Кубовые красители индантрона

Антрахиноновые красители отличаются яркостью, высокой устойчивостью красок, однако и более высокой стоимостью по сравнению со многими другими красителями. Они занимают ведущее положение среди кубовых красителей. Первый кубовый краситель - индантрон, открытый в 1901 г. и до сих пор выпускаемый промышленностью, получают щелочным плавлением [c.306]

Промышленное значение имеют нуклеофильные замещения у антра-хинонов для получения красителей и их промежуточных продуктов (см. также стр. 330). Так, например, из 2-аминоантрахинона при сплавлении со смесью гидроокиси калия и гидроокиси натрия с нитратом натрия или хлоратом калия (окислители) при 220° получают важнейший кубовый краситель индантрон (индантреновый синий КЗ) [c.327]

Индантреновые красители — см. Кубовые красители Индантрон 2—239 Индекс вязкости 2—240 Инден 2—240 [c.562]

Аминоантрахиноны используются в качестве дисперсных красителей и исходных для получения светостойких кубовых красителей, например индантрона [c.534]

ИНДАНТРОН м. Производное антрахинона синие с зеленоватым оттенком кристаллы, нерастворимые в воде применяется как пигмент широкого назначения и кубовый краситель, дающий окраски красновато-синего цвета. [c.155]

Индантрон - синий полициклический кубовый краситель и пигмент, устойчивый при нагревании на воздухе до 500 С, в концентрированной НС1 - до 400 °С, в расплавленной щелочи -до 300 С. Хлорпроизводное индантрона получается аналогичным щелочным плавлением 2-амино-З-хлорантрахинона или хлорированием индантрона. [c.307]

Его получают в технике путем обработки В-аминоантрахинона пятихлористой сурьмой в кипящем нитробензольном растворе. Как кубовые красители применяются также галоидные и другие производные индантрона, [c.478]

Индазол 236 Индамины 237 Индан — см. Гидринден Индандион-1,3 237 Индантрен — см. Индантрон Индантреновые красители — см. Кубовые красители Индантреновый синий Р — см. Индантрон Индантрон 239 Индекс вязкости 240 Инден 240 [c.530]

В 1861 г. великий русский химик А. М. Бутлеров завершил работу по созданию теории строения органических соединений. Основываясь на теории, созданной А. М. Бутлеровым, немецкие химики Гребе и Либерман в 1868 г. выяснили стр ктуру Ализарина и осуществили его синтез, Байер в 1880 г. синтезировал Индиго, а Бон в 1901 г. получил первый кубовый краситель антрахинонового ряда — Индантрон. [c.8]

Хотя вышеупомянутые пигменты можно перевести в куб, большинство из них не могут быть использованы для крашения текстильных материалов. Кубовыми пигментами чаще всего называют кубовые красители, которые на протяжении продолжительного времени применялись для крашения текстильных материалов и теперь используются в качестве пигментов. До 1950-х годов в практике употреблялись только некоторые из них (индиго, индантрон, флавантрон), и то в ограниченном масштабе. Применению кубовых красителей в качестве пигментов, несмотря на их превосходную прочность, как правило, препятствовали высокая стоимость и низкая красящая способность. Поскольку кубовые красители производились для крашения текстильных материалов, они фактически не имели ни должной для пигментов чистоты, ни физической формы. [c.350]

Индантрон (Бон, 1901 I 1106)—первый антрахиноновый кубовый краситель, который все еще производится в большом количестве. Наиболее распространены следующие торговые названия его синий R, RS, RSN или RNS с префиксом Индантреновый, Каледоновый и т. д., которые применяются различными фирмами для красителей этого класса. [c.1068]

Строение синего дигидропроизводного индантрона представляет большой интерес. Хотя образование продуктов неполного восстановления других кубовых красителей, содержащих более одного антрахинонового ядра, а также образование семихинона из самого антрахинона и его производных доказано, индантрон отличается от других дихинонов тем, что требует значительно больше энергии для восстановления дигидросоединения в тетрагидросоединение. Стабильность дигидропроизводного индантрона объясняется наличием, кроме резонанса, постулируемого для других красителей, содержащих две антрахиноновые кольцевые системы, еще резонанса ионных структур X и XI. 200 [c.1073]

А используют также для получения антримидов, фта-лоилкарбазолов и кубовых красителей 2-А -исходный продукт для получения кубового красителя индантрона, антримидов 1-Амино-2-метилантрахинон-дисперсный оранжевый краситель, используется также в синтезе красителей более сложного строения [c.132]

Широкое практическое применение в качестве кубовых красителей имеют гетероциклические производные антрахинона. К этому классу принадлежит первый кубовый краситель - индантрон (XIX). Этот яркий и светопрочный синий краситель был открыт в 1901 г. [4] и до сих пор выпускается промышленностью многих стран. Индантрон выделяется своей устойчивостью среди органических соединений он не разлагается при нагревании на воздухе до 500°С, в концентрированной соляной кислоте - до 400°, в расплавленной щелочи -доЗОО°С[18]. [c.14]

Антрахиноновые красители — амино- и гидроксипроизводные антрахннона (см. 38.2). Это один из наиболее обширных классов красителей, дающих высоко устойчивые окраски. С древних времен известен природный протравной красный краситель ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон), в настоящее время его получают химическим синтезом. Применяют как исходный продукт для производства крапплака (пигмент ярко-красного цвета) и других красящих смесей. Широко используется устойчивый к свету красновато-синий кубовый краситель индантрон. [c.565]

Промышленное значение имеют реакции нуклеофильного замещения )в антрахинонах для получения красителей и полупродуктов в.их синтезе. Так, из 2-амнноантрахинона при сплавлении со смесью гидроксида калия или натрия в присутствии окислителей (нитрата натрия или хлората калия) при 520 "С получают важнейщий кубовый краситель индантрон (индантреновый синий RS) [c.476]

Проблема цветности красителей является крайне сложной, поскольку теория должна охватывать в количественном и качественном аспекте цветность всех известных типов окрашенных органических соединений. Кислотные и основные красители — две самостоятельные группы, и было бы ошибочным непосредственно переносить закономерности связи между цветом и строением с одной группы на другую. Бари, например, рассматривал Галлацетофенон как кубовый краситель и попытался приписать аналогичные структуры ан-трахиноновому кубовому красителю Индантрону. В современном подходе к теории цветности прогрессивными являются попытки проследить связь между строением и цветом с помощью квантово-механического расчета поглощения света сложными молекулами и конъюгированными системами, с последующим сопоставлением полученных данных с наблюдаемыми спектрами. [c.379]

Полиморфизм нередко встречается у органических красителей и пигментов. Он был обнаружен Зузихом [38] у родоначальника полициклических кубовых красителей — Индантрона (Кубового синего О). В зависимости от способа выделения последний ползгчается в а-, Р-, у- и б-модификациях [38], которые различаются по цвету [39] и по твердости б-мо дификация индантрона трудно поддается измельчению. Полиморфные превращения индантрона (Индантрена синего РС) наблюдались под электронным микроскопом при повышенной плотности пучка [71]. [c.18]

Молекулы полициклических кубовых красителей содержат несколько конденсированных ароматических колец, а также не менее двух карбонильных групп, атомы углерода которых обычно также принадлежат ароматическим ядрам. Следовательно, эти красители являются производными хинонов. Карбонильные группы входят в систему сопряженных двойных связей, которые обусловливают окраску этих красителей и сродство их лейкосоединений к целлюлозным волокнам. Полициклические кубовые красители часто содержат гетероциклы, например азиновое кольцо в случае Индантрона. В молекулах многих полициклических кубовых красителей имеются также атомы галогенов, ациламиногруппы, например NH O— eHg, алкоксигруппы и другие заместители значительная часть этих красителей является производными антрахинона. [c.396]

Кубовые полициклические красители нерастворимы в воде. Для растворения их восстанавливают перед крашением в лейкосоединения, подобно описанным выше индигоидным красителям, обычно с помощью N328204 в щелочной среде. При этом карбонильные группы С=0 полициклических кубовых красителей восстанавливаются до енольных групп С—ОН. В щелочной среде образуются растворимые в воде натриевые соли енолов, содержащие группы С—ONa. Так, лейкосоединение Индантрона является динатриевой солью и имеет следующее строение [c.396]

Первый представитель кубовых полициклических (многоядерных) красителей—индантрон (кубовый синий О) был получен в 1901 г. Метод синтеза сохранил значение до настоящего времени и заключается в нагревании выше 200 °С 3-аминоантрахино-на со смесьЮ едких щелочей в присутствии натриевой селитры [c.317]

В 1901 г. Бон обнаружил, что при щелочном плавлении Р-ами-ноантрахинона LXXXIX образуется индантрон (индантреновый синий) X III. Это наблюдение открыло новую, очень важную эпоху в химии кубовых красителей [23, 164]. При плавлении с КОН, содержащим в качестве окислителя нитрат калия, при [c.278]

К тому жетип у реакций относится щелочное плавление 2-аминоантрахинона, до сих пор служащее промышленным методом получения индантрона — одного из важнейших кубовых красителей. Согласно схеме, предложенной Шоллем , процесс заключается в присоединении молекулы амина к хинониминной форме другой молекулы с образованием аддукта, который в свою очередь через стадии присоединения и окисления превращается в индантрон XIII. Бредли и сотр. показали, что возникновение хинониминной формы не является необходимым, по крайней мере на втором этапе — при пре- [c.7]

В 1869 г. немецкие химики Гребе и Либерман впервые осуществил синтез ализарина, а в 1873 г. французы Круассан и Бретоньер получили первые сернистые красители. В 1870 г. знаменитым немецким химиком Байером был впервые синтезирован важнейший естественный краситель —- индиго, а в 1882 г. был разработан промышленный способ его получения. Наконец, уже в самом начале текущего столетия, в 1901 г.. Бон синтезировал первый кубовый полициклокетоновый краситель — индантрон. [c.14]

Ксилоновые кислоты 881 Куб (в крашении) 884 Кубическая сингония симметрии (в кристаллогр.) 849 Кубовые красители 883, 746, 770, 774 Кубовые красители растворимые 883 Кубовый синий О — см. Индантрон Кубозоли 775, 779, 884, 939 Кузбасс-лак 902 [c.535]

Антрахиноновые кубовые красители, благодаря их выдающимся прочностным свойствам, до сих пор являются самым важным классом красителей для хлопка и целлюлозных волокон. Они сохраняют свои позиции, даже несмотря на увеличение производства активных красителей для хлопка, обладающих рядом преимуществ — высокой яркостью и простотой применения. Товарный объем кубовых красителей (почти все из которых антрахиноновые) в США в 1966 г. составил 57875000 долл. по сравнению с общим объемом всех красителей 331453000 долл. [1]. Судя по объему производства и патентным данным, наиболее важными группами антрахиноновых кубовых красителей в настоящее время являются галогенпроизводные индантрона, виолантрон и его производные, акридины типа С1 Кубового зеленого 3 (С1 69500), получаемые путем циклизации продукта конденсации 3-бромбенз-антрона с 1-аминоантрахиноном, антрахинонкарбазолы и дибензопиренхиноны. Несмотря на их высокую стоимость, индантрон, бромированный виолантрон, изовиолантрон и некоторые другие антрахиноновые кубовые красители используются в отдельных случаях в качестве пигментов (см. гл. VI). Совершенно новая область, в которой нашли применение антрахиноновые кубовые красители, — создание смазок, стабильных при температурах до 350 °С и выше. [c.112]

Физические методы установления структуры имеют особое значение для полициклических хиноновых кубовых красителей вследствие их высокой стабильности и вытекающих из этого трудностей при выделении и идентификации продуктов их химической деструкции. Гидролиз ароиламидогрупп, деструкция наружных колец (например, окисление индантрона до 2,3-дигидрокси-5,6-фталоил-хиноксалина и виолантрона до 2,2 -биантрахинонил-1,Г-дикарбо-новой кислоты) [35, с. 1071, 1081, 1107] и жесткое щелочное плавление (например, расщепление 3,4-фталоилакридона до акри-дон-З-карбоновой кислоты [36] и пиразолантрона до 3-о-карбокси-фенилиндазола) [37] — таков небольшой выбор реакций, которые могут быть использованы для разрушения молекул кубовых красителей. [c.118]

Значительным успехом в химии красителей, описанным в патентах фирмы США, явилось введение в молекулы кубовых красителей гидрофильных групп. Получающиеся в результате красители легче кубуются и обладают повышенной эгализирующей способностью и пенетрацией. Такого рода модификации могут подвергаться антрахиноновые кубовые красители всех типов. Один из методов заключается во введении одной или нескольких сульфогрупп на определенное число молей кубового красителя [44] — процесс, известный для некоторых старых красителей, например С1 Кубового синего 12 (С1 69840 Индантреновый ярко-синий 30), содержащего помимо индантрона значительное количество его моносульфокислоты. Введение сульфогруппы может быть осуществлено не только прямым сульфированием, но также посредством обработки исходного амина п-сульфобензоилхлоридом или дихлорангидридом п-сульфобензойной кислоты. В последнем случае образующийся в результате конденсации сульфонилхлорид далее гидролизуют до сульфокислоты [45]. Примером другого подхода может служить конденсация изофталоилхлорида с 1 моль 1-ами-но-5-бензоиламиноантрахинона и 1 моль 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты [46]. В одном из патентов упомянут ряд красителей, содержащих в молекуле по крайней мере одну устойчивую при кубовании сульфо- или карбоксигруппу. Так, образец V окрашивает хлопок в очень прочный зеленый цвет [47] [c.119]

Хлорированные индантроны получают прямым хлорированием или автоконденсацией 1-бром-2-амино-3-хлорантрахинона [306,307]. 3,3 -Дибром-Л/ ,Л -диметилиндантрон образует на хлопке из оранжево-красного куба прочные к гипохлориту фиолетово-синие выкраски [308]. Конденсация 3,3 -дихлориндантрона с тиофенолом дает зеленовато-синий кубовый краситель сульфирование приводит к образованию синего прямого красителя [309]. [c.159]

Однако стойкость пигментов была еще на низком уровне. Требовались пигменты не только красных, но и других оттенков. Синие и зеленые были представлены лишь фталоцианинами. Поэтому в качестве пигментов было предложено использовать кубовые красители. Некоторые из них (индиго, индантрон, флавантрон) применялись в этих целях и раньше. Большинство кубовых красителей обладают превосходной прочностью, однако широкому применению препятствовали их высокая цена и плохая выпускная форма. Были предприняты попытки улучшения пигментов на основе кубовых красителей, и в 1955—1960 гг. многие из них поступили потребителям. Разработано несколько новых кубовых красителей, специально предназначенных для использования в качестве пигментов, например периленовые красные и тетрахлортиоиндиго. [c.281]

Из индантрона, который будет рассмотрен ниже, в нормальных условиях приготовления куба образуются только дигидропроизводные, соответствующие иону VII. Из работы Джика вытекает важное следствие, а именно, что семихиноны образуются также при восстановлении дихинона и при окислении лейкопроизводных как процесс восстановления, так и процесс окисления протекает в четыре стадии, соответствующие вступлению в реакцию 1, 2, 3 или 4 атомов кислорода хинонных групп. Джик изучал окислительно-восстановительную реакцию кубовых красителей в концентрированной серной кислоте и высказал предположение, что обратимое окисление обычно приводит к образованию продуктов, яв.яяющихся резонансными гибридами структур, в которых у различных пар атомов углерода не хватает двух электронов. [c.998]

Рентгенограммы целлюлозы, окрашенной рядом кубовых красителей, показали, что красители можно разбить на три группы, в зависимости от того, остаются ли они аморфными, кристаллизуются ли при последующей обработке кипящим раствором мыла или кристаллизуются просто при окислении. Оказалось, что к последней группе можно отнести только индиго. Индантрон относится к первой группе, так как остается аморфным даже после мыловки. Большинство антрахиноноидных кубовых красителей причисляют ко второй группе, так как они аморфны на волокне после адсорбции и окисле-пия, но образуют кристаллы при последующей обработке. Примером может служить Индантреновый ярко-алый КК при последующей обработке оттенок его на целлюлозе сильно сдвигается от желтого к красному и рентгенограмма показывает, что цвет меняется в результате кристаллизации красителя, которая может произойти при простом погружении в холодную воду на несколько часов. [c.1001]

Несмотря на то, что в молекуле индантрона имеются два антрахиноновых ядра, для превращения его в лейкосоединение требуется только два водородных атома (или два эквивалента восстановителя, например гидросульфита и щелочи) этим он отличается от других полиантрахиноноидных кубовых красителей, которые обычно в процессе образования куба присоединяют столько атомов водорода, сколько имеется карбонильных групп. [c.1071]

Галоидированием N-алкилированных о-амино-а,р-диантримидов в органических растворителях получают сине-зеленые кубовые красители, которые, вероятно, являются галоидированными N-алкил-индантронами. При обработке N-алкилиндантронов дегидрирую- [c.1080]

Растворимые кубовые красители, являющиеся производными индантрона, могут быть с успехом получены осторожным окислением двусернокислых эфиров лейкосоединений соответствующих р-аминоантрахиноновых производных в щелочной среде. Например, таким путем получен хорошо растворимый тетраэфир Индигозоля синего IB (Соледон синий 2R S), который нельзя непосредственно получить из дихлориндантрона ни по методу DH, ни по методу I I, так как при этом образуется значительно менее растворимый диэфир. Такие тетраэфиры можно подвергнуть кислотному окислению для получения индантрона и его производных в очень чистом виде. Индигозоль синий IB получают по анало- [c.1199]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология