Ацетофенон, нитрование

Расположите следующие соединения в порядке уменьшения их реакционной способности при нитровании а) ацетанилид, ацетофенон, толуол, нитробензол б) нитробензол, бромбензол, бензойная кислота, ж-ксилол. [c.87]

Напишите реакции нитрования и бромирования в ядро бензальдегида и ацетофенона. Укажите условия. Назовите продукты. Объясните ориентирующее действие имеющихся заместителей. [c.178]

Вычислите константы скорости образования нитрозамещенных бензолов при 25 °С из ацетофенона, бензальдегида, нитробензола и азотной кислоты в уксусной кислоте, Константа реакции нитрования р —6,4. [c.51]

При -10°С ацетофенон в смесн дымящей азотной н концентрированной серной кислот (1 3 мас.ч.) претерпевает главным образом нитрование в ядро, а дн ж-нитробензоил)фуроксана образуется мало [552]. 2,4-Дн-метилацетофенон в серно-азотной смесн прн 0 С подвергается только нитрованию [554]. [c.195]

Нитрование ацетофенона легко осуществляется нитрующей смесью также при 0°(5 и дает смесь м- и о-изомеров [c.136]

Исходным продуктом является л-нитроацетофенон, который, в свою очередь, получают из п-нитротолуола, ацетаиилида, стирола, ацетофенона нли др. При получении из ацетаиилида его подвергают последовательно ацетилированию, нитрованию и гидролизу [c.702]

В случае ацетофенона сравнение резонансных структур переходного состояния атаки жета-положения с резонансными структурами атак орто-и пара-положений указывает, что замещение в лета-положение более предпочтительно. Карбонильные соединения нитруются при температурах значительно более низких, чем нитробензол. Нитрование ацетофенона проводят [c.26]

Нитрат ацетонциангидрина быстро разрушается алкоголятами металлов, причем, по-видимому, тот же тип деструктивного распада приводит к невозможности нитровать анионы таких соединений, как грет-бутилацетат, ацетофенон и диэтиловый эфир янтарной кислоты [62]. Таким образом, нитрат ацетонциангидрина имеет ограниченное применение при нитровании карбанионов. [c.141]

Получают бутилированием л<-ксилола изобутиленом, ацетилированием 5-/и/>е/и-бутил-1,3-диметилбензола уксусным ангидридом и нитрованием 4-от/>т-бутил-2,6-диметил-ацетофенона азотной кислотой. [c.162]

Робинсон с сотрудниками изучил нитрование надазотистой кислотой ряда ароматических соединений бензола, толуола, хлорбензола, нитробензола, феиола, диметиланилина, фене-тола, фениллропилового эфира и ацетофенона. Выход нитро-и гидроксилированных производных невелик (порядка 10%). [c.198]

Побочно образуется продукт с т.пл. 188°С. Предложена специальная методика его получения нитрованием ацетофенона азотной кислотой d = 1,42) в ледяной уксусной кислоте с выходом 5% [548]. Этот продукт образуется наряду с дибензоилфуроксаном также при нитровании [c.193]

При нитровании бензальдегида, нитробензола и ацетофенона наряду с ж-нитросоединениями образуются заметные количества соответствующих о- изомеров. Объясните эти результаты. [c.213]

Прямое нитрование ацетофенона нитрующей смесью (азотная кислота < =1,42, серная кислота =1,84 при 0°) приводит к получению ж-нитроацетофенона с препаративным выходом. Однако и в этом случае ориентирующее влияние ке-тонной группы выражено не столь однозначно если нитровать ацетофенон дымящей азотной кислотой при—10—15°, то получается смесь нитроацетофенонов, состоящая из м-яш-роацетофенона (выход 55%) и о-нитроацетофенона (выход 34%) [c.46]

Метиловый эфир. и-нитробензойной кислоты может быть получен этерификацией -нитробензойной кислоты однако этот метод значительно менее удовлетворителен, чем нитрование метилового эфира бензойной кислоты. Можно также нитровать метиловый эфир бензойной кислоты дымящей азотной кислотой Однако применение обычной нитрующей смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты, дает наилучшие результаты. При действии на <и-трихлор-л-нитро-ацетофенон метилового спирта и метилата натрия также получается метиловый эфир л-нитробензойной кислоты [c.261]

Многие альдегиды и кетоны образуют с азотной кислотой легко характеризуемые, иногда даже прекрасно кристаллизующиеся продукты присоединения которые, возможно, являются полуэфи-рами соответственных ортоформ альдегидов и кетонов и которые, как правило, хотя и не всегда, рассматриваются как промежуточные продукты в процессе нитрования. В определенных условиях эти продукты присоединения могут превращаться в нитросоединения, тогда как в других условиях они распадаются на исходные компоненты или же реагируют в другом направлении. Так, например,, при взаимодействии бензальдегида с азотной кислотой уд. в. 1,37 (примерно 60%-ной) получается бензальдегид-нитрат в веде бесцветного, легко разлагающегося масла из коричного альдегида и азотной кислоты уд. в. 1,40 образуется довольно стойкий нитрат коричного альдегидав виде белоснежной кристаллической массы с темп. пл. 60—61°. Аналогичным образом могут быть получены нитраты ацетофенона, бензофенона 2, флуоренона , фенантренхинона , бензила и камфоры . Нижеследующая схема дает представление о возможных путях превращения таких соединений, например бензальдегиднитрата [c.209]

Мягкие окислители, как, например, бензохинон и ацетофенон, превращают ксантен (I) на солнечном свету в диксантил (VI). Последний окисляется при действии ацетона на солнечном свету в ксантон (VII), хотя непосредственно на ксантен [100] ацетон не оказывает никакого действия. Сильные окислители, например разбавленная азотная кислота или хромовая кислота в уксусной кислоте [240], превращают ксантен (I) в ксантон (VII). Эта реакция протекает легче, чем окисление метильных групп бензольных циклов ксантена [15] или нитрование последнего [28], так как в обоих указанных случаях получаются производные ксантона (VIII —IX и I —X). [c.342]

Из представлений Понцио о формулах фуроксановых изомеров вытекало, что изомерия может наблюдаться и для симметрично замещенных фуроксанов. В качестве примера (единственного) Понцио приводил ди-бензоилфуроксан [48], который получался якобы в видг двух изомеров (т. пл. 87 и 188 С) при нитровании ацетофенона. Этот пример Понцио считал одним из самых сильных аргументов в пользу своей формулировки изомерии фуроксанов. Одиако впоследствии оказалось, что предполагаемый изомер с т. пл. 188°Сиа самом делебыл другим соединением (Ш.1.5). [c.17]

Для нитрования использовалась азотная кислота, содержавшая окислы азота, которые обеспечивали нитрозированне метильной группы. Если бралась бесцветная азотная кислота, то к ней приходилось добавлять небольшие количества дымящей азотной кислоты нлн нитрита натрия. Поскольку реакционной смесн давали свободно разогреваться, то в целях безопасности загрузка ацетофенона не должна была превышать 10—20 г. Наилучшей модификацией этой методики с использованием одной азотной кислоты долгое время была, по-внднмому [536], пропись Понцио [362], которую он применял много лет и описал очень подробно. Впоследствии Снайдер и Н. Бойер [536] повысили выход конечного продукта до 72%. [c.192]

Интересна автономия бензольных ядер в нафталине Известно, что ацетофенон, как и все монозамещенные бензолы с электроноакцепторными заместителями в бензольном ядре, в реакции ацилирования по Фриделю - Крафтсу не вступает В то же время р-апетилнафталин сравнительно легко ацилируется по а-положению незамещенного бензольного кольца, подчиняясь таким образом закономерностям, рассмотренным при обсуждении реакций нитрования, галогенирования и сульфирования монозамещенных нафталинов [c.164]

Бахман и Хокава разработали препаративный метод нитрования в а-положение альдегидов и кетонов действием хлористого нитрила (ЫОгС ) на енолацетаты уксусного и изомас-ляного альдегидов, метилэтилкетона, ацетофенона и пропиофе-нона. Реакция проводится прп температуре от —40 до 0°С, в [c.347]

Ацетофенон дает смесь о- и и-питрозамещенных продуктов соотношение между ними зависит от температур нитрования. Это один из тех очень редких случаев, в которых ориентирующее действие замещающих групп, как оказывается, противоречит правилу замещения Голлемана. [c.310]

В промышленности ацетофенон получают окислением этилбензола над ацетатом марганца при 130 °С, однако здесь одновременно идет побочная реакция (какая ). Подобный метод применяют также для синтеза о- и ге-нит-роацетофенонов (и далее о- и я-аминоацетофенонов), которые нельзя получить нитрованием. [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология