Хлор нафталинсульфокислота

Какое образуется соединение, если диазосоединение, полученное из 6-ами-ио-б-хлор-1-нафталинсульфокислоты, обработать раствором карбоната натрия [c.252]

Интересно, что при использовании в качестве кислотной среды Р-нафталинсульфокислоты изомеризация 1,8-дихлорнафталина протекает при более низкой температуре и в ином направлении, чем в случае применения соляной кислоты. Нагревание его в безводной сульфокислоте при 110° приводит к перемещению одного атома хлора в соседнее р-положение, в результате чего образуется 1,7-дихлорнафталин [7]. [c.99]

Хлор-4-нитро-2-аминофенол диазотируют в виде суспензии в присутствии соляной кислоты при температуре 15—18°. Для повышения стойкости диазосоединения к нему добавляют перед сочетанием р-нафталинсульфокислоту. [c.147]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Нагревание этилового эфира 1-нафталинсульфокислоты с водой до 150° приводит к полному гидролизу с образованием нафталина, серной кислоты и спирта [207а]. Обработка -хлорэтилового эфира бензолсульфокислоты 0,1 н раствором едкого кали [2076] показывает, что сульфогруппа гидролизуется в три раза скорее, чем атом хлора, но в случае 8, р -дихлоризопропирового эфира бензолсульфокислоты атомы хлора отщепляются с большей скоростью, чем сульфогруппа. Этот эфир гидролизуется, однако, очень медленно даже в кипящем 30%-ном растворе едкого натра. [c.360]

Нафталин обладает ярко выраженным ароматическим характером он нитруется и сульфируется, причем в зависимости от условий реакции получаются различные моно-, ди- или полизамещенные соединения (ср. нитронафталины, нафталинсульфокислоты и т. д.). Хлор последовательно замещает все атомы водорода в молекуле нафталина первым продуктом реакции является а-хлорнафталин, наиболее полно хлорированным продуктом — перхлорнафталин СюС . [c.505]

Реакция осуществляется путем разложения соли диазония в присутствии соответствующей соли меди(1) (СиС1 или СиВг) по методу Зандмайера. Скорость реакции пропорциональна концентрации соли диазония и соли меди. Соображения о ее механизме приведены выше. Ее используют в промышленности для получения л1-хлортолуола, 8-хлор-1-нафталинсульфокислоты и ряда других [c.256]

Ароматич. соед. (бензол, анилин, толуол) образуют с Ф. соответствующие диарилметаньг. в присут, НС1 бензол хлор-метилируется Ф. по Блана реакции, образуя беизилхлорид с фенолами в присуг. к-т или оснований Ф. конденсируется с образованием орто- и иара-мети тольных производных, к-рые далее превращаются в феноло-формальдегидные смолы. Продукты конденсации Ф. с фенол- и нафталинсульфокислотами используют как дубильные в-ва (нсра юл и др.). [c.115]

Показано [496], что и а- и Р-пинены способны изомеризоваться по уравнению (5). В качестве катализатора применяют 1-хлор-4-нафталинсульфокислоту. Эта реакция аналогична реакции, лежащей в основе производства синтетического соснового масла (паровой скипидар) путем обработки а-пинена разбавленными растворами минеральных кислот. Взаимное каталитическое превращение между камфеном и трицикленом наблюдается в присутствии М280 1 НзО или Т]0.,. Равновесие быстро устанавливается при температуре кипения [5031. [c.169]

Можно было бы предположить (ср. [39]), что изомеризация а-сульфокислоты без обме на со средой обусловлена внутримолекулярным перемещением сульфогруппы из положения 1 в положение 2, как это происходит, например, в случае внутримолекулярной миграции метильной труппы или атома хлора [88, 89]. Однако недавно было установлено [84], что при изомеризации 1-нафталинсульфокислоты-1-С в условиях опытов Вайнштейн и Шилова (160°, 91%-ная серная кислота, 30 мин) не наблюдается преимущественного образования 2-нафталинсульфокисло-ТЫ-1-СЧ Содержание ее в выделенной из реакционной смеси 2-сульфокислоте составляло — 25%, что указывает на равную вероятность перехода сульфогруппы в этих условиях в любое из четырех р-положений. [c.138]

В ряде работ в качестве люминесцентных реактивов на алюминий и галлий предложены различные азокрасители, содержащие в качестве функциональной аналитической группировки о-о -диоксиазогруипиро-вку, а также подобные им азометиновые соединения [21, 63, 80—91]. К числу азокрасителей принадлежит большой класс так называемых солохромовых красителей [111] среди них наибольшей известностью пользуется реактив 2,2 -диокси-(1-азо-1 )-4 -нафталинсульфокислота (цинковая соль), или кислотный хром — сине-черный [5, 21, 63, 80]. Этот же краситель носит название понтахром сине-черный —В. Реакция проводится в уксуснокислой среде. В присутствии алюминия возникает при нагревании яркая красная флуоресценция. Чувствительность реакции 0,5у ъ Ъ мл раствора. В присутствии Си, Сг, Ге, N1, Со интенсивность люминесценции снижается, но эти катионы можно осадить раствором КаОН. Мешают также фтор и хлор. Первый из них может быть удален раствором СаС1г, второй — восстановлением. Аналогично алюминию реагирует только галлий, однако в этом случае флуоресценция менее интенсивна, чем с алюминием. [c.173]

В качестве исходных материалов для производства лаковых азокрасителей применяют главным образом сульфокислоты нафтиламина, хлор- и нитроанилина и толуидина и другие, у которых сульфокислота находится в о-положении к аминогруппе. В качестве нафтолов применяют -нафтол, -оксинафтойную кислоту и нафталинсульфокислоты, особенно 2-нафтиламин, [c.547]

Как и сульфокислоты бензола (стр. 257), сульфокислоты нафталина и его производных являются важными промежуточными соединениями для получения более сложных производных этого ряда. При этом сульфогруппы в нафталинсульфокислотах еще подвижнее, чем в бензолсульфокислотах, и реакции обмена идут легче. Кроме реакций, описанных для сульфокислот бензола, в ряду нафталина возможна также и замена сульфогруппы на ато.м хлора. [c.455]

Совершенно иначе ведут себя нафталинсульфокислоты [48в, 86]. В слабо кислой среде все 1-нафталинсульфокислоты легко восстанавливаются амальгамой натрия, причем сульфогруппа замещается на водород и отщепляется в виде сернистого ангидрида. 2-Сульфокислоты в тех же условиях реагируют довольно медленно и лишь при значительно более высокой температуре. Указанное различие, наблюдаемое и при электролитическом восстановлении обоих типов сульфокислот, использовано для определения строения сложных продуктов сульфирования нафталина и его производных, а также для промышленного получения некоторых производных нафталина, трудно синтезируемых другими способами [87]. Можно даже удалить сульфогруппу, не затрагивая хлора [88], что не удается сделать в случае галоидобензолсульфокислот. Так как при обработке амальгамой натрия обе изомерные аценафтен-дисульфокислоты [89], полученные сульфированием аценафтена, теряют по ОДНО сульфогруппе, то. последняя, вероятно, занимает а-положение в ядре. [c.209]

Дигалоиднафталин но В. А. Коптюгу, В. Г. Шубину, В. А. Плахову [ЖОХ, 31, Л о 12, 4023 (1961)] образуется ири нагревании 1,8-дихлорнафта-лина и 1-хлор-8-бромнафталина с безводной р-нафталинсульфокислотой при 100 С. Происходит необратимая миграция одного из галоидов. Скорость изомеризации растет в ряду 1,8-дихлорнафталин< 1-хлор-8-бромнафта-лин<1,8-дибромнафталин. — Прим. ред. [c.181]

Каким путем можно получить а) 1-фтор-4-бромнафта-лин б) 8-хлор-1-нафталинсульфокислоту [c.305]

Нитрование 8-хлор-1-нафталинсульфокислоты смесью НМОз (4,8%), Н2504 (85%) и воды (10,2%) приводит к 8-хлор-7-нитро-и 8-хлор-5-нитро-1-нафталинсульфокислоте. В небольшом количе-стве выделена 8-хлор-5,7-л,инитро-1-нафталинсульфпкислптя [52]. [c.156]

Исходным продуктом для получения Тиоиндиго красно-коричневого Ж является р-нафталинсульфокислота, которую переводят в сульфохлорид действием пятихлористого фосфора в хлорбензоле в эмалированном аппарате при 125 °С. Предварительно в этом же аппарате получают пятихЛо-ристый фосфор, медленно пропуская хлор через раствор треххлористого -фосфора в хлорбензоле при 20—25 °С, а затем при 60 °С добавляют сухой [c.362]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология