Бензол производные физ. свойства

Итак, бензолу и его производным присущи ароматические свойства, ароматичность. Какие же его свойства и особенности структуры [c.146]

В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

Тиофен (от слова тио — сера)—жидкость с т. кип. 84° С, в воде не растворяется. Тиофен содержится в каменноугольной смоле, в некоторых сернистых нефтях, а также в сланцевой смоле. Имеет запах керосина. По химическим свойствам тиофен напоминает бензол. Производные его используются в медицине (ихтиоловая мазь). [c.249]

Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам. [c.563]

Орто-замещепные производные бензола проявляют свойства, обусловленные эффектом соседства или орто-эффектом . Так, о-замещенные бензойные к-ты более сильны, чем незамещенная бензойная к-та, независимо от характера заместителя. Эффект соседства заместителя может быть трех различных типов 1) стерич. сжатие (первичный стерич. эффект), 2) нарушение копланарности заместителя и кольца (вторичный стерич. эффект), 3) образование водородной связи между соседними группами. В случае о-замещенных бензойных к-т действует гл. обр. 2-й тип, к-рый выводит карбоксил из сопряжения с бензольным кольцом, что влечет за собой увеличение Однако для сали- [c.281]

В некоторых случаях молекулярные орбиты образуются не из двух, а из нескольких атомных орбит. Так, в молекуле бензола шесть р-электронов образуют шесть молекулярных орбит, которые составляют единую систему и не могут рассматриваться как три пары орбит. Именно эта единая система из шести электронов обусловливает особые ароматические свойства бензола и его производных. [c.13]

Впоследствии были выделены из животных и растительных организмов производные бензола. Отличительное свойство их заключалось в том, что они имели приятный запах и поэтому получили название ароматические углеводороды . [c.63]

В некоторых случаях молекулярные орбитали образуются не из двух, а из нескольких атомных орбиталей. Так, в молекуле бензола шесть р-электронов образуют шесть молекулярных орбиталей, которые составляют единую систему и не могут рассматриваться как три пары орбиталей. Именно эта единая система из шести электронов обусловливает особые ароматические свойства бензола и его производных. Такие системы молекуляр[1ых орбиталей называют многоцентровыми. В молекуле ВаН шесть валентных электронов двух атомов В и шесть валентных электронов шести атомов Н обеспечивают соединение 8 атомов, т. е. образование 7 связей. [c.11]

А. Свойства синтетических углеводородов в качестве основных данных. В настоящее время имеется сравнительно немного данных по тяжелым индивидуальным углеводородам. Хорошо известны свойства /i-алканов, некоторых разветвленных алканов и однозамещенных /i-алкильных производных циклопентана, циклогексана, бензола и нафталина. Хотя Американским нефтяным институтом по Проекту 42 (директор Р. В. Шисслер) изучено большое число углеводородов высокого молекулярного веса, но ясно, что до сих пер удалось изучить лишь небольшую часть тех углеводородов, присутствие которых B03M0JKH0. Это и неудивительно, так как синтез таких высокомолекулярных углеводородов, как циклические молекулы с различными заместителями или смешанные нафтено-ароматические соедине- [c.368]

Однако следует подчеркнуть, что ни один из этих ионов не обнаруживает химических свойств, характерных для бензола, поэтому не очень обоснованно относить их к ароматическим углеводородам. С другой стороны, ферроцен III (см. разд. 18.4) и трополон IV, которые можно рассматривать как производные от этих ионов, вполне можно назвать ароматическими соединениями, потому что они обладают многими характерными для бензола химическими свойствами. [c.365]

Вследствие такого сопряжения пятичленное кольцо фурана, тио-фена и пиррола становится плоским, более устойчивым, поэтому для них характерны свойства ароматических соединений (хотя и в меньшей степени, чем у бензола и его производных), [c.248]

При рассмотрении бензола и его производных было отмечено, что их ароматические свойства зависят в первую очередь от равномерного распределения п-электронной плотности между всеми углеродными атомами в молекуле. [c.335]

Вслед за первоначальной теорией, но еще до ее уточнения были предприняты две другие попытки объяснения симметрии бензольного кольца в соответствии с наблюдаемым числом изомерных производных бензола. Так, Ладенбург [61 в 1869 г. предложил призматическую формулу бензола, которая вполне соответствовала числу существующих различных производных бензола. Однако свойства симметрии замещаемых положений таковы, что требуют следующей корреляции с простой кольцевой формулой (см. нумерацию положений па приведенной ниже схеме) [c.158]

Принимая, одпако, во внимание, что ароматические углеводороды, образующие при окислении большое количество фенолов (полициклические ароматические углеводороды с короткими алкильными цепями), склонны также к образованию больших количеств смолистых веществ и продуктов их конденсации, с практической точки зрения более целесообразно иметь масло, содержащее преимущественно малоциклические ароматические углеводороды (производных бензола, нафталина, дифенила) с длинными алкильными цепями, хотя для торможения окисления нафтенов требуется большой процент ароматических углеводородов этого типа. Малоциклические ароматические углеводороды с длинными алкильными цепями при окислении образуют относительно немного смолистых веществ, и, кроме того, этот тип ароматических соединений, как указано ниже, является благоприятным для других свойств смазочных масел (пологость кривой вязкости, малое коксовое число и т. д.). [c.281]

По химическим свойствам бензол и его производные также отличаются от соединений жирного ряда. Нес.мотря на то, что эти отличия [c.467]

Какие свойства бензола и его производных подразумевают под термином ароматические свойства Приведите пояснения. [c.142]

Ароматичность — это совокупность свойств, которыми должны обладать органические вещества, если они являются ароматическими. Бензол и его многочисленные производные относятся к ароматическим соединениям и обладают особыми свойствами [c.278]

Гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов в присутствии катализаторов с сильными гидрирующими свойствами протекает через образование нафтеноароматических углеводородов. Прогидрирован-ные кольца полициклических соединений в этих условиях распадаются, проходя, по-видимому, через стадию изомеризации, с образование.м пятичленного кольца [44, 45]. Раскрытие циклопентанового кольца полициклических соединений происходит в основном по месту связи его с бензольным или цпклогексановым кольцом [44]. Конечными продуктами распада являются бензол, циклогексан и их производные [46—49]. Схема превращений полициклических ароматических углеводородов в процессе гидрокрекинга на примере нафталина показана ниже [19]. [c.46]

Углеводороды, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами, называются ароматическими. К ним относятся бензол и его производные, а также нафталин, антрацен. [c.89]

Ароматичность — это совокупность особых свойств, которыми обладают органические вещества, содержащие в молекуле бензольное кольцо или некоторые гетероциклические структуры. Эти свойства обусловлены равномерным распределением л-электронной плотности в кольце и плоскостным строением молекулы. Несмотря на формальную насыщенность, бензол и его производные более склонны к реакциям замещения, чем присоединения, и обладают высокой устойчивостью. [c.89]

В отличие от оранжевой или красной окраски красителей, получаемых из фенола и низших хлорфенолов, краситель, образуемый пентахлорфенолом, голубой [М. Только голубой краситель, полу- чаемый из пентахлорфенола и 2,3,5,6-тетрахлорфенола, можно количественно экстрагировать бензолом красный антипириновый краситель нерастворим в бензоле, а красители, образуемые низшими хлорфенолами, за исключением производного 2,3,5,6-тетрахлорфенола, не полностью растворимы в бензоле. Эти свойства красителей лежат в основе метода определения пентахлорфенола в воздухе, разработанного Бенсом [58] поглощение измеряют при 589 нм. Минимальное содержание пентахлорфенола, обнаружимое этим методом, составляет 0,15 мкг на 1 л воздуха. Антипириновые красители, получаемые из пирокатехина и, возможно, из резорцина, имеют настолько кислую реакцию, что не экстрагируются хлороформом из водной фазы. Это их свойство использовали Ро-зенблатт, Демек и Эпштейн [ ] для определения малых количеств одноатомного фенола гваякола в присутствии двухатомного фенола пирокатехина. [c.37]

Резолы холодного отверждения, растворимые в спирте, но растворяются в жирных маслах и углеводородах. Поэтому их совместимость с пластификаторами мала. Этот недостаток удается устранить за счет этерификации резолов спиртами. Для получения этерифицированных резолов вначале проводят форконденсацию фенола с формальдегидом в присутствии щелочного катализатора. Затем проводят окончательную поликонденсацию в присутствии высших спиртов, одновременно на этой стадии проходит и этерификация. Полученные таким способом продукты плохо растворяются в спирте, но растворимы в бензоле и его производных. Свойства полученной смолы зависят от типа исходного фенола, условий форконденсации и этерификации. Продолжительность и температура сушки особенно влияют на эластичность, твердость и адгезию, а также на химическую стойкость покрытий [18]. [c.181]

Описаны варианты двухстадийной карбонизации и промежуточной обработки материала. В патенте [94] предлагается прерывать процесс при температ> рах 400—600 °С. Частично карбонизованный материал рекомендуется подвергать обработке низкокипящими или, лучше, высококипящими растворителями для удаления смол. При использовании высококипящих растворителей для их удаления проводят повторную обработку материала низкокипящими растворителями и затем продолжают карбонизацию. Обработка в среде высококипящих растворителей способствует равномерному нагреву материала и одновременно обеспечивает удаление смол. Высококипящими растворителями могут служить масла низкокипящими — тетрагидрофуран, бензол, производные бензола, спирты и др. Описанный прием позволяет значительно увеличить прочность углеродного материала. В одном из патентов [11] также рассматривается двухстадийный способ на промежуточной стадии материал подвергается обработке кислотами, в результате чего улучшаются свойства углеродных тканей. [c.114]

К ароматическим углеводородам обычно относят бензол и его производные. Термин "ароматический" чаще всего используется вместо "бензолоподобный". Сначала имелись в виду свойства, точнее запахи (бензальдегид, нитробензол) в дальнейшем стали использовать термин "ароматический" для описания соединений, или по структуре, или по свойствам похожих на бензол. По свойствам и строению они настолько сильно отличаются от остальных углеводородов, что выделены в особый раздел органической химии. [c.163]

В случае ряда соединений с различными заместителями (таких, как производные бензола) можно считать, что изменение строения отражается на отношении Квг/Кв , если это свойство выбрано за стандартное. Такая система была предложена Хамметом [171], а затем проверена и расширена Жаффе [172] для объяснения влияния мета- и пара-заместителей на реакционную способность производных бензола. Для удобства константа ионизации бензойной кислоты в водном растворе при 25° была принята за стандартную каждый мета- или пара-заместитель а охарактеризовали константой Од, где Оа равна lg Ка/К°), причем К° — константа ионизации бензойной кислоты, Ка — константа ионизации соответствующей замещенной бензойной кислоты. [c.525]

Бензол С Н — это простейший представитель очень важного класса кирпичиков — циклических исходных молекул для синтеза более сложных структур. Они известны под названием ароматических соединений. Эти соединения образуют отдельный класс, потому что по химическим свойствам они резко отличаются от циклоалканов и их производных. Свое название они получили из-за приятного запаха тех соединений, которые были открыты первыми. [c.216]

Делокализацией электронов объясняются также свойства производных бензола. Прн замене одного нз атомов водорода в молекуле СбНб на какую-либо группу последняя оказывает сильное влияние на вероятность введения следующего заместителя в одно из возможных положений бензольного кольца — орто-, мета- или пара-. Благодаря делокализации валентных электронов являются сравнительно устойчивыми свободные радикалы, подобные трифе-нилметилу (см. разд. 2.1). [c.93]

Расчеты молекулярных характеристик в методе МОХ. В методе МОХ устанавливают корреляции (соответствия) между характеристиками МО и свойствами молекул. Аналогично тому как это сделано для бензола, рассчитывают порядок связи и по корреляционному графику (см. рис. 48) определяют ее длину. Метод МОХ используется и для расчета энергии делокализации. Для бензола Ео = 2р (см. с. 117). Сравнив энергию реакции гидрирования бензола gHe (—209 кДж/моль) и трех молекул циклогексена gHio (—120 кДж/моль), находим Ео =2 =—151 кДж/моль. Полученная величина является не истинным, а эффективным значением р. Эту величину можно использовать, в свою очередь, для расчета энергии делокализации в производных бензола (табл. 11). Установлены корреляции между энергиями орбиталей по методу МОХ и спектрами. (Здесь эффективный параметр р имеет уже другое значение.) Они предсказывают в соответствии с опытом смещение полос в сторону низких частот для ряда бензолтрифенилен-> коронен. [c.119]

В книге не рассматривается алкилирование функциональных производных бензола и его гомологов — фенола, галог енпроиз-водных бензола, анилина и т. д. Это связано с наличием большого числа публикаций по данным проблемам, спецификой их свойств и ограниченным объемом данной монографии. [c.7]

В отличие от алкильных эфиров, арильные эфиры, синтезированные из фенолов и хлорангидрида кислоты, являются очень устойчивыми соединениями [4506]. Они легко растворяются в разбавленной щелочи, выпадая из раствора в неизмененном виде при действии кислот. Гидролиз их происходит только при нагревании с 50%-ным раствором едкого натра, тогда как алкильные эфиры полностью гидролизуются горячей водой, в которой метиловый эфир легко растворим. Арильные эфиры вследствие наличия достаточно подвижного водорода дают соли щелочных металлов в водном растворе, но алкильные эфиры образуют металлические соли только в безводном растворителе, например в бензоле при действии металла, причем получающиеся соли разлагаются спиртом или водой. Так, дифенилметионат содержит, очевидно, более подвижный водород, чем диэтилмалонат, кислотные свойства которого в свою очередь выражены сильнее, чем у диэтилме-тионата. Натриевые и калиевые производные алкильных и арильных эфиров легко алкилируются иодистыми алкилами или диметилсульфатом. На этой реакции основан метод синтеза гомологов метионовой кислоты, получение которых другими путями затруднительно. Представляется довольно интересным, что натрийалкил-эфиры, повидимому, не претерпевают внутримолекулярного алкилирования, которое, как можно было бы ожидать, будет происходить по схеме [c.177]

Сульфирование оксиантрахинонов. Для сульфирования окси-антрахинона необходимо применять олеум при температурах выше 100°, что является несколько необычным в случае сульфированпя соединений, содержащих фенольные группы. Другое необычное свойство этих реакций заключается в том, что замещение происходит неизменно в ортео-положение к гидроксилу, а не в пара-положение, как в производных бензола. При сульфировании самого антрахинона и его оксипроизводных сульфогруппа вступает пре- [c.122]

Отношение углерода к водороду в бензоле равно 1 1, следовательно, этому углеводороду соответствует формула С Н , и если бы он был аналогичен соединениям жирного ряда, то должен был бы обладать сильно ненасыщенным характером. В де1ктвительности же бензол является очень устойчивым соединением, и хотя при более глубоком его иссле,п,овании выявляются также некоторые свойства, присущие ненасыщенным соединениям, однако эти свойства выражены у него в гораздо более слабой- степени, чем у олефинов или у производных ацетилена. Так, например, бензол вполне устойчив к действию перманганата калия на холоду н не присоединяет мгновенно бром, как присоединяет его этилен. Следовательно, бензол несомненно отличается по характеру от ненасыщенных соединений жирного ряда. Попытаемся объяснить это различие на основании особенностей строения бензола. [c.468]

Формально бензол и его производные являются циклогексатриено-выми соединениями. Между тем, свойства производных бензола очень мало похожи на те свойства, которые следовало бы ожидать а priori от циклогексановых производных с тремя двойными связями в связи с этим ранее (стр. 467) уже была сделана попытка объяснить сравнительно насыщенный характер ароматических соединений. [c.794]

Глобула химотрипсина содержит лишь один комплексующий центр, способный быстро и обратимо сорбировать углеводородные молекулы, — это активный центр фермента [73]. Гипотеза о существовании гидрофобной области в активном центре химотрипсина была выдвинута в начале 60-х годов на основании исследования ингибирующих свойств большого числа производных бензола, нафталина и других ароматических соединений [74—76]. Эта гипотеза находит подтверждение в том, что связывание с активным центром некоторых конкурентных ингибиторов, содержащих хромофорные группы, приводит к сдвигу их спектра в длиннойолновую область [77—79]. Анализируя величину спектрального сдвига, Кэллос и Эвейтис [80] пришли к выводу, что активный центр фермента по величине диэлектрической постоян- [c.138]

Ароматические обратимые конкурентные ингибиторы. Яркие корреляции между ферментативным (4.10) и модельным (4.11) процессами обнаруживают данные, полученные для производных бензола [83, 84]. Эти соединения можно рассматривать как аналоги боковой группы R в молекуле специфических субстратов (фенилаланин, тирозин). В ряду монозамещенных бензолов отчетливо выявляются две группы ингибиторов (рис. 36). Если ввести в молекулу бензола (точка /) гидрофобный заместитель (точки 2—7), то это приводит к резкому усилению ингибирующих свойств данного соединения. Поскольку наклон соответствующей прямой IgKi—lgP равен единице, т. е. фактически имеем [c.139]

Одно из таких соотношений установлено для реакций с участием молекул мета- и паразамешенных производных бензола типа НСбН4Ь, где Ь — реакционный центр, группа атомов, принимаюших непосредственное участие в реакции (СООН, NH2, СНО и т. п.) Н — заместитель, группа, которая может заменяться на другую (Н, СНз, N02 и др.). При замене одного заместителя другим изменяются химические связи и перераспределяется электронная плотность в молекуле, что затрагивает не только атомы, ближайшие к заместителю, но и реакционный центр. Свойство заместителя оттягивать электроны от реакционного центра характеризуется некоторой величиной о, которая определяется соотношением [c.300]

Все изложенное позволяет во многом предвидеть свойства производных бензола с рагмичными функциональными группами. [c.255]