Нафталиндисульфокислоты

Таблица 7 НИТРОВАНИЕ НАФТАЛИНДИСУЛЬФОКИСЛОТ

Вторая сульфогругапа вводится, как правило, в незамещенное бензольное кольцо. На него в меньшей мере распространяется электроноакцепторное влияние первой сульфогруппы. При сульфировании 1-нафталинсульфокислоты скорость сульфирования заметно больше в положениях 5 и 6. При сульфировании 2-нафта-линсульфокислоты наиболее активно положение 5 и наименее — положение 6 1,8-нафталиндисульфокислота не образуется из-за стерических препятствий [1,с. 73—74]. [c.29]

Какие соединения получатся, если продукт взаимодействия 1,5-нафталиндисульфокислоты с хлоридом фосфора (V) обработать 1) аммиаком, 2) метанолом, 3) водой [c.214]

В условиях, при которых возможны процессы десульфирования, в эту реакцию быстрее всего вступают соединения, содержащие сульфогруппы в а-положениях. Поэтому для получения с удовлетворительным выходом 1,6-нафталиндисульфокислоты реакцию суль- [c.68]

Нафталинтрисульфокислота в промыщленных условиях получается двухстадийным сульфированием нафталина — вначале до 2-нафталинсульфокислоты, а затем с помощью олеума до целевого продукта. Она используется для получения 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты (Аш-кислота). [c.69]

Кинетические исследования показывают, что щелочное плавление — не всегда реакция третьего порядка. Для 2-нафталинсульфокислоты и 1,5-нафталиндисульфокислоты порядок равен двум, для многих других — наблюдается дробный порядок, величина [c.171]

Введение второй сульфогруппы сильно ускоряет, а введение гидрокси- или аминогрупп замедляет реакцию. Благодаря этому можно избирательно заместить одну из сульфогрупп гидроксигруппой. Например, реакция 5-амино-1,3-нафталиндисульфокислоты с водной щелочью при 180°С под давлением приводит к гладкому замещению сульфогруппы в а-положении с образованием 8-амино-4-гид >окси-2-нафталинсульфокислоты [c.172]

Такие реакции, однако, надо вести с осторожностью, так как аминогруппа в а-положении нафталина может также заменяться гидроксигруппой. В тех же условиях щелочное плавление 4-амино-1,5-нафталиндисульфокислоты избирательно проходит за счет сульфогруппы в положении б с образованием 4-амино-5-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты [c.173]

Для получения блестящих осадков на катоде к электролиту рекомендуется добавлять карбамид, тиокарбамид (1—10 мг/л) и его производные, сульфирол-8, сахарную патоку (до 100 мг/л), нафталиндисульфокислоту, полиакриламид и его производные, продукты гидролиза белка, продукты конденсации моносахаридов или полисахаридов, производные аминов и др. [c.400]

Какая из сульфокислот легче вступает в реакцию щелочного плавления 5-гидрокси-1 -нафталинсульфокислота или 1,5-нафталиндисульфокислота [c.174]

Амино-1,5-нафталиндисульфокислота подвергается сульфированию 25 % олеумом при 80—90°С и затем после выделения продукт реакции обрабатывают в автоклаве раствором едкого натра при 155—160°С. Каково строение конечного продукта реакции [c.175]

Какое образуется соединение, если 4-амино-2,7-нафталиндисульфокислоту нагреть под давлением с аммиаком в присутствии хлорида аммония [c.178]

Какие образуются, соединения, если 4-гидрокси-1,5-нафталиндисульфокислоту обработать а) разбавленной серной кислотой при нагревании, б) цинковой пылью в воднощелочном растворе [c.180]

Получите 3-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоту. [c.180]

Какое образуется соединение при гидроксилировании ио Бухереру а) 4,5-диамино- 1,7-нафталиндисульфокислоты, б) 7-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфо-кислоты, в) 4,5-диамино-1-нафталинсульфокислоты, г) 4,8-диамино-1-нафталин-сульфокислоты, д) 4,8-диамино-2-нафталинсульфокислоты. [c.211]

При нитровании нафталин-1-сульфокислоты [193] (или ее хлорангидрида), а также ее 2-изомера [194] образуется смесь 4-,5-, и 8-нитросульфокислот, причем 4-изомер получается всегда в малом количестве. Дальнейшее нитрование 5-нитронафталин-1-сульфо-кислотыприводит к 4,5-динитросоединению [195]. 5-Нитронафта-лин-2-сульфокислота [196] и ее хлорангидрид [197] также замещаются в положение 4, а 8-питросульфокислота дает 4,8-динитро-соедипение [198а], Реакции нитрования нафталиндисульфокислот сведены в табл. 7. Подробные данные о нитровании ряда нафталинсульфокислот приводит Лантц [1986]. [c.226]

Хинолин при, сульфировании олеумом образует 5-хинолин- и 8-хинолин-сульфокислоты, изохинолин — 5-изохинолинсульфокислоту, а нафталин — 1-наф-талинсульфокислоту и 1,5-нафталиндисульфокислоту. Объясните эти данные. [c.63]

Превращение нафталиндисульфокислот в диоксисоединения [349] протекает без перегруппировки, однако нафталин-1,3-дисуль- фокислота [350] и продукты ее замещения могут распасться на про--изводные толуиловой кислоты и уксусную кислоту или превратиться в триоксинафталин. Как и в бензольном ряду из нафталин-дисульфокислот можно удалить одну сульфогруппу и получить оксисульфокислоту, что, например, показано для нафталин- [c.243]

Напишите формулы а ) 7-хлор-1-нитронафта-лина б) 1,5-нафталиндисульфокислоты в ) 1-антрацен-сульфокислоты г) 2-антраценсульфокислоты д) 9-нитроантрацена е) 1,5-антрацендисульфокислоты ж) 2,6-ан-траценднсульфокислоты. Назовите соединения в , г и д , используя буквенные обозначения положения заместителей. [c.93]

Предложите пути разделения смеси, состоящей из 1-гидрокси-2,4-динитронафталина и 4-гидрокси-1,3-нафталиндисульфокислоты. [c.98]

Следует отметить сульфокислоты нафтиламинов, имеющие важное значение для синтеза красителей 1-амино-4-нафталинсульфокислоту, называемую нафпшо-новой кислотой и 1-амино-8-окси-3,6-нафталиндисульфокислоту, называемую Н-кислотой (аш-кислотой) [c.393]

Нафталиндисульфокислота нитруется в положения 3 и 4, причем с увеличением концентрации серной кислоты возрастает выход 3-нитропроизводного и при нитровании в олеуме он становится единственным продуктом. Этот эффект среды, по-видимому, связан с процессами протонирования субстрата, затрудняющими циклокоординацию иона МОа- 1,3,6-Нафталинтрисульфокислота нитруется в положение 8 [c.85]

Укажите, в какое положение п имущественно вступает нитрогруппа при нитровании 1-иафталинсульфокислоты, 1,5-, 1,6- и 2,7-нафталиндисульфокислот, [c.98]

Какой способ щелочного плавления—автоклавный или открытый — следует использовать для замены одной сульфогруппы в 1,5-нафталиндисульфокис-лоте и 2,7-нафталиндисульфокислоте [c.170]

Избирательное замещение одной из сульфогрупп гидроксилом служит заключительной стадией синтеза важнейших азосоставляю-щих —7-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты (И-кислота), 6-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфок слоты (Гамма-кислота) и 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты (Аш-кислота). Последнюю получают щелочным плавлением 8-амино-1,3,6-нафта-линтрисульфокислоты при действии раствора едкого натра в автоклаве при 180 °С [c.173]

Порядок реакции щелочного плавления 2-нафталинсульфокислоты и 1,5 нафталиндисульфокислоты с раствором едкого натра в автоклаве равен двум Для щелочного плавления беизолсульфокислоты в этих же условиях порядок реакции приближается к трем. Напищите уравнения реакций и объясните полу-ценные результаты. [c.174]

Почему 3-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислота при щелочном плавлении образует 6,7-Дигндрокси-2-нафталинсульфокнслоту Как можно, используя эту реакцию, получить 2,3-дигидро ксинафталин [c.174]

Эта реакция известна уже давно и находит разнообразное применение в синтезе промежуточных продуктов, главным образом для удаления сульфогруппы из а-положений нафталиновых производных, в то время как сульфогруппы в р-положениях этой реакцией практически не затрагиваются. В качестве восстановителей используется амальгама натрия или цинковая пыль в щелочной среде. Для улучшения выхода недавно предложено применять цинковую пыль с сульфатом меди (II) в нейтральном растворе или цинковую пыль и хлорид олова (II) в присутствии щелочи. Например, этим путем из 7-амино-1,3-нафталиндисульфо-кислоты получают 6-аминонафталин-2-сульфокислоту, а из 6-амино-1,3-нафталиндисульфокислоты — 7-амино-2-нафталинсуль-фокислоту [c.179]

Предложите способ получения 4-амино-2,7-нафталиндисульфокислоты из 8-амино-1,3,6-нафтаяинтрисульфокислоты и 6-амино-1,3-нафталиндисульфокислоты из 6-амино-1,3,5-нафталинтрисульфокислоты. [c.180]

Получите а) 4-амино-5-гидрокси-1,3-чафталиндисульфокислоту б) 4-ами-но-5-гидрокси-2,8-нафталиндисульфокислоту в) 8-амино-4-гидрокси-2-нафталин-сульфокислоту. [c.181]

Кислотный гидролиз аминогруппы в а-положении обычно полностью проходит при нагревании- соединения до 180—190°С с 3 % серной кислотой в автоклаве за 1—2 ч. Этим путем в промышленности получают из 1-нафтиламина 1-нафтол, из 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокнслоты (Ащ-кислоты) 4,5-дигидр-окси-2,7-нафталиндисульфокислоту (хромотроповую кислоту) и ряд других продуктов [c.206]

Иногда при кислотно-катализируемом араминировании амино-и гидроксинафталинсульфокислот сульфогруппа в жега-положении к аминогруппе или гидроксилу такжё подвергается нуклеофильному замещению, образуя сульфит-анион. Это происходит, например, при араминировании 8-амино-1,6-нафталиндисульфокислоты [c.208]

Амино-1,6-нафталиндисульфокислота при нагреоании с разбавленной серной кислотой превращается в З-гпдроксинафталин-1-сульфокислоту, 2-нафтол и 7-гндрокси-1,6-нафталиндисульфокислоту. Предложите механизм образования указанных соединений. [c.209]

Какая стадия могла бы быть последней при синтезе а) 4-амино-1-нафта-лиисульфокислоты, б) 2-амино-1-нафталпноульфоки.слоты, в) 5-амино-2-нафталин-сульфокислоты, г) 8-амино-1-нафталинсульфокислоты, д) 4-ампио-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология