Фталевый ангидрид фталоцианины

Пигмент зеленый фталоцианиновый получают хлорированием фталоцианина меди в расплаве хлористого алюминия и хлористого натрия (иногда в расплавленном фталевом ангидриде). Фталоцианин меди вносят в расплав солей при 170 °С и хлорируют около 20 ч при 180—190 С. При этом в молекулу вступает 14—16 атомов хлора (16 — максимально возможное число, соответствующее числу свободных мест в бензольных кольцах фталоцианина). Расплав выливают в воду, подкисленную соляной кислотой, размешивают, краситель отфильтровывают, промывают и высушивают. Как и в случае нехлорированного продукта, очистку можно, производить переосаждением из серной кислоты. [c.415]

Большое структурное сходство с этими природными пигментами имеют синтетические красящие вещества фталоцианины, получаемые из фталевого ангидрида [c.590]

Синтез из фталевого ангидрида и мочевины. Фталоцианин меди аще всего получают нагреванием фталевого ангидрида, мочевины [ хлорида меди(1). [c.435]

Фталоцианиновые красители. Это довольно молодые представители армии красителей. В 1928 г. на одном из английских заводов в железном котле, где проводилась высокотемпературная реакция между фталевым ангидридом и аммиаком, обнаружили странную синюю примесь. И вот в результате настойчивых исследований этой примеси был открыт новый класс ярких красивых красителей, обладающих превосходной стойкостью к свету, кислотам, щелочам, высокой температуре. Фталоцианины широко применяются для подцвечивания лаков, типографской краски, для окрашивания тканей, кожи, резины, [c.79]

В 1928 г. в Англии был выделен фталоцианин железа как побочный Продукт при получении фталимида из фталевого ангидрида. Процесс был проведен в железном аппарате (пропускание через расплавленный фталевый ангидрид аммиака). [c.232]

В настоящее время наибольший интерес представляет метод получения фталоцианина меди из фталонитрила. Синтез фталонитрила осуществляют непрерывным способом, пропуская пары фталевого ангидрида и аммиака через содержащую катализатор (боксит) контактную камеру при 400—430° С [c.268]

Синтез фталоцианина меди осуществляется путем конденсации сравнительно простых соединений смеси фталевого ангидрида, мочевины и хлорида меди (I) —в присутствии катализатора (молибдата аммония, борной кислоты). [c.592]

Хотя технически важными способами производства фталоцианина меди до сих пор остаются первоначально разработанные методы (из фталевого ангидрида и мочевины [5] и из фталонитрила 6, 7]), во всем мире предпринимались огромные усилия по их модификации и совершенствованию. Производители не раскрывают тонкостей применяемой технологии, а патентная литература касается только существующих тенденций. Последние и обсуждаются ниже. [c.212]

Мочевина поставляет только три атома азота на молекулу фталевого ангидрида, несмотря на то что в реакцию обычно вводят 4 моль мочевины на 1 моль фталевого ангидрида. Избыток мочевины обеспечивает постоянную поставку продуктов разложения, например аммиака, и способствует стабильному протеканию реакции. С помощью метки доказано, что атом углерода мочевины не входит в состав макроцикла [23]. Показано также, что изотоп С исходного фталевого ангидрида в положении 7 содержится как во фталоцианине меди, так и в побочно образующемся фталимиде, в то время как выделяющийся углекислый газ не радиоактивен. [c.214]

Многочисленные попытки получить комплексы, аналогичные кобальтовым, из сплава мочевины с фталевым ангидридом и солей меди или никеля оказались безрезультатными. В настоящее время уже известно, почему это так комплексы с медью и никелем общей структуры IV значительно менее термостойки, чем кобальтовые, и разлагаются при 100—120 °С с образованием металлических производных фталоцианинов. [c.259]

В промышленности Си-фталоцианин получают с выходом 95% нагреванием хлористой меди с фталодинитрилом или фталевым ангидридом, мочевиной и молибдатом аммония (в качестве катализатора, от-шепляющего воду). Не содержащий металла фталоцианин можно выде- [c.992]

Вместо фталевого ангидрида можно брать о-ксилол при надлежащем выборе катализатора происходит окисление о-ксилола во фталевый ангидрид и превращение последнего во фталонитрил. Для получения фталоцианина меди смесь фталоиитрила с хлоридом меди (1) нагревают до 140°С (запекание). В результате выделения тепла при реакции температура поднимается до 260—. 300 С [c.436]

Заменяя при синтезе фталоцианина меди часть фталевого ангидрида хлорфталевым ангидридом, получают сразу фталоциа-нии меди, содержащий один, атом хлора, т. е. а-устойчивую форму. Этот метод значительно проще и экономичнее, чем хлорирование фталоцианина меди, а качество получаемого фталоцианина меди — выше. Поэтому он вытесняет метод получения стабильной а-фор-мы хлорированием фталоцианина меди. [c.437]

Фталоцианин меди получ. взаимод. фталевого ангидрида, мочевины и u l в три-хлорбензоле при 200°С [кат.— / у [c.637]

Полифталоцианины меди полихелатные комплексы, полученные из пиромеллитовой кислоты в отсутствие катализатора (1) из той же кислоты в присутствии молибдата аммония (II) из смеси пиромеллитовой кислоты и 4-оксифталевой кислоты (III) из смеси пиромеллитовой кислоты и фталевого ангидрида (IV) водный раствор, 20—52° С, концентрация НгОг =0,2—0,9%, мономерный фталоцианин неактивен наиболее активен препарат (II) (его активность примерно такая же, как и МпОг) [932] [c.1290]

Фталевый ангидрид (т. пл. 130,8° С т. кип. 284,5° С) служит сырьем для получения многочисленных красителей (фталеииы, родамины, фталоцианины и др.), пластических материалов (алкидные смолы) и пластификаторов. Он получается при окислении о-ксилола [c.208]

В процессе производства фталимида из фталевого ангидрида и аммиака в реакционном сосуде была обнаружена примесь синего цвета, которая оказалась фталоцианином железа (железо в виде загрязнения присутствовало в реакционном сосуде) [56]. Когда строение нового макроцикла и способ его образования достаточно выяснились, были найдены и более прямые методы его синтеза. Так, нагревание 2-цианобензамида (169) с магнием приводило к магниевому комплексу (170) последний деметаллиро-вался с образованием свободного фталоцианина (168). Не содержащее металла соединение можно получить также и прямым синтезом, если вести реакцию в присутствии сурьмы, а не маг- [c.427]

Этот синтез протекает в несколько стадий, промежуточные продукты которых известны. В технических способах производства фталоцианинов исходят из фталамида или даже из смеси фталевого ангидрида и мочевины, которые нагреваются с солями меди или других металлов. Натрий-фталоцианин получается при нагревании фталонитрила с раствором натрия в гексаноле или гептаноле. [c.660]

Марвелом и Россвейлером [7] были получены полимерные фталоцианины взаимодействием смеси пиромелитовой кислоты, фталевого ангидрида и мочевины с 3,3, 4,4 -тетрациандифенило-вым эфиром, фталевым ангидридом и мочевиной. Им приписы- [c.333]

Хлорирование фталоцианина производят при температуре 155—160° в расплавленном фталевом ангидриде. Продукт реакции очищают растворением в хлорсульфоновой кислоте или в моногидрате, затем осаждают водой. [c.677]

Интересно отметить, что строение, подобное строению природных порфиновых красителей, имеет синтетический краситель фталоцианин, вначале случайно полученный из фталевого ангидрида (стр. 342) при обработке его аммиаком в присутствии железа и ныне получаемый в производственно. масщтабе. Фталоцианин содержит четыре замкнутых в кольчатую группи-ровку бензпиррольных ядра и подобно порфиновым красителям образует окрашенные комплексные соли с металлами. Наибольшее значение приобрела медная соль [c.208]

К этой же группе относятся полимеры более сложного строения—в частности полимеры со структурой звена типа фталоцианина (например, поли-тетрациакэтилен) и продукты конденсации фталевого ангидрида с аминами, гидрохиноном, резорцином (например, поликсантен). [c.289]

Стандартные условия этого процесса включают нагревание смеси фталевого ангидрида (4 моль), мочевины (16 моль), хлорида меди(1) (1 моль) и каталитического количества молибдата аммония в высококипящем растворителе типа керосина, нитробензола или трихлорбензола. Растворитель удаляют перегонкой непосредственно из реакционной массы или после фильтрования продукта. Дальнейшая очистка сырого фталоцианина меди зависит от требований, предъявляемых потребителем. Ее проводят либо через тетрасульфат, добавляя к реакционной массе необходимое количество серной кислоты [8], либо растворяя фталоцианин меди в избытке серной кислоты [9]. [c.212]

Механизм фталонитрильного процесса менее ясен. Первая стадия образования фталоцианинов из диамида фталевой кислоты или о-цианобензамида, вероятно, включает дегидратацию. Хотя в принципе фталонитрил способен образовывать промежуточные металлические комплексы N- или я-связанные) легче, чем фталевый ангидрид, они должны были бы значительно отличаться от комплексов на основе П1. Трудно объяснить, почему некоторые непереходные металлы легко дают фталоцианины из фталонитрила. Очевидно, большую роль играют окислительное состояние меди и [c.214]

Синтез безметального фталоцианина из фталевого ангидрида более труден, чем из фталонитрила. Его предложено осуществлять в присутствии либо стехиометрического количества сурьмы [38], либо каталитических количеств тетрахлорида титана и моноэтанол-амина [39]. [c.216]

Рассмотренные способы получения фталоцианина меди из фталевого ангидрида и мочевины (метод 1) и из фталонитрила (метод 2) часто используются для синтеза других комплексов фталоцианина. Существуют также два других важных препаративных способа. В одном из них в качестве исходного продукта применяют дииминоизоиндолин (метод 3). В другом исходят из фталоцианинового макроцикла, содержащего центральные атомы, способные к замещению, например Н, Ы или Са (метод 4). [c.217]

Дальнейшее обсуждение методов получения фталоцианинов металлов будет ограничено кратким рассмотрением производства фталоцианинов железа, кобальта и никеля, которые в настоящее время наряду с медным комплексом представляют интерес для практики. Совершенствование оригинального метода через фталевый ангидрид и мочевину заключается, главным образом, в использовании добавок, улучшающих выход конечного продукта. Так, при производстве СоФц применяют хлористый аммоний [14], а при получении Ы1Фц — этансульфонат, тринатрийфосфат или сульфат натрия [86]. Единственное новое видоизменение фталонитрильного процесса заключается в применении гидроокиси кобальта или никеля с трихлорбензолом в присутствии хинолина. Утверждается, что это позволяет получить высокие выходы особенно чистых продуктов [87]. [c.221]

Частично хлорированный фталоцианин меди, содержащий около одного атома хлора на молекулу, применяется главным образом для стабилизации а-формы пигмента (см. гл. VI). В производстве этого удобно достигнуть, добавляя к исходным фталевому ангидриду и мочевине соответствующее количество 4-хлорфталевого ангидрида. Наоборот, в случае фталонитрильного процесса реакцию проводят в растворителе типа нитробензола с хлоридом меди и третичным ароматическим основанием так, что осуществляется одновременное частичное хлорирование в желаемой степени [117, 118]. [c.224]

Тетра- и октагалогенфталоцианины меди можно получить из соответствующих галогенсодержащих фталевых ангидридов. Однако эти производные находят ограниченное применение в технике, несмотря на то что фталоцианин меди из эквимолекулярных количеств монохлор- и дихлорфталевых ангидридов СиФцСЦ описан как основа для Павлиньего синего (Ямакс 485 нм) [119]. Цветовые оттенки и другие физические свойства продуктов, содержащих от [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология