Три спиртовые гидроксильные группы

Спиртовые свойства. При взаимодействии с кислотами оксикислоты ведут себя как спирты, и в результате реакции этерификации образуются сложные эфиры оксикислот за счет спиртовой гидроксильной группы. Например [c.193]

Гликоли, В которых две спиртовые гидроксильные группы расположены в цепи рядом — при соседних атомах углерода, называются а-гликолями (например, этиленгликоль, пропиленгликоль). Гликоли со спиртовыми группами, расположенными через один углеродный атом, называются р-гликолями (триметиленгликоль). [c.120]

Свойства, обусловленные карбоксильной группой. Благодаря наличию карбоксильной группы оксикислоты диссоциируют в водных растворах с образованием ионов водорода (стр. 156) при этом, в результате влияния спиртовых гидроксильных групп на карбоксильные, оксикислоты проявляют обычно более сильные кислотные свойства, чем незамещенные карбоновые кислоты. Так оксиуксусная кислота (/С=1,48-10 ) сильнее незамещенной уксусной кислоты (/(=0,176-10 ) а-оксипропионовая (молочная) кислота (/С= 1,37-10 ) сильнее, чем пропионовая (/(=0.134-10" ). [c.192]

В этих реакциях наиболее активна полуацетальная гидроксильная группа, высокая подвижность водорода которой обусловливает, в частности, таутомерное превращение полуацетальных форм в окси-карбонильную. Поэтому моносахариды вступают в реакцию эфиро-образования в их циклических полуацетальных формах и прежде всего за счет полуацетальной гидроксильной группы. Остальные — спиртовые гидроксильные группы — также образуют эфиры, но значительно менее активно. [c.239]

Водород в спиртовой гидроксильной группе оксикислот может быть замещен и на углеводородные радикалы при этом оксикислоты, подобно спиртам, образуют простые эфиры (стр. 127). Примером может служить [c.193]

Получение из спиртов является одним из самых удобных методов. Спиртовая (гидроксильная) группа может быть заменена на галоид при действии галоидных соединений фосфора или галоидоводородных кислот. Из галоидных соединений фосфора наиболее часто применяют пятигалоидные производные, например пятихлористый фосфор P I5, трехгалоидные, например трехиодистый фосфор PJ3, а также хлорокись фосфора PO I3. Реакции протекают по следующим уравнениям [c.82]

Другой часто применяемый способ замены спиртовой гидроксильной группы галоидом состоит в действии на спирты галоидными соединениями фосфора. Трех- и пятихлористый фосфор применяются для введения хлора, а пятибромистый и трехиодистый фосфор — для получения бромистых и соответственно иодистых алкилов [c.98]

Конгидрин 8H 7NO. Этот алкалоид болиголова является вторичным основанием и содержит одну спиртовую гидроксильную группу. При окислении его была получена /-пипеколиновая кислота следовательно, конгидрин должен быть оксикониином, спиртовая группа которого находится в боковой цепи. [c.1066]

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют. [c.617]

ДТА (—) 130°С (плавление и образование эфирных мостиков) ( + ) 220°С (разрушение образовавшихся диметиленэфирных связей). ИКС полосы поглощения при (см ) 3340 (сильные полосы поглощения, относящиеся к колебаниям групп ОН) 1449, 1010 (колебания спиртовых гидроксильных групп) 885, 784 (полосы умеренной интенсивности, отвечающие колебаниям метиленовых мостиков). Пресс-материалы из ФФО относительно стойки к слабым кислотам и щелочам разрушаются сильными щелочами. Температурный диапазон эксплуатации от —20 до 100°С. Прочность на сжатие 122,5—245 МПа, на растяжение 27,4—58,8 МПа. Плотность 1,4—1,85 1 /см [c.322]

Для замещения спиртовой гидроксильной группы галоидом применяют такие реагенты, как галоидоводороды (хлористый, бромистый и иодистый водород), галоидные соединения фосфора (треххлористый фосфор, пятихлористый фосфор, хлорокись фосфора и аналогичные бромиды или иодиды), а также хлористый тионил. [c.419]

Вследствие своей высокой реакционной способности окись этилена может конденсироваться со спиртовыми гидроксильными группами, присутствующими в некоторых природных и синтетических высокомолекулярных соединениях. Волокна естественной целлюлозы или ее эфиров, обработанные в водных растворах щелочей окисью этилена, становятся полупрозрачными, причем степень прозрачности зависит от числа гидроксильных групп, вступивших в реакцию с окисью [17]. Оксиэтилцеллюлозу производят в настоящее время в промышленном масштабе и выпускают в продажу в виде 8—10%-ного водного раствора. Ее применяют для шлихтования текстильной пряжи, проклеивания бумаги, в качестве добавки к печатным краскам [c.362]

Химические свойства. Подвижность водорода гидроксильной группы. Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определенную подвижность (активность). Подобно воде, спирты реагируют с щелочными металлами (натрием, калием и др.), которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп при этом образуются так называемые алкоголяты и выделяется водород [c.107]

Реакция протекает при нагревании моносахаридов со спиртами в присутствии сухого хлористого водорода. Остальные — спиртовые гидроксильные группы в этих условиях со спиртами не взаимодействуют. [c.240]

Моносахариды входят в состав дисахаридов в циклических полуацетальных формах и соединяются друг с другом в результате выделения воды за счет гидроксильных групп. При этом по крайней мере одна из моносахаридных молекул участвует в образовании дисахарида за счет своего полуацетального гидроксила, а вторая — либо за счет одной из своих спиртовых гидроксильных групп, либо также за счет полуацетального гидроксила. [c.250]

Обмен спиртовых гидроксильных групп на аминогруппы [c.492]

В образовавшейся промежуточной структуре хелатного типа металл координационно связан с атомом кислорода карбонильной группы эфира такая активная хелатная структура облегчает присоединение спиртовой гидроксильной группы [c.59]

Как уже указывалось выше, изучение инфракрасных спектров метилированных гемицеллюлоз позволяет в ряде случаев контролировать полноту замещения спиртовых гидроксильных групп мето-ксильными. Необходимо, однако, отметить, что этот метод контроля не отличается большой точностью, когда относительное количество гидроксильных групп становится небольшим. [c.153]

Углеводы, будучи многоатомными спиртами, легко этерифицируются в обычных условиях, образуя сложные эфиры. Сложные эфиры, в отличие от простых, используются главным образом в синтетической химии углеводов н в первую очередь для временной зашиты спиртовых гидроксильных групп сахара. Некоторые сложные эфиры полисахаридов имеют очень важное практическое значение, в особенности такие эфиры целлюлозы, как ацетат, ксантогенат и т. д. [c.64]

Другие химические методы синтеза гликозидов по своему значению уступают методу Кенигса — Кнорра. Так, гликозиды могут быть получены в условиях алкилирования углеводов (см. выше) при использовании одного моля алкилирующего средства, так как гликозидный гидроксил алкилируется быстрее, чем спиртовые гидроксильные группы сахара. Однако этот способ не находит практического применения. [c.87]

Общие сведения. Хлористый аллил является важнейшим промежуточным продуктом нефтехимической промышленности. Он легко омыляется в аллиловый спирт, являющийся исходным материалом для получения синтетического глицерина и многих эфиров, из которых важнейшими являются эфиры фталевой, фосфорной и угольной кислот. Эфиры аллило-вого спирта и низших жирных кислот, таких как уксусная, масляная или капроновая, а также коричной и фенилуксусной кислот, имеют особое значение для промышленности душистых веществ. Представляют интерес также эфиры аплилового спирта и крахмала или сахаров. Их получают взаимодействием спиртовых гидроксильных групп с хлористым аллилом. На рис. 100 показаны важнейшие направления использования хлористого аллила в нефтехимическом синтезе. [c.172]

В молекулах целлюлозы содержатся спиртовые гидроксильные группы в каждом остатке глюкозы таких групп три и формулу целлюлозы можно представить так [СбН702(0Н)зЬ- Поэтому из нее могут быть получены простые и сложные эфиры. [c.495]

Иногда наличие спиртовой гидроксильной группы обозначают приставкой окси-. Например, глицерин может быть назван 1,2,3-триоксипропаном. Этот способ обозначения обычно применяют для соединений со смешанными функциями (например оксипропионовая кислота, диоксиацетон и т. п.) . [c.381]

Высокая общность и надежность такой реакции порождают стандартный прием ретросиитетического анализа — разборку целевой молекулы по фрагменту, содержащему спиртовую гидроксильную группу, что подразумевает сборку связи С—С, примыкающей к спиртовой функции, по реакции типа Гриньяра [c.86]

Кверцит С6Н12О5 содержится в желудях ( желудевый сахар ), В его молекуле имеется пять спиртовых гидроксильных групп (пентаацетат, пентанитрат). Циклическое строение кверцита вытекает из близкой связи его с ароматическими соединениями при нагревании в вакууме он образует гидрохинон, хинон и пирогаллол иодистоводородная кислота восстанавливает его до бензола, фенола, пирогаллола, хинона и гексана. [c.818]

Действительно, одна из спиртовых гидроксильных групп моносахарида, например В-глюкозы (9), самопроизвольно вступает в конденсацию с альдегидной группой той же молекулы с образованием ацетальной связи. При этом возникает циклическое производное, но не ацеталь, а полуаттеталь. т. е. такое, в котором один из заместителей при бывшем карбонильном атоме углерода — спиртовый остаток, а другой — гидроксильная группа. Так образуются пятичленные, так называемые фураноз-ные циклы (17), если в реакции участвует гидроксил при С-4, или шестичленные — пиранозные циклы (18), если в реакцию вступает гидроксил при С-5 [c.11]

Восстанавливая эти кислоты, можно получить холановую кислоту С23Н39СООН, в молекуле которой нет ни одной спиртовой гидроксильной группы. [c.870]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

Ладенбург показал, что эфедрин содержит одну вторичную алифа тическую метиламиногруппу, так как он дает нитрозосоединение, а npi нагревании с соляной кислотой отщепляет азот в виде метиламина. При сутствие спиртовой гидроксильной группы можно установить путем бен зоилирования, а наличие ароматического ядра — путем окисления эфе дрина в бензойную кислоту. [c.1057]

Моносахариды как альдегиде- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетонной карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах.. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы (а), может принимать конформацию клешни (см. ниже формз лу б) при этом 1-й С-атом, несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-м С-атоме атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-м С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это также показано пунктирной стрелкой). В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две циклические а- и 3-формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится [c.580]

Лактоны. — Карбоновые кислоты, содержащие спиртовую гидроксильную группу, относятся к нагреванию или к действию водоотнимающих средств по-разному, в зависимости от отюси-тельного расположения обеих функциональных групп. а-Оксикислота НО—СНг—СООН (гликолевая) содержит группы обоих требуемы> для этерификации типов и, следовательно, под влиянием кислых катализаторов этерификации или при нагревании здесь возможно образование либо внутренней эфирной связи, либо полиэфира. Действительно поликонденсацией гликолевую кислоту можно превратить в полиэфир — полигликолид (т. пл. 223 °С), а при взаимной этерификации двух молекул кислоты получается циклический эфир — гликолид (т. пл. 86 °С)г НО-СНа-СООН (СЛОа) [c.72]

Теоретически полисахариды можно получить последовательным соединением молекул моносахаридов таким образом, чтобы полуацетальная гидроксильная группа одной молекулы связывалась со спиртовой гидроксильной группой другой молекулы (с отщеплением молекулы воды). Такой полисахарид называется неразветвленным. Если к его цепи сбоку аналогичным образом присоединены другие полисахаридные цепи, то говорят о разветвленных полисахаридах. Связи между отдельными молекулами моносахаридов имеют (как и в случае олигосахаридов) гликозидный характер. Это означает, что в кислой среде полисахариды можно гидролизовать до олигосахаридов и далее до моносахаридов. Если при гидролизе полисахаридов образуется исключительно о-глюкоза, то они называются о-глюканами. [c.213]

Карбоксильная группа может быть превращена в нитриль-ную или амидную, но не а-гидроксиацилхлоридную, так как последняя должна немедленно реагировать со спиртовой гидроксильной группой. При взаимодействии а-гидроксикислот с галогенидами фосфора получаются а-галогеноацилгалогениды . [c.235]

Обмен кислорода в спиртовых гидроксильных группах на серу с образов меркаптанов часто удается осуществить с хорошими выходами пропусканием паров спирта с сероводородом при 350—380° С над окисью тория. Описаны опя ныв условия получения простых алкилтиолов (от метил-до изоамилмеркапти [328]. Такое замещение возможно и Б более мягких условиях [329]. Например взаимодействии N-оксиыетилшпгеридина, легко получаемого из пиперидина и фор дегида, с сероводородом в результате экзотермической реакции возникает ьтаующий тиол. [c.592]

Рибоза, взятая в виде трибензоата 2-нафтилтиопиранозида (LXIX), представляет собой одну из нескольких пентоз и гек-соз, которые были превращены в ангидросахароспирты [105]. Из других примеров следует, что спиртовые гидроксильные группы можно и не защищать при процессе десульфуризации [c.396]

Вторая группа фенольных гликозидов представлена, например, салидрозидом и салицином. Агликоны этих гликозидов 4-оксифе-нилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам [c.57]

При замене спиртовой гидроксильной группы на аминогруппу образуются аминолюносахариды (ампносахара). Для номенклатурных целей эти соединения рассматриваются как продукты замещения соответствующего Н-атома в дезоксисоединениях на аминогруппу. Соответствующий С-атом сохраняется как хиральный центр и включается в конфигурационный префикс. О-Глюкозамин и -галактозамин являются составными частями полисахаридов гликозидов мозга, гликопротеидов. Другие ампносахара изолированы из продуктов гидролиза метаболитов грибов и бактерий, часто обладающих антибиотическими свойствами. Н-Метил-Ь- [c.254]

Для о>бъяснения многих альдегидных реакций, свойственных моно сахаридам, Толленс предположил, что в то время, как структура твердого моносахарида соответствует циклической форме (II), в растворах его имеет место таутомерное равновесие структур открытой (I) и циклической формы (II). Это предположение устраняет все указанные выше противоречия. В самом деле, отсутствие некоторых альдегидных реакций можно вполне допустить, если принять, что таутомерное равновесие в растворе сильно сдвинуто в сторону (II) и количество альдегидной формы (I) недостаточно для проявления некоторых цветных реакций. Далее, поскольку за счет образования полуацетали возникает новый центр асимметрии у -i происходит удвоение количества диастереомеров в согласии с экспериментальными данными. Явление мутаротации также легко находит свое объяснение в том, что два диастереомерных моносахарида, отличающиеся только конфигурациями Qi s растворе дают равновесную смесь за счет эпимеризации у Qi), которая происходит через образование открытой альдегидной формы. Наконец, становятся понятными и особые свойства одного из гидроксилов. Естественно, что Возникающая дополнительно гидроксильная группа, так называемый гликозидный гидроксил, является не спиртовой гидроксильной группой, а гидроксилом полуацетали. Получающееся 0-алкильное производное является не простым эфиром, а полным ацеталем, образующимся из полуацетали отсюда понятна и обратимость этой реакции [c.32]

XVIII), Б которых все спиртовые гидроксильные группы проацилиро-ваны, а гликозидный гидроксил замещен на галоид. Значение О-ацил-гликозилгалогеиидов связано со способностью атома галоида легко замещаться различными нуклеофильными группировками, и поэтому они особенно широко при.меняются для получения различных О- и Ы-гли-козидов. [c.69]

Азотистые производные моносахар идов являются теми первичными ирпича.ми, из которых строятся далее более сложные, иногда псклю чительно сложные полимеры. Все азотистые производные моносахаридов являются соединениями, в которых первичная, вторичная, третичная аминогруппа нлн ее производное занимает место того или иного гидроксила в обычном моносахариде. Если аминогруппа занимает место одной из спиртовых гидроксильных групп моносахарида, то такие соединения называются аминосахарамн. В отличие от этого азотистые производные, полученные замепхением гликозидного гидроксила на аминогруппу или замещенную аминогруппу, называют обычно глико-зиламинами или К-гликозидами. Поскольку методы получения и свойства этих обоих классов соединений в значительной мере отличаются друг от друга, их целесообразно рассматривать отдельно. [c.124]