Эргостерин окисление

Важным условием синтеза дрожжами эргостерина является интенсивное аэрирование культуры дрожжей, а также высокий уровень источника углерода в среде при сравнительно низком азоте, это прекрасно подтверждается в экспериментах с хлебопекарными и пивными дрожжами. Стимулирует биосинтез внесенная в среду аскорбиновая кислота, добавление предварительно окисленной или облученной олеиновой кислоты и ряд других приемов. [c.276]

Препаративное получение прогестерона и других s)-стероидов осуществляют в большинстве случаев, исходя из сапонина, путем разрушения в нем боковой цепи, или из А -стероидов (эргостерин, стигмастерин) окислением с последующим отщеплением С-атома 22. или, наконец, из желчных кислот. [c.877]

В результате второго озонирования (или окисления) енамина (VII) получается прогестерон. Все стадии протекают с хорошими выходами, а такие стадии, как гидрирование и образование енамина, идут количественно. Общий выход прогестерона достигает 50%. При получении же прогестерона из холестерина наибольший выход составил 1,5%. К сожалению, сам эргостерин, добываемый в сравнительно небольших количествах из дрожжей, является еш,е трудно доступным сырьем. [c.326]

Фотосенсибилизированное окисление. Давно известно [301], что эргостерин и различные родственные стерины поглощают кислород под действием излучения и в присутствии сенсибилизатора, например эозина, образуя трансаннулярные перекиси. Большая часть имеющихся сведений относительно этих реакций получена в результате работ Виндауса и сотрудников, а также исследо- [c.281]

Методика основана на окислении эргостерина в соответствующий кетон, обнаруживаемый цветной реакцией. [c.468]

Гестагенные гормоны (гормоны желтого тела) необходимы для нормального протекания беременности. Наиболее важный из них — прогестерон, полученный из эргостерина. Гормон содержит кето-группу в положении 3, сопряженную с двойной связью, и ацетогруппу у С1, (в дезоксикортикостероне он окислен до кетоспирта). [c.403]

В прессованных пекарских дрожжах находится значительное количество водорастворимых витаминов группы В, за исключением провитамина эргостерина, растворяющегося в жирах. Для получения чистого эргостерина требуется отделить этот комплекс из дрожжей. В аппарате-коагуляторе при работающей мешалке и температуре 50° дрожжи обрабатывают 90°-ным спиртом, дрожжевой белок коагулирует и комплекс витаминов В переходит в спиртовой раствор. Раствор этот фильтруют на ва-куум-барабанном фильтре и передают на вакуум-выпарку. Упаренный фильтрат с содержанием 40—45% сухих веществ используют в животноводстве, применяют как среду для микробиологического окисления сорбита в сорбозу [c.690]

Принцип метода состоит в окислении спиртового раствора эргостерина в присутствии эозина при нагревании и освещении. [c.95]

Сначала было трудно определить положение, занимаемое двумя двойными связями в ядре. На основании наблюдения, согласно которому при окислении азотной кислотой эргостерин превращается в ароматическую кислоту 2 (ср. окисление абиетиновой кислоты в тримеллитовую кислоту), было высказано предположение, что обе эти двойные связи находятся в одном и том же кольце. [c.160]

Влияние кислорода. По этому вопросу в литературе имеются разноречивые данные. В одних работах [17, 19, 37] подчеркивается вредное влияние кислорода воздуха на процесс ютолиза эргостерина при этом указывается, что фотодериваты более чувствительны к окислению кислородом, чем провитамины и витамины О что присутствие окисленных веществ мало отражается на выход витамина, но очень затрудняет его последующее выделение в кристаллическом виде. [c.302]

Эргостерин при окислении по Оппенауэру дал а,р-непредельный кетон и, следовательно, одна двойная связь находится в том же положении, что в холестерине, т. е. в положении 5. Далее, он реагирует с ма-леиновым ангидридом следовательно, он содержит две сопряженные двойные связи, одна из которых должна быть в положении 7 (8) иное положение трудно себе представить. Еще следует сказать, что после гидрирования и окисления образующегося эргостанола были получены те же кислоты, что и при окислении холестанола. [c.298]

З-Кетобиснорхолен-4-альдегид ( V), который получают пятистадийным синтезом из эргостерина, был превращен в пипе-ридиновый енамин VI. В результате избирательного окисления VI бихроматом натрия в смеси бензол — уксусная кислота получен прогестерон ( VII) с высоким общим выходом [227, ср. 2281. [c.26]

Отсутствие кольца В в эргокальцифероле (I) вследствие происшедшего при фото изомер изации эргостерина расщепления по связи С(Э) — С(ю) с образованием новой двойной связи доказывается реакциями окисления. При окислении эргокальциферола хромовой кислотой за счет расщепления двойной связи (.-j) —С(.-,) образуется бициклический а, р-ненасыщенный альдегид С21 (XIII), не содержащий гидроксильной группы [71 ]. При окислении марганцовокислым калием получены муравьиная кислота и бици-клический ненасыщенный кетон С д (XXV), содержащий кольца С иО и алифатическую цепь, такую же, как и у ненасыщенного альдегида ai (XIII) [72]. Ненасыщенный кетон С д (XXV) имеет карбонильную группу в положении 8. Это указывает на то, что его образование произошло в результате разрыва двойной связи С( ) — (g). [c.105]

Окисление водным К. п. в смеси с метилциклогексаиом. В раннем исследовании, целью которого было выяснение строения эргосте-рР1на, Рейндел и сотр. [261 окисляли эргостерин по несколько необычной методике и получили продукт окисления, который удалось идентифицировать спустя четверть века в исследовании М. Физер, [c.94]

В некоторых видах растений семейства пасленовых (Solana eae) синтезируются глубоко окисленные производные эргостерина, объединяемые в группу витанолидов. Сюда относятся соединения с углеродным скелетом эргостана, обладающие двумя структурными особенностями наличием функциональности а,р-ненасыщенного кетона в цикле А и 6-лактонной или тет-рагидропирановой группировки в боковой цепи. [c.269]

При каталитическом гидрировании эргостерин превращается в эргостанол. Ацетат последнего (при НО—С-З) при окислении хромовой кислотой и гидролизе дает 3- 3-оксинораллохолановую кислоту. Таким образом, группа ОН имеет ту же ориентацию, что и в холестерине. Спектр поглощения показыва(5Т, что две двойные связи сопряжены. [c.906]

Витамин В2 является изомером эргостерина а витамин Оз — изомером 7-дегидрохолсстерина. Под действием света расщепляется кольцо В этих стеринов, причем получается соединение с тремя сопряженными двойными связями (витамин О 2 имеет еще четвертую двойную связь в бокой цепи в том же гголожении, что и в эргостерине). Число двойных связей было устансвлено каталитическим гидрированием. Положения двойных связей были установлены мягкими реакциями окисления, протекающими ио следующей схеме (Виндаус, 1936 г.) [c.908]

Раствор 4 г эргостерина в 1200 мл 95%-ного спирта, нагретый до 60°, смептивают с 6 мг эозина и вливают в трубку аппарата. Во время облучения через реакционную жидкость пропускают слабый ток кислорода. Примерно через 3 часа окисление заканчивается, о чем узнают по пробе на раствор дигитонина. После этого раствор упаривают до малого объема при пониженном давлении, выделяющиеся кристаллы отфильтровывают и повторно перекристаллизовывают из спирта или ацетона, до тех пор пока температура плавления, равная 178°, не станет постоянной. Выход 70%. [c.101]

Перекись A -холестадиена (XLI) [45]. 9 г А - -холе-стадиена (XL) растворяют в 1000 мл теплого абсолютного спирта, и затем в раствор добавляют 14 мг эозина. Фотоокисление проводят при 25° в аппаратуре (см. выше) для окисления эргостерина. Источник света — лампа (Mazda-Lampe), мощностью 200 вт. После 9-часового облучения раствор упаривают досуха при пониженном давлении и температуре ниже 35°. Кристаллический остаток (XL1), пере-кристаллизованный из разбавлешюго ацетона один раз, имеет т. пл. ПО—112°. Повторной перекристаллизацией из разбавленного ацетона и затем три раза из 95%-ного [c.101]

Буравой наблюдал. интересную реакцию окисления эргостерина хромовой кислотой до эргостадиен-3,6-дион-5-ола, идентичного соединению образующемуся при окислении эргостадиентриола-11 (или три-ола-1, стр. 162). [c.161]

Некоторые из полиенов, приведенных в таблице 9 для иллюстрации свойств полиеновых систем, представляют собой энолацетаты непредельных 3-кетостероидов формулы этих соединений были выведены главным образом на основании спектрографических данных. Основным продуктом окисления эргостерина по Оппенауеру является эргостатриенон (IV) [c.183]

Другое объяснение заключается в том, что триол-1 или его 3-кетопроизводное частично изомеризуется в соединение типа триола-П. Последний окисляется до кетоспирта XV, что вызывает сдвиг равновесия между триолами-1 и -II. Буравой " описал непосредственное окисление эргостерина (XIV) в непредельный оксидикетон (XV) при помощи хромовой кислоты. По всей вероятности, при этом, в качестве промежуточного продукта, образуется 5,6-окись. [c.223]

Эргостерин может быть превращен в изомерные соединения через промежуточные продукты, в которых на два атома водорода больше или на два атома водорода меньше, чем в исходном стерине. Так, эргостерин-D был получен окислением 5-дигидроэргостерина уксуснокислой ртутьюгидроперекисью бензоила или двуокисью селена , а также восстановлением дегидроэргостерина этилатом натрия при 185° . Последняя реакция свидетельствует лишний раз об особой реакционной способности двойной связи в положении 5,6. При гидрировании эргостерин-D превращается в эргостанол, но он не восстанавливается натрием в пропиловом спирте и не присоединяет малеинового ангидрида. Спектр эргостерина-D также свидетельствует о наличии в нем системы сопряженных двойных связей, распределенной между двумя кольцами. [c.242]

Смотреть страницы где упоминается термин Эргостерин окисление: [c.326] [c.371] [c.115] [c.116] [c.118] [c.135] [c.94] [c.94] [c.94] [c.158] [c.455] [c.735] [c.604] [c.604] [c.95] [c.160] [c.162] [c.167] [c.168] [c.170] [c.226] [c.243] [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология