Тетраэдрическая модель атома

Поэтому тетраэдрическую модель атома углерода иногда называют моделью Вант-Гоффа — Ле Беля. [c.88]

Первая попытка связать устойчивость циклов с особенностями их строения принадлежит А. Байеру (1835—1917 гг.). В основу предложенной им в 1885 г. теории напряжения Байер положил тетраэдрическую модель атома углерода, предположив, что всякое отклонение валентностей от их нормального расположения (под углом 109° 28 ) создает в молекуле напряжение, понижает ее устойчивость. По Байеру цикл представляется плоским правильным многоугольником. Простейшее циклическое соединение — циклопропан может быть изображен в виде правильного треугольника с углами 60° (рис. 22,о). Отклонение валентностей от их нормального расположения в расчете на одну связь (введенная Байером мера напряжения а) для трехчленного цикла равно [c.56]

Рис. 14. Схема пространственного строения этана (/4), этилена (Б) и ацетилена (В), основанного на тетраэдрических моделях атомов углерода. А, Б, В — пространственные модели тех же углеводородов, изображенных с помощью осей тетраэдра

Однако если первый постулат (тетраэдрическая модель атома углерода) был подтвержден всем последуюш,им развитием науки и стал ныне твердо доказанным, судьба второго постулата оказалась иной. Представление Вант-Гоффа о свободном вращении вокруг простых связей было пересмотрено в пользу другого объяснения — возможности существования предпочтительных геометрических форм молекул, получивших название конформаций. [c.69]

У истоков стереохимии азота находится опубликованная в 1890 г. работа Ганча и Вернера О пространственном расположении атомов в азотсодержащих молекулах . Среди азотсодержащих соединений наблюдали изомеры, существование которых нельзя было объяснить ни различием в химическом строении, ни стереоизомерией тетраэдрического атома углерода. Логически развивая идею Вант-Гоффа, Ганч и Вернер предложили пространственную модель для атома азота. Как и тетраэдрическая модель атома углерода, модель Ганча и Вернера получила в дальнейшем подтверждение физическими методами. [c.557]

Модель тетраэдрического атома углерода родилась, таким обрами, в атмосфере недоверия к учению о постоянной валентности и незнания природы химического сродства. Это, однако, не помешало Я. Вант-Гоффу не только принять идею четырехвалентности атома углерода и равноценности каждой связи, но и пойти гораздо дальше. Он построил тетраэдрическую модель атома углерода с четырьмя одинаковыми связями, строго направленными к углам тетраэдра, центр которого занят самим атомом углерода. [c.221]

Под ней подразумевают взаимную интерференцию четырех АО возбужденного С-атома. Для этого необходимо около 100 кДж моль . Линейная комбинация четырех АО приводит к четырем 5/ -гибридным АО (5р -А0), оси симметрии которых по отношению друг к другу расположены под углом 109,5° и, таким образом, направлены по углам тетраэдра (рис. 1.2.5). Это в известной стенени является теоретической основой тетраэдрической модели атома углерода Вант-Гоффа и Ле-Беля, предложенной на основании экспериментальных данных. [c.58]

Наиболее устойчивой конформацией циклогексана является так называемая форма кресла, в которой практически отсутствуют как угловое, так и торсионное напряжения Эта форма отличается тем, что четыре атома углерода находятся в одной плоскости, а два-выведены из нее один-вверх, другой-вниз Параметры молекулы в этом случае немного отклоняются от параметров тетраэдрической модели атома углерода Так, углы С—С—С составляют 111 , а длины связей С—С-0,153 и [c.31]

Наконец, когда углерод образует связи с четырьмя атомами, 2 -электронное облако гибридизуется с тремя 2р-электронными облаками, что приводит к образованию четырех гибридных облаков р , по форме аналогичных облакам зр и зр , идентичных между собой и направленных от центра к вершинам правильного тетраэдра. Возможность такой тетрагональной гибридизации зр подтверждает представление о тетраэдрической модели атома углерода для случая образования только простых связей (рис. 14). [c.31]

Тетраэдрическая модель атома углерода. Основные представления о химическом строении, заложенные А М Бутлеровым, были дополнены Вант-Гоффом и Ле-Белем (1874), которые развили идею о пространственном расположении атомов в молекуле органического вещества и поставили вопрос [c.24]

Вант-Гофф предложил тетраэдрическую модель атома углерода Согласно этой теории, четыре валентности атома углерода в метане направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом, а в вершинах — атомы водорода (рис 1, а) Этан, согласно Вант-Гоффу, можно представить себе как два тетраэдра, соединенных вершинами и свободно вращающихся около общей оси (рис 1, б) Модель молекулы этилена представляет собой два тетраэдра, соединенных ребрами (рис 1, в), а молекулы с тройной связью изображаются моделью, в которой тетраэдры соприкасаются плоскостями (рис 1, г) [c.24]

Рис, 2. Тетраэдрическая модель атома углерода [c.34]

Хотя молекулярную симметрию следует считать наиболее общим критерием наличия или отсутствия оптической изомерии, на практике им нельзя пользоваться без конкретных пространственных представлений о строении молекул. В качестве дополнения к классическому варианту теории химического строения была введена тетра-109 28 эдрическая модель атома углерода (рис, 1). Согласно этой Рис. 1. Пространственное расположение свя- модели, валентные СВЯЗИ зей в тетраэдрической модели атома углерода атома углерОДа расположены [c.18]

Различное расположение в пространстве атомов и атомных групп вокруг асимметрического атома углерода хорошо видно на тетраэдрических моделях атома углерода, которыми пользовался Вант-Гофф, и на молекулярных моделях Кекуле (рис. 57). [c.308]

Из тетраэдрической модели атома углерода следует, что нормальные углы между валентностями атома углерода равны 109°28. Естественно предположить, что любое изменение нормальных валентных углов будет связано с затратой энергии. Эта идея была положена А. Байером в основу так называемой теории напряжения. [c.22]

Тетраэдрическая модель атома углерода. Основные представления [c.20]

Если исходить из тетраэдрической модели атома углерода, то этилен надо представить себе в виде двух тетраэдров, имеющих две общие вершины и одну общую грань (рис. 17,А), поэтому нельзя допустить свободного вращения между атомами углерода связанными двойной связью. Как мы видели (стр. 59) это приводит к появлению нового вида изомерии у производных этилена, имеющих одну пару одинаковых элементов или радикалов, связанных с атомами углерода этиленового ядра. Эти одинаковые элементы R, и R, (достаточно одной пары) могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (рис. 17,Б) и давать цис-изомер (от латинского is — по эту сто- [c.132]

I — Тетраэдрическая модель атома углерода по Вант-Гоффу (зеркальное расположение связей) II — геометрические изомеры соединений с двойной связью П1—й-винная кислота и 1-винная кислота [c.324]

Как ни странно, этот поразительный отказ от столь зарекомендовавшей себя тетраэдрической модели атома углерода был стимулирован применением для изучения органических соединений рентгенографического метода (о нем см. далее, стр. 170). [c.160]

Одним из видов пространственной изомерии, или стереоизомерии, органических соединений является оптическая изомерия. Ее существование можно понять при рассмотрении тетраэдрической модели атома углерода. В том случае, когда у углеродного атома все четыре заместителя различны (такой атом называется асимметрическим), возникают две формы (два изомера) молекулы, которые нельзя совместить в пространстве, которые относятся друг к другу как предмет д д к своему изображению в зеркале [c.304]

Тетрагональная модель. В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Бель независимо друг от друга предложили тетраэдрическую модель атома углерода. Они удовлетворительно объяснили равноценность четырех валентностей атома углерода в химических молекулах типа метана СН4. В молекуле метана четыре атома водорода находятся [c.8]

Тетраэдрическая модель атома углерода являлась на первых порах гипотезой, удовлетворительно объяснявшей известные факты. Дальнейшее развитие и подтверждение этой гипотезы можно было получить только, путем экспериментальной проверки правильности выводов, которые следовали из модели. С целью такой проверки в 80—90-х годах прошлого столетия, а также и позднее был выполнен ряд работ, которые с современной точки зрения выглядят подчас как доказательство того, что дважды два — четыре. Однако в свое время они имели фундаментальное значение. [c.186]

Первая попытка связать устойчивость циклов с особенностями их строения принадлежит А. Байеру (1835—1917 гг.). Б основу предложенной им в 1885 г. теории напряжения Бай положил тетраэдрическую модель атома углерода, предполож > то всякое отклонение валентностей от их нормального расп, бжения (под углом 109° 28 ) создает в молекуле напряжение, понижает ее [c.65]

Хотя формула Кекуле объясняет некоторые свойства бензола, она не объясняет отсутствие реакционной способности. Структура содержит три двойные связи, и, кажется, нет причин, почему бы им не вступить легко в реакции присоединения. Однако такие реакции сравнителыю редки, н большинство продуктов образуется за счет замещения водородных атомов. Чтобы объяснить инертный характер бензола, был предложен ряд других структур. Ладенбург предложил призматическую формулу (8) [10], сначала плоскую, а позднее трехмерную, которая, как он полагал, решала проблему двух 1,2-дизамещенных производных и в которой все углероды были четырехвалентными. Клаус [11] предложил формулу (9) если такая структура не является плоской, то при построении ее возникают серьезные геометрические проблемы. Введение тетраэдрической модели атома углерода Вант-Гоффом и Ле-Белем привело к ряду формул, построенных на основе тетраэдра, например к формуле (10), предложенной Кернером, и (П), предложенной Тиле. Некоторые из этих формул объясняют инертность бензола лучше, чем формула Кекуле, однако все они были оставлены по [c.284]

Главные оси четырех sp -орбиталей углерода в метан направлены к вершинам тетраэдра, и валентные углы рав ны 109,5° Таким образом, теория гибридизации дала тео ретическое обоснование тетраэдрической модели атома уг лерода Вант-Гоффа и Ле Беля, предложенной ими в 1874 г Что дала гибридизация в итоге" Во-первых, несмотря н сохранение общей энергии системы (атома), гибридизац дала sp -гибридные орбитали, лучше приспособленные перекрывания, то есть образуются более прочные связи со гласно принципу максимального перекрывания (рис 111) Во-вторых, sp -гибридные орбитали с углами 109,5° обеспечивают минимальное отталкивание между четырьмя связывающими парами электронов [c.71]

Приоритет Бутлерова в вопросе о пространственном строении органических веществ и о тетраэдрической модели атома углерода был отмечен Генрихом Б Theorien der organis hen hemie , стр. 18, 1924. [c.45]

Стереоизомерня в циклических системах. Тетраэдрическая модель атома углерода характеризуется углом между направлениями двух химических связей, (валентным углом),, равным 109°24. Если требовать хотя бы приближенной неизменности этого угла, то циклы, состоящие из трех и четырех атомов углерода, оказались бы невозмож- [c.21]

Розенштиль, Ладенбург и Патерно. Работа Патерно и его исключительно удачная модель углеродного тетраэдра прошли незамеченными, но статья Ладенбурга, в которой была предложена призматическая формула бензола, обсуждалась в печати и вызвала полемические отклики. Более того, есть основания думать, что когда Вант-Гофф был практикантом в боннской лаборатории Кекуле, он мог слышать о тетраэдрической модели атома углерода от самого Кекуле. [c.49]

Возвращаясь далее [там же, стр. 811 снова к электрону как электронной орбите или элементарному магниту, Льюис пишет, что спаривание электронов люжно представить себе как сопряжение ( onjugation) двух таких орбит, сопровождающееся нейтрализацией их магнитных полей и исчезновением магнитного момента . Ввиду такой тенденции к спариванию электронов Льюис уже определенно отдает предпочтение тетраэдрической модели атома со стабильным октетом электронов. [c.96]

Различное располол<енпе в пространстве атомов и aтo н ыx групп вокруг асимметрического атома углерода хорошо видно на тетраэдрических моделях атома углерода, которылш пользовался Вант-Гофф, п на лгалекулярных ьюделях Кекуле (рис. 41). [c.196]

Кекуле был, конечно, далек от того, чтобы рассматривать символы элементов, связанные в определенной последовательности в цепи, как реальное отражение строения молекулы. Он был совершенно уверен в пространственном распОг ложении атомов. Само собой понятно, что положение атомов в пространстве, даже если бы оно было установлено, нельзя изобразить в плоскости бумаги. Для этого по крайней мере необходим рисунок, сделанный с учетом перспективы, или модель . Кекуле привлекали те представления, которые в 1874 году высказали независимо друг от друга Вант-Гофф и Ле-Бель, и которые впоследствии были развиты в тетраэдрическую модель атома углерода, принятую и в наши дни. [c.100]

Последняя треть XIX в. была особенно важной для развития химии. Открытие Д. И. Менделеевым в 1868 г. периодического закона и создание Лебелем и Вант-Гоффом тетраэдрической модели атома углерода определили новый этап в развитии химии. В 1900—1904 гг. идеи стереохимии были А. Вернером распространены на область неорганических соединений. Существование стереохимии является основн ш отличием современной химии от прежней, так же как и существование кристаллохимии является основным признаком новой кристаллографии. С гордостью мы можем сказать, что создание современной кристаллографии, выразившееся в завершении теории структуры кристаллов и в математическом выводе всех возможных законов расположения материальных частиц (атомов, ионов, молекул или радикалов) в кристаллическом пространстве, принадлежит нашему гениальному соотечественнику акад. Е. С. Федорову. В периоде 1885 по 1890 г. он создал свою бессмертную теорию 230 пространственных групп симметрии, к настоящему вре.мени подтвержденную тысячами экспериментальных работ и не знающую ни одного исключения. [c.6]

Одно из фундаментальных следствий тетраэдрической модели атома углерода — превращение вещества в свой антипод при обмене местами двух заместителей при асимметрическом центре. Э. Фишер провел такой обмен без затрагивания асимметрического центра, обменяв местами карбоксильную и амидную группы в моноамиде изопропилмалоновой кислоты (схема 17 5 стадий). Отметим, что конфигурации записаны в схеме (17) произвольно экспериментально они не определялись. [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология