Гексахлорциклогексан из бензола

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, получается в результате присоединения хлора к бензолу на солнечном свету [c.368]

Гексахлорциклогексан получается действием на бензол свободного хлора [c.335]

А Б Бензол -> Гексахлорциклогексан -> 1,3,5-Трихлорбензол [c.47]

Гексахлорциклогексан. Если бензол обрабатывать хлором при облучении УФ-светом, то в результате радикального присоединения трех молекул хлора образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан [c.301]

Гексахлорциклогексан гексахлоран), получаемый обычно присоединением хлора к бензолу на свету, применяется как инсектицид. [c.290]

Реакции присоединения у ароматических углеводородов протекают лишь с большим трудом. Так, например, при освещении ярким солнечным светом бензол может присоединить 6 атомов хлора, в результате чего образуется гексахлорциклогексан [c.254]

Гексахлорциклогексан может быть получен аддитивным хлорированием бензола в жидкой фазе при освещении или с инициатором, но на практике шире применяется фотохимический метод. Зарождение и обрыв цепи протекают обыч- [c.428]

Какая масса оксида марганца (IV) потребуется для получения хлора, необходимого для превращения 10 мл бензола (плотность 0,8 г/мл) в гексахлорциклогексан [c.331]

Гексахлорциклогексан можно получить из бензола, а бензол отщеплением иодоводорода от 5-иод-гексадиена-1,3 [c.461]

Во время второй мировой войны проблема получения толуола из нефти стояла особенно остро. После этого, особенно в США, возник огромный спрос на бензол, что явилось причиной постановки опытов получения его из нефти. Этот чрезвычайный спрос па бензол был обусловлен постоянно возрастающим объемом его переработки. Достаточно назвать лишь некоторые важнейшие продукты его переработки — стирол, арилсульфонаты, фенол, найлон, ДДТ, гексахлорциклогексан, малеиновая кислота, промежуточные продукты в производстве красителей и т. д. [c.101]

В химической промышленности бензол используется для производ-С1 ва циклогексана, стирола, фенола, анилина и алкилбензолсульфонатов (см. раздел 3.10). Кроме того, он является исходным соединением для синтеза инсектицидов (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, ДДТ, см. раздел 2.2.1), красителей и лекарственных препаратов. Раньше он широко применялся как растворитель и экстрагент, однако в силу огнеопасности и токсичности теряет теперь это свое значение. [c.268]

Ароматические углеводороды, не содержащие алкильных заместителей, вступают в реакцию присоединения по ароматическому кольцу. Так, хлорированием бензола в жидкой фазе получают гексахлорциклогексан, используемый в качестве инсектицида. [c.300]

Дихлорирование бензола в присутствии хлористого алюминия приводит к преимущественному образованию твердого я-дихлор-бензола, исполь зуемого как средство против моли. Наряду с пара-изо-мером образуется в количестве - 30% жидкий орто-изомер, который применяется в качестве растворителя для специальных целей, чему не мешает присутствие в нем небольших примесей мета- и пара-изомеров. Выход о-дихлорбензола повышается при использовании в качестве катализатора хлорного железа. Дальнейшее хлорирование приводит главным образом к образованию 1,2,4-трихлорбеизола, который получается также при обработке стереоизомерных гексахлорциклогексанов щелочью. [c.322]

Приведите уравнения реакций, необходимых для превращений ацетилен бензол гексахлорциклогексан. [c.344]

Гексахлорциклогексан (гексахлоран) получают при фитохимическом хлорировании бензола [c.255]

Алкилбензолы могут реагировать с галогенами двумя различными путями. В разд. 2.5.6 были уже рассмотрены ионные реакции. В радикальных реакциях стадия, определяющая природу продукта, почти всегда представляет собой отрыв атома, причем, как правило, более предпочтителен отрыв одновалентного атома, а не атомов высшей валентности. Так, этан реагирует с атомами хлора, образуя первоначально этильный радикал, а не атом водорода. Бензол не вступает в эту реакцию, поскольку связь С—Н имеет более выраженный 5-характер (С2ар2—Ни), чем в алкане, и вследствие высокой прочности связи Н° = 468,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора является сильно эндотермической реакцией (АЯ° = 37,7 кДж/моль). Так же как и в условиях ионной реакции, существует возможность присоединения к аренам и в том случае, когда генерируются радикалы. Например, хорошо известно присоединение хлора к бензолу. В результате образуется смесь изомеров один из них, так называемый 7-изомер ГХЦГ у 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан), ранее широко исиользовался как инсектицид. Присоединение атомов хлора к кольцу, например в толуоле,— обратимый процесс, тогда как отрыв водорода — необратимый. Так, при фотохлорировании толуола образуется бензилхлорид, однако при низких температурах и высоких концентрациях хлора проходит в значительной степени присоединение к кольцу. Бромирование толуола при умеренном освещении или в присутствии пероксидов протекает эффективно и дает бензилбромид. Вследствие низкой энергии связи бензил — водород (/)Я° = 355,72 кДж/моль) отрыв водорода атомом хлора становится экзотермическим процессом (АЧ° = —75,3 кДж/моль). Исходя из энергии диссоциации связи (ОИ°), для образования бензильнОго радикала из толуола требуется на 79,5 кДж/моль меньше энергии, чем на образование метильного радикала из метана. [c.388]

Бензол применяют в качестве неполярного растворителя для каучука и лаковых смол. Он является важнейшим сырьем в синтезе стирола (используемого для производства полистирола), кумола (для производства фенола и ацетона), циклогексана (для производства циклогексанола, капролактама и полиамидов), додецилбензола (для производства моющих средств), нитробензола (для производства анилина, красителей, фармацевтических препаратов), хлорбензола и гексахлорциклогексанов (для производства инсектицидов), малеинового ангидрида (для производства полиэфирных смол) и др. [c.520]

Выход гексахлорциклогексанов, рассчитанный на бензол, достигает 96,7% от теоретического, причем выход у-изомера составляет 11—13%. [c.283]

Кварцевый реактор, содержащий бензол, насыщенный 10% хлора, облучался светом (А. = 31 300 нм). Продолжительность облучения 35 мин. Продуктом реакции является гексахлорциклогексан. Определить квантовый выход реакции, если энергия, прощедшая через кварцевый реактор с чистым бензолом, 4,681-10 эрг, а энергия, прошедщая через реактор во время реакции, равна 0,425Х X10 эрг. Выход СбНбС1б 1,8 г. [c.351]

Такие олефины, как сам этилен и хлорзамещенные этилены, не содержащие аллильного атома водорода, при реакции с хлором в определенных условиях образуют продукты присоединения. Эта реакция протекает по цепному типу, следы кислорода оказывают ингибирующее действие. В аналогичных условиях бензол реагирует как 1,3,5-циклогексатриен продуктом хлорирования является гексахлорциклогексан. При фотохимической реакции присоединения хлора к хлорбензолу (или о-дихлорбензолу) в присутствии иода образуются продукты частичного присоединения, например [c.530]

Поэтому гексахлорциклогексан выделяют из реакционной массы, отгоняя бензол с водяным паром, после чего продукт кристаллизуют и сушат в вакуум-сушилках. [c.207]

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран eHe le получают аддитивным хлорированием бензола с побочным образованием гепта- и октахлорциклогексанов. Технический продукт является смесью восьми стереоизомеров, из которых в качестве инсектицида активен только у-изомер (кристаллическое вещество с т. пл. 112—113°С). Его содержание в техническом продукте составляет всего И—18%, поэтому проводят концентрирование у-изомера методом экстракции с получением обогащенного гексахлорана, содержащего 80—90% 7-изомера, и так называемого линдана (99 %-й 7-изомер). Остальные изомеры перерабатывают в трихлорбензол путем дегидрохлорирования. Гексахлоран является широко применяемым инсектицидом комплексного действия. [c.105]

В 1945 г. фирма I I предложила применять в качестве инсектицида еще более простое соединение. Этим соединением является один из шести изомерных гексахлорциклогексанов, получающихся хлорированием бензола при облучении. Изомеры обозначают приставками а, 3, у и т. д. Из них только у-изомер (т. пл. 111 °С) является инсектицидом. В получающейся смеси изомеров он составляет лишь незначительную часть (10—12%). у-Изомер называется линданом (прежде гаммексан) по имени Линдена, который выделил первые четыре из девяти возможных язомеров гексахлорцйклогексана. [c.335]

Всего может существовать восемь диастереомеров этого соединения, из которых семь синтезировано. Линден описал в 1912 г. у-1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, образующийся из бензола наряду с четырьмя другими диастереомерами в количестве 10—15%. Это соединение, сокращенно называемое ГХЦГ, линдан, гаммагексан, гексахлоран, является очень активным инсектицидом, получившим широкое распространение. [c.301]

Гексахлорциклогексан СвНеС1в образуется из бензола присоединением хлора при освещении мощной ртутной лампой [c.513]

Моногалогенпроизводные получают из спиртов (например, циклогексилхлорид из цик-логексанола), вицинальные дихлорциклоалканы — путем присоединения галогена к циклоалкенам. Гексахлорциклогексан образуется в результате хлорирования бензола (см. ОХ 6.2). [c.221]

При радикалообразуюш,их условиях даже хлор присоединяется к бензолу, причем возникает смесь стереоизомерных гексахлорциклогексанов ). Важный инсектицид у-изомер (гаммексан, 7-ГХЦГ, гексахлоран) получают в промышленности в этих условиях с 15%-ным выходом. [c.264]

Получение а-гексахлорциклогексана. В трехгорлой колбе с газоподводящей трубкой, термометром и хорошо действующим обратным холодильником при охлаждении льдом и добавлении куска неглазурованного фарфора насыщают сухим хлором ) очищенный от тиофена сухой бензол ). Газоподводящая трубка имеет колоколообразно расширенный конец. (Опасность закупоривания кристаллизующимся а-гексахлорциклогексаном ) Можно также работать с аппаратурой, указанной на рис. 12. Насыщение надо проводить по возможности в темноте, чтобы лучше можно было заметить катализирующее действие света. После этого колбу освещают (достаточно лампочки [c.265]

Дейс1вие хлора и бро. а на органические соединения под влиянием света принадлежит к числу наиболее хорошо изученных и давно известных реакций органической фотохимии. Надо заметить, что одна из этих давно известных реакции, а именно фотохимическое хлорирование бензола, приобрела очень важное значение для промышленности после того, как было показано, что один из образующихся стереонзомерных гексахлорциклогексанов представляет собой отличный инсектицид (гаммексан). [c.226]

Гексахлорциклогексан. Как уже было упомянуто, фотохимическое хлорирование бензола — процесс, имеющий большое техническое значение, так как в 1943 году выяснилось, что один из изомеров гексахлорциклогек-сана, известный как у-изомер (получен впервые Ван де Линденом [14]), является сильным инсектицидом [15 [c.232]

Трнхлорэтилен — тяжелая жидкость. Не горит. Пары его очень ядовиты. Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, получается в результате присоединения хлора к бензолу на свету [c.144]

Гексахлоран технический—смесь разных изомеров гексахлорциклогексана gHg l . Маслянистый на ощупь, комковатый продукт с характерным запахом, напоминающим запах плесени. В воде нерастворим. Токсичен для насекомых. Наибольшей токсичностью обладает гамма-изомер остальные изомеры мало токсичны. Получают путем хлорирования бензола газообразным хлором при облучении с помощью ртутно-кварцевых ламп. Затем из бензольного раствора отгоняют бензол, а остающийся после отгонки технический гексахлорциклогексан промывают и подсушивают. [c.248]

Исчерпывающее присоединение хлора к бензолу с образованием смеси стереоизомеров гексахлорциклогексана (18) применяется в промышленности для производства активного инсектицида -гексахлорциклогексана (линдан) (19)—единственного из восьми стереоизомеров, обладающего высокой биологической активностью. Присоединение протекает по радикальному механизму при фотостимулированйи. Раствор хлора в избытке бензола облучают УФ-светом в стеклянном реакторе при 15—25 "С и атмосферном давлении в отсутствие кислорода или следов железа, поскольку они способствуют замещению. После превращения 5—8% бензола избыток реагентов отгоняют и получают гексахлорциклогексан с содержанием -изоме-ра (19) 12—14%, который выделяют дробной крйсталлизаци- [c.481]

ГЕКСАХЛОРАН (гексахлорциклогексан) СвПаС] , мол. в. 290,86 —смесь 8 изомеров 1,2,3,4,5,6-гекса-хлорцикпогексана, образующихся ири присоединения хлора к бензолу. [c.409]

Бензольное кольцо превращается в насыщенный шестичленный цикл с трудом однако некоторые из немногих реакций присоединения осуществляются в большом масштабе в промышленности. Выше уже упоминалось о фотохимическом хлорировании бензола, приводящем к бензол гексахлор иду (гексахлорциклогексану) СбСеСЬ (разд. 22-4,В). Бензол может быть также восстановлен водородом в циклогексан в присутствии никелевого катализатора эта реакция чрезвычайно важна, так как циклогексан широко используется как растворитель, а также в синтезе адипиновой кислоты и капро-Лактама, являющихся полупродуктами при синтезе найлона (гл. 29). [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология