Пальмитиновая кислота синтез

Рис. 21-12. Пути синтеза жирных кислот. Пальмитиновая кислота служит предшественником стеариновой кислоты и других длинноцепочечных насыщенных жирных кислот, а также мононенасыщенных кислот-пальмитолеиновой и олеиновой. В организме животных олеиновая кислота не может превращаться в линолевую, поэтому линолевая кислота является для них незаменимой жирной кислотой, которая обязательно должна содержаться в пище. На рисунке показано превращение линолевой кислоты в другие полиненасыщенвые жирные кислоты и простагландины. В обозначениях ненасыщенных жирных кислот указывают число углеродных атомов, а также число и положение двойных связей. Так, линолевая кислота (С18Д ) содержит 18 атомов углерода и две двойные связи одну между 9-м и 10-м атомами углерода и одну между 12-м и 13-м.

Рис. 11.4. Синтез пальмитиновой кислоты у кишечной палочки при участии одной молекулы ацетил-КоА и 7 молекул малонил-КоА. Подробно представлен первый цикл синтеза - образование бутирил-АПБ. Остальные 6 циклов аналогичны первому.

Сколько стоит синтез триацилглицеролов. Исходя из суммарного уравнения биосинтеза трипальмитина из глицерола и пальмитиновой кислоты, подсчитайте, сколько молекул АТР требуется для образования одной молекулы трипальмитина. [c.651]

Суммарное уравнение синтеза пальмитиновой кислоты можно записать так [c.385]

Напишите уравнения реакций синтеза жиров из а) пальмитиновой кислоты и глицерина б) линолевой кислоты и глицерина. Назовите полученные жиры. [c.600]

Анализ данной реакции позволяет утверждать, что для синтеза одной молекулы пальмитиновой кислоты потребуется 7 циклов, так как в наращивании С2-фрагмента требуется 1 молекула мало-нила-КоА, а их истрачено семь. Таким же образом можно представить биосинтез и других жирных кислот. [c.308]

НО, карбоксильный углерод ацетата является биосинтетическим предшественником пальмитиновой кислоты. В опытах с химическим расщеплением такой пальмитиновой кислоты выяснилось также, что избыток характерен не для всех положений атомов углерода в ее молекуле, а только для положений через один углеродный атом, считая от карбоксильной группы (рис. 13-21). Если же скармливать животному ацетат, меченный только по метильной группе, то мечеными в молекуле пальмитиновой кислоты снова окажутся чередующиеся углеродные атомы, но на этот раз считая от а-углерода, или С-2. Эти наблюдения позволили сделать вывод, что все углеродные атомы пальмитиновой кислоты ведут свое происхождение от молекул ацетата и что при синтезе пальмитиновой кислоты углеродные скелеты ацетатных молекул соединяются по типу голова - хвост . [c.395]

Если принять, что 1 моль АТР обеспечивает синтез 10,5 г сухого вещества клетки (гл. 3, разд. Г,1), то какое количество клеток (в граммах) может быть образовано на 1 г пальмитиновой кислоты, окисляемой в ходе метаболизма при условии, что весь образовавшийся при этом АТР расходуется на рост клеток [c.357]

Далее цикл реакций повторяется. Допустим, что идет синтез пальмитиновой кислоты (С ).В этом случае образованием бутирил-АПБ завершается лишь первый из 7 циклов, в каждом из которых началом является присоединение молекулы малонил-АПБ к карбоксильному концу растущей цепи жирной кислоты. При этом отщепляется дистальная карбоксильная группа малонил-АПБ в виде СО,. Например, образовавшийся в первом цикле бутирил-АПБ взаимодействует с малонил-АПБ [c.385]

Синтез насыщенных кислот с длиной углеводородной цепи до g (пальмитиновая кислота) в эукариотических клетках осуществляется в цитозоле клетки. Дальнейшее наращивание цепи происходит в митохондриях и частично в ЭПР, где идет превращение насыщенных кислот в ненасыщенные. [c.339]

Термодинамически важным является карбоксилирование ацетил-КоА и превращение его в малонил-КоА (СООН—СН2—СООН), на образование которого затрачивается одна макроэргическая связь молекулы АТФ. Из восьми молекул ацетил-КоА, необходимых для синтеза пальмитиновой кислоты, только одна включается в реакции в виде ацетил-КоА, остальные семь в виде малонил-КоА. [c.339]

Получены данные, что у животных синтез жирных кислот с разветвленной цепью происходит посредством многократной конденсации малонил-КоА с акцептором, имеющим разветвленную углеродную цепь. Показано, что частично очищенный ферментный препарат, полученный из жировой ткани крысы, в присутствии НАДФ-Нг катализирует многократную конденсацию малонил-КоА с различными акцепторами, имеющими разветвленную цепь. При использовании в качестве акцептора ацетил-КоА основным продуктом синтеза была пальмитиновая кислота. Когда ацетил-КоА заменяли акцептором с разветвленной углеродной цепью, были экспериментально определены следующие продукты реакции [c.329]

Энергетические затраты в ходе синтеза фосфатидилхолина. Напишите последовательные этапы и суммарное уравнение для биосинтеза фосфатидилхолина по спасательному пути из олеиновой и пальмитиновой кислот, дигидроксиацетонфосфата и холина. Сколько молекул АТР потребуется для синтеза фосфатидилхолина этим способом, если начинать его с олеиновой кислоты, пальмитиновой кислоты и дигидроксиацетонфосфата [c.651]

Спермацетовое масло (кашалотовый жир, цетиловый эфир пальмитиновой кислоты), Нз Спирты [углеводороды] Цинк-хромовый катализатор синтеза метанола 300 бар, оптим. 320° С, превращение 96%, в продуктах спиртов — 85—87% углеводородов — 7—8% [332]. См. также [12, 333, 334] [c.1372]

Большое значение для синтеза жирных кислот имеет концентрация кислорода в среде. В отсутствие кислорода синтезируются преимущественно только пальмитиновая и стеариновая кислоты. При наличии в среде кислорода наблюдается заметное снижение синтеза стеариновой кислоты и повышение синтеза олеиновой кислоты. Синтез пальмитиновой кислоты остается без изменения. Это наблюдение подтверждает ранее установленный механизм образования ненасыщенных жирных кислот из насыщенных. Установлено, что по мере созревания семян насыщенные жирные кислоты переходят в ненасыщенные. Параллельно изменяется йодное число масла. [c.276]

В некоторых семенах кроме этих кислот могут встречаться и другие кислоты, но в большинстве случаев главная масса жирных кислот представлена двумя ненасыщенными и двумя насыщенными кислотами. Ненасыщенные кислоты содержатся в растительных жирах. и маслах нередко в значительно больших количествах, чем насыщенные, составляя до 90% общего содержания кислот. Из насыщенных кислот пальмитиновая кислота встречается во всех растительных маслах, по-видимому, потому, что она является промежуточным продуктом синтеза других жирных кислот в растениях. [c.22]

Синтезом в потоке ускоренных ионов получены бензол, стеариновая и пальмитиновая кислоты и ряд других соединений, содержащих тритий. [c.499]

Главным продуктом синтеза жирных кислот, катализируемого растворимыми клеточными экстрактами, является пальмитиновая кислота. Кроме того, в меньших количествах образуются и другие кислоты, содержащие от 10 до 14 атомов углерода. [c.401]

Для получения чистой а-сульфокислоты рекомендуется пользоваться очищенной жирной кислотой. Очищенную пальмитиновую кислоту (т. пл. 60,8 61,4°, эквивалент нейтрализации 256,2) получают в результате двукратной- перекристаллизаций продажной пальмитиновой кислоты хорошего качества из ацетона при 0°, причем берут растворитель в количестве 10 лгл на 1 г вещества. Однако эта реакция может быть применена и к продажным предельным высшим жирным кислотам,, если их йодное число достаточно низко. Проверявшие синтез получили аналогичные результаты при работе с перекристаллизованными , образцами пальмитиновой кислоты различных марок. ". [c.53]

Эфир 4-оксистирола и пальмитиновой кислоты получают по методике, предложенной для синтеза эфира 4-оксистирола и лауриновой кислоты (см. стр. 100) выход равен 70% от теорет. [125]. [c.101]

Этот синтез позволяет превращать многие карбоновые кислоты и их ангидриды при комнатной и более низкой температуре. Для превращения при комнатной температуре кротоновой и триметилуксусной кислот в качестве катализаторов требуются соответственно окись ртути(П) и фосфорная кислота. Коричная и пальмитиновая кислоты не вступают в реакцию [1]. Выходы ангидридов по этой реакции колеблются от умеренных до хороших. [c.374]

Авторы синтеза получали нитрил пальмитиновой кислоты с выходом, превышающим 90% теоретического количества, нагревая соответствующий амид с бензольным раствором хлористого тионила в продолжение 6 час. и тотчас же подвергая реакционную смесь Перегонке. Полученный таким образом нитрил содержал примесь, обладающую сильным запахом сернистых соединений, от которой можно было избавиться промыванием препарата водным раствором уксуснокислой ртути. Описанным способом нитрил пальмити- [c.367]

Укажите все стадии возможных лабораторных синтезов следующих веществ нз пальмитиновой кислоты Н-С16Н31СООН [c.704]

В настоящее время в достаточной степени изучен механизм биосинтеза жирных кислот в организме животных и человека, а также катализирующие этот процесс ферментные системы. Синтез жирных кислот протекает в цитоплазме клетки. В митохондриях в основном происходит удлинение существующих цепей жирных кислот. Установлено, что в цитоплазме печеночных клеток синтезируется пальмитиновая кислота (16 углеродных атомов), а в митохондри5ЕХ этих клеток из уже синтезированной в цитоплазме клетки пальмитиновой кислоты или из жирных кислот экзогенного происхождения, т.е. поступающих из кишечника, образуются жирные кислоты, содержащие 18, 20 и 22 углеродных атома. [c.381]

Дальнейшее включение малонил-КоА в цикл синтеза жирных кислот происходит при каталитическом участии группы из 7 различных ферментов, которые организованы в полиферментный комплекс — синтетазу жирных кислот синтетаза из дрожжей синтезирует в основном пальмитиновую и стеариновую кислоты, а синтетаза из животных тканей — преимущественно пальмитиновую кислоту. Реакция заключается в конденсации мало-нил-КоА с ацетил-КоА в ацетомалонил-КоА [1121 [c.454]

Центральную роль в синтезе жирных кислот в цитозоле при участии ферментов синтетазного комплекса играет синтез пальмитиновой кислоты СНз(СН2)14СООН, поскольку последующее наращивание цепи насыщенной жирной кислоты происходит в митохондриях путем обращения реакций Р-окисления. [c.343]

Синтез высокомолекулярных жирных кислот из уксусной кислоты был выявлен после открытия, что биосинтез катализируют не ферменты Р-окисления, присутствующие в митохондриях, а ряд других ферментов, находящихся в клетке в растворимом состоянии. В присутствии АТФ, Мп++, НАДФ-Нг и СОг растворимая ферментная система печени голубя катализировала de novo синтез высокомолекулярных жирных кислот из ацетил-КоА. Основным продуктом синтеза была пальмитиновая кислота, но, кроме того, в небольшом количестве образовались миристиновая и стеариновая кислоты. Ферментная система находилась главным образом в надосадочной жидкости, полученной после центрифугирования при 100 ООО g в течение 2—4 час. [c.323]

В животных клетках пальмитиновая кислота, обычный продукт, образующийся в синтазном цикле жирных кислот, служит предшественником других длинноцепочечных жирных кислот (рис. 21-12). При помощи ферментных систем, катализирующих удлинение цепей жирных кислот, она может удлиняться путем присоединения ацетильных групп, приводящего к образованию стеариновой кислоты (18 атомов углерода) или более длинных насыщенных жирных кислот этот процесс протекает в эндоплазматическом ретикулуме и митохондриях. Система удлинения цепи в эндоплазматическом ретикулуме, об.чадаю-щая более высокой активностью, действует точно так же, как при синтезе пальмитата стеароил-АПБ образуется из пальмитоил-АПЕ путем присоединения двухуглеродных фрагментов, донором которых служит малонил-СоА. [c.633]

Во всех исследованных ферментных системах, синтезирующих жирные кислоты, основным продуктом реакции является пальмитиновая кислота. В этих системах цикл синтеза жирных кислот продолжает функционировать, и двууглеродные фрагменты конденсируются до тех пор, пока не образуется пальмитил-КоА. Удлинение цепи [c.324]

Следует отметить, что источником восстановительного потенциала, необходимого для создания углеродного скелета жирной кислоты с одинарными связями, служит NADPH. Первая, причем неожиданная, особенность этой реакции состоит в том, что роль непосредственных предшественников семи из восьми двухуглеродных единиц молекулы пальмитиновой кислоты играют трехуглеродные остатки малоновой кислоты. Единственная молекула ацетил-СоА, необходимая для синтеза жирной кислоты, служит затравкой . Углеродные атомы метильной и карбоксильной групп этой молекулы занимают соответственно 16-е и 15-е положения в образовавшейся молекуле пальмитиновой кислоты (рис. 21-2). Начиная с ацетильного остатка, рост цепи по направлению к карбоксильному концу продолжается путем последовательного присоединения двухуглеродных фрагментов, каждый из которых образуется из малонил-СоА (рис. 21-2). После аце-тил-СоА каждый последующий двухугле- [c.623]

Отметим, что для синтеза пальмитиновой кислоты необходимы два вида химической энергии-энергия фосфатной группы АТР и восстановительный потенциал NADPH. АТР нужен для образования тиоэфирной связи в ацетил-СоА и построения малонил-СоА путем присоединения СО2 к ацетил-СоА, тогда как NADP используется для восстановления двойных связей. [c.632]

Суммарное уравнение синтеза жирных кислот. Напишите суммарное уравнение биосинтеза пальмитиновой кислоты в печени крысы, начиная с митохондриального ацетил-СоА и цитозольных NADPH, АТР и Oj. [c.651]

После завершения опытов и удаленна трития камеру для разряда откры вали и твердые продукты растворяли в спирте. Аликвоты этих растворов анализировали жидкостным сцинтилляцнопным счетчиком на определенне общего количества введенного трития. Тритий определяли но потере активности после отгонки спирта. Пальмитиновую кислоту очищали рекристаллизацией из ацетона методом хроматографии по Норнту, а во втором опыте — путем превращения ее в эфир и-бромистого фенацнла. Бензойная кислота очищалась до постоянной активности путем неоднократной рекристаллизации из воды и гексана. Исходные растворы бензойной кислоты и холестерина обесцвечивали углем. Холестерин частично очищали неоднократной рекристаллизацией из спирта и гептана. Полная очистка холестерина достигалась путем синтеза его в дибролшд и рекристаллизации этого продукта из смеси эфира и спирта. [c.93]

В этом синтезе ацетил-КоА служит затравкой и приводит к образованию СН3СН2-группы пальмитиновой кислоты. Другие атомы углерода образуются из метиленовых и сложноэфирных групп малонил-КоА. Поскольку малонил-КоА претерпевает декарбоксилирование с выделением двуокиси углерода, то [c.245]

Вг—СНз С15Н31СОО-СН2 Соединение А представляет собой жир — трипальмитат глицерина или глицерид пальмитиновой кислоты. Жиры используются как пищевые продукты и в мыловарении. Бромид серебра, образующийся побочно в процессе синтеза жира, применяется для изготовления ютографической эмульсии для фотопленок, фотопластинок и фотобумаг. [c.388]

Эта ферментная система была обнаружена у дрожжей, в тканях позвоночных, у грибов и у некоторых бактерий. У дрожжей и в тканях позвоночных ацил-КоА-дегидрогеназа содержится во фракции микросом. Для проявления активности этого фермента необходимы НАДФ-Нз и Ог. Все попытки обнаружить эту реакцию в экстрактах из растений, которые, как было показано, способны синтезировать в аэробных условиях олеиновую кислоту из С -ацетата, окончились неудачей. Известно, что в аэробных условиях субклеточные частицы из авокадо могут в течение какого-то времени синтезировать из ацетата значительные количества олеиновой кислоты. Однако в анаэробных условиях происходит в основном синтез стеариновой и некоторого количества пальмитиновой кислоты это еще раз свидетельствует в пользу представления, согласно которому стеариновая кислота, возможно, служит предшественником олеиновой кислоты. Все попытки вызвать превращение С1 -стеариновой кислоты или стеарил-С -КоА в С -олеиновую кислоту, с тем чтобы непосредственно доказать это предположение, не дали положительного результата. Таким образом, полученные данные свидетельствуют о том, что хотя в синтезе олеиновой кислоты растительными экстрактами из растений участвует аэробный механизм, этот процесс, по-видимому, не связан с ферментом, открытым Блохом. [c.192]

Полный синтез насыщенных жирных кислот с длинной цепью осуществляется в растворимой фракции цитоплазмы. Суммарная реакция синтеза жирных кислот представляет собой конденсацию одной молекулы аце-тил-КоА и семи молекул малопил-КоА с образованием одной молекулы пальмитиновой кислоты (восстановление осуществляется за счет НАДФ-Н) [c.332]

Так как мы все емя отщепляли по одному атому углерода и пришли к нормально построенной пеларгоновой кислоте, нормальное строение которой может быть доказано ее синтезом, то отсюда следует вывод, что строение стеариновой и пальмитиновой 1сислот тоже нормальное. И в самом деле, представим себе, что строение, например, пальмитиновой кислоты не нормальное, что в частице ее имеется где-нибудь боковая цепь (например, рядом с карбоксилом). Тогда строение ее можно представить формулой [c.325]

Гипотеза -окисления получила убедительное подтверждение в исследованиях Шенгеймера и Стетена [1373], где животное кормили жирными кислотами, меченными дейтерием в радикале. При кормлении крыс меченой пальмитиновой кислотой СНз(СНа)ц-СООН (сокращенно J 45% от введенного дейтерия было найдено в выделенных из организма четных жирных кислотах, а именно 24% в пальмитиновой ( i ), 10%i в стеариновой (С ), б ) в миристиновой ( ji) и лауригювой (С а), а также немного больше 1% в непредельных олеиновой (Сlg) и линолевой (С ) кислотах. Эти превращения обратимы, как видно из того, что кормление меченой олеиновой кислотой вело к появлению дейтерия в четных предельных жирных кислотах организма. Еще более наглядно синтез жирных кислот, путем сочленения двууглеродных групп, подтверждается следующими опытами Риттенберга и Блоха [1374]. В течение нескольких дней крысам вводили с пищей ацетат СОз С ЮО , меченный дейтерием в радикале и тяжелым углеродом в карбоксиле. В выделенном после этого из печени жире в группах СН, дейтерий и тяжелый углерод оказались чередующимися [c.484]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология