Иприт его производные

Азотистый иприт и его производные обладают цитостатическим и канцеростатическим действием, они препятствуют росту опухолевых клеток. Отметим, однако, что в химиотерапии злокачественных опухолей пока еще решающих успехов не достигнуто [2.2.56]. [c.497]

Химически иприт ( -р -дихлордиэтилсульфид) является производным тиоэфира-диэтилсульфида, в котором два атома водорода, связанные с углеродами, находящимися в р-положении, замещены на галоид [c.141]

Этого никто не ожидал. Войска французов и англичан готовились к атаке, к артиллерийскому обстрелу, солдаты надежно окопались, но перед губительным хлорным облаком они были абсолютно безоружными. Смертоносный газ проникал во все щели, во все укрытия. Результаты первой химической атаки (и первого нарушения Гаагской конвенции 1907 года о неприменении отравляющих веществ ) были ошеломляющими — хлор поразил около 15 тысяч человек, причем примерно 5 тысяч — па смерть. И все это — ради того, чтобы выровнять линию фронта длиной в 6 километров Спустя два месяца немцы предприняли хлорную атаку и на восточном фронте. А через два года Ипр приумножил свою печальную известность. Во время тяжелого сражения 12 июля 1917 года в районе этого города было впервые применено отравляющее вещество, названное впоследствии ипритом. Иприт — это производное хлора, дихлордиэтилсульфид. [c.268]

Все эти особенности рассмотренных реакций представляют интерес в связи с проблемой механизма действия широко известной группы боевых отравляющих веществ, таких как иприт S( H2 H2 1)2 и его азотистые аналоги, например MeN( H2 H2 l)2. Циклические производные иммония, образующиеся в качестве промежуточных соединений при гидролитическом распаде азотистых ипритов, обладают дополнительным токсическим действием и являются мощными нейротоксинами. [c.108]

Реакции хлорирования и окисления иприта очевидно соответствуют тем процессам, которые происходят при дегазации иприта хлорной известью. Хлорная известь, являясь окислительным и хлорирующим агентом, в сухом виде энергично реагирует с ипритом. Эта реакция иногда сопровождается воспламенением иприта. Вопрос о действии хлорной извести на иприт детально не изучен. Однако известно, что образующийся пр . дёгазации иприта туман содержит наряду со следами иприта углекислоту, водяной пар, хлороформ, хлораль ( I3 HO) и хлорированные производные иприта. В продуктах же реакции водного раствора гипохлорита натрия с ипритом — реакции, имеющей некоторую аналогию с реакциями при дегазации иприта водными рас- [c.158]

Поскольку алкилирование аминов галоидными алкилами, как правило, требует несколько более жестких условий по сравнению со сходным с ним в принципе ацилированием, отмеченная реакция в применении к этиленимину обычно не приводит к получению индивидуальных мономерных продуктов — N-ал-килэтилениминов, а примеры успешного алкилирования производных этиленимина ограничиваются небольшим числом реакций с наиболее активными галоидными алкилами [22, 185, 186]. Так, р,р -дихлордиэтилсульфид (иприт) взаимодействием с эти-ленимином в присутствии К2СО3 (в спиртовом растворе) может быть превращен в р,р -бис-(этилениминоэтил)сульфид [22], а а, o-дихлорид триэтиленгликоля — в соответствующее этилен-иминовое производное [185]. [c.85]

Робертсон, Хартвелл и Корнберг [35] нашли, что диэтил-дигептилсульфид, а также иприт окисляются до соответствующих сульфоксидов кислородом воздуха в присутствии ненасыщенных жирных кислот и их производных, в качестве последних применялись высыхающие масла, как, например, льняное и оливковое. Процесс протекает таким образом, что сначала ненасыщенная жирная кислота поглощает кислород по месту двойной связи с образованием перекиси (эта стадия при комнатной температуре требует от нескольких дней до неско.льких недель). Образовавшаяся перекись окисляет сульфид до суль-фоксида, реакция завершается менее чем за час. В присутствии избытка пероксидированного эфира жирной кислоты, например этиллинолеата, окисление сульфидов протекает приблизительно стехиометрически — один моль перекисного кислорода расходуется на моль сульфида. Если же сульфид взят в избытке, то сульфида исчезает значительно больше, чем имеется перекиси. Авторы предполагают, что в этих случаях либо газообразный кислород не был полностью удален из реакционной смеси, или же образовывался менее окисленный продукт, чем сульфоксид. Специальными опытами было установлено, что иприт в отсутствие ненасыщенной кислоты не образует продуктов окисления в течение года. Эти данные могут иметь значение при выяснении характера действия сульфидов как ингибиторов окисления. [c.134]

Диэтил-, дигептилсульфид, а также иприт окисляются до соответствующих сульфоксидов кислородом воздуха в присутствии ненасыщенных жирных кислот и их производных [174]. Б качестве последних применялись высыхающие масла, как например льняное и оливковое. Процесс протекает таким образом, что сначала ненасыщенная жирная кислота присоединяет кислород по месту двойной связи с образованием перекиси (эта стадия при комнатной температуре требует от нескольких дней до нескольких недель). Образовавшаяся перекись окисляет сульфид до сульфоксида, реакция завершается менее, чем за час. [c.124]

Токсичность проявляет не только сама монофторуксусная кислота, но и субстраты, образующие монофторуксусную кислоту при метаболическом разложении в организме. При этом, поско.льку усвоение субстрата организмом и метаболические реакции, которым он подвергается, могут протекать с высокой скоростью, некоторые из веществ такого типа показывают более высок то токсичность, чем монофторуксусная кислота. Так, приведенное ниже производное нитрозомочевины, фтор-пан и азотистый иприт, проявляют высокую противоопухолевую актив-, ность, однако все они обладают токсичностью, связанной с образованием монофторуксусной кислоты в процессах метаболизма, и поэтому не могут использоваться в качестве лекарств. [c.506]

Люизит — маслянистая жидкость, в предельно малых концентрациях имеет запах герани и является одним из самы токсичных отравляющих веществ как общего, так и кожнонаршного действия (см. иприт стр. 154). В настоящее время разработан эффективный способ оказания первой помощи при поражении люизитом путем применения сульфгидрильного производного глицерина — 2,3-димеркаптопропанола, или антилюизита (стр. 100). [c.310]

Канцерогенной актиппостью обладают многие бис-Р-хлорэтилампны при испытании методом инъекции. Среди этой группы соединений особенно активеп гидрохлорид метил-ди-(2-хлорэтил)-амина (э м б и-X и н), вызывающий опухоли у всех подопытных мыщей нри дозе в 0,1 жг в течение 16 недель. Активны также различные производные этиленимина и Р, Р -дихлорэтилсульфид (иприт). [c.201]

Взаимодействие с ипритом и аналогичными БОВ. За последние 20 лет были проведены весьма обширные исследования реакций иприта и его аналогов с нуклеопротеидами и различными ферментами. При этом было показано, что иприт и его производные вступают в необратимое взаимодействие с 5Н-группами, что дало основание ряду авторов объяснить отравляющее действие иприта инактивацией сульфгидрильных ферментов. С целью предохранения таковых от действия БОВ были синтезированы соединения, содержащие в своем составе несколько 8Н-групп. Одним из таких соединений является так называемый британский антилюизит (БАЛ), или 2,3-димеркаптопропанол [c.67]

Иприт реагирует с солями неорганических кислот, в основном с замещением атомов хлора яа соответствующий остаток кислоты, например роданистоводородной, бромисто- я йодистоводородных кислот. Однако в случае цианистого калия образуется производное секови-иприта [68], из которого гидролизом может быть получена соответствующая кислота [c.150]

Алкилирующие средства независимо от их химического происхождения отличаются тем, что благодаря содержанию в них реакционноспособных функциональных групп значительно нарушают процесс деления клеток. Известный представитель этого класса веществ в 1946 г. зарекомендовал себя в качестве химиотерапевтического средства, хотя до тех пор представлял интерес лишь как боевое о авляющее вещество. Речь идет об азотистом иприте, который в последующие годы дал начало большому числу синтетических цитостатических средств. С начала 50-х годов начался синтез производных азотистого иприта, содержащих фосфорил. В то время как ранее синтезированные ациклические соединения не обладали цитостатическим действием, создание циклофосфамидов позволило к концу 50-х годов совершить большой прыжок . Эти вещества активируются только в организме, прежде всего в печени и при поступлении кислорода. Они обладают широким спектром применения и оказывают некоторое действие даже на прогрессирующей стадии развития раковых опухолей. Но, к сожалению, новейшие соединения этого типа все еще сильно нарушают иммунологические свойства организма. [c.335]

Реакцию иприта [ди-(2-хлорэтил) сульфида] с очищенными растворимыми белками исследовали многие авторы, особенно Херриотт, Ансон и Нортроп [88, 89], а также Дэвис и Росс [90]. Первые из названных авторов нашли, что тринадцать исследованных ими различных белков, включая шесть кристаллических ферментов, быстро реагируют с жидким ипритом при рН б—8 и 25°. Скорость инактивирования этих ферментов изучалась кинетическими методами, и -было найдено, что она изменяется характерным образом. Все исследованные ферменты подвергались инактивированию, что противоречит выводу Диксона, Ван-Хейнингена и Нидгама [88], согласно которому иприт и его производные не влияют на активность некоторых ферментов. При рН б этерифвкации подвергалась значительная часть карбоксильных групп об этом свидетельствовало то обстоятельство, что убыль свободных карбоксильных групп была равна количеству связанных остатков иприта, лабильных в щелочной среде. Если кристаллический оксигемоглобин и сывороточный альбумин лошади обработать ипритом, одновременно контролируя величину рН, то оказывается, что максимальная убыль числа титрующихся групп происходит в интервале рН от 2 до 5,5, т. е. в той области, в которой обычно оттитровываются карбоксильные группы. Это свидетельствует об этерификации свободных карбоксильных групп [90]. Однако при рН 5,5 — 8,5 наблюдается [c.300]

Все производные ароматических веществ обнаруживают определенное семейное сходство все они прпиадлсжат к группе ароматических соединений . При бурпых реакциях некоторая доля углерода зачастую элими-ипруется, однако главный продукт реакции содержит по меньшей мере G атомов углерода. Если органпческая группа не подвергается полному разрушению, то распад прекращается с образованием продуктов такого рода. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология