Антрацен алкилирование

Антрацен представляет собой моноклинические бесцветные листочки Он хорошо растворяется при температуре 50—100 °С в сольвенте, тяжелом бензоле, в легких и тяжелых пиридиновых основаниях Очищенный антрацен используется в основном для производства антрахинона, который применяют для синтеза особо прочных протравных, кислотных и кубовых красителей для крашения синтетических волокон Алкилированием антрацена получают масла специального назначения [c.356]

Этилен, кумол Продукты алкилирования Комплекс К е антраценом, пиреном или бифенилом 220° С. Калиевые комплексы активнее соответствующих литиевых и натриевых 526] [c.56]

Индивидуальные ароматические соединения — бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен, фенолы, крезолы и др., получаемые главным образом путем переработки каменноугольной смолы (стр. 56), служат сырьем для получения соединений более сложного строения, так называемых промежуточных продуктов, или полупродуктов. Из полупродуктов получают еще более сложно построенные соединения— красители, душистые лекарственные вещества и т. д. Наиболее широко используются в качестве промежуточных продуктов ароматические сульфокислоты, нитропроизводные, галоидопроизводные, амины и их К-алкилированные производные, фенолы и различные продукты окисления ароматических соединений. [c.215]

При нагревании до температуры 550—600° С ацетилен конденсировался в жидкость, из которой при перегонке были выделены бензол (около половины полученного продукта), а также стирол, частично гидрированные нафталин, антрацен и другие, более сложные углеводороды. Подвергая действию высоких температур смеси бензола и его гомологов с предельными и непредельными углеводородами, Бертло получил множество алкилированных и сложных конденсированных ароматических углеводородов — толуол и его гомологи, стирол, нафталин, дифенил, антрацен п многие другие. При нагревании смеси равных объемов ацетилена и этилена образовывался дивинил [156]. [c.46]

Антрацен и некоторые его алкилированные производные получаются с незначительными выходами в некоторых вариантах реакции Фриделя— Крафтса, например при обработке хлористого бензила хлористым алюминием. И в этом случае промежуточно образуется дигидроантрацен, который, однако, не удается выделить, так как под действием хлористого алюминия он мгновенно теряет два атома водорода, превращаясь в антрацен [c.355]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Ароматические углеводороды легче алкилируются олефинами, чем изопарафины. Наиболее благоприятными термодинамическими условиями термической реакции между бензолом и этиленом являются атмосферное давление и температуры до 540° [566], в то время как для изопарафинов — около 300° С. Признаки термического алкилирования бензола с этаном, пропаном и бутанами, проходящего, вероятно, по механизму свободных радикалов, получены при 475—550° С иод давлением 323 — 337 кПсм , наряду с другими продуктами (бифенилом, флуоре-пом, антраценом, дифенилбензолом и т. п.) образуются толуол, этилбензол, Сз и С4-алкилбензолы и ксилолы [567]. Алкилирование бензола проходит полностью в присутствии кислотного катализатора. Кремний-алюминиевые комплексы применяются под давлением нри 240—260° С для алкилирования бензола с этиленом и при 190—240° С с пропиленом в результате реакций образуются этил-и изопронилбензолы [568]. С крепкими кислотами реакция проходит еще легче. Цимол получают алкилированием бензола с пропиленом над катализатором (фосфорная кислота на кизельгуре) [569, 570] или серной кислотой [571, 572]. Фтористоводородная кислота также является эффективным катализатором [573, 574] может применяться и алкан-серная кислота [575], хотя и с металлическим натрием [576] в качестве промотора. [c.133]

Ко второй по скорости образования карбоидов группе углеводородов следует отнести ароматические углеводороды, имеюш ие связь Садией Оалиф, например аценафтен, дибензил, алкилированные (начиная с этила и выше) гомологи ароматических углеводородов. Сюда же следует отнести те ароматические углеводороды без боковых цепей, одно или несколько шестичленных колец которых содержат не три двойные связи, как обычно, а две или одну. Таковы углеводороды антрацен, пирен, бензантрацен и т. д. [c.211]

Голоядерные углеводороды любой степени цикличности (бензол, нафталин, антрацен и др.), так же как и алкилированные углеводороды с короткими боковыми цепями, практически не подвергаются распаду. Единственным направлением их превращений является конденсация с выделением водорода. В результате происходит накопление полициклических углеводородов. В результате конденсации бензола, нафталина и дру1 их голоядерных углеводородов образуются дифенил, динафтил и им подобные углеводороды [c.180]

Большое значение имеет и природа уходящей группы реагента, определяя степень жесткости или мягкости атакующего центра. Это ярко проявляется при алкилировании амбидентных соединений. При действии на антрон (24) щелочного раствора диметилсульфата, уходящая группа в котором — жесткое основание (СНз804 ), происходит О-метилирование с образованием 9-метокси антрацен а (25), а при действии метилиодида-, где уходящая группа— мягкое основание (1 ), происходит С-метили- [c.74]

При наличии в реакционной системе ароматического соединения с относительно легко подвижным атомом водорода (из углеводородов такими являются соединения с конденсированными циклами, например нафталин, антрацен, а из замещенных бензола — фенолы и амины) применение моногалоидалкилов обеспечивает легкую конденсацию и эффект С-алкилирования. [c.730]

Рассматриваемая реакция — алкилирование бензольного ядра — является реакцией электрофильного замещения. В комплексе с AI I3 галогенпроизводное отдает алюминию галогенид-ион в качестве четвертого лиганда и образует катион карбония с положительно заряженным атомом углерода. Этот катион реагирует с бензольным ядром как электрофил, замещая водород и передавая ему свой заряд. Комплексы с AI I3 окрашены бензол и его гомологи дают оранжевую или красную окраску различных опенков, нафталин — синюю, антрацен — зеленую. [c.204]

Такие промоторы, как антрацен и о-хлортолуол, образующие натрийорганические соединения, благоприятствуют реакции алкилирования, так же как и изонропилат натрия, который промо-тирует цепную реакцию. Эти соединения необходимы при фе-нилэтилировании кумола. [c.368]

В некоторых случаях алкилированию высшими олефинами подвергаются конденсированные ароматические углеводороды — нафталин, фенантрен, антрацен, карба-зол. Продукты алкилирования используются в качестве [c.159]

Голоядерные углеводороды любой степени цикличности (бензол, нафталин, антрацен и др.), так же как и алкилированные [c.190]

Позже установили, что продукты алкилирования многоядерных ароматических углеводородов высшими олефинами, полученными из продуктов крекинга парафинов или продуктов дегидратации высокомолекулярных спиртов, являются более подходящ ими. В качестве конденсированных ароматических углеводородов применяли, в частности, нафталин и антрацен, а также карбазол. Количество ароматического компонента реакции должно быть больше 20% вес., а олефинов меньше 70% вес. В большинстве случаев оно составляет 50% вес. При более высоком содержании ароматических компонентов остается большая часть пепрореагировавших соединений, которые после превраш,ения отгоняют. Расход хлористого алюминия относительно велик и составляет 20—60% вес., чаш е 40% вес. от количества олефинов. При большем количестве безводного хлористого алюминия получаются продукты с худшими флуоресцирующими свойствами. Продукты конденсации имеют молекулярный вес 600—800 и представляют вязкие масла, легко растворяющиеся в углеводородах. Они также хорошо воспринимаются смазочными маслами и при добавке 0,1—0,2% вес. сообщают последним зеленую флуоресценцию, так что в этом отношении они аналогичны наилучшим пенсильванским смазочным маслам. [c.633]

Помимо работ по алкилированию циклических углеводородов (как бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, цикланы) и различных их производных, было изучено также алкилирование галоидопроизводных бензола низкомолекулярными олефинами в присутствии серной кислоты или сипте тических алюмосиликатов для дальнейшего превращения галоидированпых алкилбензолов в галоидпрованные стиролы по уравнениям [c.280]

Образование ионов, содержащих у кольцевого р -гибридного атома углерода водород и алкильную группу, наблюдается также при протонировании полностью алкилированных ароматических соединений (гексаалкилбензолов [63, 54, 57], октаметилнафталина [99]), а также 9, 10-диалкил антраценов и их аналогов [53, 54, 57]. Аренониевые ионы этого типа, например ионы (13), (14) и (15), соответствуют промежу- [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология