а-ионон, в присутствии концентрированной серной кислоты изомеризующийся в (3-ионон [c.80]

Разработано несколько схем полного синтеза псевдо-иоаона из ацетона и ацетилена. Относительные количества а- и р-изомеров в смеси, образующейся при циклизации псевдононона, зависят от примененного циклизирующего агента, его концентрации, а также от темп-ры реакции, а- и р-изомеры разделяют ректификацией на высокоэффективных колонках и др. способами. Качественно а-ионон определяют по красному окрашиванию р-ра с несколькими каплями 20%-ного спиртового р-ра NaOH, р-ионон не дает этой реакции. Со смесью соляной и уксусной к-т Р-ионон дает красное окрашивание. Количественно общее содержание И. определяют с гидроксиламином содержание каждого из них в смесях — по показа- [c.157]

Кроме того, ошибочное предположение о строении ирона и попытка синтеза этого соединения привели к неожиданному и для того времени блестящему открытию — синтезу ценного душистого вещества ионона. В 1893 г. Тиман и Крюгер [73] предположили, что ирон является метилкетоном и может быть получен конденсацией цитраля с ацетоном. Синтезированный кетон (названный нсевдоиононом) отличался от ирона по физическим константам и обладал своеобразным, но не резко выраженным запахом . Действие на псевдоионон серной кислоты привело к замыканию кольца с образованием ионона (XVII). Схему реакций Тиман представил следующим образом [79, стр. 815] [c.205]

Правильность установленной структуры а- и [3-иононов была подтверждена Тиманом в 1900 г. их синтезом конденсацией а- и р цик-лоцитралей с ацетоном [83]. [c.206]

Предложенные Тиманом и Крюгером способы получения ионона конденсацией цитраля с ацетоном и последующей циклизацией псевдоионона, а также метилиопона в дальнейшем явились основой производственного способа синтеза этих соединений. [c.206]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология