Алкилфосфоновые кислоты производные

Эфиры фосфорной кислоты, имеющие важное биологическое значение, например производные алкилфосфоновой кислоты, будут рассмотрены в гл.IV, [c.169]

Среди эфиров алкилфосфоновых кислот и их производных имеются инсектициды, боевые отравляющие вещества и другие очень ядовитые соединения. Так, реакцией присоединения диметилфосфита к т-рихлоруксусному альдегиду в промышленном масштабе сшггезируют один из самььч распространенных инсектицидов (средств борьбы с вредными насекомыми) — хлорофос [c.570]

При замене водорода в углеводородном радикале при фосфоре алкилфосфоновых кислот и их производных на галоген токсичность соединения для млекопитающих снижается. Например, смешанные эфиры и амидоэфиры хлорметил- и хлорметил-тио- и хлорметилдитиофосфоновых кислот менее токсичны, чем соответствующие производные метил-, метилтио- и метилдитио-фосфоновых кислот. Свободные алкилфосфоновые кислоты и их кислые эфиры также значительно менее токсичны, чем соответствующие полные эфиры. Накопление атомов галогена в углеводородном радикале при фосфоре в большинстве случаев приводит к снижению пестицидной активности соединения. [c.469]

Обе реакции пригодны для получения различных эфиров алкилфосфоновых кислот. Однако дальнейшее превращение эфиров алкилфосфоновых кислот в смешанные эфиры или другие производные представляет некоторые трудности из-за мно-гостадийности процесса, в связи с чем. разработан ряд других методов получения соединений алифатического ряда со связью Р—С. Из таких методов в первую очередь следует отметить реакцию красного фосфора с алкилгалогенидами в присутствии порошка меди. Процесс проводят при 300—350 °С в проточной системе. По такому методу с удовлетворительным выходом синтезируют алкилдихлорфосфины, из которых легко получать хлорангидриды алкилфосфоновых и тиофосфоновых кислот [c.471]

Аналогично синтезу алкилфосфоновых кислот получают различные бензилфосфоновые и бензилтиофосфоновые кислоты и их производные. Большинство таких производных обладает фунгицидными свойствами с высокой избирательностью действия. [c.472]

Общая характеристика. Группа отравляющих веществ, объединяющая соединения, спевд1фически нарущающие нормальное функционирование нервной системы с появлением судорог, переходящих в параличи. Действие на нервную систему характерно для многих сильнодействующих ядов, однако в данной группе чаще рассматриваются производные фосфорной и алкилфосфоновых кислот общей формулой [c.809]

Получение дихлорангидридов алкилфосфоновых кислот окислительным хлор-фосфонированием углеводородов или их производных треххлористым фосфором и кислородом [c.188]

Образующиеся хлорангидриды алкилфосфоновых кислот являются ключевыми веществами для получения различных фосфорорга-нических соединений. Доступность исходных реагентов позволяет предположить, что рассматриваемая реакция в дальнейшем станет одним из основных путей получения органических производных фосфора — веществ, значение которых для народного хозяйства неуклонно возрастает и непрерывно расширяются области их применения. [c.6]

Таким образом, весь треххлористый фосфор может быть превращен в хлорокись фосфора. Если же в реакционной смеси присутствует углеводород RH (или его производное), то становится возможным возникновение углеводородного радикала и вовлечение его в реакцию, приводящую к образованию соответствующих алкилфосфоновых кислот, т. е. к образованию фосфор-углеродной связи [c.13]

Во многих работах сообщается о получении различных производных алкилфосфоновых кислот из их хлорангидридов, приготовленных указанным путем. Особенно широко осуществлен синтез разнообразных эфиров алкил-, алкенил- и замещенных алкил- и алкенилфосфоновых кислот - 26-30, 32, 38, 44, 63, 64, 67, 68 С8МИХ СВОбоДНЫХ кислот 1 > " ИХ амидов , солей и дру- [c.16]

Нуклеофильное присоединение диалкилфосфитов к соединениям с активной двойной связью. Замещенные алкилфосфоновые кислоты образуются присоединением органических производных кислот к соединениям, содержащим двойные связи, сопряженные с электрофильными функциональными группами (эфиры акриловой кислоты, винил кетоны и т. д.). Так, диметилфосфит натрия, присоединяясь к метиловому эфиру акриловой кислоты, образует фосфонпропионовую кислоту [c.303]

Алкильные производные фосфоновой кислоты. Алкилфосфоновые кислоты. Способы получения. 1. Нуклеофильное замещение алкилфосфитами у насыщенного атома углерода алкилгалогенидов. [c.300]

Функциональные производные алкилфосфоновых кислот. Открытие комплексообразующих свойств аминоалкилфосфоновых кислот явилось причиной интенсивных исследований по разработке методов их синтеза и установления связи между строением и способностью к образованию комплексов с металлами [c.303]

Смешанные ангидриды фосфористой и карбоновых кислот вступают в реакцию с альдегидами с образованием ацильных производных эфиров а-окси-алкилфосфоновых кислот [126] [c.26]

Более высокой способностью к полимеризации по сравнению с производными винил- и алкилфосфоновых кислот обладают производные стирилфосфоновой кислоты, поскольку влияние заместителя на двойную связь в замещенных в ядро стиролах по сравнению с сопряженными олефинами ослабляются приблизительно в 3,3 раза. Поэтому заместители, затрудняющие нормальное течение реакции гомополимеризации в случае непосредственного замещения у двойной связи [86], при замещении в ароматическом ядре не препятствуют нормальному протеканию реакции гомополимеризации по радикальному механизму [87—89]. [c.95]

Замещенные алкилфосфоновые кислоты получают присоединением производных фосфорорганических кислот к соединениям, содержащим активные двойные связи. Напишите уравнения реакций получения из диметилфосфита натрия и метилового эфира акриловой кислоты р-фосфонпропионовой кислоты. [c.118]

Токсичность смешанных эфиров метил- и этилтиофосфоновых кислот для теплокровных животных в большинстве случаев выше, чем аналогичных смешанных эфиров фосфорной кислоты [2], хотя и имеются исключения. Токсичность уменьшается при увеличении углеводородного радикала, связанного с фосфором. Токсичность алкилфосфоновых кислот сравнительно невелика и в большой степени зависит от радикалов, связанных с фосфором. Соответствующие производные тио- и дитиофосфоновых кислот обладают весьма различной токсичностью для млекопитающих, которая в большой степени зависит от строения эфирных радикалов [293, 439—441]. [c.566]

Введение гидроксила к атому углерода, связанному с фосфором, как правило, понижает токсичность эфиров и других производных алкилфосфоновых кислот для млекопитающих, хотя имеются и исключения из этой общей зависимости. [c.567]

Сходно с алкилфосфоновыми получают и различные бензил-фосфоновые и бензилтиофосфоновые кислоты, эфиры которых получаются вполне аналогично производным алкилфосфоновых кислот [520—523]. Большинство таких производных обладает фунгицидными свойствами. [c.574]

Среди фосфонистых кислот особое место занимают производные, содержащие у а-углерода алкильного радикала гидроксил или галоид. При нагревании эти вещества сравнительно легко распадаются с разрушением фосфоруглеродной связи. Их щелочной гидролиз приводит к алкилфосфоновым кислотам, обработка спиртами и другими нуклеофильными реагентами — к соответствующим производным фосфоновых кислот, уже не содержащим заместителя у а-углеродного атома [c.109]

Реакции производных фосфоновых и фосфорной кислот с металлоорганическими соединениями. При действии на дихлораигидриды арилфосфо-новых кислот эквимольными количествами реактивов Гриньяра (при избытке реактива в качестве главных продуктов образуются окиси третичных фосфинов) можно в некоторых случаях получить с невысоким выходом фосфиновые кислоты. Так была получена ди-фенилфосфиновая кислота (т. пл. 190—193 °С) с выходом 53%. В подобных реакциях более реакционноспособных дихлорангидри-дов алкилфосфоновых кислот выходы целевых соединений более низкие . Плохие выходы достигаются также при использовании хлорокиси фосфора - вместо дихлорангрщрпдоп фосфоновых кислот. [c.368]

Тепловое расщепление этиловых эфиров алкилдихлорфосфазоугольной кислоты идет одновременно в двух направлениях а) с расщеплением связи N = P и образованием дихлорангидридов алкилфосфоновых кислот (30—40%) и полимера этилового эфира циануровой кислоты (ср. [ ]) и б) с образованием производных изоцианатофосфоновых кислот (30—40%) и хлористого этила (ср. ]). [c.61]

Противозадирные свойства масла ТС-14,5 с присадками хлорсодержащих производных алкилфосфоновых кислот приведены на рис. 23. [c.90]

Активными инсектицидами, акарицидами, фунгицидами и бактерицидами являются производные алкилфосфоновых и -тиофосфоновых кислот, содержащие остатки гетероциклов — производные фурана, тиофена, пиридина, пиразолопиридина [c.469]

Получение производных алкилфосфоновых и тиофосфоновых кислот осуществляется теми же методами, что и получение соответствующих производных фосфорных и тиофосфорных аналогов. [c.414]

Наряду с производными фосфорной, тио- и дитиофосфорной кислот в последние годы развивается изучение и применение производных арил- и алкилфосфоновых и тиофосфоновых кислот, и к настоящему времени в тех или иных масштабах нашли применение в качестве пестицидов около 20 различных производных фосфоновых кислот, некоторые из которых представляют большой практический интерес. [c.170]