Малонил-КоА жирных кислот

Вакиль (1938) по казал, что малонил-КоА участвует в биосинтезе жирных кислот, вероятно, за счет конденсации с ацетил-КоА, сопровождающейся отщеплением одного моля Ко,Л и образованием Сз-про-межуточных продуктов, которые восстановительно декарбоксилируются до бутанон-КоА. [c.732]

Малонил-СоА — промежуточный продукт р-окислительного метаболизма пропионата (рис. 9-6, путь а)—одновременно является промежуточным продуктом биосинтеза жирных кислот. Возможно, накопление слишком больших количеств малонил-СоА приводит к нарушению [c.334]

Другая функция цикла карбоксилирование—декарбоксилирование также более или менее ясна. Она состоит в том, что присоединенная карбоксильная группа в малонил-СоА способствует активации метиленовых атомов водорода и их отщеплению в виде Н+ и тем самым облегчает конденсацию. По-видимому, оба этих процесса важны для синтеза жирных кислот через малонил-СоА. Как уже упоминалось выше, часто бывает трудно точно установить, какой путь играет более важную роль в эволюции конкретного метаболического процесса. [c.465]

Малонил-КоА представляет собой первый специфический продукт биосинтеза жирных кислот. В присутствии соответствующей ферментной системы малонил-КоА быстро превращается в жирные кислоты. [c.383]

Далее цикл реакций повторяется. Допустим, что идет синтез пальмитиновой кислоты (С ).В этом случае образованием бутирил-АПБ завершается лишь первый из 7 циклов, в каждом из которых началом является присоединение молекулы малонил-АПБ к карбоксильному концу растущей цепи жирной кислоты. При этом отщепляется дистальная карбоксильная группа малонил-АПБ в виде СО,. Например, образовавшийся в первом цикле бутирил-АПБ взаимодействует с малонил-АПБ [c.385]

По сравнению с 3-окислением биосинтез жирных кислот имеет ряд характерных особенностей синтез жирных кислот в основном осуществляется в цитозоле клетки, а окисление-в митохондриях участие в процессе биосинтеза жирных кислот малонил-КоА, который образуется путем свя- [c.386]

Далее бутирил-КоА подвергается циклу превращений, подобному тому, который ранее был изображен для ацетил-КоА и малонил-КоА. Так, постепенно происходит наращивание углеродной цепи по два углеродных звена, в конечном счете путем включения в синтез жирных кислот (содержащих je и ie) уксусной кислоты в виде ацетил-КоА. Биотин участвует в образовании насыщенных и ненасыщенных жирных кислот с 18 атомами углерода. [c.455]

Возможно, наиболее часто используется для биосинтеза хиноновых пигментов поликетидный путь. Этот процесс, довольно близкий к ступенчатому удлинению цепи при биосинтезе жирных кислот, приведен на рис. 3.5. На первой стадии конденсация ацетил-СоА и малонил-СоА дает ацетоацетил-СоА. В отличие от биосинтеза жирных кислот образующаяся кетогруппа на этой стадии не восстанавливается. Вместо этого процесс удлинения цепи продолжается путем добавления Сг-фрагментов из малонил-СоА до тех пор, пока не достигается требуемая [c.106]

Витамин Н принимает участие в синтезе пуринов, при переносе СО2, а также играет существенную роль в обмене жирных кислот, катализируя образование малонил-КоА из ацетил-КоА. [c.131]

Образование малонил-КоА. Первым этапом в синтезе жирных кислот является образование малонил-КоА из ацетил-КоА и Oj, т. е. происходит АТФ-зависимое карбоксилирование ацетил-КоА. [c.341]

Продукт реакции — малонил-КоА является активированным донором ацетил-КоА, молекулы которых должны последовательно соединяться в процессе синтеза жирных кислот. [c.341]

В растениях малонил-КоА связан также с синтезом жирных кислот (см. стр. 328) и окислением пропионовой кислоты (см. стр. 316). [c.191]

Поскольку исходный атом углерода, используемый для карбоксилирования ацетил-КоА до малонил-КоА, в дальнейшем выделяется в виде СОг, углекислый газ никогда не фиксируется жирной кислотой. [c.324]

Фиг. 86. Синтез высокомолекулярных жирных кислот из ацетил-КоА путем многократной конденсации малонил-КоА.

Полученные данные позволяют предполагать, что в растениях синтез высокомолекулярных жирных кислот осуществляется посредством многократной конденсации малонил-КоА с ацил-КоА. В системе из авокадо в противоположность растворимой ферментной системе животных местом синтеза жирных кислот, по-видимому, служат митохондрии. [c.328]

Мы видели, что ацетил-СоА может быть использован для синтеза жирных кислот с длинной цепью и что это достигается карбоксилированием до малонил-СоА. Малонильную группу мы можем рассматривать как -карбоксилированную ацетильную группу. В процессе синтеза Жирных кислот происходит отщепление карбоксильной группы, и в жирную кислоту в конечном счете включается только ацетильная группа. Аналогично пируват можно рассматривать как а-карбоксилированный ацетальдегид, а оксалоацетат — как а- и р-дикарбоксилированный ацетальдегид. В процессе биосинтетических реакций эти трех- и четырехуглеродные соединения очень часто подвергаются декарбоксилированию. Таким образом, оба эти типа соединений можно рассматривать как активированные ацетальдегидные единицы . Фосфофенолпируват представляет собой а-карбоксилированную фосфофенольную форму ацетальдегида перед включением двухуглеродной единицы в конечный продукт он подвергается декарбоксилированию и дефосфорилированию. [c.487]

Наиболее подробно изученной ноликетидсинтетазой является мультиферментный комплекс синтетазы жирных кислот (см, разд. 25.1.5). Основа комплекса — ацилпереносящий белок (АПБ), представляющий собой макромолекулярный эквивалент кофермента А (16). Характерный для синтетазы жирных кислот каталитический цикл [141 показан на схеме (3). Следует подчеркнуть, что ее мультиферментный комплекс (Е) содержит два различных тиольных центра один из них (5Н ) принадлех<ит ацилперенося-щему белку, а второй (5Н ) — ферменту, осуществляющему ацилирование малонил-АПБ. [c.418]

Иногда для получения информативных данных достаточно даже простого различия в строении молекул субстрата. Например, во многих (но не во всех) организмах вклад стартового ацетил-КоА в синтез жирных кислот может быть прослежен с помощью пропионовой или даже изомасляной кислоты путем идентификации примеси жирных н-Сг +г или изо-Сг,г-кислот в образующейся смеси жирных кислот. Однако этим методом нельзя обнаружить вклад ацетил-КоА в построение оставшейся части скелета жирных кислот, поскольку фермент, превращающий аце-тил-КоА в малонил-КоА, более специфичен, т. е. более тонко ощущает разницу между субстратами. Последняя ситуация более ти- [c.466]

Образование малонил-КоА. Первой реакцией биосинтеза жирных кислот является карбоксилирование ацетил-КоА, для чего требуются бикарбонат, АТФ, ионы марганца. Катализирует эту реакцию фермент ацетил-КоА-кар-боксилаза. Фермент содержит в качестве простетической группы биотин. Авидин—ингибитор биотина угнетает эту реакцию, как и синтез жирных кислот в целом. [c.383]

Участие малонил-КоА-основного субстрата биосинтеза жирных кислот в образовании мевалоновой кислоты и различных полиизопреноидов показано для ряда биологических объектов печени голубя и крысы, молочной железы кролика, бесклеточных дрожжевых экстрактов. Этот путь биосинтеза мевалоновой кислоты отмечен преимущественно в цитозоле клеток печени. Существенную роль в образовании мевалоната в данном случае играет ГМГ-КоА-редуктаза, обнаруженная в растворимой фракции печени крысы и неидентичная микросомному ферменту по ряду кинетических и регуляторных свойств. Регуляция второго пути биосинтеза мевалоновой кислоты при ряде воздействий (голодание, кормление холестерином, введение поверхностно-активного вещества тритона VR-1339) отличается от ре- [c.399]

Во второй фазе процесса Ыа-карбоксибиотин (X VI) переносит на промежуточный кофермент двуокись углерода, регенерируя при этом биотин (I). Так, например, ацетил-КоА-карбоксилаза катализирует карбоксилирование ацетил-КоА ( III) в малонил-КоА ( IV). Эта реакция является одной из первых стадий биосинтеза жирных кислот [107—1101. [c.454]

Дальнейшее включение малонил-КоА в цикл синтеза жирных кислот происходит при каталитическом участии группы из 7 различных ферментов, которые организованы в полиферментный комплекс — синтетазу жирных кислот синтетаза из дрожжей синтезирует в основном пальмитиновую и стеариновую кислоты, а синтетаза из животных тканей — преимущественно пальмитиновую кислоту. Реакция заключается в конденсации мало-нил-КоА с ацетил-КоА в ацетомалонил-КоА [1121 [c.454]

Первым общим предшественником изопреноидов является. ацетат в виде ацетил-СоА. Биосинтетический путь от ацетил- СоА до геранилгеранилпирофосфата (ГГПФ) представлен на рис. 2.13. Ацетил-СоА (3 молекулы) превращается через ацето-ацетил-СоА (2.49) в З-гидрокси-З-метилглутарил-СоА [ГМГ-СоА (2.50)]. Данные об участии в этом пути в качестве промежуточного продукта малонил-СоА, как в случае биосинтеза жирных кислот, противоречивы. [c.62]

Иной представляется картина для обмена жирных кислот. Здесь катаболизм завершается образованием ацетил-КоА, а биосинтез начинается с того же самого промежуточного продукта и идет по пути, который на первый взгляд представляется простым повторением катаболической последовательности реакций в обратном порядке. В главе 23 бьшо обращено внимание на то, что это далеко не так. Во-первых, ацетил-КоА должен сначала превратиться в более реакционноспособный малонил-КоА, который не является промежуточным продуктом при катаболизме во-вторых, весь набор ферментов, ответственных за преврашение малонил-КоА в ацилпроизводные с более длинной цепью, отличается от набора ферментов, участвующих в катаболизме, и, наконец, в-третьих, эти ферменты локализованы совсем в другом компартменте ютетки. [c.446]

Образовавшийся малонамид активируется, в результате чего сначала происходит синтез ациладенилата, а затем малонамид-КоА. Образование же малонила-КоА происходит на пути синтеза жирных кислот (см. тему 11 Липиды ), но в отличие от синтеза жирных кислот карбонильные группы конденсирующихся единиц малонил-КоА не восстанавливаются. [c.234]

С этого момента можно сказать начинается следующий цикл синтеза жирной кислоты. Опять с помощью фермента АПБ-мало-нилацилазы переносится на -SH группу малонил-S-KoA, синтаз-ная система жирных кислот нагружается . [c.307]

Удлинения цепи жирной кислоты свыше С д осуществляются в зн-доплазматическом ретикулуме, который обладает более высокой ферментативной активностью по сравнению с цитоплазменной синтазной системой. Процесс проходит стереотипно из пальмитоил-АПБ пальмитоил-белок присоединение двухуглеродного фрагмента (донор - малонил-КоА) и далее образуется стеароил - АПБ. [c.315]

Детальное изучение этого явления с помощью изотопов показало, что промежуточным продуктом при синтезе жирных кислот у растений, так же как и в тканях животных, является малонил-КоА и что для синтеза малонил-КоА необходимо присутствие АТФ и ионов НСОз . Реакция образования мало-нил-КоА протекает при участии ацетил-КоА-карбоксилазы в присутствии ионов Мп цо уравнению [c.275]

На фиг. 86 показано совместное действие обоих ферментов, которые осуществляют синтез высокомолекулярных жирных кислот из ацетил-КоА, восстановленного НАДФ, АТФ и каталитических количеств СОг. Каждая конденсация а-углеродного атома малонил-КоА с карбоксильным углеродом ацил-КоА приводит к нарастанию углеродной цепи молекулы ацил-КоА на двууглеродный фрагмент. [c.324]

Данные о синтезе жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов путем многократной конденсации малонил-КоА с пронионил-КоА получены с ферментными системами животных. Показано, что частично очищенная ферментная система из жировой ткани крысы в присутствии НАДФ-Нг катализирует многократную конденсацию малонил-КоА с пропионил-КоА, в результате которой образуется пентадекановая кислота. У растений эта система еще не исследована. В растениях высокомолекулярные жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов могут образовываться посредством а-окисления высокомолекулярных жирных кислот с четным числом углеродных атомов. [c.328]

Получены данные, что у животных синтез жирных кислот с разветвленной цепью происходит посредством многократной конденсации малонил-КоА с акцептором, имеющим разветвленную углеродную цепь. Показано, что частично очищенный ферментный препарат, полученный из жировой ткани крысы, в присутствии НАДФ-Нг катализирует многократную конденсацию малонил-КоА с различными акцепторами, имеющими разветвленную цепь. При использовании в качестве акцептора ацетил-КоА основным продуктом синтеза была пальмитиновая кислота. Когда ацетил-КоА заменяли акцептором с разветвленной углеродной цепью, были экспериментально определены следующие продукты реакции [c.329]

Жирные кислоты с разветвленной углеродной цепью могли синтезироваться также посредством многократной конденсации а-замещенных производных малонил-КоА. Ферментативный синтез двух таких производных — метилмалонил-КоА и этилмало-нил-КоА — показан с ферментной системой, полученной из животных. [c.329]

Малонил-КоА может далее взаимодействовать с апетил-КоА, что приводит к образованию ацетил-малонил-КоА. Таким путем с постепенным наращиванием углеродной цепочки в организме образуются жирные кислоты. [c.163]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология