Фосфоновые кислоты, производны

Методы получения фосфоновых кислот и их производных [c.76]

Многие органические производные фосфиновых и фосфоновых кислот чрезвычайно высоко физиологически активны. Среди них находятся известные бывшие боевые отравляющие вещества, например, [c.597]

Взаимодействием дихлорангидридов фосфоновых кислот с радикалом 1 были синтезированы бирадикальные производные эфиров фосфоновых кислот 14—19 [2, 3] [c.95]

В степени окисления +П1 фосфор образует слабую двухосновную фосфоновую кислоту Н2(РНОз), в молекуле которой один атом водорода связан непосредственно с фосфором. Фосфоновая кислота и ее соли — фосфонаты являются восстановителями. При нагревании Н2(РНОз) и ее солей протекает реакция дисмутации с выделением фосфина РНз и образованием ортофосфорной кислоты или ее производных. [c.156]

Производные фосфоновых кислот, получившие практическое применение, приведены в табл. 26.5. [c.473]

Получение [1]. К суспензии 0,24 моля порошкообразного хлорида алюминия в мстилдихлорфосфиие (4 моля) при перемешивании добавляют 4 г-а/ 2о.и серы. Полученный дихлорангидрид метилтио-фосфоновой кислоты (1) превращают в диметокси-производное [c.301]

Важны производные — сложные эфиры, тиоэфиры и амиды, которые получаются из хлорангидридов этих кислот. Производные фосфоновых кислот используются в качестве пестицидов, лекарственных веществ, экстрагентов и боевых отравляющих веществ. [c.279]

При замене водорода в углеводородном радикале при фосфоре алкилфосфоновых кислот и их производных на галоген токсичность соединения для млекопитающих снижается. Например, смешанные эфиры и амидоэфиры хлорметил- и хлорметил-тио- и хлорметилдитиофосфоновых кислот менее токсичны, чем соответствующие производные метил-, метилтио- и метилдитио-фосфоновых кислот. Свободные алкилфосфоновые кислоты и их кислые эфиры также значительно менее токсичны, чем соответствующие полные эфиры. Накопление атомов галогена в углеводородном радикале при фосфоре в большинстве случаев приводит к снижению пестицидной активности соединения. [c.469]

Известно много различных типов функциональнозамещенных фосфоновых кислот и их производных, однако ниже описаны методы, получения и свойства лишь некоторых из них. [c.81]

Подобно соединениям ряда фосфоновых кислот, производные фосфиновых кислот (5) можно получить прямым окислением соответствующих соединений трехвалентного фосфора действительно, одни из первых представителей производных фосфиновой кислоты были синтезированы именно этим путем (Гофман, 1872 г., Михаэлис и Грефф, 1877 г.). Мягкое окисление вторичных фосфиноксидов пероксидом водорода, бромной водой или перманганатом в кислой или щелочной, среде приводит к фосфиновым кислотам, а при действии на вторичные фосфиноксиды пентахлорида фосфора образуются хлорфосфинаты, которые при помощи стандартных методов мол<но превратить в Другие производные фосфиновой кислоты (схема 102). [c.84]

К этой группе относятся органические соединения, получаемые путем синтеза. В настоящее время широко применяются хлорорганические соединения (гексахлорциклогексан, циклодиеновые соединения, хлорированные терпены и др.), фосфорорганические соединения (производные орто- и пирофосфорной, а также фосфоновой кислот), производные карбаминовой кислоты, нитрофенолы и др. [c.117]

Улучшение свойств фосфатирующнх ингибиторов идет по пути использования фосфонатов (фосфоновые кислоты и их производные). Преимущества фосфонатов перед фосфатами — значительно меньшая склонность к гидролизу и вследствие этого более стабильное ингибирование. [c.149]

Дальнейшее развитие получило это направление в синтезе фосфорсодержащих комплексонов при использовании в качестве фосфорной компоненты трихлорида фосфора, гидролизующегося в процессе реакции до фосфористой кислоты [105—109]. Варьирование в указанной реакции карбонильной компоненты (формальдегид, альдегиды и кетоны [3]) и природы амина (алифатического, гетероциклического ряда) позволяет широко использовать эти реакции для получения полиаминполиалкилен-фосфоновых кислот различного строения полностью фосфори-лированные производные полиаминов, комплексоны с гетероатомами и ароматическими радикалами, комплексоны, содержащие одновременно карбоксильные и фосфоновые, фосфоновые и гидроксильные группировки. [c.60]

К - субструктуры, выделенные в исследуемом классе иминосодержащих соединений, К1 - в классе производных фосфоновых кислот [c.18]

Сильными кислотами являются серная и селеновая, средней силы — фосфорная и мышьяковая, слабыми — теллуровая и сурьмяная. Их органические производные К-ЗОгОН (Аг-БО ОН), К-Р0(0Н)2, К-ЗеОгОН, К-АзО(ОН)2 также являются сильными (две первые) или средней силы кислотами. Атом серы двухкратно ионизирован и является сильнейшим электронным акцептором. Этому способствует вакантная низколежащая 3(/-орбиталь. Позтому К-БОгОН в водном растворе являются сильными кислотами и диссоциируют нацело. Аналогичная ситуация у селена. Атом фосфора расширяет валентность за счет промотирования (возбуждения) З -электрона на 3акцепторные свойства в максимально окисленном состоянии намного меньше, чем у атома 8 и фосфоновые кислоты не являются сильными ( 10" в водном растворе). [c.136]

Химические свойства связи фосфор—кислород в эфирах фосфоновых кислот (4 X = = О), связи фосфор—галоген в хлорангидри-дах этих кислот, связи фосфор — азот в амидах, а также соответствующих связей э производных тиофосфоновых кислот (4 X == S) весьма близки к свойствам тех же связей в аналогичных производных, фосфорной кислоты. В соответствии с этим основное внимание в данном разделе уделено образованию связи фосфор — углерод и ее реакционной способности, а также ее влиянию на реакционную способность других связей. [c.76]

К числу производных фосфоновых кислот принадлежат нервнопаралитические яды. Такие соединения, как зарин, зоман или табун, уже в очень незначительных концентрациях вызывают тяжелейшие отравления и относятся к чрезвычайно опасным боевым отравляющим веществам [c.535]

Производные фосфоновых кислот предложены в качестве регуляторов роста растений [145—147], а также антидотов гербицидов [148—151]. Особенно широко используются как регуляторы роста растений различные этиленпродуценты на основе 2-хлорэтилфосфоновой кислоты [152—160]. Их применяют для ускорения созревания различных культур, для борьбы с полеганием ржи, для повышения урожая огурцов и во многих других целях. Рострегулирующей активностью обладают также эфиры тиенилфосфоновой кислоты [161]. [c.470]

Особенно интенсивно ведутся работы по изучению гербицидных свойств фосфоновых кислот и их-производных [162— 189]. В этом направлении достигнуты значительные успехи. В качестве гербицидов наиболее широкое применение получили Л/-(фосфонометил)глицин (препарат глифосат) и различные его производные. Из производных фосфонометилглицина в качестве гербицидов предложены его эфиры [190—192], амиды и гидразиды [193—197], соли [198—202], фосфонометиламино-ацетонитрил [203—205] и многие другие производные [162— 167]. [c.470]

Сложные липиды кроме остатков карбоновых кислот, глице рина содержат остатки фосфорной и фосфоновой кислот или их различных производных, а также остатки амидов кислот. Они составляют класс фосфолипидов, которые включают следующие соединения [c.58]

К важнейшим контактным инсектицидам относятся и многочисленные органические производные фосфора производные фосфорной, тио- и дитиофосфорной, фосфоновой кислот. Все соединения этого класса являются фосфорилируюпци-ми агентами и фосфорилируют ферменты вредителя (ацетил-холинэстеразу), нарушая его жизненные функции. Их общий недостаток — токсичность для теплокровных, хотя для отдельных представителей она и не очень высока. Замена в группировке фосфорной кислоты атомов кислорода на серу, как правило, несколько снижает токсичность, не уменьшая инсектицидную активность. Все многочисленные производные этого класса довольно быстро дезактивируются в природе вследствие гидролитических процессов и процессов окисления. Процессы метаболизма также идут довольно быстро. Ниже приведены некоторые широко применяемые фосфорорганиче-ские инсектициды — эфиры тио-, дитиофосфорной, фосфорной и фосфоновой кислот [c.575]

Как правило, реакция изоцианатов с фосфорными кислотами и их эфирами, содержаш ими группу Р — Н или не очень кислый атом водорода, протекает с образованием карбамоилфосфонатов, которые достаточно устойчивы в присутствии воды [247—250]. Однако при использовании ароматических производных направление гидролиза в кислой или щелочной среде зависит от типа заместителя в ароматическом кольцо [246]. Гидролиз карбамоильных производных фенилфосфиновой и фенил-фосфоновой кислот протекает с образованием соответствующих кислот с высоким выходом [170] [c.386]

Настоящая глава посвящена химии соединений тетракоординированного фосфора, в состав которых входит фосфорильная (Р=р) группа или ее тиоаналог соединения, содержащие аналогичным образом связанные с фосфором селен или теллур, относительно немногочисленны. В принципе все эти типы соединений можно рассматривать как производные ортофосфорной кислоты. При последовательном замещении атомов водорода на органические радикалы образуются монозамещенные фосфаты (1 Х О), дизамещенные фосфаты (2 Х=0) и, наконец, триэфиры фосфорной кислоты (3 X—О). Замена ОН-группы на галоген приводит к галогенангидридам кислот, а замещение на азотсодержащую группу — к амидам. Один или несколько атомов кислорода могут замещаться на серу [например, (1—3 X==S)] или селен [например, (1—3 X=Se)], что приводит к производным тио- или селенофосфорных кислот. Наконец, последовательная замена ОН-групп на органические радикалы дает фосфоновые кислоты (4 Х=0), фосфиновые кислоты (5 Х=0),и третичные фосфиноксиды (фос-финсульфиды И Т. д.) (6 Х=0, S). [c.44]

Вторая группа реакций приводит к дигалогенфосфонатам или их непосредственным предшественникам как те, так и другие можно использовать для получения разнообразных производных фосфоновых кислот [90]. [c.77]

Сходные ио структуре комплексы (75) получаются при. взаимодействии алкилгалогенидов с трихлоридом фосфора в присутствии хлорида алюминия при действии воды они также разлагаются, давая фосфоновые кислоты. Гидролиз подобных комплексов можно остановить на стадии дихлорфосфонатов, а при алкоголизе Возможно получение смешанных эфирохлорангидридов (схема 86) [92, 93]. Производные арилфосфоновых кислот могут быть получены из комплексов, образующихся при взаимодействии диа о-киевых солей с трихлоридом фосфора (схема 87) эти комплексы при действии воды также дают соответствующие фосфоновые кислоты. [c.79]

В третью группу реакций, приводящих к производным фосфоновой кислоты, входят реакции изомеризации триэфиров фосфористой кислоты или их реакцри с алкилирующими агентами . [c.79]

Пестициды химия, технология и применение (1987) -- [ c.467 , c.468 , c.469 , c.470 , c.471 , c.472 , c.473 , c.474 , c.475 , c.476 , c.477 , c.478 , c.479 , c.480 , c.481 , c.482 , c.483 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.473 , c.566 ]

Пестициды (1987) -- [ c.467 , c.468 , c.469 , c.470 , c.471 , c.472 , c.473 , c.474 , c.475 , c.476 , c.477 , c.478 , c.479 , c.480 , c.481 , c.482 , c.483 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология