Нафтол сульфокислота Кроцеиновая кислота

Хорошо изучены изомерные превращения, происходящие в процессе сульфирования р-нафтола [3, 95], так как получаемые при этом сульфокислоты являются важными промежуточными продуктами синтеза красителей. При сульфировании р-нафтола двукратным количеством 100%-ной серной кислоты при О—10° главным продуктом реакции является 2-нафтол-1-сульфокислота, выход которой через 6 ч достигает 85—90% [96, 97]. Эта кислота очень неустойчива и при повышении температуры реакции полностью исчезает из продуктов сульфирования (при 20° через 24 ч, а при 40° через 10 ч), превращаясь в 2-нафтол-8- и 2-нафтол-6-сульфокислоты (кроцеиновая кислота и кислота Шеффера). Длительное выдерживание реакционной смеси при 50—55° приводит к превращению 2-нафтол-8-сульфокислоты в более устойчивую 2-нафтол-6-сульфокислоту. Параллельно наблюдается сульфирование 2-нафтол-8-сульфокислоты до 6,8-дисульфокислоты. Таким образом, изомерные превращения сульфокислот р-нафтола могут быть представлены схемой [c.140]

Азосоставляющие, количественно сочетающиеся в бикарбо-натном растворе с п-нитродиазобензолом р-нафтол, 2-нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая кислота). [c.196]

Нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая кислота). Продукт, не содержащий изомеров, можно получить из 2-нафтил-амин-8-сульфокислоты кипячением дназосоединения с разбавленной кислотой или, лучще, бисульфитной реакцией з. В промышленности се обычно получают сульфированием -нафтола при средних з 2, низких 2 температурах. Прн этом неизбежно образуется в значительных количествах 2-наф-тол-6-сульфокислота. Большую часть ее можно отделить в виде труднорастворимой натриевой соли, а остаток отделяют кипящим этиловым спиртом, экстрагирующим натриевую соль [c.343]

Промежуточными продуктами для синтеза пигментов этой группы служат главным образом 2-нафтол-6-сульфокислота (кислота Шеффера) и 2-нафтол-3,6-дисульфокислота (Р-кислота). Существует только одно производное 2-нафтол-8-сульфокислоты (Кроцеиновой кислоты) и одно — 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты (Г-кислоты). Нафтолтрисульфокислота в синтезе пигментов не применяется. [c.336]

Кроцеиновая кислота (2-нафтол-8-сульфокислота), не более 5 [c.31]

Нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая, или кислота Байера) [c.395]

Из азосоставляющих, производных нафтолов, приобрели большое распространение нафтолсульфокислоты 1,4-нафтолсульфокислота, 2,6-нафтолсульфокислота, кроцеиновая кислота. Г- и Р-сульфокислоты. Г-кислота (2-нафтол-6,8-дисульфокислота) дает при сочетании с диазобензолом краситель оранжевого цвета, Р-кислота (2-нафтол-3,6-дисульфокислота) при этом образует краситель алого цвета. Красители из Р-кислоты имеют несколько более глубокий цвет, чем аналогичные красители из Г-кислоты. [c.184]

Первым продуктом взаимодействия концентрированной серной кислоты и -нафтола является 2-нафтол-1-сульфокислота (см. также стр. 176). Однако эта кислота очень неустойчива и в присутствии избытка серной кислоты уже на холоду перегруппировывается в 2-нафтол-8-сульфокислоту (кислота Байера, кроцеиновая кислота), которая в свою [c.170]

Начальным продуктом, как было установлено путем сульфирования ггри низкой температуре, является 2-нaфтoл l-сульфокислота однако она чрезвычайно неустойчива и перегруппировывается в 8-сульфокислоту— кроцеиновую кислоту. При обычных условиях сульфирования, проводимого при температуре паровой бани, кроцеиновая кислота перегруппировывается в имеющую важное техническое значение 2-нафтол-6-сульфокислоту (кислоту Шеффера). При строгом соблюдении условий сульфирования -нафтола кислота Шеффера является основным продуктом, однако наряду с ней образуются также 6,8- и [c.473]

Из нафтолсульфокислот наибольшее техническое значение как азосоставляющие имеют следующие сульфокислоты а-нафтола 1-(нафтол-4-сульфок.ислота (I) и 1-1нафтол-5-сульфокис-лота (азуриновая кислота) (И) и сульфокислоты -нафтола — 2-нафтол-6-сульфокислота (П1), 2- нафтол-8-сульфокислота кроцеиновая кислота) (IV), 2--нафтол-3,6-дисульфокислота Р-кислота) (V) и 2-нафтол-6,8-дисульфокислота (Г-кисло-fz) (VI) [c.107]

В зависимости от применяемого режима сульфирования р-наф-тола получаются различные 2-нафтол сульфокислоты. В очень мягких условиях, в растворе (например, в нитробензоле) при низкой температуре взаимодействием с хлорсульфоновой кислотой получают 2-н афто л-1-с ульфокислоту. Она вообще образуется в качестве промежуточного продукта сульфирования, но на холоду тотчас же перегруппировывается в 2-н а ф т о л-8-сульфокислоту (кроцеиновая кислота), а при нагревании—в 2-н афто л-6-с ульфокислоту (кислота Шеффера). Серная кислота служит катализатором перегруппировки 2-н афто л-1-сульфокислоты. Поэтому процесс ее получения следует вести в отсутствие серной кислоты. Кислоту Шеффера можно получать также из р-нафтола действием сульфата натрия и серной кислоты (запекание при 160°). Для запекания и. щелочного плавления, т. е. для проведения реакции в твердом или пластичном состоянии, особенно пригоден барабан для запекания . [c.296]

При этом в качестве побочных продуктов получаются 2-нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая кислота) и 2тнафтол-3,б-дисуль-фокислота (Р-кислота). Для уменьшения количества 2-нафтол-8-сульфокислоты процесс сульфирования проводится в две фазы. По окончании первой фазы в сульфомассу прибавляют небольшое количество воды для ускорения гидролиза сульфогруппы, находящейся в положении 8. Образовавшийся при гидролизе -нафтол сульфируется во второй фазе главным образом до 2-нафтол-б-сульфокислоты. [c.501]

Из четырех хиногеновых по отнощению к оксигруппе положений — 1,3,6,8 — наиболее активным в реакциях электрофильного замещения является положение 1 далее следуют заметно менее активные положения 8 и 6 положение 3 активируется оксигруп-пой лишь в очень слабой степени (см. гл. 2). В соответствии с этим с максимальной скоростью при сульфировании образуется 2-нафтол-1-сульфокислота (оксикислота Тобиаса). Ее десульфирование идет настолько легко, что получить этот практически важный продукт удается, лишь проводя реакцию в условиях, когда гидролитические процессы затруднены (низкая температура, активный сульфирующий агент, короткое время, добавление борной кислоты ). В обычных же условиях сульфирования р-нафтола, которое проводится купоросным маслом или моногидратом при нагревании, эта сульфокислота практически не образуется. При сульфировании купоросным маслом и нагревании до 90—100° С получаются 2-нафтол-6-сульфокислота (кислота Шеффера) и 2-нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая кислота), содержащие небольшую примесь 2-нафтол-З-сульфокислоты и дисульфокислот. Отделение используемой в технике кислоты Шеффера от менее важной кро-цеиновой кислоты представляет известные трудности. Поэтому кислоту Шеффера чаще получают в более жестких условиях, при [c.75]

Нафтн ла мин-5,7-дисульфокис лота 2-Амино-5-нафтоЛ 7 сульфокислота (1-кислота) 2 Нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая кислота) 2-Нафтол-6,8 ДИсульфокислота (О-кислота) 2,8-Диоксинафталин-6-сульфокислота 2-Амино-8-нафтол-6-сульфокислота (Y-кислота) [c.455]

При 90—100°С главными продуктами являются б-гидрокси-2-наф-талинсульфокислота (кислота Шеффера) и 7-гидрокси-1-нафталин-сульфокислота (кроцеиновая кислота), содержащие небольшую примесь З-гидрбкси-2-нафталинсульфокислоты и дисульфокислот. Отделение используемой в технике кислоты Шеффера от менее важной кроцеиновой кислоты представляет известные трудности, так как эти кислоты близки по растворимости. Поэтому кислоту Шеффера чаще получают в более жестких условиях, при повышенной температуре, способствующей почти полному гидролитическому расщеплению кроцеиновой кислоты, но приводящей к накоплению заметных количеств 3-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты (Р-кислоты), имеющей самостоятельное значение. Разделение этих продуктов, различающихся по числу. сульфогрупп, осуществляется значительно легче. Для получения этой смеси сульфирование 2-нафтола ведут серной кислотой при 110—120°С втечение нескольких часов. , [c.70]

Первым продуктом взаимодействия коиценгрироваииой сериой кислоты н -нафтола является 2-1[афтол-1-сульфокислота (см. также стр. 176). Одггако эта кис [0та очень [[еустойчива и в присутствии избытка серной кислоты уже на х олоду перегруппировывается в 2-иафтол-8-сульфокислоту (кнслота Байера, кроцеиновая кислота), которая в свою [c.170]

Некоторые растворимые в воде азосоединения, полученные сочетанием диазотированного -аминобензальдегида с нафтолом или аминонафтолсульфокислотами содержат свободную альдегидную группу. За счет этой группы они могут конденсироваться в слабых уксуснокислых растворах с ацил- и арилгидразинами с образованием гидразонов. При этом окраска раствора углубляется или изменяется. Например, азокраситель (I), полученный сочетанием диазотированного -аминобензальдегида с кроцеиновой кислотой (2-оксинафталин-8-сульфокислота), растворяется в воде, образуя желтый раствор. При добавлении к его раствору ацил-или арилгидразинов происходит характерное изменение окраски [c.386]

При сульфировании а-нафтола получаются сульфокислоты, содержащие суль-(Ьогруппу в одном ядре с гидроксилом, а именно 1-нафтол-2-сульфокислота и 1-нафтол-4-сульфокислота (кислота Невиля—Винтера). -Нафтол в более мягких условиях и при непродолжительном действии серной кислоты дает 2-нафтол-1-сульфокислоту, тогда как прн продолжительном действии концентрированной серной кислоты получается 2-нафтол-6-сульфокислота (р-кислота, или кислота Шеффера) и 2-нафтол-8-сульфокислота (а-кислота, или кроцеиновая кислота). [c.457]

Нафтол-моносульфокислоты получаются главным образом сульфированием Й-нафтола. Сульфирование при температуре ниже 35° (в технике применяется температура —10°) в основном приводит к образованию (около 70%) 1-сульфокислоты (окси-кислоты-То-биаса), аминированием которой получается кислота Тобиаса. Лучшим способом получения оксикислоты Тобиаса является сульфирование -нафтола в соответствующем растворителе. Интересно ее поведение по отношению к солям диазония сульфогруппа или вытесняется диазогруппой или в результате более сложных реакций образуются фталазины. При обработке концентрированной серной кислотой при 50—100° образуется смесь 6- и 8-сульфокислот (кислоты Шеффера и кроцеиновой кислоты), причем первая получается при более высокой температуре. Кислота Шеффера получается с 82% выходом при нагревании -нафтола с эквивалентным весовым количеством 98% серной кислоты при 94—96° в течение [c.199]

Красный для сукна В (GrE I 262) (о-толуидин-)- о-толу-идин R-кислота) и его анилиновый аналог (Красный для сукна 2R) ( I 253) являются кислотными красителями. Красный для сукна G (IG) получается по схеме 4-аминоазобензол-жислота Невиль-Винтера + 5% R-кислота Новый красный 5R (IG) получается по схеме 4-аминоазобензол-4 -сульфокислота -> смесь кислот Шеффера и кроцеиновой. Яркий кроцеиновый М (Ву I 252) (анилин анилина G-кислота) является ровнокроющим красителем с высокой светопрочностью, но не прочным к жесткому мытью. Яркий кроцеиновый 9В получается по схеме амидо-С-кислота о-толуидин G-кислота. Красный для сукна G (Ницкий, 1878 I 275) (сульфаниловая кислота -> анилин S-нафтол) — ценный краситель для [c.558]

Следует обращать особенное внимание на температуру, при которой внооится -нафтол. Указанным выше методом, т. е. сульфированием -нафтола, получают и другие сульфокислоты кислоты G и Я, а также кроцеиновую кислоту (кислоту Байера)—2-оксинафталинсуль-фокислоту-8, образованию которых способствует проведение реакции ири температуре выше 30 °С. [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология