Орбиталь гибридизация орбиталей углерода

Плоское строение молекулы и угол между связями 120 позволяют в методе ЛМО считать, что в локализованных а-связях атом углерода участвует гибридными хр -орбиталями. Каждый атом углерода участвует своими тремя электронами в трех таких о-связях двух С—Н и одной С—С. Еще одну связь С—С образуют не участвующие в гибридизации р -электроны, по одному от каждого атома. Так как р -орбитали направлены перпендикулярно плоскости молекулы, их перекрыванием образуется я-орбиталь, электронная плотность которой располагается над и под плоскостью молекулы. Таким образом, связь С=С оказывается двойной симметричной о л -связью. Разделяя связь между углеродными атомами в этилене на о- и л-связь и принимая энергию разрыва о-связи равной Е (С—С) = 347 кДж/моль. можно приписать л-связи в этилене энергию 250 кДж/моль. Таким образом, л-связь (С—С) в этилене менее прочна, чем а-связь, и легче разрывается, чем объясняется склонность этилена к реакции присоединения. [c.107]

Анализ энергетических затрат на гибридизацию орбиталей углерода дает возможность понять особенности его химического поведения. Выше мы приводили электронную конфигурацию основного состояния атома углерода. Его переход в активное состояние требует затраты энергии на перевод одного из 25 -электронов в состояние 2рг. Далее расходуется энергия на гибридизацию орбита-лей и переориентировку спинов в состояние, благоприятное для реакции. В конкретном случае (например, для образования метана) играет роль также тип исходной системы. Если это графит, то [c.163]

Карбин — черный порошок (нл, 1,9—2 г/см ) его решетка гексагональная, построена из прямолинейных цепочек С , в которых каждый атом образует по две о- и п-связи. sp-Гибридизация орбиталей углерода отвечает объединению атомов в цепи вида [c.393]

Такая высокая химическая устойчивость алканов объясняется тем, что все связи в их молекулах образованы с участием р -гибридных орбиталей атома углерода и являются очень п-рочными. р -Гибридизацией орбиталей углерода объясняется также и то, что молекулы алканов имеют зигзагообразное строение с углом между связями у атома углерода 109° [c.297]

Данный вид гибридизации орбиталей имеет место для ряда соединений элементов главной подгруппы II группы, атомов углерода в молекуле ацетилена Сг Нг и др. [c.137]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителей алканов, алкенов и алкинов. С ростом кратности связи растет ее общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что в методе ЛМО можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду (sp в этане, sp в этилене и sp в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повышается, растет и способность к протонизации. Характеристика связей представлена в табл. 9. [c.110]

Тетраэдрический остов молекул СН4 и СХ4 обусловлен гибридизацией орбиталей одного 5- и трех р-электронов атома углерода с образованием четырех гибридных орбиталей, угол между которыми составляет 109°28, — зр -гибридизация. [c.53]

Гибридизация орбиталей валентных электронов характерна не только для соединений углерода. Представление о гибридизации необходимо использовать всегда, когда несколько связей образуют электроны, которые в атомах принадлежат к различным оболочкам, не очень сильно отличающимся по энергии (зна-чительно-е различие энергии электронов препятствует гибридизации). [c.87]

Характер гибридизации орбиталей атома углерода [c.446]

Какова структура карбида кремния Si , если координационное число атомов кремния и углерода равно 4 (л/) -гибридизация орбиталей) V [c.94]

На рис. 6.9 показано строение молекулы СН4 по методу ВС с гибридизацией орбиталей углерода. Аналогичное строение с sp -гибридизацией центрального атома имеют молекулы и ионы. [c.115]

Гибридизация орбиталей. Как уже было показано, в соединениях трехвалентного азота, двухвалентного кислорода и одновалентного фтора для образования ковалентных связей могут быть задействованы р-орбитали. Существование соединений четырехвалентного углерода или азота не удается адекватно объяснить, формально используя для образования четвертой связи 25-орбиталь. Как уже не раз говорилось, наиболее подходящие орбитали для образования связей —те, геометрия которых обеспечивает максимальное перекрывание, как, например, р-орби-таль 5-орбиталь со сферической симметрией оказывается менее подходящей. Для четырехвалентных атомов может быть найдено [c.16]

Состоянию зр -гибридизации атома углерода соответствуют три гибри-дизованные валентные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120° относительно прямой, проходящей через центр ядер атомов углерода. Перпендикулярно к этой плоскости направлена четвертая (негибридизованная) р-орбиталь атома углерода. Между двумя атомами углерода возникает двойная связь (сг-Ья). а-Связь образуется при перекрывании по одной от каждого атома гибридизованной -орбитали, л-связь — при перекрывании негибридизованных р-орбиталей. Одну двойную связь имеют непредельные углеводороды — алкены этен, или этилен, НаС = СНз и его гомологи, их общая формула С Нгл (рис. 84). Основным источником получения алкенов также служат природные нефть и газ. [c.256]

Вторая неполная форма гибридизации 2з 2р 2д 2р . Эта форма гибридизации орбиталей углеродного, атома, изображенная на рис. 217, сохраняет две р-орбитали, расположенные под прямым углом, и получает две гибридные орбитали, расположенные по одной оси, перпендикулярной плоскости, образованной р-орби-талями. Таким образом, атом углерода в этом состоянии вновь описывается системой прямоугольных координат. Этой форме гибридизации атомных орбиталей атома С соответствует третья аллотропическая модификация углерода — карбин, представляющая собой нитевидные кристаллы (рис. 218). [c.444]

Дополнительные данные о степени гибридизации орбиталей углерода в углеводородах получают на основании эмпирического соотно-щения / = 500/(1 + . ), где / — константа взаимодействия ядер С к [c.132]

Так длинноволновые полосы поглощения этилена обусловлены переходами его я-электронов. В этилене каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода и одним атомом углерода. Все шесть атомов лежат в одной плоскости (плоскость YZ), угол ме< жду СН-связями составляет 117,6° — достаточно близко к 120°, чтобы можно было принять 5р2-гибридизацию орбиталей углерода. Эти орбитали углерода и ls-орбитали атомов водорода образуют молекулярные орбитали ст-типа, соответствующие которым электро ны образуют а-остов молекулы. Это — наиболее прочно связанные электроны, возбуждению которых соответствуют полосы в коротковолновой части спектра. [c.49]

На положение полос колебаний СН-связей в карбанионах оказывают влияние два фактора а) изменение гибридизации орбиталей углерода б) изменение степени ионности СН-связей в результате делокализации избыточного заряда, при протонной ионизации молекулы, а также вследствие индукционного эффекта гетероатома. [c.137]

Было высказано предположение, что наблюдаемое укорочение связей вызвано не делокализацией я-электронов, а целиком обусловлено изменением гибридизации орбиталей углерода, участвующих в образовании связей. Действительно, в связях [c.88]

Установите вид гибридизации орбиталей атома углерода и структуру следующих соединений S2, OS, СОСЬ, Ср4- [c.32]

В принципе, они могут составить пару, занимающую одну из наличных орбиталей атома углерода, а вторую такую орбиталь оставить свободной. Другой вариант каждый электрон, подобно неуживчивому постояльцу гостиницы, предпочитает занять отдельный номер . В первом случае гибридизацию орбиталей углерода (придется читателям вспомнить это понятие) можно отнести к хр -типу (пустой останется чистая р-орбиталь), и угол между двумя связями С—Н составит 120°. Во втором же варианте каждый электрон займет р-орбиталь, частица обретет свойства дважды радикала (бирадикала), а на долю связей С—Н останутся гибриды sp-типа, и частица приобретет форму палочки, в которой связи С—Н как бы продолжают одна другую. Какая форма предпочтительна в действительности [c.136]

Указать тип гибридизации орбиталей атома углерода в молекуле СН , если форма молекулы тетраэдрическая [c.163]

Как и у углерода, у бора и азота орбитали могут находиться в состоянии хр - и хр- -гибридизации. В нитриде бора ВЫ на каждый атом приходится по четыре электрона. При хр -гибридизации орбиталей атомов В и N нитрид бора имеет структуру типа алмаза, при р -гибридизации орбиталей — структуру типа графита (см. рис. 97). [c.202]

Определите структуру и вид гибридизации орбиталей атома углерода в ионе С0 , если все три связи С —О равно- [c.31]

Охарактеризуйте влияние типа гибридизаций орбиталей атома углерода на длину о-связей (С—С). Рассчитайте длины связей С—С в молекулах следующих соединений [c.7]

БeнзOJl имеет плоский гексагональный (шестиугольный) скелет, показанный на рис. 13-21. Каждый атом углерода в шестиугольнике связан с одним атомом водорода и двумя другими атомами углерода, причем все валентные углы оказываются равными 120°. Такие углы заставляют сделать вывод о хр -гибридизации орбиталей углерода. Это приводит к обра- [c.571]

Гибридизацией орбиталей можно объяснить тот факт, что валентные углы связей у молекул воды и аммиака меньше тетраэдрического (см. рис. 12 и 13). При образовании молекул воды и аммиака, как и в случае образования метана, происходит хрМ ибридиза-ция атомных орбиталей атомов кислорода и азота. Если у атома углерода все четыре 5/7 -орбитали заняты связывающими электронными парами (рис. 20), то у атома азота одна 5р -орбиталь из четырех занята несвязывающей электронной парой (см. рис. 13), а у атома кислорода ими заняты уже две 5р -орбитали (см, рис, 12), Таким образом, на изменение величины угла от тетраэдрического (109""28 ) влияет отталкивающее действие неподеленных (не связьша- Рис. 20. Молекула метана ющих) электронных пар, занимающих. 5/7"- [c.85]

Представления о строении карбанионов, не стабилизованных наличием заместителей, основаны на аналогиях со строением аммиака или аминов. Аммиак является изоэлектронным аналогом метил-аниона, и из того факта, что молекула аммиака построена в виде пирамиды [1], можно предполагать, что метил-анион также имеет пирамидальное строение, причем в этом с.чучае, как и для аммиака, предполагается очень высокая скорость инверсии одной пирамидальной структуры в другую. При таком строении неподеленная пара электронов и отрицательный заряд карбаниона занимают яр -орбиталь, имеющую на 25% 2 -характер. В альтернативной структуре для метил-аниона неподеленная электронная пара и отрицательный заряд занимают р-орбиталь, а три атома водорода и атом углерода лежат в одной плоскости, причем связи образуются за счет перекрывания хр -х-орбиталей. В третьей структуре гибридизации орбиталей углерода не происходит, и С — Н-связи образованы за счет р-орбиталей углерода, а пара электронов занимает 2х-орбиталь. Из этих трех возможных структур наиболее вероятна структура, характеризующаяся 5р -гибри-дизацией, и, следовательно, для насыщенного карбаниона следует принять пирамидальную конфигурацию. [c.57]

Возникает вопрос о типе гибридизации углерода в карбанионах, образующихся из соединений X—XII. Стремление заряда занять орбиталь, обладающую возможно большим -характером, увеличивает вероятность пирамидальной структуры для карбаниона. Неясно, какой из типов гибридизации орбиталей углерода (электроны на р- или р -орбиталях) обеспечит наилучшее перекрывание с С — Е-связью. Стерическое отталкивание меиеду группами, связанными с карбанионом, благоприятствует плоской конфигурации последнего. [c.80]

Известны три формы углерода алмаз, графит и черный микрокристаллический углерод. Структура алмаза представляет регулярную сетку из тетраэдрически связанных атомов углерода с кубической симметрией. Алмаз является родоначальником всех алифатических насыщенных соединений с зуо -гибридизацией атома углерода. С другой стороны, структура графита — прототип всех ароматических соединений. Атомы углерода образуют гексагональные слои, в которых каждый атом углерода связан о-связями с тремя соседними атомами ( / -гибридизация). Четвертый электрон каждого атома углерода является здесь я-электроном. Существует некоторое перекрывание л-орбиталей соседних атомов [2]. Следовательно, электрический ток и тепло распространяются вдоль слоев. Расстояние 1,420 А между соседними углеродными атомами является промежуточным между значениями, ожидаемыми для одинарной и двойной связей, и характерно для кратности связи порядка 1,5. Углеродные слои расположены на расстоянии 3,354 A (при 15°) друг от друга. Это расстояние типично для вандерваальсовых связей. В хорошо закристаллизовавшемся графите последовательно расположенные слои смещены друг относительно друга на -f или — а/3, причем последовательность расположения соответствует АВАВ. В направлении оси с, перпендикулярной слоям, электропроводность и теплопроводность очень малы. Анизотропия электропроводности выражается как Ра/Рс = [3]. Каждой слой структуры графита можно рассматривать как макромолекулу с конденсированными органическими кольцами. [c.188]

Дополнительные данные о степени гибридизации орбиталей углерода в углебодородах получают на основании эмпирического соотношения / = 500/(1 + i). где I— конс ганта взаимодействия ядер С и [c.132]

Теория молекулярных орбиталей позволяет дать и другое объяснение двойной связи в этилене оно основано на представлении о sp -гибридиза-ции валентных орбиталей атомов углерода. Согласно этой модели, две из четырех sp -орбиталей каждого атома углерода перекрываются с двумя аналогичными орбиталями другого атома углерода. В этом случае два углеродных тетраэдра имеют общее ребро, подобно тому как это было описано ранее для. BjHg (см, рис. 13-9). Однако суммарное перекрывание атомных орбиталей в рамках этой модели оказывается меньшим, чем в рамках модели с sp -гибридизацией, откуда следует, что связь должна быть не столь прочной. Кроме того, тетраэдрическая модель с двумя изогнутыми связями предсказывает, что угол Н—С—Н ближе к тетраэдрическому значению 109,5°, чем к значению 120°, основанному на представлении о хр -гибридизации. Экспериментально наблюдаемое значение этого угла (117°) свидетельствует в пользу модели двойной связи, изображенной на рис. 13-19, а не в пользу модели с изогнутыми связями, основанной на представлении о sp -гибридных орбиталях углерода. [c.568]

Степень окисления углерода в СОг равна +4. Следовательно, все четыре валентных электрона ц. а. используются на образование связей число несиязы-вающих электронных пар равно нулю. Координационному числу ц. а. 2 соответствуют две о-связывающие электронные пары, т. е, молекула СО имеет линейную формулу (см. табл. 10). Согласно модели гибридизации в образовании двух о-связей принимают участие одна 5- и одна р-орбитали ц. а., имеет место хр-гибри-дизация валентных орбиталей углерода [c.73]

Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии зр -гибридизации. и поэтому молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник. Оси негибридизованных р-орбиталей каждого атома углерода, имеющих форму симметричной гантели, направлены перпендикулярно плоскости кольца, а боковое перекрывание орбитали каждого атома углерода с орбиталями обоих соседних атомов в отличие от сопряженных диенов осущестн.пяется в одинаковой степени вне плоскости молекулы (выше и ниже ее). [c.321]

Координационному числу ц. а, 2 ooтF eт твyют две а-связываюшие электронные пары, т. е. молекула СО2 имеет линейную форму (см. приложение II). Согласно модели гибридизации в образовании двух а-связей принимают участие одна 5- и одна р-орбитали ц. а., т. е. имеет место 5р-гибридизация валентных орбиталей углерода [c.180]

Дипольный момент молекулы представляет собой векторную сумму дипольных моментов всех связей и несвязывающих электронных пар в молекуле. Результат сложения зависит от структуры молекулы. Например, молекула СОа за счет 5р-гибридизации орбиталей атома углерода имеет симметричное линейное строение [c.80]

В атомных решетках атомы связаны за счет ковалентной или металлической связи. Так, атомно-ковалентная решетка у алмаза (рис. 85). Строение ковалентных кристаллов определяется типом гибридизации орбиталей со-ставляюш,их их атомов. В кристалле алмаза, например, каждый из атомов углерода посредством электронов 5р -гибридных орбиталей связан с. четырьмя соседними атомами углерода. Координационные числа [c.135]

Углерод образует и многообразные перкарбиды. Причем в соответствии с характерными типами гибридизации валентных орбиталей углерода перкарбиды многообразнее, чем пероксиды и пернитриды. В качестве простейших перкарбидов можно формально рассматривать некоторые простейшие углеводороды — изоэлектронные аналоги пероксида и пернитридов водорода [c.451]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология