Расщепление двойной связи

Расщепление двойной связи С=С на два карбонилсодержащих фрагмента может быть выполнено и другим способом окислением с помощью озона. Этот реагент достаточно селективно реагирует с олефинами, образуя озониды, которые без выделения обрабатывают далее восстановителем. [c.204]

Солянокислые соли гидразина и гидроксиламина взаимодействуют с алкенами, давая аддукты Михаэля, однако при расщеплении двойной связи другими азотсодержащими реагентами получаются гидразоны (при взаимодействии с гидразином), фенил-гидразоны (при взаимодействии с фенилгидразином), семикарбазоны (при взаимодействии с семикарбазидом) и соответствующее соединение с активной метиленовой группой. Уравнения соответствующих реакций приводятся ниже [330, 331] [c.328]

В присутствии каталитических количеств солей меди в очень мягких условиях енамины селективно расщепляются с образованием соответствующих кетонов [69]. Мягкость условий обеспечивает быстрое и селективное расщепление двойной связи енамина в присутствии в субстрате других ненасыщенных групп. Так, окисление соединения (25) при 0°С в присутствии хлорида меди(1) с количественным выходом приводит к прогестерону (26) [схема (8.31)]. [c.339]

При окислении перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием продуктов окисления. Эту реакцию называют окислительным расщеплением двойной связи. Из молекулы бутена-2 в результате окислительного расщепления образуются две молекулы уксусной кислоты. [c.84]

II расщепление двойной связи. Сыесь перемешивают в течение [c.635]

Окислительное расщепление двойных связей и ароматических колец. [c.284]

При окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде происходит окислительное расщепление двойной связи с образованием одной (в случае симметричных алкенов) или двух (в случае несимметричных алкенов) одноосновных карбоновых кислот. Исходный алкен является несимметричным, поскольку по условию задачи образует две кислоты [c.216]

Окисление ДВОЙНЫХ углерод —углеродных связей. В зависимости от условий окисление С=С связей может приводить к эпоксидам, 1,2-диолам (гликолям) или карбонильным соединениям — продуктам расщепления двойной связи. [c.220]

Вводных растворах б р о м о - и хлороводород присоединяются к циклопропанам, при этом разрыв малого цикла подчиняется той же закономерности, что и расщепление двойной связи в алкенах-водород идет к наиболее гидрогенизированному атому углерода (правило Марковникова) [c.25]

Другая состоит в расщеплении двойной связи при озонолизе [c.223]

Мо д) также является активным центром для окислительного расщепления двойной связи. [c.100]

При взаимодействии алкена с карбанионом обычно получается аддукт Михаэля, однако в некоторых случаях происходит расщепление двойной связи. Необходимым условием расщепления является наличие атома водорода у несущего отрицательный заряд углеродного атома В результате группировка = XY в алкене замещается группировкой =СХ У [c.328]

Очень большое значение имеет также расщепление двойных связей при действии озона (см. стр. 134). Образующийся в цервой стадии этой реакции гетероциклический продукт присоединения расщепляют при действии воды или же водорода в момент выделения. В результате разложения образуется по уравнению [c.510]

Выше уже указывалось, что четырехокись осмия взаимодействует с непасыщеппыми группами и в случае простых олефинов вызывает расщепление двойных связей. Криджи [21], однако, нашел, что некоторые олефины, папример аценафтилен, инден, / 2 3-дигидронафталин и 9,10 окхалип, образуют с четырехокисью осмия твердые окрашенные комплексы, содержащие моль четырехокиси осмия на моль олефина. В соответствии с предположением Беезекена [10], что четырехокись осмия присоединяется к двойной связи таким же образом, как ион перманганата. [c.366]

Глиоксалины устойчивы по отношению к восстановителям. Они не изменяются и при действии такого окислителя, как хромовая кислота, но полностью расщепляются при окислении перманганатом калия прн денствин же на них озона происходит расщепление двойной связи—С=С— [c.1002]

Как окислительное расщепление двойной связи, так и альдольная конденсация в системах, подобных 460, относятся к категории общих и надежнейших методов. Поэтому связка из этих двух превращений может рассматриваться как стандартный путь преобразоваршя легко доступной (например, с помощью диенового синтеза, восстановления по Берчу или аннелирования по Робинсону) циклогексеновой системы в функционализированные произ- [c.264]

Четырехокись рутения, мен е летучая, менее токсичная, менее дорогая и более активная, чем четырехокись осмия, окисляет простые эфиры до сложных эфиров, но не действует на последние и на лактоны. В отличие от осмиевого ангидрида, она вызывает не гидроксилирова- ие, а расщепление двойных связей. Так, циклогекрен при действии RUO4 превращается в адипиновый диальдегид, а октен-1 образует геп-тиловый альдегид (и, вероятно, формальдегид). Бензиловый спирт окисляется ею до бензальдегида, но алифатические первичные спирты дают соответствующие кислоты. [c.75]

Отсутствие кольца В в эргокальцифероле (I) вследствие происшедшего при фото изомер изации эргостерина расщепления по связи С(Э) — С(ю) с образованием новой двойной связи доказывается реакциями окисления. При окислении эргокальциферола хромовой кислотой за счет расщепления двойной связи (.-j) —С(.-,) образуется бициклический а, р-ненасыщенный альдегид С21 (XIII), не содержащий гидроксильной группы [71 ]. При окислении марганцовокислым калием получены муравьиная кислота и бици-клический ненасыщенный кетон С д (XXV), содержащий кольца С иО и алифатическую цепь, такую же, как и у ненасыщенного альдегида ai (XIII) [72]. Ненасыщенный кетон С д (XXV) имеет карбонильную группу в положении 8. Это указывает на то, что его образование произошло в результате разрыва двойной связи С( ) — (g). [c.105]

При озонировании эргокальциферола отщепляется мет ил изопроп ил-ацетальдегид (XXIII) в результате расщепления двойной связи С 22)—С(2з>, затем формальдегид и бициклическая кетокислота С13 (XXII) [70 в результате разрыва связи С(7> —С(8>. [c.105]

Он является модификацией описанных способов получения бенздиазепинонов типа ЬХХ, протекающих с образованием промежуточных веществ ЬХХУП , поскольку еще Шофилдом и Теоболдсм [60] показано, что окислительное расщепление двойной связи пнр-рольного кольца индолов приводит к К -ациламинокетонам ХСУ1 [c.42]

Формальдегид и изопропенилметилкетон являются обычными продуктами расщепления двойной связи или разложения полимерной перекиси [c.347]

Негидролитическое расщепление двойных связей или образование этих связей Взаимопревращения различных изомеров [c.65]

Hildlt h реакция Хилдича (окислительное расщепление двойной связи в эфирах высших непредельных кислот под действием перманганата) [c.425]

Исследования, проводившиеся в этой области, обиарун или ряд фактов, которые могут быть с большим трудом объяснены исходя из предположения о расщеплении двойных связей. Так, нанример, трудно объяснить то, что дей( твие озона проявляется лишь в некоторых участках поверхности резины. Альбрехт [443] высказал по этому поводу предполон еиие, которое кажется вполне приемлемым. Он считает, что сначала в какой-то точке зарождается трещина, в результате чего в этой точке возрастает напрял енио и дальнейшая атака реагента направляется именно в эту точку. Для изучения взаимодействия озона с поверхностью резины, изготовленв ой из натурального каучука, использовали метод электронной микроскопии [448]. Полученные данные показали, что разрушение [c.130]

Тетраацетат свинца играет большую роль в структурных исследованиях по той причине, что его применение для расщепления двойных связей заменяет озонирование и дает при этом, как правило, лучшие результаты. При действии четырехокиси осмия, перманганата калия или при окислении надкислотой к олефину присоединяются две гидроксильные группы гликоль затем окисляется в холодной з ксусной кислоте или в растворе бензола тетраацетатом свинца в смесь альдегидов или кетонов без дальнейшего окисления этих продуктов. При той же температуре одно- и двухатомные спирты, не содержащие вицинальных гидроксильных групп, окисляются с очень малой скоростью [47]. [c.439]

Многие у-кетоальдегиды можно получить расщеплением двойной связи в соответствующих у-непредельных кетонах или мягким сислотным гидролизом 2-замещенных фуранов (ср. разд. 5.2,10.3). Новый путь, показанный на схеме (95), использует реакцию енамина с моноксидом диметилтиоацеталя кетена (130) [354] вероятно, можно применять и енолят-анионы. [c.642]

При изучении щелочного плавления натриевой соли рицинолевой кислоты при разных температурах и исследовании модельных соединений, Харгривс (1947) нашел, что начальной стадией процесса является изомеризация р,у-ненасыщенного — гомоаллилового спирта I в а,р-ненасышенный аллиловый спирт П. Перемещение двойной связи, протекающее через стадию образования промежуточного карбаниона, дает продукт, стабилизованный сопряжением двойной связи с неподеленной парой электронов атома кислорода. Следующей стадией является расщепление двойной связи с образованием промежуточных фрагментов III и IV, содержащих двухвалентный атом углерода (карбены). Карбен III перегруппировывается в кетон V, а карбен IV присоединяет воду, образуя оксикислоту VI. Если при сплавлении поддерживать температуру 200 °С, то отгоняющийся продукт представляет собою главным образом метил-н-гексилкетон V. При более высокой температуре происходит диспропорционирование с миграцией водорода от гидроксила оксикислоты VI к кетону V и образуются вторичный (каприловый) спирт VII и соль альдегидокислоты VIII. Последняя реагируя со щелочью, образует с выделением водорода себа-цинат натрия IX [c.313]

Л.5. Расщепление двойных связей. Некоторые двойные связи могут расщепляться с образованием карбенов либо фотохщаическим путем (кетен образует метилен и окись углерода) [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология