Формальдегид в синтезе бутандиола

Формальдегид Синтез бутандиола, изопрена Газ 1,04 0,815(ж.) —92 [c.428]

Известны методы синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из фурфурола, а также из ацетилена и формальдегида через бутандиол. [c.317]

Относительная простота получения многих альдегидов и их высокая реакционная способность позволили применять эти продукты для получения различных мономеров и полупродуктов для полимерных материалов (изопрен, пентаэритрит и другие многоатомные спирты, дифенилолпропан, капролактам), продуктов органического синтеза (бутандиол-1,4, тетрагидрофуран, высшие спирты), растворителей (изобутилметилкетон) и многих других продуктов. Из альдегидов наиболее значительными по производству и применению являются формальдегид, ацетальдегид, пропионовый, масляный и другие, а из кетонов — ацетон и метилэтилкетон. [c.167]

Тетрагидрофуран является последним продуктом бутадиенового синтеза Реппе. Так как каталитическая дегидратация бутандиола в бутадиен проходит недостаточно гладко и сопровождается образованием побочных продуктов реакции — пропена и формальдегида, бутандиол превращают сначала в тетрагидрофуран, который затем при 260—270° в присутствии водяного пара легко дегидратируется в бутадиен. [c.252]

При конденсации ацетилена с двумя молекулами формальдегида над ацетиленидом меди образуется бутиндиол-1,4. На базе бутин-диола-1,4 получают ряд очень ценных продуктов для разнообразных синтезов. Бутиндиол-1,4 гидрированием переводят в бутандиол-1,4, из которого при дегидратации образуется тетрагидрофу- [c.748]

В пром-сти Д. получают исходя из З-метил-З-бутен-1-ола или 3-метил-1,3-бутандиола-побочных продуктов синтеза изопрена нз изобутилена и формальдегида [c.62]

В последние годы во многих странах возрастает и производство так называемых полиацетальных смол — высокомолекулярного полиформальдегида. Среди мономеров, синтезированных на основе формальдегида, помимо изопрена, выделяются многоатомные спирты и 1,4-бутандиол, 4,4-дифенилметандиизоцианат, алкилпиридины и т. д. Формальдегид лежит в основе разнообразных синтезов таких распространенных продуктов, как присадки к маслам, взрывчатые вещества, уротропин и т. д. [c.11]

В основе получения 1,4-бутандиола лежит так называемый синтез Реппе — взаимодействие формальдегида с ацетиленом в присутствии ацетиленидов металлов [1]. В ходе реакции вначале образуется пропаргиловый спирт, который, присоединяя вторую молекулу формальдегида, превращается в 1,4-бутиндиол [c.216]

Проводятся также работы по получению на основе реакции Принса З-метил-1,3-бутандиола [30, 256]. Преимущественному образованию диола благоприятствует избыток воды (см. рис. 73) и недостаток формальдегида. В одной из разработок были найдены следующие оптимальные условия синтеза З-метил-1,3-бутан-диола [30] [c.235]

На основе ацетилена и формальдегида в Германии был осуществлен синтез бутадиена. Сначала получали 1,4-бутандиол [c.411]

Если участвующие в реакции вещества находятся в различном агрегатном состоянии, реакцию называют гетерогенной. Для таких реакций характерным является то, что наряду с химическим превращением в системе происходит перемещение вещества вследствие различия концентраций реагентов и продуктов реакции в различных точках системы. К гетерогенным относятся все реакции, протекающие в присутствии твердого катализатора (например, получение пропаргилового спирта или бутандиола из ацетилена и формальдегида в присутствии ацетиленида меди гидрохлорирование ацетилена до хлористого винила, осуществляемое на сулеме окисление метилового спирта до формальдегида на серебряном катализаторе получение метилового спирта из СО и Нг на различных медных и цинк-хромовых катализаторах одновременное окисление метана и аммиака воздухом на платиновом контакте в производстве синильной кислоты окисление нафталина воздухом на пятиокиси ванадия до фталевого ангидрида гидрирование бензола на сульфидных катализаторах до циклогексана и т. д.). К гетерогенным относятся также реакции между газом и твердым веществом (получение ацетилена из карбида кальция), все реакции окисления жидких углеводородов воздухом и т. д. Даже из этого краткого перечисления видно, насколько широко распространены гетерогенные реакции и какое важное значение они имеют в промышленности основного органического синтеза. [c.103]

При взаимодействии ацетилена с формальдегидом получают бутиндиол-1,4, гидрирование которого дает бутандиол-1,4, при дегидратации переходящий через тетрагидрофуран в дивинил. Синтез дивинила из ацетилена через альдоль и через тетрагидрофуран был применен в промышленном масштабе на заводах синтетического каучука в Германии. [c.133]

Реппе был предложен способ синтеза адипиновой кислоты из ацетилена и формальдегида через бутиндиол-1,4, гидрированием которого получают бутандиол и затем дегидратацией — тетрагидрофуран. Последний обрабатывают окисью углерода в присутствии иодида калия или карбонила никеля при 270 °С и давлении 20,0 МПа. Адипиновую кислоту получают с выходом 80%. Хотя этот способ в последнее время значительно усовершенствован [26], сведений о его промышленном освоении не имеется. [c.29]

Образовавшийся ненасыщенный динитрил можно гидрировать в гексаметилендиамин в две стадии с промежуточным получением адипонитрила N( H2)4 N. Эта реакция, следовательно, дает возможность получать гексаметилендиамин из ацетилена и формальдегида (гл. 15, стр. 285), что устраняет необходимость в синтезе 1,4-бутандиола или тетрагидрофурана. Однако эту реакцию на используют, В промышленности адипонитрил производят из динитрила дигидромуконовой кислоты, но последний получают, действуя цианистым водородом в присутствии полухлористой меди на продукт присоединения 1 моля хлора к дивинилу (гл. 12, стр. 225). [c.383]

Этинилироваилем формальдегида в промышленности получают бутиндиол-1,4, который после гидрирования до бутандиола-1,4 (см. табл. 68) может служить исходным веществом для синтеза бутадиена (см. табл, 53) и тетрагидрофурана (см. табл. 34). Через З-метилбутинол-З можно прийти к изопрену [c.138]

Для вводного и базисного наркоза применяют у-гидроксибутират натрия (4) Его синтез осуществляют в четыре стадии. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают 1,4-бутиндиол, который гидрируют до бутандиола, нагреванием (300 °С) на медном катализаторе этот диол дегидроциклизуют в у-бутиролактон (3) щелочное расщепление последнего приводит к образованию гидроксибутирата (4) [c.33]

МЕТИЛ-1,3-БУТАНДИОЛ НОСН2СН2С(ОН)(СН.,)2, жидк. кип 202 °С 0,987, n 1,444 раств. в воде и орг. р-рителях. Получ. взаимод. изобутилена с формальдегидом в присут. воды. Промежут. продукт в синтезе изопрена и.з изобутилеиа и формальдегида. Примен. длялолуч. диметил-нинилкарбинола, изопрена. Обладает слабым наркотич. действием, раздражает кожу. [c.329]

Бутиндиол синтезируют, пропуская ацетилен и 30%-ные водный раствор формальдегида через колонку, содержащую ацетиленид меди, при температуре 100° С и давлении 5—7 атм. Полученный 35%-ный водный раствор 1,4-бутиндиола гидрируют под давлением 200 атм на никелевом катализаторе. Образующийся 1,4-бутандиол дегидрируют с почти количественным выходов до 7-бутиролактона при 250° С в присутствии медного катализатора. у-Бутиролактон нагревают с безводным аммиаком в автоклаве при 230° С и повышенном давлении. Процесс синтеза а-пирролидона может быть осуществлен также по непрерывному спо -собу в колоннах [4, 15, 16]. Винилирование а-пирролидона прово дилосъ ацетиленом, разбавленным азотом, при температуре 100-105° С и давлении 15 атм в присутствии катализаторов основ ного характера [1—3]. [c.10]

Исторически формальдегид использовался в синтезах большинства алифатических гликолей и многоатомных спиртов различного строения как линейных, так и разветвленных. Однако в производстве. наиболее массового алифатического двухатомного спирта — этиленгликоля формальдегид как сырье в настоящее время полностью заменен на оксид этилена. Из числа других гликолей нормального строения формальдегид применяется при получении практически лишь 1,4-бутандиола. Но существует одна область, в сырьевой базе которой формальдегид занимает поистине монопольное положение и не может быть заменен другими реагентами. Эта область — производство гликолей и многоатомных спиртов неостроения [c.200]

Найдены оптимальные условия синтеза 3-метил бутандиола-1,3 конденсацией изобутилена с формальдегидом в присутствии КУ—2X8. Показано, что проведение синтеза с рециркуляцией побочньгх продуктов приводит к значительному возрастанию выхода диола. [c.142]

В пром-сти В. получают из формальдегида и ацетилена. Образующийся вначале бутиндиол-1,4 (I) гидрогенизацией переводят в бутандиол-1,4 (II), этот промежуточный продукт синтеза может бьггь получен также из фурфурола. Бутандиол-1,4 в присутствии катализатора превращается в Y 6y-тиролактон (III). Воздействуя на последний аммиаком, получают а-пирролидон (IV). Последняя стадия синтеза — образование В. (V) из а-пирролидона и ацетилена. [c.286]

По масштабам производства ацетальдегид, наряду с формальдегидом, стоит на первом месте среди альдегидов, что обусловлено его большой ценностью в качестве промежуточного продукта органического синтеза. Окислением ацетальдегида получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, а также надуксусную кислоту, применяемую в последнее время в качестве окислителя. Реакцией с синильной кислотой и последующими превращениями циангидрина можно получать молочную кислоту, акрилонитрил и эфиры акриловой кислоты. Другие методы переработки ацетальдегида состоят в процессах типа альдольной конденсации. Этим путем из него получают пентаэритрит, бутандиол-1,3, кротоновый альдегид, -бутиловый спирт и т. д. Конденсация ацетальдегида с аммиаком дает возможность производства гомологов пиридина и различных винилпиридинов — мономеров для синтеза полимерных материалов. [c.322]

Синтез динитрила адипиновой кислоты, отличающийся тем, что при воздействии ацетилена на формальдегид получают бутин-2-диол-1,4, который гидрируют до бутандиола-1,4 бутандиол-1,4 переводят в Г,4-дигалоидбутан, в котором замещают атом галоида на N-группу. [c.139]

Оба эти соединения представляют значительную практическую ценность. "у-Бутиролактон применяют как пластификатор, растворитель ацетил- и нитроцеллюлозы, полиакрилонитрила и в качестве полупродукта при различных синтезах. Тетрагидрофуран служит сырьем для получения искусственных волокон и полиуретановых эластомеров и является очень хорошим растворителем для синтетических и природных смол. До последнего времени у-бутиро.чактон получали синтезом Реппе из ацетилена и формальдегида через бутин-диол-1,4 и бутандиол-1,4. Последний при пропускании над медным катализатором превращается в 7-бутиролактон. Тетрагидрофуран готовили из фурфурола через фуран или дегидратацией бутанди-ола-1,4. [c.19]

При синтезе, собственно, пирролидона также исходят из ацетилена. Последний вначале превращают в бутиндиол путем реакции с формальдегидом под давлением и в присутствии ацетиленидов меди и висмута. Выход бутиндиола составляет 90—92% наряду с ним образуется 5—6% пронарги-лового спирта [939]. Затем посредством гидрогенизации бутиндиола получают бутандиол-1,4 [940], который подвергают сначала дегидратации с образованием тетрагпдрофурана, а затем селективному каталитическому окислению [941, 942] с образованием у-бутиролактопа, который, наконец, путем нагревания под давлением с избытком сухого аммиака и в присутствии дегид-ратационного катализатора превращают в пирролидон [942, 943]. [c.227]

Образовавшийся ненасыщенный динитрил можно гидрировать в гексаметилендиамин, предпочтительно в две стадии чеэез адипонитрил N( H2)4 N. Эта реакция дает, следовательно, возможносгь получить гексаметилендиамин из ацетилена и формальдегида (см. гл. XIV), что устраняет необходимость в синтезе 1,4-бутандиола или тетрагидрофурана. [c.374]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология