Пропионовая кислота образование ее окислением углеводородов

При окислении этиленового углеводорода СеНш образуется в качестве единственного продукта реакции вещество С4Н8О, не дающее реакции серебряного зеркала. Дальнейшее окисление С4Н8О в Жестких условиях приводит к образованию смеси СО2, уксусной и пропионовой кислот. [c.40]

Об образовании аналогичных кетогидроперекисей при окислении углеводородов упоминается в ряде работ [74—75]. Некоторые исследователи, кроме кетогидроперекисей, обнаруживали альдегиды и кислоты с углеводородным скелетом, соответствующим продуктам разрыва связи С—С между карбонильным углеродом н одним из соседних с ним атомов С. Так, при окислении гептанона-4 были найдены масляная кислота, масляный альдегид и пропионовая кислота. Есть случаи, когда кетон полностью превращается в кислоту. [c.24]

Итак, В результате окисления углеводородов образуются жирные кислоты. Дальнейшее преобразование жирных кислот может идти давно известным в биохимии (но не единственным) путем р-окис-ления с образованием уксусной кислоты, если углеводородная цепь состоит из четного числа атомов углерода, и уксусной и пропионовой кислот, если число атомов углерода нечетное. [c.28]

Некаталитическое жидкофазное окисление. К реакциям этого типа относится один из наиболее важных промышленных процессов— окисление фракций нафты состава С4—Се в уксусную кислоту с побочным получением муравьиной и пропионовой кислот (гл. 3). Однако вследствие того, что некаталитическое жидкофазное окисление парафиновых углеводородов не имеет строгой направленности и приводит к образованию ряда кислородсодержащих продуктов, такие реакции часто оказываются непригодными для промышленного производства и используются только в случае низших парафинов, дающих относительно простые смеси продуктов окисления. Тем не менее в случае высших парафинов с прямой цепью удается повысить селективность окисления, проводя процесс с сильно разбавленным (3-4,5%-ным) кислородом при температуре 165—170°С в присутствии борной кислоты. При этом основными продуктами являются вторичные спирты. Роль борной кислоты состоит в стабилизации образующихся спиртов в форме боратов. Этот метод, известный под названием реакции Башкирова, используется для жидкофазного окисления циклогексана в циклогексанол (см. также гл. 4), который служит полупродуктом для получения адипиновой кислоты, применяемой в производстве полиамидных волокон (гл. 9). [c.165]

Образование кислот — одно из основных направлений реакции окисления углеводородов минеральных масел. В составе продуктов глубокого окисления масел имеются низкомолекулярные кислоты муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная и т. д., а также высокомолекулярные кислоты с количеством углеродных атомов до 22. Эти кислоты получаются при окислении парафиновых, нафтеновых и алкилзамещенных ароматических углеводородов. Низкомолекулярные кислоты способны активно действовать на металлы, вызывая их коррозию. Они образуются иногда и при неглубоком окислении масел, например в случае очень разветвленных цепей в углеводороде. [c.41]

Термический распад кислот с образованием кислот небольшого молекулярного веса может протекать в условиях высокотемпературной эксплуатации нефтепродуктов. Напомним, что окислительные процессы всегда происходят с образованием низкомолекулярных кислот как осколочных побочных продуктов. Это особенно относится к окислению алифатических и алкильных боковых цепей циклических углеводородов. Низкомолекулярные кислоты (например, муравьиная, уксусная, пропионовая и др.) весьма коррозионноактивны. Поскольку кислотные числа их велики, присутствие следов таких кислот приводит к нестандартности товарных продуктов по кислотному числу. В результате водно-щелочной или сернокислотной очистки с последующей обработкой раствором щелочи, а также контактной очистки активными адсорбентами кислотное число нефтепродуктов снижается до нормы. Во всех этих процессах очистки использована химическая активность кислот при образовании соответствующих солей со щелочами, а также высокая полярность, что способствует их избирательному извлечению активными адсорбентами. [c.120]

Изучение литературы, посвященной галоидированию углеводородов, начиная с пропана, у которого могут появиться два изомерных продукта монозамещения, показывает значительные отклонения от состояния современных знаний. Еще в 1869 г. Шорлеммер оспаривал образование хлористого пропила при прямом хлорировании пропана [5], так как получил при взаимодействии продукта реакции (моно-хлорпропана) с ацетатом натрия и ледяной уксусной кислотой при 200 лишь н-пропилацетат, который омылил в н-пропиловый спирт. Последний был идентифицирован окислением в пропионовую кислоту. [c.533]

Sabatier и Mailhe нашли, что углеводоро-ды метанового и этиленового рядов могут быть окислены при низких тем лературах воздухом или кислородом в присутствии окислов металлов с образованием альдегидов и кислот. Регулировать окисление было несколько затруднительно из-за взрывов, которые происходили в тех случаях, когда катализатор накаливался до свечения. Этан может быть окислен с образованием ацетальдегида. Однако, как об щее правило, образующийся альдегид содержит на один углеродный атом меньше, чем исходный углеводород. Например из зта1на главным образом получается формальдегид, а из бутана — пропионовый альдегид. Кислоты обычно образуются также с меньшим числом углеродных атомов, чем исходный углеводород. Этан, хотя и образует небольшие количества уксусной кислоты, окисляется главным образом- в муравьиную -кислоту. [c.903]

Окисление парафинйвых углеводородов в жидкой фазе сопровождается образованием карбоновых кислот с меньшим числом атомов углерода, так как процесс протекает с расщеплением углерод-углеродных связей. Таким образом, теоретически Из молекулы я-бутана может получиться два фрагмента Са или один фрагмент С1 и один фрагмент Сз, что приведет к образованию двух молекул уксусной кислоты или одной молекулы муравьиной и одной молекулы пропионовой кислот. Углеводороды более высокого молекулярного веса, разумеется, допускают большее число различных комбинаций. [c.79]

Из этана в этих условиях была получена уксусная кислота, из пропана—ацетон и некоторое количество пропионовой кислоты. Окисление я-бутана приводило к образованию метилэтилкетона и диацетила продуктами окисления изобутана были гидроперекись тртг-бутила и трет-бутиловый спирт. Выход полезных продуктов составлял около 50—80%, считая на прореагировавший углеводород. После образования кетонов бромистоводородную кислоту немедленно удаляли из газов, промывая последние водными щелочами или добавляя к газовой смеси олефин [9]. Перекись /ггрет-бутила, получаемую таким способом, применяют в США в качестве катализатора для реакций полимеризации. [c.56]

Смит и Кук [82] получили доказательства присутствия альдегидов в старых крекинг бензинах и считают альдегиды главной причиной смолообразования. Стори, Провине и Беннетт [85] обнаружили перекиси, кислоты и альдегиды в бензине, который выпаривался в медной чашке, и в бензине, подвергнутом действию солнечного света. Они пришли к заключению, что начальными про-дуктами окисления являются в основном перекиси, а кислоты конечными прО дуктами одновременно происходит образование смол. Юл и Вилсон [101] показали, что метод определения перекисей, которым пользовались Стори, Пре ваин и Беннетт [85], позволяет определить лишь незначительную часть содержащихся в бензине перекисей. По данным Брукс [8] перекиси, альдегиды, спирты и кетоны можно легко обнаружить в слегка окисленных образцах крекинг-бензина. Он обнаружил в старом бензине формальдегид, ацетальдегид, пропионовый и масляный альдегиды и предполагает, что альдегиды получались при реакции взаимодействия перекисей с олефинами. В противоположность заключению Смита и Кука [82] Брукс высказывает предположение, что альдегиды являются промежуточными продуктами в процессе образования смол. Согласно ег о исследованиям, добавление альдегидов к подвергающемуся испарению бен зину не повышает количества образующихся смол. По предположению Брукса смолы представляют собой смесь разнообразных перекисей, хотя смолы, образующиеся после длительного хранения, содержат кислые вещества. Он показал также заметное влияние легко окисляемых углеводородов на образование смол (табл. 220). [c.734]

Итак, превращение алифатических углеводородов заключается в образовании на первой стадии насыщенных жирных кислот с неразветвленными цепями. Что касается дальнейшего распада жирных кислот, то различными авторами получены на этот счет не вполне сходные результаты. По мнению большинства авторов [141, 144], кислоты с четным числом углеродных атомов разрушаются по схеме р-окисления до уксусной кислоты. При нечетном числе атомов кислоты могут подвергаться также и а-окислению, превращаясь в кислоту с четным числом атомов углерода, подвергающуюся в дальнейшем уже только Р-окислению до пропионовой и уксусной кислот. Так, по свидетельству Стедмена [20], Meta-noba terium suboxydans преобразует валериановую кислоту путем Р-окисления в пропионовую и уксусную кислоты, а масляную и капроновую — в уксусную. [c.83]