Уксусная трифторидом бора

Такую контролируемую гидратацию нитрила в амид можно провести за короткое время с выходом 90— 95%, используя в качестве катализатора комплекс трифторида бора и уксусной кислоты в присутствии ограниченного количества воды . [c.381]

Из ароматических кетонов ацетофенон дает почти все реакции кетонов. Новой для него реакцией является ацетилирование в СНз-группе при действии уксусного ангидрида и трифторида бора BF3 [c.466]

Во многих случаях реакцию можно осуществить простым нагреванием смеси альдегида или кетона с фенилгидразином в уксусной кислоте [229] образование фенилгидразона и его дальнейшая перегруппировка не требуют вьщеления фенилгидразона. Толуолсульфокислота, катионообменные смолы и трихлорид фосфора также могут быть использованы в качестве эффективных катализаторов циклизации, которые позволяют проводить реакции при комнатной температуре [230]. Под влиянием электронодонорных заместителей в бензольном кольце скорость реакции Фишера увеличивается, тогда как электроноакцепторные заместители замедляют процесс [231], хотя даже фенилгидразоны, имеющие нитрогруппы, могут быть успешно превращены в индолы при подходящем выборе кислоты и условий, например двухфазная смесь толуола и фосфорной кислоты [232] или трифторид бора в уксусной кислоте [233]. При наличии электроноакцепторных заместителей в ле/яа-положении к атому азота образуются примерно в равном соотношении 4- и 6-замещенные индолы наличие электронодонорных заместителей, ориентированных подобным образом, позволяет получать главным образом 6-замещенные индолы [165]. [c.449]

При пропускании трифторида бора через смесь сухого ацетона и уксусного ангидрида образуется ацетилацетон (80%). Приведите механизм этой реакции. Сравните этот метод с другими методами синтеза ацетилацетона. [c.404]

Хорошие результаты дает, например, прямое ацетилирование фенола трифторидом бора в уксусной кислоте [c.163]

II.2.1.5.5. Определение молекулярно-массового распределения оксиэтилированных синтетических (вторичных) жирных спиртов методом расщепления уксусным ангидридом — трифторидом бора в сочетании с газо-жидкостной хроматографией [484] [c.253]

Ю. Напишите электронную схему реакции этерификации уксусной кислоты метиловым спиртом в присутствии трифторида бора в качестве катализатора. [c.459]

Эту реакцию нельзя использовать для количественного анализа, потому что она доходит до равновесия еще до того, как прореагирует весь спирт. Однако полное превращение спирта можно осуществить, пользуясь в качестве катализатора раствором трифторида бора в уксусной кислоте. Образующуюся воду определяют титрованием реактивом Фишера (см. раздел XII гл. И и раздел III гл. 3) [c.564]

Винилгалогениды нереакционноспособны (разд. 10.11), но гидролизуются до кетонов при комнатной температуре под действием трифтороацетата ртути или ацетата ртути в трифтороуксусной кислоте или в уксусной кислоте, содержащей эфират трифторида бора [371] [c.100]

Ацетилирование ацеталей или кеталей можно выполнить с помощью уксусного ангидрида и эфирата трифторида бора [158]. [c.440]

При взаимодействии уксусного ангидрида с 1,4-нафтохиноном в присутствии трифторида бора и с 1,2-нафтохиноном в присутствии серной кислоты образуется один и тот же продукт — триацетат 1,2,4-тригидроксинафталина с выходом 80 %. Каков механизм его образования [c.221]

Синтез Фридлендера. Хинолины можно получить конденсацией о-ациланилинов с кетонами или альдегидами (последние должны содержать а-метиленовую группу), катализируемой кислотами или щелочами. Из приведенных примеров видно, что ориентация конденсации, а следовательно, и циклизации зависит от условий реакции. В присутствии кислоты карбонильное соединение реагирует в форме нейтрального Сз-енола (Ме—С (ОН) =СН—Ме). Известно, что именно эта форма реакционноспособных частиц преобладает во многих подобных реакциях, как, например, при ацети-лировании метилэтилкетона уксусным ангидридом в присутствии трифторида бора, в результате чего образуется Ме—СО— СН(Ме)—СОМе. С другой стороны, в реакциях, катализируемых щелочью (как, например, в хорошо известной иодоформной реакции), участвует Сренолят анион Ме—СН2—СО—СНг . [c.122]

При каталитическом гидрировании в органических растворителях (уксусная кислота, спирты, ДМФ и др.) или в водно-органическои фазе с катализаторами (палладиевая чернь, палладий на угле или палладий на сульфате бария) наряду со свободным пептидом получаются не мещающие выделению толуол и диоксид углерода. Окончание выделения СО2 означает одновременно заверщение процесса отщепления. В том случае, если в пептиде присутствуют остатки цистеина или цистина, гидрогенолитического отщепления не происходит, но его можно проводить в присутствии эфирата трифторида бора [59] или 4 г-экв. циклогексиламина [60]. Такие же условия нужно соблюдать и при деблокировании в присутствии метионина. При восстановительном расщеплении натрием в жидком аммиаке [61] наряду с желаемым пептидом образуются 1,2-дифенилэтан и небольщие количества толуола углекислота же связывается в карбонат натрия. При работе по этому методу одновременно с бензилоксикарбонильным остатком отщепляются N-тозильная, N-тритильиая, S- и О-бензильные группы, а метиловые и этиловые эфиры частично переводятся в амиды. В качестве побочных реакций наблюдается частичное разрущение треонина, частичное деметилирование метионина, а также расщепление некоторых пептидных связей, например -Lis-Pro- и - ys-Pro-. [c.103]

Ацилирование 3-замещенных индолов затруднено 2-ацетилирование может быть ускорено благодаря использованию катализа трифторидом бора [36]. При ацетилировании индолил-З-уксусной кислоты в результате последующей енол-лактонизации образуется ивдол, аннелированный с 2-пироном, который можно гидролизовать в кетокислоту. Кроме того, диеновая природа 2-пирона (разд. 8.2.2.4) может быть использована, как показано ниже [39] [c.420]

При этерифпкации ОН-групп ледяной уксусной кислотой в присутствии трифторида бора или серной кислоты [c.90]

Банера— Виллигера окисление. п-Карбметоксиналбеизопиая кислота. Над уксусная кислота — бора трифторида эфират Перекись водорода в кислой среде. о-Сульфон ад бензойная кислота, ж-Хлорнадбенэойная кис. юта. [c.662]

Пирролы, замещенные акцепторными радикалами, ацилируются по Фриделю-Крафтсу в присутствии таких катализаторов, как хлорид алюминия, тетрахлорид олова, трифторид бора реакцию проводят в дисульфиде углерода, метиленхлориде, нитрометане и аналогичных растворителях. Пиррол, и особенно алкилпирролы, можно непосредственно ацилировать ангидридами кислот без катализатора. Сам пиррол при нагревании с уксусным ангидридом выше 100 °С дает 2-ацетил- и 2,5 диацетилпирролы, причем дополнительные алкильные группы облегчают реакцию. Трифторуксус-ный ангидрид и трихлорацетилхлорид реагируют с пирролом, образуя 2-тригалогенацетильные производные (37) схема (13) [c.345]

Амиды и некоторые амины могут конденсироваться с сульфоксидами с образованием сульфимидов в присутствии активиру- ющих электрофильных реагентов. Роль последних состоит в том, что они превращают кислород сульфоксида в легко уходящую группу (уравнение 11). Первыми примерами таких реакций были конденсации алкил- и арилсульфоксидов с сульфонамидами в при-сухствии Р2О5, обнаруженные Тарбеллом и Вивером [24], Крам с сотр. доказали, что в присутствии триэтиламина эта реакций проходит с инверсией конфигурации [22]. В качестве других активирующих электрофильных реагентов для этих реакций используют уксусный и трифторуксусный ангидриды, триоксид серы, > концентрированную серную кислоту н трифторид бора [25]. В большинстве этих реакций использовали только диметилсульфоксид (см., например, уравнение 12). [c.375]

Для определения гидроксильной группы берут большой -избыток уксусной кислоты с диоксаном в качестве растворителя и трифтори-дом бора как катализатора Реакция завершается за 2 ч при 67 °С. При определении карбоксильной группы соответственно берут избыток метанола и трифторид бора также в качестве катализатора. После завершения реакции добавляют пиридин, и затем воду в реакционной смеси определяют титрованием реактивом Фишера. В данном разделе это титрование будет рассмотрено в самом общем виде. Для детального ознакомления рекомендуется обратиться к монографии . [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология