Фениловые эфиры, гидролиз

Фениловый эфир фторсульфоновой кислоты кипит при температуре 180°, а ее л-хлорфениловый эфир—при 211—213°. Они медленно гидролизуются водой. Предложено применение этих эфиров в качестве средства для уничтожения моли. [c.59]

В таблице 15 приведена рН-зависимость гидролиза фенилового эфира а-Ы-бензилоксикарбонил-Ь-лизина, катализируемо- [c.232]

Таблица 10.3. Отношение каталитических констант скоростей внутри- и межмолекулярного гидролиза м- н п-замещенных фениловых эфиров

К такому результату приводит, в среднем, прямое сопоставление этих веществ при гидролизе фенилового эфира. [c.329]

Гидролиз ангидридов, фениловых эфиров и эфиров щавелевой кислоты в присутствии имидазола, Ацетилимидазол в качестве промежуточного вещества, [c.175]

Из этих таблиц видно, что скорость реакции изменяется в соответствии с влиянием замещающих групп на величину положительного заряда углерода группы С=0. При сопоставлении данных табл. 65 для щелочного гидролиза эфиров замещенных бензилового спирта и фенола видно, что во всех случаях гидролиз фениловых эфиров протекает быстрее, чем бензиловых. Это может быть объяснено рассеиванием + С-э( х )екта эфирного кислорода у фениловых эфиров вследствие этого уменьшение положительного заряда у них происходит в меньшей степени, чем у бензиловых эфиров [c.445]

Напишите уравнения реакций получения а) бензойной кислоты из толуола б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила) г) диметилфталата (ди-метилового эфира фталевой кислоты) д) ангидрида фта-левой кислоты е) метилового, этилового и амилового эфиров салициловой кислоты ж) фенилового эфира салициловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров. [c.118]

Фосфорная кислота является кислотой средней силы . В связи с этим, как указали Хадсон и Харпер [170], возникает вопрос, близки ли полные эфиры фосфорной кислоты по своим свойствам к эфирам сильных кислот (например, толуолсульфокислоты) или слабых кислот (например, карбоновых). На самом деле эти эфиры по свойствам напоминают оба указанных типа эфиров, так как проявляют заметного тенденцию к реакциям замещения у атома углерода но ча происходит нуклеофильное замещение у фосфора, в особенности гидроксильными и алкоксигруппами. Простейшие трифосфаты сравнительно устойчивы. Например, триметилфосфат 1 Й =СНз) гидролизуется в щелочной среде со скоростью реакции второго порядка при этом расщепляется связь Р — О и образуется диметилфосфат, анион которого очень устойчив к дальнейшему гидролизу. В слабокислой среде триметилфоа )ат медленно гидролизуется с разрывом связи С — О без кислотного катализа [49]. Как и ожидалось, фениловые эфиры гидролизуются в щелочной среде легче, чем алкиловые эфиры. Действительно, трифенилфосфат [c.80]

При исследовании этой реакции найдено также, что сернокислое серебро оказывает каталитическое действие. Смешанный эфир метионовой кислоты—метилфенилметионат—синтезирован алки-лированием серебряной соли кислого фенилового эфира иодистым метилом [452]. Метильная группа этого эфира легко гидролизуется. водой. [c.177]

Фениловый эфир этан-1,1-дисульфокислоты, а также соответствующие N-этилaнилид и фенетпдид получаются метилированием натриевых производных [4506, в, 456] эфиров и амидов метионовой кислоты. Они гидролизуются спиртовой щелочью с разрывом связи между атомами углерода и серы [c.184]

Реакции и применение арил сульфонатов. По своему отношению к гидролизующим агентам арилсульфонаты резко отличаются от алкилсульфонатов. Фениловый эфир бензолсульфокислоты медленно гидролизуется кипящим водным раствором едкого кали [250],однако алкоголят натрия энергично реагирует при комнатной температуре с фениловым эфиром п-толуолсульфокислоты в спиртовом растворе с образованием фенетола. Это превращение, вероятно, пдет в две стадии [251] [c.386]

Эфирная группа фенилового эфира 4-(4 -имидазолил) масляной кислоты (1-6) гидролизуется быстрее, чем соответствующий фе-ниловый эфир н-масляной кислоты. Если арильный остаток содержит м-нитрогруппу, скорость гидролиза при нейтральных значениях pH еще выше. Как и следовало ожидать, лучшая уходящая группа вызывает дальнейшее ускорение реакции. Эта реакция протекает через образование тетраэдрического промежуточного соединения (1-7). Подробно такого рода промежуточные [c.18]

В таблице 18 приведена рН-зависимость гидролиза фенилового эфира М-бензилоксикар бонил-Ь-аланина, катализируемого папаином [10]. Определить значения р/С ионогенных групп свободной формы фермента, контролирующих реакцию. [c.234]

Влияние pH на гидролиз фенилового эфира -бензилоксикарбонил-Ь-аланииа, катализируемый папаином. Условия опыта 25° С ионная сила 0,2М [c.234]

Образование оксониевых соединений часто встречается в химии кислородсодержащих органических соединений, будучи промежуточным процессом многих реакций (кислотный гидролиз сложных эфиров, гликозидов и т. п.). Из ди-фенилового эфира методом диазораспада был получен химически крайне инертный борфторид трифенилоксония [c.37]

Большое практическое значение имеют также галогензамещенные фениловые эфиры К-замещенных аминокислот, которые были введены в синтетическую пептидную химию Купришевски и сотр. По скорости аминолиза они сравнимы с 4-нитрофениловыми эфирами, но имеют преимущество, так как удаление освобождающегося при аминолизе замещенного фенола осуществляется с меньшими трудностями. Кроме того, трихлорфениловые эфиры очень устойчивы к щелочному гидролизу. 2,4,5- и 2,4,6-Трихлорфениловые эфиры нашли широкое применение при синтезе различных пептидов. [c.152]

Гидрирование фенилового эфира г мс-4[1-бензгидрил-3-(диизопропоксифосфорил)азиридин-2-ил]уксусной кислоты в метаноле в присутствии катализатора (10% Pd на угле) при 23-25 С протекает с селективным разрывом углерод-азотной связи со стороны ароматического ядра и образованием первичной аминогруппы. Целевой фосфорсодержаш,ий амин был получен с выходом 79% и его гидролиз 6N НС1 привел к соответствуюш,ему гидрохлорид[ 1 -амино-2-(4-гидроксифенил)-1 -этил]фосфорной кислоты с выходом 87%. [c.22]

Пример 2. В таблице приведена зависимость эффективной константы скорости гидролиза фенилового эфира тиолмуравьиной кислоты (А) от pH [c.432]

Нитропроизводные смешанных фениловых эфиров, у которых нитрогруппа находится в о- или р-положении к алкоксиль-ной группе, так же как и нитрогалоидные -производные бензола, легко превращаются в нитрофенолы при нагревании с водной щелочью. Скорость этой реакции повышается с увеличением числа нитрогрупп в молекуле. Так, например, р-нитроанизол при кипячении с 10%-ным водны.м раствором едкого натра лишь медленно превращается в р-нитрофенол, тогда как 2, 4, 6-три-нитроанизол гидролизуется холодными водными растворами карбонатов щелочных металлов с образованием солей пикриновой кислоты. Алкоксильная (группа может быть замещена группой [c.86]

Фениловые эфиры также способны к азосочетанию, хотя они вступают в эту реакцию не так легко, как фенолы. Реакция в этом случае протекает в уксуснокислом растворе и обычно лишь с достаточно реакционноспособными солями диазония, например с получающимися из р-нитранилина или из 2,4-динитр-анилина. Некоторые эфиры фенолов при этом гидролизуются. Так, например, а-нафтилфениловый эфир или этил д-нафтиловый эфир образуют при азосочетании смесь азо-я-нафтилового эфира и азо-в-нафтола [c.137]

Реакция была применена к подходящим образом защищенным нуклеозидам и углеводам как удобная замена фосфонатного метода. Гидролиз фениловых эфиров делает возможным синтез фос-фоиовых кислот. [c.168]

Фениловый эфир уксусной кислоты Hg OO gHg. При гидролизе получают уксусную кислоту и фенол [c.158]

О-Диэтил-О-л- ни-трофенилфосфоротио-нат (I) О-этил-О-га-нитро-фениловый эфир тио-нобензолфосфор ной кислоты (П) Продукты гидролиза Си + 0,32 - 10 мол. водно-спиртовый раствор, pH == 8—9, 40° С, гидролиз I ускоряется в 20 раз, II—в 47,6 раза [751] [c.1277]

Как было уже отмечено в гл. I, в случае мета- и пара-(-ЬН)-заместителей, величины а° должны равняться гамметовским о, определенным из констант диссоциации замещенных бензойных кислот. Однако табличные значения о° были определены из данных для таких реакционных серий, когда реакционный центр изолирован от бензольного кольца структурной единицей, заведомо исключающей полярное сопряжение между заместителем и реакционным центром. Эти серии характеризуются относительно небольшими значениями р°, что неизбежно сказывается на точности оценки значения а°. Поэтому более подходящей была бы реакционная серия с большим значением р°. В качестве таковой был предложен щелочной гидролиз замещенных фениловых эфиров п-толуолсульфокислоты (арилтозилатов) в воде [195]. В этой реакции полярный резонанс между пара-(-Ь К)-заместителями и реакционным центром отсутствует [186], а р° = [c.149]

Поскольку скорость гидролиза сложных эфиров зависит от степени уменьшения электронной плотности у карбонильного углеродного атома, эфиры ароматических кислот с электроноакцепторными заместителями в ядре претерпевают гидролиз значительно быстрее соответствующих эфиров незамещенных бензойных кислот. Повышение реакционной способности карбонильной группы было также отмечено при замещении алкоксильных групп на арилоксильные. Фениловые эфиры, например, омыляются быстрее соответствующих этиловых и метиловых эфиров. Чрезвычайно активной карбонильной группой обладают формиаты, хлорацетаты и эфиры пировино-градной кислоты. [c.285]

Фениловые эфиры (70) были предложены [314] для защиты карбоксильной группы в пептидном синтезе, так как их расщепление под действием высоконуклеофильного гидроперокси-аниона проходит в мягких условиях без рацемизации. 1,5-Диазабицик-ло [4.3.0] но ён-5 легко и быстро элиминирует карбоксилатные анионы из 2-толуол-/г-сульфонилэтиловых эфиров (71) схема (155) . Этот альтернативный метод расщепления [217] позволяет избежать риска вторичного гидролиза при применении водного основания [315]. ..... [c.65]

Фениловые эфиры гидроксилал ннов, образующиеся нри взаимодействии иминоксильных радикалов с фенилгидразином, так же, как и соли гидроксила.минов, устойчивы к кислороду воздуха. В присутствии инepaльныx кислот онн легко гидролизуются до фенола и соответствующего гидроксиламина [c.80]

Смотреть страницы где упоминается термин Фениловые эфиры, гидролиз: [c.389] [c.353] [c.91] [c.165] [c.44] [c.233] [c.244] [c.276] [c.228] [c.94] [c.659] [c.342] [c.110] [c.85] [c.110] [c.244] [c.36] [c.170] [c.493] [c.482] [c.892] [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология