Прогестерон метаболизм

Очень сжатое изложение последних достижений в изучении стероидных гормонов, их химии, биосинтеза, метаболизма и физиологических свойств. Рассмотрены холестерин и другие стерины, прогестерон, эстрогены, андрогены, кортикоиды и другие природные стероиды, а также близкие к ним терпеноиды и алкалоиды. Автор касается также чисто медицинских проблем, связанных с действием стероидных гормонов. [c.4]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

K. играют важную роль в метаболизме в-в в живых организмах. Так, убихинон участвует в окислит.-восстановит. р-цмх тканевого дыхания. К соед., содержащим кетонную группу, относятся нек-рые важные моносахариды (D-фрук-тоза и др.), терпены (ментон, карвон), компоненты эфирных масел (камфора, жасмон), прир. красители (индиго, ализарин, флавоны стероидные гормоны (кортизон, прогестерон). [c.378]

Вследствие важной биологической роли стероидных гормонов млекопитающих их образованию посвящено огромное число работ. В данном разделе невозможно рассмотреть все известные пути биосинтеза этих соединений. Ограничимся лишь кратким разбором тех путей, которые составляют часть трехмерной карты метаболизма стероидов. Начальные этапы включают деградацию боковой цепи холестерина (44) путем введения к С-20а гидроксильной группы, приводящего к диолу (45), с последующим окислением при С-22 и расщеплением связи С-20—С-22, в результате которого образуется прегненолон (46) и изогексановая кислота [50]. Прег-ненолон далее превращается в кортикостероиды, окисляясь сначала до прогестерона (49), а затем, окисляясь по атомам С-17, С-21 и С-11, образует, например, кортизол (50) [51]. Отмечалось, что в некоторых системах прегнеиолон гидроксилируется по С-17 с образованием соединения (48) прежде, чем происходит окисление кольца А в а,(3-ненасыщенный кетон. 17а-Гидроксипрегненолон [c.497]

Фаза секреции совпадает с развитием и расцветом желтого тела в яичнике и продолжается с 14— 15-го до 28-го дня, т.е. до конца цикла. Под влиянием прогестерона железы эндометрия вырабатывают секрет, полость их расширяется, клетки стромы увеличиваются, округляются, напоминая клетки, образующиеся при беременности. В слизистой оболочке усиливаются синтез и метаболизм гликогена, мукополисахаридов, липидов, накапливаются фосфор, кальций, железо и другие микроэлементы, повышающие активность ферментов. [c.30]

Основное кол-во X. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках этим превращением открывается цепь биосинтеза стеровдных половых гормонов и кор-тикостеронпов. Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных кислот и витамина Вз (см. Витамин В). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов. [c.299]

Стероидные гормоны животных являются веществами эндогенного происхождения, т.е. их биосинтез протекает в самом организме из холестерина. Сложные системы специфических ферментов осуществляют деградацию боковой цепи и фуккционализацию циклического углеродного скелета. Ключевое положеь. е в иосинтезе занимает прогестерон 2.996. Все другие гормоны на многоступенчатом пути метаболизма холестерина проходят через стадию образования метаболита 2.996. В сокращенном виде биогенетические связи между стероидными гормонами показаны на схеме 68. [c.278]

В пище хищных беспозвоночных содержание холестерина, как правило, весьма высоко. В растениях содержание холестерина зачастую очень мало, однако он жизненно необходим и растительноядным животным. Обнаружение холестерина в растениях стало возможным благодаря появлению в 60-х годах новых высокочувствительных методов анализа. До тех пор все стерины подразделяли на зоосте-рины (С27) и фитостерины (С в и С д) это различие казалось удобным критерием для разграничения животного и растительного царств. Хотя уже тогда была известна работа Цуды, доказавшего наличие холестерина у красных водорослей, этот факт рассматривался как исключение. Сегодня мы знаем, что холестерин широко распространен среди растений. Иногда он находится там в больших количествах— например, в пыльце сложноцветных и в пыльце тополей (304, 323]. Всюду, в том числе и у красных водорослей, ему сопутствует набор обычных фитостеринов jg и g [324]. Растительный холестерин не только участвует (вместе с другими стеринами) в построении клеточных мембран, но и является ключевым продуктом в той части метаболизма растений, которая приводит к образованию различных стероидов. Он является биогенетическим предшественником фитоэкдизонов [325—328], карденолидов [329] и стероидных гормонов—прогестерона, прегненолона, эстрона [329а, 3296]. Прогестерон был обнаружен в семенах яблони и в [c.97]

В МИСИ им. В. В. Куйбышева разработан эффективный метод стимулирования процесса метаболизма активного ила внесением смесей четырех композиций стероидов прогестерона, прегнина, метилтестостерона и тестостеронпро-пионата. [c.37]

Блох - также показал, что холестерин превращается в Са -стероид группы половых гормонов. Сами по себе гормоны выделены в слишком малых количествах, чтобы для их определения можно было применить метод меченых атомов, пользуясь для этой цели устойчивым изотопом водорода. Однако прегнандиол, продукт метаболизма прогестерона (см. ниже), выделяется в относительно больших количествах женщиной в последних стадиях беременности и легко изолируется в форме глюк-уронида. Блох нашел, что в прегнандиоле, выделенном после введения дейтерохолестерина, содержалось около 60 /о от количества дейтерия, теоретически возможного при образовании прегнандиола исключительно из холестерина. Менее прямое подтверждение использования холестерина для синтеза прогестерона основано на факте, что количество холестерина, отлагающегося в желтом теле, увеличивается при введении в пищу эстрогена. Это косвенный эффект, так как он получается в результате стимулирования гонадотропными гормонами (вероятно J SH). Холестерин исчезает при добавлении к пище лактогена, другого гормона передней доли [c.460]

Глюкуронид прегнандиола, выделенный по методу Веннинга, не вполне однороден. При действии реактива Т Жирара происходит разделение на некетонную фракцию (77 /о), представляющую собой чистый глюкуронид прегнандиола, и кетонную фракцию (237о), состоящую из глюкуронида прегнан-За-ол-20-она Таким образом, этот кетоспирт является также продуктом метаболизма прогестерона. [c.467]

С другой стороны, при гидроксилировании прогестерона urvularia lunata было показано, что культуры, выращенные как в присутствии, так и в отсутствие прогестерона, начинают превращать субстрат немедленно после внесения, т. е. в метаболизме отсутствует лаг-фаза (индукционный период) [142, 144]. Отсюда был сделан вывод, что стероид-гидроксилазы в данном случае являются конститутивными ферментами. По-видимому, характер образования гидроксилирующих ферментов может быть различным у разных видов микроорганизмов. Весьма вероятным представляется также предположение, что большинство микроорганизмов содержат малые количества стероид-гидроксилаз, активность которых резко возрастает при контакте с субстратом, как это имеет место для оксистероид-дегидрогеназ (см. гл. П1, стр. 121). [c.86]

Кортикостероиды. Из экстрактов коры надпочечников разных животных было выделено двадцать восемь разных стероидов и установлены структуры этих соединений. Семь из них активны в смысле продления жизни животных с удаленными надпочечниками. Эти вещества контролируют баланс электролитов и метаболизм образования углеводов из белка в организме. Дезоксикортикостерон используется при лечении аддисоновой болезни, в то время как кортизон и 17-оксикортикостерон уменьшают воспаление при болезнях кожных покровов и ревматоидных артритах. Синтез кортизона и 17-оксикортикостерона из других, более доступных стероидов, не содержащих кислорода при С-11, был осуществлен в ранних исследованиях с большим трудом. Биохимическое окисление легко доступного прогестерона посредством одного вида плесени (НЫгориз) протекает с выходом около 90%. Эта реакция в настоящее время используется как ключевая стадия в промышленном производстве многих из этих кортикостероидов. [c.574]

Эстрогены способствуют установлению положительного баланса кальция, особенно у птиц, и вызывают размягчение лобковых костей у мышей. В то время как у человека эстрогены имеют тенденцию понижать уровень холестерина в крови, у птиц они вызывают липемию и гиперхолестеринемию. Действие эстрогенов на метаболизм липидов наряду с усилением под их влиянием анаболизма белка и повышением эффективности усвоения пищи делают экономически выгодным применение этих гормонов в птицеводстве и животноводстве. У кошек, собак и обезьян эстрогены вызывают реакции, характерные для спаривания, и рецептивность самок, тогда как у морских свинок для получения такого же эффекта необходима одновременная дача прогестерона. Как у мужчин, так [c.136]

У женщин западного полушария в возрасте примерно 53 лет менструальные циклы становятся все более нерегулярными одновременно из яичников исчезают фолликулы и прекращается их функция. Других источников прогестерона в организме нет, но в результате ароматизации надпочечникового стероида андростендиона образуются значительные количества эстрона, обладающего слабой эстрогенной активностью (рис. 50.6). Количество образующегося эстрона не столь велико, чтобы снизить содержание гипофизарных гонадотропинов, и для постменопаузального периода характерно резкое повыщение уровней ЛГ и ФСГ. У женщин в постменопаузе особенно часто возникают две проблемы, связанные с тканевым метаболизмом. Первая из них состоит в том, что эстрон не всегда способен предотвратить атрофию вторичных половых тканей, особенно эпителия нижнего отдела мочеполового тракта и влагалища. Вторая проблема, с которой сталкиваются пожилые женщины,— это остеопороз. У женщин с особенно сильным уменьшением костной массы содержание эстрона оказывается ниже нормы. [c.242]

Как и андрогены, эстрогены оказывают общее анаболическое действие, выраженное, однако, менее сильно. Так, они влияют на метаболизм костной ткани (у женщин в менопаузе низкое содержание эстрогенов в крови приводит к остеопорозу), задерживают в организме азот и натрий, обладают слабой противовоспалительной активностью, влияют на синтез печенью специфических белков-переносчиков гормонов, факторов свёртывания крови (II, VII, IX, X), ангиотензина, ЛПОНП и ЛПВП. Введение прогестерона мужчинам и женщинам приводит к потере натрия. [c.390]

Во время беременности наступает снижение метаболизма ЛВ в организме человека и экспериментальных животных. Механизм данного изменения еще недостаточно изучен, однако проведенные, исследования позволили установить, что снижение активности оксидаз и глюкуро-нилтрансферазы может быть обусловлено высоким уровнем гормонов при беременности, а именно прегнандиола, прогестерона и эстрогенов, являющихся субстратами для указанных ферментов и способных угнетать метаболизм эндогенных веществ. [c.151]

Прогестерон синтезируется из прегненолона в две стадии. 3-гидроксигруппа прегнено-лона окисляется в 3-оксогруппу, а А -двойная связь изомеризуется в А -двойную связь. Кортизол, основной глю-кокортикоид, синтезируется из прогестерона путем гидроксилирования атомов С-17, С-21 и С-11 С-17 должен бьггь гидроксилирован раньше С-21, а реакция гидроксилирования С-11 может происходить на любом этапе. Ферменты, катализирующие эти реакции, весьма специфичны, как показывают некоторые наследственные нарушения метаболизма стероидов. Начальная стадия син- [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология