Пурина ядро

Синтез пуринов из пиримидинов, родственных урамилу. Фишер и Ах [18] первыми использовали урамил в качестве исходного соединения для синтеза пуринового ядра. [c.156]

Нумерация пуринового ядра отличается от принятой нумерации конденсированных бициклов и построена так, как будто пурин — производное пиримидина. [c.353]

К классу соединений, по строению сходных с пиримидином, относятся пурины. Ядро пуринов состоит из [c.268]

Нумерация пуринового ядра отличается от нумерации, принятой для конденсированных структур, и построена так, как будто пурин — производное пиримидина. В принципе для пурина возможны четыре таутомерные формы, отличающиеся друг от друга положением атома водорода, связанного с одним из четырех кольцевых атомов азота в кристаллическом состоянии пурин существует в виде 7Н-таутомера, однако в растворе 7Н- и 9Н-таутомеры представлены в примерно равных пропорциях 1Н- и ЗН-таутомеры не обнаружены [1]. [c.575]

Пиримидины. Среди диазинов наиболее важными (благодаря своему физиологическому значению) являются соедииения группы пиримидина, или миазина. Пиримидиновое ядро лежит в основе ряда важных растительных оснований, в первую очередь производных пурина или, соответственно, мочевой кислоты (стр. 1037), а также некоторых продуктов расщепления нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин). [c.1033]

Систем, образованных конденсацией двух гетероциклов, имеется громадное количество. Много хорошо изученных соединений такого типа принадлежит к производным пурина, ядро которого образовано сочетанием имидазольного и пиримидинового циклов. Производными пурина являются мочевая кислота, гуанин и алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин. [c.514]

Имидазольное кольцо содержится в некоторых алкалоидах, являясь, например, составной частью ядра пурина (см. с. 370). Для изготовления клеев, лаков, пленок, волокон, связующих для стеклопластиков используют полимеры, содержащие в основной макроцепи бензимидазольные циклы (полибензимидазолы). [c.366]

Группа пурина. Сложная гетероциклическая система, состоящая из двух конденсированных гетероциклов — пиримидина (I) и имидазола ( ), называется ядром пурина [c.370]

Одной из важнейших конденсированных гетероциклических систем является пурин, содержащий пиримидиновое (шестичленное) и имида-зольное(пятичленное) ядра [c.149]

Для пурина, дейтерированного в положениях 6 и 8, сняты ЯМР-спектры на ядрах С и определены химические сдвиги атомов углерода в положениях 2, 8 и 6 [7]. В спектре эти три атома дают три дублета при —23,1, —15,9 и —19,0 м. д. соответственно. На основании теоретических представлений [c.208]

Пурин ке был найден в качестве природного продукта, но многие вещества, в молекуле которых содержится ядро пурина, широко распространены в органическом мире и имеют большое физиологическое значение. [c.618]

Из каких колец состоит ядро пурина [c.372]

В основу номенклатуры пуриновых оснований положено бицикли-ческое ядро пурина. [c.179]

Аденин с Си " образует комплекс СиЬ с = 8,53. Как видно, введение ЫНг-группы в пиримидиновое ядро пурина увеличивает электронодонорные свойства атомов азота имидазольного ядра. [c.181]

Другая, также важнейшая функция биополимеров связана с сохранением и передачей по наследству свойств живого индивида будущим его поколениям. Эта функция называется наследственностью. Ее выполняют нуклеиновые кислоты, биополимеры, в состав которых входят химически связанные азотистые основания с ядрами пурина и пиримидина, углеводы (дезоксирибоза) и остатки фосфорной кислоты. Нуклеиновые кислоты (РНК, ДНК) являются носителями закодированной в их структуре наследственной информации каждого живого индивида и передают ее по наследству, так как осуществляют биосинтез белка в живой клетке. [c.720]

Так как строение наиболее важных природных пуринов в основном было установлено благодаря исследованиям Эмиля Фишера, в этом кратком обзоре ранних работ необходимо остановиться на том, что явилось, по-видимому, наиболее важным достижением Фишера, а именно на синтезе родоначального ядра — самого пурина. [c.154]

В пурине ядра пиримидина и имидйзола сконденсированы так, что для них общими являются два атома углерода [c.421]

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ - бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, малорастворимы в воде. П. о.— органические природные соединения, производные пурина, входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов и некоторых коферментов. Свободные П. о. найдены во многих растениях, в печени, крови, молоке, камнях мочевого пузыря, в рыбьей чешуе и др. Наиболее распространены аденин, гуанин, гипоксаптин. Конечным продуктом пуринового обмена у большинства животных является мочевая кислота. Химические свойства П. о. определяются, главным образом, заместителями в пуриновом ядре. П. о. получают из нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов, а также синтетически. [c.206]

Пурин — кристаллическое вещество, темп, плавл. 217° С. Растворим в воде. В природных продуктах сам пурин не встречается. Его производными являются очень многие природные и синтетические вещества. Ядро пурина входите состав белков — нуклеопро-теидоБ. [c.434]

Из рассмотрения данных о прямом галогенировании различных пуринов по 8-углеродному атому следует, что наличие метильной группы у 7- или 9-атомов азота должно повышать электронную плотность в положении 8 ядра и тем самым облегчать электрофильную атаку. Однако если в имидазольном кольце имеется 1 етильная группа в положении 7 или 9, то реакция сочетания с солями диазония не идет. Это кажущееся несоответствие легко может быть объяснено, если учесть, что все описанные реакции сочетания проводятся в водных слабощелочных растворах и, вероятно, в этих условиях во взаимодействие с солью диазония вступает анион пурина. В таком анионе отрицательный заряд распределен между 7- и 9-атомами азота, и это настолько увеличивает электронную плотность в положении 8, что делает возможным прохождение реакции сочетания по этому месту. [c.216]

Из химических свойств пуриновых оснований, представляющих особый интерес для химии нуклеотидов, нужно отметить те же, которые-указаны выше при рассмотрении свойств производных пиримидина. Окси- и аминозамещенным пуринам свойственна, хотя и в меньшей степени, двойственная реакционная способность и образование двух рядов производных окси- (соответственно амино-) и оксо- (соответственно имино-) форм за счет перераспределенной связи в пиримидиновой части молекулы. Кроме того, при работе с ттурином возникает дополнительная возможность образования двух рядов производных и в имидизольном ядре молекулы, так как при алкилировании могут образоваться продукты замещения как по N(7), гак и по N(9), причем и этот случай ранее объяснялся наличием таутомерного превращения. [c.185]

Еще более сложные третичные взаимодействия возникают в ядре . Как уже отмечалось, здесь переплетаются четыре разных участка полинуклеотидной цепи. Характерна неканоническая пурин-пуриновая пара G А (или А G, в зависимости от вида тРНК) между остатками 26 и 44 (рис. 23, ). Спаривание G С (или, в других тРНК, А U) между остатками 15 и 48 необычно для двойных спиралей с антипараллельным расположением цепей здесь направление цепей параллельное (рис. 23, в). Еще более необычным является спаривание А с U между остатками 14 и 8, где в образовании водородной связи участвует N7 пуринового [c.38]

Усилиями этих ученых и их сотрудников удалось установить, что в природе существует два типа нуклеиновых кислот. Один из них содержит два пурина — аденин й гуанин, два пиримидина — цитозин и ТИМИН, остатки дезоксипентозы и фосфорной кислоты. Другой вместо тимина содержит урацил, а вместо дезоксипентозы — пентозу. Так как дезоксипентозонуклеиновые кислоты (в современной терминологии — дезоксирибонуклеиновые кислоты, ДНК) выделяли в основном из тимуса теленка, а пентозонуклеино-вые кислоты (рибонуклеиновые кислоты, РНК) — из дрожжей и растений, то долгое время существовала уверенность в том, что ядра клеток животных содержат только ДНК, а ядра клеток растений — только РНК. И лишь к середине 1930-х годов было до- <азано, что ДНК и РНК содержатся в каждой живой клетке. Первостепенная роль в утверждении этого фундаментального положения принадлежит А. Н. Белозерскому, впервые выделившему ДНК [c.5]

Согласно имеющимся в литературе данным, электрофильное замещение у атомов углерода пуринового ядра происходит только в положении 8. Сообщение о хлорировании кофеина с образованием 8-хлоркофеина появилось в 1850 г. [23]. Бромирование кофеина до 8-бромкофеина осуществлено в 1867 г. [24]. Бильтц и Топп [25] получили 8-хлортеобромин прямым хлорированием теобромина хлором в хлороформе. Пурины, содержащие метильные группы в положениях 1, 3, 7 или 9, гладко галогенируются по 8-углеродному атому. Это понятно, поскольку метильные группы увеличивают электронную плотность пуринового ядра по индуктивному механизму. Наличие метильной группы в положении 7 или 9, по-видимому, наиболее сильно сказывается на повышении электронной плотности у 8-углеродного атома. [c.214]

В синтезе пуринов применяются также 5-амино-4-имидазолкар-боксамиды. Для этого их превращают в соответствующие нитрилы, а затем — в пурины [1563]. Взаимодействие их с бромцианом ведет к 5-цианоамино-4-карбоксамидам, которые в результате замыкания пиримидинового ядра переходят в соответствующие нуклеозиды (2.229) [1564, 1565] [c.155]

Место присоединения сахара к гетероциклическому ядру было установлено однозначным синтезом в рибо-ряду (см. разд. 22.1.3.2). В дезоксирибонуклеозидах оно было идентифицировано как атом азота N-1 для пиримидинов (на основании данных прямого химического превращения) и как атом N-9 для пуринов (на основании сравнения данных УФ-спектроскоиии 9-метиладенина и 9-ме-тилгуанина со спектральными данными соответствующих дезокси-рибонуклеозидов) [16,17]. [c.37]

Распад бензопиримидина (78) и его гомологов с СНз-группой в бензольном ядре обусловлен двукратным выбросом H N из М+ . Для 2- и 4-метилбензопиримидинов наряду с последовательным элиминированием H N и H3 N возможен первоначальный выброс СНз-радикала. Двукратный выброс H N из М+ приводит к значительным пикам в спектрах бензо[/г]хина-золина (79), бензо[/]хиназолина (80) и пурина (81) [51]. [c.80]

Необходимо еще раз отметить,что любая попытка использования имеющихся расчетов электронной плотности молекулы пурина для предсказания химических реакций должна быть сделана с большой осторожностью. Наличие различных функциональных групп, естественно, изменяет распределение электронов в молекуле. Был выполнен расчет электронной плотности для енольной формы мочевой кислоты [22]. Наиболее реакционноспособным центром по отношению к электрофильным и радикальным реакциям оказался углерод в положении 8, а наиболее подверженным нуклеофильной атаке — 6-углеродный атом ядра. Такого типа сведения представляют для химика органика не больше чем академический интерес, так как мочевая кислота существует исключительно в кето-форме и до сих пор не известно замещение оксигрупп электрофильными или нуклеофильными реагентами. Можно надеяться, что будут предприняты расчеты таких реакционноспособных молекул, как 2,6,8-трихлорпурин, и химики смогут экспериментально проверить полученные результаты. Вполне возможно, что в будущем расчеты электронной плотности азотсодержащих гетероциклических систем удастся экспериментально проверить, коррелируя данные магнитного резонанса на ядрах С с величинами электронной плотности на атомах углерода. Такие надежные данные могут иметь большое значение при изучении химической реакционной способности соединений. [c.213]

По-видимому, для того чтобы проходило сочетание в положение 8, по крайней мере необходимо, чтобы у 2- и 6-атомов ядра находились электронодонорные группы, а атомы азота имидазольного кольца были не замещены. Так, например, 2,6-диаминопурин сочетается с хлористым 2,4-дихлорфенилдиазонием, давая после восстановления 2,6,8-триаминопурин [49]. Попытки провести сочетание с самим пурином оказались безуспешными [56]. [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология