Индантрон производные

Н-связь в индантроне, индиго и их производных. [c.369]

ИНДАНТРОН м. Производное антрахинона синие с зеленоватым оттенком кристаллы, нерастворимые в воде применяется как пигмент широкого назначения и кубовый краситель, дающий окраски красновато-синего цвета. [c.155]

Его получают в технике путем обработки В-аминоантрахинона пятихлористой сурьмой в кипящем нитробензольном растворе. Как кубовые красители применяются также галоидные и другие производные индантрона, [c.478]

Индантрон — ценный пигмент, в ряде стран он используется для окраски пищевых продуктов. Благодаря его исключительной стабильности индантрон можно вводить в смазки, устойчивые при высоких температурах [314]. Содержащие индантроны краски и винильные сополимеры эффективны для защиты от радиации [315]. Нелюминесцентные композиции для отражения света в инфракрасной области (7000—100 000 А) содержат индантрон и два или более металлических производных [316]. [c.159]

Строение синего дигидропроизводного индантрона представляет большой интерес. Хотя образование продуктов неполного восстановления других кубовых красителей, содержащих более одного антрахинонового ядра, а также образование семихинона из самого антрахинона и его производных доказано, индантрон отличается от других дихинонов тем, что требует значительно больше энергии для восстановления дигидросоединения в тетрагидросоединение. Стабильность дигидропроизводного индантрона объясняется наличием, кроме резонанса, постулируемого для других красителей, содержащих две антрахиноновые кольцевые системы, еще резонанса ионных структур X и XI. 200 [c.1073]

Все остальные азины, в особенности имеющие атомы азота в положениях 2 и 3, как и следовало ожидать, не представляют никакой ценности. Устойчивой формой азинов 2,3-ряда я1 ляется светло-желтый азин, а не дигидроазин. Важнейшим производным индантрона является [c.732]

Молекулы полициклических кубовых красителей содержат несколько конденсированных ароматических колец, а также не менее двух карбонильных групп, атомы углерода которых обычно также принадлежат ароматическим ядрам. Следовательно, эти красители являются производными хинонов. Карбонильные группы входят в систему сопряженных двойных связей, которые обусловливают окраску этих красителей и сродство их лейкосоединений к целлюлозным волокнам. Полициклические кубовые красители часто содержат гетероциклы, например азиновое кольцо в случае Индантрона. В молекулах многих полициклических кубовых красителей имеются также атомы галогенов, ациламиногруппы, например NH O— eHg, алкоксигруппы и другие заместители значительная часть этих красителей является производными антрахинона. [c.396]

Широкое практическое применение в качестве кубовых красителей имеют гетероциклические производные антрахинона. К этому классу принадлежит первый кубовый краситель - индантрон (XIX). Этот яркий и светопрочный синий краситель был открыт в 1901 г. [4] и до сих пор выпускается промышленностью многих стран. Индантрон выделяется своей устойчивостью среди органических соединений он не разлагается при нагревании на воздухе до 500°С, в концентрированной соляной кислоте - до 400°, в расплавленной щелочи -доЗОО°С[18]. [c.14]

Смещение полос в электронных спектрах поглощения при образовании водородной связи. Нет ничего удивительного в том, что влияние Н-связи на частоту поглощения было впервые замечено для органических красителей. Изменения в окраске красителей, в силу особенностей своего строения поглощающих в видимой области, являются легко наблюдаемым спектральным эффектом. Стремление контролировать цвет красителей побудило выяснить причину таких изменений. К числу ранних исследований действия Н-связи на электронные переходы относится работа Докунихина, который предположил, что на цвет индиго влияет образование внутримолекулярных Н-связей [529]. В дальнейшем Гилл и Стоунхилл изучали окраску индиго и производных индантрона в различных растворителях. Они пришли к выводу, что Н-связь имеет важное значение в химии красителей [c.139]

Наиболее эффективным индаитреновым загустителем является ин-дантреновый синий (индантрон). Хотя в качестве загустителей можно применять частично или полностью нейтрализованные индантреновые производные, максимальный срок службы имеют смазки, полученные на загустителях, карбонильная группа которых не связана с какими-либо металлическими заместителями. [c.246]

Важное значение имеет дихинон дигидроантразина—синий индантрон, получаемый щелочным плавлением (3 -ами.ноантрахинона. Он образует синие иглы при кристаллизации из кипящего хинолина не изменяется даже при температуре выше 400°. Обрабатывая его щелочным раствором гидросульфита натрия, получают синий раствор двунатриевого производного дигидроиндантрона (индантро-новый куб) [c.627]

По методам производства и свойствам антрахиноновые пигменты разделяются на ряд групп. Красители кубовый синий О (индантрен синий РС), кубовый голубой К (индантрен голубой БЦ), кубовый желтый Ж (индантрен желтый Г) относятся к группе индантрона и флавантрона (антрахиноназины) кубовый темно-синий О (виолантрон), кубовый ярко-зеленый С (индантрен зеленый Б), кубовый ярко-фиолетовый (индантрен фиолетовый Р)— к группе бензантрона перинон оранжевый и периленовые красители красного, ярко-красного, бордового и каштанового цвета — к группе периона и перилена (производные нафталинтетракар-боновой и перилентетракарбоновой кислот) в особую группу [c.597]

Антрахиноновые кубовые красители, благодаря их выдающимся прочностным свойствам, до сих пор являются самым важным классом красителей для хлопка и целлюлозных волокон. Они сохраняют свои позиции, даже несмотря на увеличение производства активных красителей для хлопка, обладающих рядом преимуществ — высокой яркостью и простотой применения. Товарный объем кубовых красителей (почти все из которых антрахиноновые) в США в 1966 г. составил 57875000 долл. по сравнению с общим объемом всех красителей 331453000 долл. [1]. Судя по объему производства и патентным данным, наиболее важными группами антрахиноновых кубовых красителей в настоящее время являются галогенпроизводные индантрона, виолантрон и его производные, акридины типа С1 Кубового зеленого 3 (С1 69500), получаемые путем циклизации продукта конденсации 3-бромбенз-антрона с 1-аминоантрахиноном, антрахинонкарбазолы и дибензопиренхиноны. Несмотря на их высокую стоимость, индантрон, бромированный виолантрон, изовиолантрон и некоторые другие антрахиноновые кубовые красители используются в отдельных случаях в качестве пигментов (см. гл. VI). Совершенно новая область, в которой нашли применение антрахиноновые кубовые красители, — создание смазок, стабильных при температурах до 350 °С и выше. [c.112]

Обработка 1- или 2-аминоантрахинона 50% водной гидроокисью калия в диметилсульфоксиде при 115—120°С в течение 7 ч с добавлением или без добавления пятиокиси ванадия и других окислителей приводит к получению индантрона [301 ] выход не указан. Преимущества использования диметилсульфоксида (и подобных сульфоксидов и сульфонов) заключаются в сравнительно низкой температуре, при которой возможность побочных реакций с заместителями сведена до минимума, и в возможности применения 1,4-диаминоантрахинона, аминовиолантрона и других сложных аминов для образования высокоциклических производных индантрона. [c.158]

Метод получения Индигозолевого синего IB ( I Растворимый кубовый синий 6 I 69826), заключающийся в окислении соединения XXVI, может быть использован в синтезах других производных индантрона с заместителями в 3,3 -положениях (например, SO2R) [532]. Предложены усовершенствования процесса окисления [533]. [c.194]

Брэдли наблюдал, что большинство азоидных и индигоидных красителей образует соли или координационные соединения с щелочами в присутствии сухого пиридина. Он показал, что при добавлении капли метанольного раствора едкого кали к растворам антрахиноновых производных в сухом пиридине многие из них изменяют цвет, что доказывает образование калиевых солей или координационных соединений калиевых солей и пиридина, Брэдли установил зависимость между характером изменения цвета и стабильностью щелочных солей или координационных соединений, с одной стороны, и структурой красителя, с другой, особенно в присутствии гидроксильных и кислотных аминогрупп. Отмечено характерное различие в поведении а- и р-аминоантрахинонов, их ацильных производных, ацильных производных метиламиноантрахинонов, антримидов и соответствующих карбазолов, индантрона и его N-алкил- и галоидопроизводных. [c.996]

Крашение индантроном производят горячим или Ш методом, и при соответствующих условиях восстановления гидросульфитом и едким натром образуется динатриевая соль дигидропроизводного, которой Шолль приписал строение IV куб окращен в синий цвет и имеет хорошее сродство к хлопку. Б процессе приготовления куба индантрона и нанесения его на волокно необходимо тщательно регулировать концентрацию красителя, гидросульфита и едкого натра, а также температуру. Динатриевая соль дигидро- (или обычного лейко) производного индантрона малорастворима и может выпасть [c.1071]

Производные индантрона. Индантреновый синий 3GF получают конденсацией Индантренового синего RS с формальдегидом. Каледоновый синий 30 и Каледоновый ярко-синий 30 являются индан-тронами, с гидроксильными и сульфогруппами в молекуле их получают обработкой Индантренового ярко-синего R 100%-ной серной кислотой и борной кислотой при 90—95° в течение 8—10 часов. Аналогично синтезируют Индантреновый синий 30 ( I 1109 ST 1232), но отщепляют сульфогруппу действием 92—94%-ной серной кислоты при 120° имеются также указания на то, что Индантреновый синий 30 может быть получен из неочищенного Индантренового синего RS так же, как Индантреновый ярко-синий 30 получается из Индантренового ярко-синего R. Индантреновый синий 50 ( I 1111), являющийся 4,4 -диоксииндантроном, образуется при самоконденсации 2-бром-1-амино-4-оксиантрахинона (Томашевский, 1903) этот краситель представляет малую практическую ценность, так как его зеленовато-синий цвет очень нестоек к хлору (1). Такую же малую ценность представляет и синевато-зеленый краситель (Индантреновый зеленый 2В Каледоновый зеленый 2В I 1116), образующийся при самоконденсации 2,3-дихлор-1,4-диаминоантрахи-нона. [c.1076]

Растворимые кубовые красители, являющиеся производными индантрона, могут быть с успехом получены осторожным окислением двусернокислых эфиров лейкосоединений соответствующих р-аминоантрахиноновых производных в щелочной среде. Например, таким путем получен хорошо растворимый тетраэфир Индигозоля синего IB (Соледон синий 2R S), который нельзя непосредственно получить из дихлориндантрона ни по методу DH, ни по методу I I, так как при этом образуется значительно менее растворимый диэфир. Такие тетраэфиры можно подвергнуть кислотному окислению для получения индантрона и его производных в очень чистом виде. Индигозоль синий IB получают по анало- [c.1199]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Несмотря на появление Активных красителей, антрахиноновые кубовые красители сохранили свои позиции как прочные красители для хлопка и вискозы. Их использование в качестве пигментов ограничивается высокой стоимостью, однако недавно в патентах было указано, что это компенсируется их широким спектром окрасок и прочностными показателями, особенно при крашении в массе синтетических волокон и пластмасс. Успехи химии антрахиноновых кубовых красителей обсуждаются в т. V ХСК. Как данные о размерах производства, так и патентная литература показывают, что значение Индантрона, Виолантрона, карбазольных и пиридиновых производных антрахинона, полученных циклизацией продукта реакции 3-бромбензантрона и а-аминоантрахинона, не уменьшается. В многочисленных патентах предлагаются способы повышения выходов, в частности в производстве Индантрона. Имеющиеся работы по выяснению строения механизмов реакций также относятся к этим основным типам соединений. В ряде патентов США указывается, что введение карбоксильных, сульфо- [c.1693]

Смотреть страницы где упоминается термин Индантрон производные: [c.291] [c.551] [c.549] [c.549] [c.397] [c.118] [c.469] [c.279] [c.25] [c.294] [c.125] [c.8] [c.25] [c.224] [c.252] [c.141] [c.156] [c.159] [c.159] [c.276] [c.987] [c.995] [c.1130] [c.1424] [c.987] [c.995]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология