Бензальдегид, нитрование

Чл(-Нитробензальдегид получают нитрованием бензальдегида смесью дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты [c.227]

Выпишите важнейшие резонансные структуры бензальдегида. Укажите какие образуются вещества а) при нитровании бензальдегида, б) прн реакциях с хлором и в) с синильной кислотой [c.45]

Напишите реакции нитрования и бромирования в ядро бензальдегида и ацетофенона. Укажите условия. Назовите продукты. Объясните ориентирующее действие имеющихся заместителей. [c.178]

НИТРОБЕНЗАЛЬДЕГИД, t 58 С, (кип 164°С/23 мм рт. ст. плохо раств. в холодной воде, хорошо — в горячей, раств. в СП., эф,, хлороформе. Получ. нитрованием бензальдегида. Примен. в произ-ве 3-аминобензальдегида репеллент против москитов. [c.383]

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Вычислите константы скорости образования нитрозамещенных бензолов при 25 °С из ацетофенона, бензальдегида, нитробензола и азотной кислоты в уксусной кислоте, Константа реакции нитрования р —6,4. [c.51]

Ацильные группы оказывают на связанное с ними бензольное ядро значительно меньшее влияние, чем нитро- и карбоксильная группы В связи с этим нитрование альдегидов и кетонов проводят в более мягких условиях, чем нитробензола и бензойной кислоты Тем не менее, являясь акцепторами электронов, ацильные группы ориентируют вступающую нитрогруппу в основном в ти-положение Региоселективность реакции выражена в этом случае еще менее ярко Это видно на примере нитрования бензальдегида, которое осуществляют действием на него смеси безводного нитрата калия и концентрированной серной кислоты при 0°С [c.136]

З-Нитро-4-оксибензальдегид получают нитрованием 4 окси-бензальдегида в уксусной кислоте [212]. [c.171]

Анилин также очень легко окисляется, и его непосредственно пронитровать не удается. В данном случае применяют так на ываемую защиту аминогруппы перед нитрованием ее аци-лируют уксусным ангидридом или получают основание Шиффа (действие бензальдегида), а по окончании реакции снимают защиту гидролизом. [c.364]

Для фурфурола характерны все альдегидные реакции бензальдегида, а также реакции фуранового цикла. Это делает его очень важным исходным продуктом для органического синтеза. Окислением фурфурола в паро-газовой фазе над катализатором получают малеиновый ангидрид. Декарбонилирование фурфурола дает фуран. Нитрование ацетилнитратом приводит к 5-нитрофурфурол-диацетату [c.667]

При непосредственном нитровании бензальдегида частично образуются изомеры, главным образом орто, а также продукты окисления. Защита альдегидной группы (в данном случае—при помощи аммиака) препятствует течению этих побочных процессов. [c.755]

Н итробензальдегид получают нитрованием бензальде-гида смесью азотнокислого калия и концентрированной серной кислоты при 10—15 (выход 35% от теорет.) или нитрованием бензальдегида, растворенного в уксусном ангидриде, смесью концентрированной серной и азотной кислот с выходом 40%. После перегонки с водяным паром 2-нитробен-зальдегид имеет т. пл. 42—43° [411. [c.30]

Единственным удовлетворительным методом получения ж-нитро-бензальдегида является прямое нитрование бензальдегида смесью азотной и серной кислот. Приведенную пропись в основном разработали Бекер и Моффитт . [c.185]

Другие пути получения замещенных бензальдегидов. — Синтетические методы, рассмотренные в предыдущих разделах, а также и многие другие известные методы не исчерпывают всех возможностей получения замещенных альдегидов. Альдегидная группа, хотя и обладает большой реакционной способностью, достаточно устойчива и не изменяется при разных превращениях в других положениях ядра. Так, нитрованием бензальдегида успешно получают л<-нитро бенз-альдегид, который восстановлением хлористым оловом и соляной кислотой, диазотированием без выделения амина или его гидрохлорида и последующим гидролизом может быть превращен в л-оксибензаль-дегид. [c.380]

На практике мужно согласовывать активностынитрующего средства с реакционной способностью ароматического кольца. Фенолы и простые эфнры фенолов нитруются уже разбавленной азотной кислотой, в то время как нитрование бензальдегида, бензойной кислоты, нитробензола и т. д. требует смеси дымящей азотной кислоты с серной (почему ). л-Динитробеизол с трудом нитруется даже смесью дымящей азотной и серной кислот (5 сут, 110°С выход 45%). [c.398]

Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раствором щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии K N -к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3 приводит к гидробензамиду ( 6H5 H=N)2 H gH5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет преимущественно в л1-положении. [c.117]

НОЙ КИСЛОТОЙ непосредственное действие ряда окислителей, как, например, двухромовокислого калия и серной кислоты , двуокиси марганца , окиси никеля и двуокиси церия действие окиси ртути в присутствии щелочи с последующим гидролизом полученного о-нитробензальд имеркуриоксида азотистой или азотной кислотой действие раствора хромовой кислоты в уксусной кислоте и уксусном ангидриде с последующим гидролизом полученного о-нитробепзальдиацетата . о-Нитробензальдегид образуется также, наряду с большим количеством ж-нитробенз-альдегида, при непосредственном нитровании бензальдегида . [c.351]

Многие альдегиды и кетоны образуют с азотной кислотой легко характеризуемые, иногда даже прекрасно кристаллизующиеся продукты присоединения которые, возможно, являются полуэфи-рами соответственных ортоформ альдегидов и кетонов и которые, как правило, хотя и не всегда, рассматриваются как промежуточные продукты в процессе нитрования. В определенных условиях эти продукты присоединения могут превращаться в нитросоединения, тогда как в других условиях они распадаются на исходные компоненты или же реагируют в другом направлении. Так, например,, при взаимодействии бензальдегида с азотной кислотой уд. в. 1,37 (примерно 60%-ной) получается бензальдегид-нитрат в веде бесцветного, легко разлагающегося масла из коричного альдегида и азотной кислоты уд. в. 1,40 образуется довольно стойкий нитрат коричного альдегидав виде белоснежной кристаллической массы с темп. пл. 60—61°. Аналогичным образом могут быть получены нитраты ацетофенона, бензофенона 2, флуоренона , фенантренхинона , бензила и камфоры . Нижеследующая схема дает представление о возможных путях превращения таких соединений, например бензальдегиднитрата [c.209]

По структуре вещества Г можно идентифицировать также соединения Д и соответственно Е. Бензойная кислота получается окислением вещества Д, следовательно, Д — бензальдегид СвНаСНО, который прн нитровании дает ннтробензальдегид (продукт Е). [c.134]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензальдегид, нитрование: [c.272] [c.176] [c.170] [c.271] [c.390] [c.756] [c.85] [c.124] [c.154] [c.271] [c.227] [c.756] [c.124] [c.52] [c.228] [c.471] [c.52] [c.228] [c.471] [c.40] [c.85] [c.257] [c.271] [c.271] [c.50] [c.104] [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология