Азотная кислота Алканы

Нитрование алканов разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) [c.145]

Химические свойства циклоалканов близки к алканам. Они весьма устойчивы к действию самых разнообразных реагентов и в химические реакции вступают только в весьма жестких условиях или в присутствии активных катализаторов. Подобно алканам, они взаимодействуют с азотной кислотой (реакция Коновалова) н реа-о гируют с галоидоводородными кислотами — НС1, НВг, Н1 (реакции галоидирования). Специфические для циклоалканов реакции связаны с расщеплением и дегидрированием циклов. Так. под действием сильных окислителей, например перманганата калин К.ИПО4, или концентрированных кислот (H SO , HNOa) при 100° С пяти- и шестичленные циклы разрываются с образованием дикарбоно- [c.66]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, наиример с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кис [оты реагируют с ними е выделением ЗОг. Циклопропан энергично реагирует с концентрированной серной кислотой по следующее реакции [c.138]

Нитрование алканов проводят с помощью азотной кислоты или диоксида азота в газовой фазе при высокой температуре. Получающиеся нитроалканы образуются, по-видимому, по радикальному механизму (ср. ароматическое нитрование, разд. 3.5.2, Б) [c.36]

По химическим свойствам нафтены близки к алканам. Для них характерны реакции с галогенами и азотной кислотой. При этом получаются вторичные и третичные галоген- и нитропроизводные. Окисление моноциклических нафтенов сильными окислителями (азотная кислота, перманганат калия) при повышенной температуре идет таким образом, что боковые цепи окисляются до двуокиси углерода и воды, а цикл разрывается с образованием двух- [c.28]

Нитрование алканов азотной кислотой в газовой фазе протекает по радикальному механизму [c.298]

Коновалова реакция — нитрование алканов разбавленной азотной кислотой при нагревании (открыта М. И. Коноваловым в 1888 г.) [c.327]

Предельные нитросоединения (нитроалканы) получают нитрованием алканов по М. И. Коновалову — действием разбавленной азотной кислоты или оксидов азота при нагревании и под давлением. Механизм этого радикального процесса был рассмотрен ранее ( 9.3). Процесс нитрования всегда сопровождается частичной деструкцией взятого органического вещества — окислением, разрывом углерод-углеродных связей. Так, например, при нитровании пропана при 420 С лишь около 40 % его превращается в нитросоединения. Образовавшаяся смесь нитросоединений имеет следующий состав [c.321]

В промышленности нитрование алканов проводят парами азотной кислоты при температуре 250-500°С. Реакция сопровождается расщеплением углеводородов с получением смеси нитросоединений различной молекулярной массы [c.67]

Нитрование алкилбензолов в боковую цепь проводят в тех же условиях, что и нитрование алканов по Коновалову (см разд 113), те нагреванием при 100-150°С с разбавленной азотной кислотой Для той же цели применяют обработку оксидами азота в газовой фазе Считают, что реакция протекает как свободнорадикальный процесс Ее используют для нитрования толуола и алкилбензолов с более длинной боковой цепью [c.191]

Еще в прошлом веке русский ученый М. И. Коновалов открыл реакцию между разбавленной азотной кислотой и алканами, приводящую к образованию нитросоединений. Реакция эта тоже имеет радикальный характер, но в отличие от рассмотренных выше цепи здесь очень короткие, поэтому активные частицы надо воссоздавать нагреванием. В условиях высокой температуры азотная кислота, распадается по радикальному типу [c.101]

Запатентован процесс переработки выделенных из нефтей дисульфидов для получения сульфоновых кислот высокой степени чистоты [8]. Окисление проводят азотной кислотой и кислородом при 20—45 °С. Процесс может осуществляться непрерывно, его используют для промышленного производства различных алкан-сульфоновых кислот. Сульфоксиды и сульфоны, полученные из сульфидов, выделенных из нефтепродуктов, являются хорошими растворителями, экстрагентами и флотационными агентами, а также промежуточными продуктами ряда производств. Фракции органических соединений серы, содержащие сульфиды, являются эффективными окислителями смазочных масел. Сульфоны же можно использовать для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур. [c.30]

Азотная кислота при обычных условиях практически не действует на алканы. При повышенных же температурах и использовании концентрированной азотной кислоты происходит глубокая деструкция углеводородов. Известный русский ученый М. И. Коновалов нашел, что при нагревании алканов с разбавленной (11-14%-й) азотной кислотой в замкнутых сосудах происходит образование нитросоединений-один из атомов водорода в молекуле алкана замещается на нитрогруппу [c.31]

Окисление. Отличительной чертой ароматических углеводородов является их устойчивость к окислению. В обычных условиях на бензол не действуют такие сильные окислители, как азотная кислота, хромовая смесь, перманганат калия. По устойчивости к действию окислителей арены сходны с алканами. Однако арены, как и алканы, могут подвергаться окислению в жестких условиях в присутствии катализаторов (см. 8.2.3). [c.123]

В промышленности нитрование алканов (обычно только простейших) ведут в газовой фазе при 150-450 С оксидами азота или парами азотной кислоты. [c.31]

Прямое нитрование алканов происходит ири повышенной температуре в жидкой или газовой фазе разбавленной азотной кислотой или оксидами азота. [c.369]

Нитрование алканов впервые провел М.И. Коновалов действием 10-20%-й азотной кислоты при 120-150 °С (реакция Коновалова, 1888 г.). В настоящее время известно несколько схем промышленного нитрования алканов в жидкой фазе при 100-150 °С и в газовой фазе при 350-500 °С. Концентрация азотной кислоты изменяется в пределах 40-70 %. [c.157]

Все сказанное объясняет, почему на протяжении ряда десятилетий во многих странах проводились многочисленные исследования по изысканию оптимальных условий нитрования алканов для получения главным образом нитропродуктов. Обычно нитрующим агентом являлась либо азотная кислота, либо двуокись азота. Процесс осуществлялся в газовой или жидкой фазе. Можна [c.286]

В данной главе рассматриваются только процессы окисления углеводородов молекулярным кислородом. Применение прочих окислителей, как азотная кислота, озон, сернистые соединения и т. д., здесь не рассматривается. Особый упор делается на. современные представления о химизме окисления углеводородов как в паровой, так и в жидкой фазе. Раздел, посвященный парофазному окислению, ограничивается гомогенными реакциями кислорода с низшими алканами. Из жидкофазных реакций обсуждаются как некаталитические, так и катализируемые металлическими солями. [c.190]

Разработана методика разделения насыщенных углеводородов нефтяных фракций на алканы, изоалканы, и циклоалканы жидкостной хроматографией на угле марки БАУ, дополнительно активированном разбавленной азотной кислотой [87]. Установлена следующая последовательность адсорбции углеводородов нормальные алканы > циклоалканы с длинной боковой цепью > > разветвленные алканы > полиалкилзамещенные циклоалканы. Адсорбция проводилась при 20°С, слабо адсорбированные углеводороды удаляли из колонки изооктаном, а десорбцию нормальных алканов осуществляли гексаном при 50—60 °С. [c.63]

Нитрование. Обычно используют азотную кислоту [50]. Под давлением можно нитровать углеводороды, кипящие нпже 180 °С, если в качестве нитрующего агента применять четырехокись азота (N204), которая смешивается с алканами в любых соотношениях. При прямом нитровании образуются смеси различных изомерных нитросоединений. Первичные и вторичные нитроалканы дают растворимые в воде соли, тогда как третичные со щелочами не реагируют. Газофазное нитрование низкомолекулярных углеводородов протекает по цепному механизму согласно уравнениям [51] [c.203]

Нитрование алканов можно выполнить в газовой фазе ири температуре около 400 °С или в жидкой фазе [219]. Реакция непригодна для получения чистых продуктов из каких-либо алканов, кроме метана, не только потому, что образуются смеси MOHO-, дп- и полинитроалканов в различных соотношениях, но и потому, что идет интенсивный процесс разрыва углеродных цепей [220]. Механизм реакции был предметом тщательных исследований. Так, Титов показал [221], что азотная кислота не оказывает воздействия на алканы в отсутствие диоксида азота [c.91]

В обычных условиях азотная кислота не взаимодействует с алканами, однако при нагревании реакционной смеси до 140 °С и высоком давлении разбавленная ННОз выполняет роль нитрующего агента. Атом водорода в алканах замещается на нитрогруппу —N 2 и образуются нитропроизводные. Эта реакция была впервые описана М. И. Коновалювым (1889). Здесь азотная кислота расщепляется с образованием двух частиц, имеющих неспаренный электрон [c.290]

В обычных условиях азотная кислота не взаимодействует с алканами, однако при нагревании реакционной смеси до 140° С и высоком давлении разбавленная ННОз выполняет роль нитрующего агента. Атом водорода в алканах замещается на нитрогрупну [c.322]

Прямое нитрование алканов в жидкой или газовой фазе под действием 50%-70%-ой водной азотной кислоты ири рши тетраоюрси азота при ЗОО -бОО С [c.1661]

Парофазное ннтрование алканов азотной кислотой получило название реакции ХАССА [c.262]

Алканы — насыщенные линейные (ациклические, т.е. нециклические) углеводороды U2 2, примером которых может быть пентан СН3СН2СН2СН2СН3, вносят в химию такие свойства, как возможность протекания реакций по ст-связям С-Н и С-С с их разрывом и замещением Н-атома на галоген, кислород, остаток азотной кислоты или же с образованием свободных радикалов (С Н2 . ) , обладающих высоким химическим сродством. Как видно из схемы 9.1, от алканов генетическая линия идет к девяти другим классам углеводородов. Некоторые из этих логических цепей можно реализовать химическим путем. Так, алканы с длиной цепи С5 и больше при высоких температурах и особенно при содействии катализаторов склонны к [c.313]

Деление твердых углеводородов на парафины и церезины было сделано на основании различия кристаллической структуры этих углеводородов, их химических и физических свойств. При одинаковой температуре плавления церезины отличаются от парафинов большими молекулярными массами, вязкостью и плотностью. Церезины энергично взаимодействуют с дымящей серной и хлорсульфоновой кислотами, а парафины с этими реагентами взаимодействуют слабо. Для исследования состава парафинов и церезинов была использована реакция нитрования. Азотная кислота с азоалканами образует третичные нитросоединения, а с н-алканами — вторичные нитросоединения. Методом нитрования показано, что в нефтяных парафинах содержится 25—35 % изоалканов, а в церезине — значительно больше. Появились сведения о присутствии в твердых углеводородах нафтеновых структур. Действительно, выделенные из петрола-тумов углеводороды имели более высокие значения показателя преломления, вязкости и плотности, чем парафины с той же температурой плавления. [c.167]

Многие химические свойства циклоалканов напоминают свойства алканов. Они вступают в реакции замещения, например с галогенами, нитруются азотной кислотой. Концентрированная серная кислота практически не растворяет циклоалканы (С5 и выше), олеум и хлорсульфоновая кислоты реагируют с ними с выделением ЗОг. [c.227]

Иитров ание. Нитрование алканов осуществляют с помощью азотной кислоты в газовой фазе при 400°С (Хасс, 1936 г.). Реакцией зарождения цени при этом является гомолиз азотной кислоты [c.201]

Химические свойства алканов. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия РСМПО4 и т.п. [c.298]

HiiTpoBaHiie алканов в жидкой фазе осуществил М. PI. Коновалов (1899) при иагреваиии алканов с 10 — 25%-ной азотной кислотой в заиая1шых ампулах при 140—150"С [c.369]

Нитрование в газовой фазе разработано X. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты в специальных реакторах кратковре-мспно (0,2—2 с) нагревают до 420—480 С и быстро охлаждают. Из. метана образуется нитрометан. При нитровании этана, иропапа пли бутапов происходит разрыв связей С—С и образуется смесь иптро-алканов, которая разделяется перегонкой [c.369]

Нитрование. Нитрование алканов ос тцествляют с помощью азотной кислоты при температуре 200-450 С. Нитрование всегда сопровождается частичным разложением углеводородов, что приводит к получению нитро-соединеиий с меньшим числом атомов углерода. Из пропана таким п тйм помимо 1- и 2-нитропропанов образуются нитроэтан и нитрометан. [c.25]

По химическим свойствам циклоалканы близки к алканам. Они весьма устойчивы к действшо самых разнообразных реагентов и в химические реакции вступают только в очень жёстких условиях или в присутствии ак-тивньк катализаторов. Однако цшсюалканы всё же легче, чем алканы, взаимодействуют с серной и азотной кислотами. В присутствии катализаторов (платины, палладия и никеля) шестичленные цикланы дегидрируются в соответствующие ароматические утлеводороды (реакция Зелинского) [c.37]

Промышленный способ получення нитроалкгнов основан на взаимодействии алканов с азотной кислотой реакция нитрования) [c.502]

В работах [1] для исследования состава парафинов и церезинов была использована реакция нитрования. Основываясь на свойстве слабой азотной кислоты образовывать с углеводородами изостроения третичные нитросоединения, а с н-алканами-вторичные нитросоединения, в буроугольном парафине было обнаружено изоалканов около 5%, в нефтяном парафине-25-35%, а в церезине-1(Ю%. Появились сведения [c.6]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология