Спирты из фенилуксусной кислоты

Фенилэтиловый спирт Фенилуксусная кислота [c.63]

К 1 мл анилина, растворенного вЗ мл эфира, осторожно (под тягой) по каплям прибавляют полученный охлажденный хлорангидрид фенилуксусной кислоты. К образовавшейся смеси приливают 5 1 н. НС1 для удаления избытка анилина. Осадок, оставшийся после такой обработки,— часть анилида фенилуксусной кислоты, плохо растворимого в эфире. Осадок отделяют с помощью микроотсоса , соединяют с эфирным раствором, отделенным от водного слоя, и промывают 2 мл воды. Избыток эфира удаляют, помещая пробирку на короткое время в горячую водяную баню (следить, чтобы поблизости не было огня ). По охлаждении оставшейся жидкости выпадает анилид фенилуксусной кислоты, который отделяют от раствора, перекристаллизовывают из водного этилового спирта, сушат и определяют температуру плавления. [c.258]

Как получить этиловый эфир фенилуксусной кислоты, ис.ходя из толуола и этилового спирта [c.93]

Для определения оптической чистоты как кислот, так и спиртов могут быть использованы ЯМР-спектры диастереомерных эфиров а-замещенных фенилуксусных кислот со вторичными спиртами [166] [c.164]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном спирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%). Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). [c.361]

Фенилуксусная кислота кристаллизуется из воды в виде бесцветных пластинок с характерным резким запахом т, пл. 76,7°, т. кип. 265,5° мало растворима в холодной воде, хорошо—в горячей воде, спирте и эфире. [c.551]

Этиловый эфир фенилуксусной кислоты 46 3 280 250 1,8 Фенилэтиловый спирт Этилбензол 58 30 24 [c.25]

Бутиловый спирт—фенилуксусная кислота—азотная кислота. Растворяют 5 г фенилуксусной кислоты в 50 мл я-бутилового спирта и раствор встряхивают с 50 мл 0,1- н. раствора HNOg. Смесь расслаивается на два слоя. Верхний слой смеси применяют для разделения многих катионов [c.130]

Реакции о-иод (бром) замещенных фенолов, тиофенолов, бензойных кислот, бензиловых спиртОв, фенилуксусных кислот с ацетиленидами меди приводят сразу к гетероциклическим соединениям. В случа е о-иодариламинов этинилирование и гете- роциклизацию удается проводить раздельно. 1-Амино-2-этинил-, [c.426]

Урапил углекислый Уранил фтористый Фенетиловый спирт Фенилуксусная кислота [c.102]

Простейшие гомологи бензола (толуол, этилбензол, ксилол) имеют дискретные спектры фосфоресценции в метплциклогексане. Спектры фосфоресценции гомологов бензола и самого бензола отличаются друг от друга значительным перераспределением интенсивности отдельных полос, степенью разрешенности и небо.ль-шими смещениями. Исследование. люминесцентных свойств производных бензола (бензальдегид, ацетофенон, бензойная кислота, фенол, анилин, бензиламин, К-бензиламин, бензиловый спирт, фенилуксусная кислота) показало, что наилучшая матрица для них — метилциклогексанол. [c.193]

Общие сведения. Хлористый аллил является важнейшим промежуточным продуктом нефтехимической промышленности. Он легко омыляется в аллиловый спирт, являющийся исходным материалом для получения синтетического глицерина и многих эфиров, из которых важнейшими являются эфиры фталевой, фосфорной и угольной кислот. Эфиры аллило-вого спирта и низших жирных кислот, таких как уксусная, масляная или капроновая, а также коричной и фенилуксусной кислот, имеют особое значение для промышленности душистых веществ. Представляют интерес также эфиры аплилового спирта и крахмала или сахаров. Их получают взаимодействием спиртовых гидроксильных групп с хлористым аллилом. На рис. 100 показаны важнейшие направления использования хлористого аллила в нефтехимическом синтезе. [c.172]

При одном и том же значении потенциала электрода скорость и даже направление электродных процессов могут существенным образом зависеть от адсорбции компонентов раствора. Так, сильное влияние на кинетику и механизм превращений органических веществ на окисленном электроде оказывает природа аниона и катиона фона. Это коррелирует с их различной адсорбируемостью, а также с возможностью специфического каталитического действия заряженных частиц (например, при внедрении их в оксидный слой). Так, при окислении на Р1-электроде фенилуксусной кислоты в метанольно-пиридиновых растворах добавление СЮ4 -анионов приводит к резкому снижению выхода димера в области потенциалов электросинтеза Кольбе, а основным продуктом становится бензилметиловый эфир. Это можно объяснить конкурирующей адсорбцией РЬ СН и С104 . Специфическая адсорбция катионов положительно влияет на выход димеров по Кольбе и Брауну—Уокеру. При электролизе растворов ацетатов в зависимости от природы катиона выход этана возрастает в ряду Li+нитрат-анионы — с другой, по-разному влияют на селективность анодных превращений ацетата в щелочных водных растворах в частности, первые из них увеличивают, а вторые практически не изменяют выход спирта. [c.290]

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной эффективным обратным холодильником, смешивают 125 г (154 мл) спирта, 125 г кои-центрированной серной кислоты и 75 г (0,64 моля) бензилциаиида (примечание 1). Полученную смесь, которая вскоре разделяется на два слЬя, нагревают около 6 часов до кипения. Затем, после охлаждения, ее выливают в 350 мл воды и отделяют верхний слой, содержащий образовавшийся сложный эфир. Для удаления небольших количеств образовавшейся фенилуксусной кислоты продукт промывают небольшим количеством 10%-ного раствора карбоната натрия (примечание 2), а затем водой, после чего перегоняют в вакууме. Сначала отгоняется немного воды, а затем перегоняется чистый продукт (примечание 3). [c.385]

Этиловый эфир фенилуксусной кислоты можно получать также эте-рификацией фенилуксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии хлористого водорода или серной КИСЛОТы 23-125 [c.386]

ИЗ этилового эфира фенилуксусной кислоты, 4-хлорфенилаце-тонитрила, натрия и абсолютного этилового спирта) [14]. [c.442]

Бензиламин из этилового эфира фенилуксусной кислоты. (Способ Курциуса и Бётцелеиа[266] с видоизменениями [37].) Смесь этилового эфира фенилуксусной кислоты (16,4 г, 0,1 моля), 85 /(,-ного гидразингидрата (7,5 мл, 0,1 моля) и абсолютного спирта (10 мл) кипятят с обратным холодильником в течение 6 час. Гидразид фенилуксусной кислоты, который кристаллизуется из охлажденной смеси, отделяют и промывают небольшим количеством холодного эфира выход 12—15 г (80—ЮОО/о) т. пл. 110—112°. Раствор 15 г (0,1 моля) гидразида в 150 мл ледяной воды, содержащей 17 мл 6 н. соляной кислоты, помещают в баню со смесью льда с солью, добавляют 100 мл эфира, а затем при энергичном перемешивании реакционной смеси медленно приливают раствор 7,5 г нитрита натрия в 15—20 мл воды. Для поддержания температуры ниже 10° в случае необходимости добавляют битый лед непосредственно в реакционную смесь. Эфирный слой отделяют, а водный слой обрабатывают свежими порциями эфира по 50 мл. Соединенные эфирные вытяжки промывают небольшим количеством раствора бикарбоната натрия, затем водой и сушат в течение 5 мин. с хлористым кальцием. Эфирный раствор сливают в колбу, содержащую 40 мл абсолютного спирта, и отгоняют Эфир, пользуясь коротким дефлегматором и доводя объем оставшегося раствора примерно до 50 мл. После этого раствор нагревают на кипящей водяной бане для завершения разложения азида и удаления избытка этилового спирта. Оставшийся в колбе этил-Н-бензилуретан, застывающий в лепешку при охлаждении, весит И—13 2 (60- 70 /о). Все это количество кипятят в течение 12.—36 час. с обратным холодильником с 20 МА концентрированной соляной кислоты и Ю мл ледяной уксусной кислоты до исчезновения маслообразного слоя. Затем продукт [c.363]

Сырой продукт (91—92 г) очищают перегонкой в вакууме из клайзеновской колбы емкостью 250 мл (примечание 6). Продукт перегоняется при 160 /5 мм] при 172°/15 мм при 200730лл в виде бесцветного масла, застывающего при охлаждении. Выход 81—82 г (82—83% теоретич., считая на взятую фенилуксусную кислоту) т. пл. 53—54°. Продукт перекристаллизовывается из метилового спирта, причем на каждый грамм берется 4 мл растворителя (примечание 7). Выход перекристаллизованного продукта с температурой плавления 55—56° составляет 55—56 г. При охлаждении фильтрата смесью льда с солью получают еще 7 г кристаллов с т, пл. 55—56°. При дальнейшем охлаждении маточных растворов выпадает около 5 г кристаллов с т, пл. 54—55°. Общий выход очищенного продукта 67—70 г (примечание 8). Дальнейшая перекристаллизация из метилового спирта не повышает точки плавления продукта выше 55—56°. [c.168]

В 2-литровую колбу с тремя горлами, снабженную мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 500 мл абсолютного этилового спирта (примечание I) и постепенно добавляют 23 г(1 гр.-аг.) металлического натрия, нарезанного кусочками. После того как весь натрий растворится, раствор охлаждают до 60° и при энергичном помешивании добавляют из капельной воронки непрерывной струей 146 г (1 мол.) этилового эфира щавелевой кислоты (примечание 2) остатки его смывают небольшим количеством абсолютного спирта, после чего иемед-.пенно приливают 175 г (1,06 мол.) этилового эфира фенилуксусной кислоты. Затем сразу же прекращают перемешивание, реакционную колбу опускают так, чтобы мешалка была вынута из раствора, и одновременно подготовляют 2-литровый стакан. Примерно через [c.599]

Стирол может быть получен присоединением бромистоводородной или иодистоводородной кислоты к коричной кислоте и последзто-щей обработкой продукта присоединения щелочью из сложного эфира фенилметилкарбинола и бензойной кислоты перегонкой или действием фосфорной кислоты перегонкой р-фенилэтилового эфира фенилуксусной кислоты пирогенетическим разложением этилбен-зола или хлористого р-фенилэтила из фенил-а, 3-дибромзгана и магния нагреванием р-фенилэтилового спирта с едким кали . [c.371]

Аналогичным образом из других п-алкоксибензилциа-нидов и бутанола с такими же выходами можно синтезировать хлоргидраты бутиловых иминоэфиров остальных п-алкокси- фенилуксусных кислот. При использовании вместо бутанола других первичных спиртов (метанол, этанол или пропанол) получаются хлоргидраты соответствующих иминоэфиров, однако они неустойчивы. [c.53]

Прибор СОСТОИТ из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 3 л, снабженной мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником длиной 2 м с внутренней трубкой диаметром 3 см, закрытым трубкой с СаС12, и капельной воронки, также закрытой трубкой с СаС 2 (примечание 1) колбу помещают в масляную баню. В колбу помещают 120 мл технического ксилола (предварительно высушенного над хлористым кальцием и затем над натрием) и 42 г (1,8 грамм-атома) натрия. Баню нагревают до тех пор, пока натрий под ксилолом не расплавится (т. пл. натрия 97,5°), после чего включают мешалку. При перемепшвании натрий разбивается на очень мелкие капли. Баню удаляют и, не прерывая перемешивания, охлаждают содержимое колбы до температуры 60°, после чего по возможности быстро добавляют из капельной воронки раствор 50 г (около 0,3 моля) этилового эфира фенилуксусной кислоты в 150 г абсолютного спирта (примечание 2), а затем через холодильник приливают еще 200 г абсолютного спирта. После того как реакция замедлится, колбу нагревают на водяной бане до полного растворения натрия. Затем отгоняют в вакууме спирт и ксилол, а остаток в колбе разбавляют водой и извлекают фенилэтиловый спирт бензолом. Бензольную вытяжку сушат над безводным сульфатом магния, удаляют растворитель и перегоняют фенилэтиловый спирт из колбы Клайзена, собирая фракцию, кипящую при температуре 116—118°/25 мл рт. ст. (примечание 3). [c.506]

Рис. 4.6. Хроматограммы испытательных смесей 1(а), U(6), Ulfe). Сорбаты I — нитрат натрия 2 — фенилуксусная кислота 3 — фенилэтиловый спирт 4 — бензол 5 — толуол 6 — пиридин 7 — фенилаланин 8 — резорцин 9 — нафтол 10 — нафталин.

Рис. 4.6. Хроматограммы испытательных смесей 1(а), U(6), Ulfe). Сорбаты I — <a href="/info/17719">нитрат натрия</a> 2 — <a href="/info/38707">фенилуксусная кислота</a> 3 — <a href="/info/108178">фенилэтиловый спирт</a> 4 — бензол 5 — толуол 6 — пиридин 7 — <a href="/info/1367">фенилаланин</a> 8 — резорцин 9 — нафтол 10 — нафталин.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология