Тиофосфоновые кислоты, производны

Один из наиболее важных классов современных пестицидов составляют органические соединения фосфора, в ряду которых найдены вещества с различной физиологической активностью и избирательностью действия, в том числе акарициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, регуляторы роста растений. Пестицидными свойствами обладают производные фосфористой, тиофосфористой, фосфорной, тио- и дитиофосфорной, фосфо-новой и тиофосфоновой кислот, в сельском хозяйстве используются более 220 фосфорорганических соединений. Особенно широко органические соединения фосфора применяются для борьбы с вредителями растений и экто- и эндопаразитами домашних животных. По масштабам применения в сельском хозяйстве они занимают первое место среди пестицидов различных классов и их мировое производство приближается к 200 тыс. т в год. [c.399]

Инсектицидные и акарицидные свойства обнаружены у 2-алкил (арил)-2-оксо(тио)-1,3,2-оксаазафосфоланов (33) [118, 119]. В качестве инсектицидов и акарицидов предложено большое число других производных алкил- и арилфосфоновых и тиофосфоновых кислот [120—127]. К проинсектицидам должны быть отнесены соединения структур (34) и (35) [128, 129], [c.468]

Активными инсектицидами, акарицидами, фунгицидами и бактерицидами являются производные алкилфосфоновых и -тиофосфоновых кислот, содержащие остатки гетероциклов — производные фурана, тиофена, пиридина, пиразолопиридина [c.469]

Ниже описаны общие методы синтеза пестицидных производных фосфоновых и тиофосфоновых кислот. [c.470]

Обе реакции пригодны для получения различных эфиров алкилфосфоновых кислот. Однако дальнейшее превращение эфиров алкилфосфоновых кислот в смешанные эфиры или другие производные представляет некоторые трудности из-за мно-гостадийности процесса, в связи с чем. разработан ряд других методов получения соединений алифатического ряда со связью Р—С. Из таких методов в первую очередь следует отметить реакцию красного фосфора с алкилгалогенидами в присутствии порошка меди. Процесс проводят при 300—350 °С в проточной системе. По такому методу с удовлетворительным выходом синтезируют алкилдихлорфосфины, из которых легко получать хлорангидриды алкилфосфоновых и тиофосфоновых кислот [c.471]

Для получения эфиров и других производных арилфосфоновых и -тиофосфоновых кислот используют реакции хлорангидридов соответствующих кислот со спиртами, фенолами и тиолами в присутствии акцепторов хлороводорода. Реакция протекает в условиях, аналогичных описанным выше для соединений алифатического ряда. [c.472]

При оценке различных производных тиофосфорных кислот наибольшая чистота двигателя была получена при использовании солей щелочноземельных металлов тиофосфоновых кислот. Наилучшими детергентно-диспергирующими свойствами обладали их бариевые соли. В некоторые случаях получают высокощелочвые тиофосфонаты путем карбонатации солей тиофосфоновых кислот. [c.32]

Химические свойства связи фосфор—кислород в эфирах фосфоновых кислот (4 X = = О), связи фосфор—галоген в хлорангидри-дах этих кислот, связи фосфор — азот в амидах, а также соответствующих связей э производных тиофосфоновых кислот (4 X == S) весьма близки к свойствам тех же связей в аналогичных производных, фосфорной кислоты. В соответствии с этим основное внимание в данном разделе уделено образованию связи фосфор — углерод и ее реакционной способности, а также ее влиянию на реакционную способность других связей. [c.76]

На Практике окисление производных соответствующей кислоты фосфора (П1) (т. е. фосфонистой кислоты см. разд. 10.3.3) в производные фосфоновой или тиофосфоновой кислот (4 X О или S) не получило широкого распространения в синтезе, отчасти из-за малой доступности исходных соединений. Этот метод, а также метод построения связи фосфор — углерод реакцией фос- [c.76]

Предложены новые типы фосфорорганических гербицидов — амиды фосфоновых и тиофосфо-новых кислот. Изучены вопросы зависимости активности этих соединений от их строения. Испытан ряд соединений, из которых наиболее активными гербицидами оказались производные тиофосфоновой кислоты 0-2,4-дихлорфенил-Н-изопропиламидохлорметилтиофосфонат (изофос-2) и его N-фторбутильный аналог (изофос-1). Токсичность препаратов для белых мышей равна 200— 400 мл/кг. [c.414]

Производные дитиофосфорной кислоты применяют для стабилизации галогенсодержащих полимеров. Для стабилизации ПВХ предлагают диарилдитиофосфаты бария (также и в композициях с обычными стабилизаторами) [2691], диэфиры дитиофосфорных кислот и различные соли этих кислых эфиров [3291]. Для термо-и светостабилизации хлорсодержащих полимеров, главным образом гомо- и сополимеров винилхлорида и хлорсодержащих эластомеров, служат дигидразиды тиофосфоновой кислоты, например [c.300]

Асимметрично замещенные окиси фосфинов также могут быть оптически активными. Среди фосфорных соединений встречаются и другие типы асимметрических молекул, например производное фосфониевой кислоты (V) или тиофосфоновой кислоты (VI) [c.23]

Возможно получение смешанных эфиров алкилтио- и алкил-дитиофосфоновых кислот исходя из солей н галогенпроизводных [293, 509]. Эта реакция особенно легко протекает при использовании солей тиофосфоновой кислоты и галогенбензилов [509] и особенно солей алкилдитиофосфоновой кислоты и различных производных монохлоруксусной кислоты [293] [c.572]

Эфиры и другие производные арилфосфоновых и -тиофосфоновых кислот также получаются реакцией хлорангидридов соответствующих кислот со спиртами, фенолами или меркаптанами в присутствии акцепторов хлористого водорода [524—536]. Реакция проходит в условиях, аналогичных описанным выше для соединений алифатического ряда. Необходимые для этой цели хлорангидриды арилфосфоновых и -тиофосфоновых кислот получаются следующим образом. [c.574]

Реакцией углеводородов с треххлористым фосфором при повышенной температуре получаются арилдихлорфосфины, которые далее обычными методами переводят в хлорангидриды арилфосфо-новой или -тиофосфоновой кислот [22]. Арилдихлорфосфины с удовлетворительными выходами получаются также реакцией ароматических углеводородов или их производных с треххлористым фосфором в присутствии кислот Люиса. [c.574]

В качестве пестицидов используются различные соединения фосфора, в том числе производные фосфористой и тиофосфористой кислот, фосфорной, тио- и дитиофосфорной кислот, фосфоновой и тиофосфоновой кислот. [c.334]

Токсичность эфиров метил- и этилфосфоновых кислот для теплокровных в большинстве случаев выше, чем аналогичных смешанных эфиров фосфорной кислоты. Соответствующие производные тиофосфоновых кислот менее токсичны, чем аналогичные производные тиофосфорной кислоты. Однако получаются они сложнее, и вследствие этого стоимость их значительно выше. Токсич ность смешанных эфиров бензолтиофосфоновой кислоты для млекопитающих, как правило, ниже, чем соответствующих смешанных эфиров тиофосфорной кислоты. Некоторые соединения такого типа применяются в сельском хозяйстве. [c.413]

Получение производных алкилфосфоновых и тиофосфоновых кислот осуществляется теми же методами, что и получение соответствующих производных фосфорных и тиофосфорных аналогов. [c.414]

Фосфонаты восстанавливали до фосфинов, которые затем определяли колориметрически с нитратом серебра . Гехауф с сотр. определяли галогенангидриды кислых эфиров фосфоновых кислот действием пербората натрия и бензидина. Тиофосфоновую кислоту и ее производные определяли в виде никелевых солей или [c.427]

Наряду с производными фосфорной, тио- и дитиофосфорной кислот в последние годы развивается изучение и применение производных арил- и алкилфосфоновых и тиофосфоновых кислот, и к настоящему времени в тех или иных масштабах нашли применение в качестве пестицидов около 20 различных производных фосфоновых кислот, некоторые из которых представляют большой практический интерес. [c.170]

Производные тиофосфоновых кислот обычно получают присоединением серы к соответствующим соединениям трехвалентного фосфора [c.397]

Производные фосфоновых, фосфиновых, фосфорной кислот и их серосодержащих аналогов (тиофосфоновых п тиофосфиновых кислот) применяются в качестве инсектицидов (средств борьбы с вредителями сельского хозяйства) [c.110]

Алкил- и арилфосфоновые кислоты, образующиеся в результате метаболизма производных фосфоновых, тиофосфоновых и дитиофосфоновых кислот в организме животных и в растениях, могут разрушаться микроорганизмами почвы, но этот процесс протекает медленнее, чем другие процессы метаболизма этой группы соединений [367]. [c.174]

Совершенно аналогичные результаты были получены нами и при использовании двух других ингибиторов Гд-187 и Гд-189 — производных не тиофосфоновой, а тиофосфорной кислоты и поэтому менее интенсивно угнетающих АХЭ. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология