Кортизон аналоги

ПРОИЗВОДНЫЕ И АНАЛОГИ КОРТИЗОНА [c.624]

Кортизон широко известен как лекарственное средство против артрита. К сожалению, практика его применения показала, что он дает лишь временное улучшение и что продолжительное лечение кортизоном приводит к нежелательным побочным эффектам. В связи с этим новые методы синтеза с использованием соединений кремния оказались особенно ценными. С их помощью было синтезировано несколько аналогов кортизона, медицинские испытания которых показали, что один из них, преднизолон, даже в меньших дозах более эффективен, чем кортизон, а его побочное действие значительно слабее. [c.162]

Синтез и изучение аналогов и производных кортизона привел к ряду интересных соединений, получивших применение в медицине. К ним относится гидрокортизон (I), преднизон (II), преднизолон (III) и др. [c.624]

Исследование производных и аналогов кортизона, не являющихся непосредственно продуктами жизнедеятельности организма, дало интересные данные о зависимости физиологического действия от строения. Выше уже упоминалось, что гидрокортизон, где вместо 11-кетогруппы имеется -гидроксильная группа, активнее кортизона в полтора-два раза. [c.383]

Кортизон и его аналоги, как уже указывалось, исключительно широко применяются при лечении ревматоидных артритов. На мысль о таком действии кортизона (и вообще кортикоидных препаратов) навело то обстоятельство, что при беременности, когда усиливается деятельность коры надпочечников, симптомы ревматоидного артрита (если они были у больной) смягчаются. Действие кортизона было во многих случаях подобно чуду. Больные, которые были прикованы к постели в течение нескольких месяцев, а то и лет, с опухшими, искривленными суставами, получили возможность двигаться. Острые боли исчезали и люди возвращались к нормальной жизни. Однако терапия кортизоном не уничтожает причину самой болезни, и, если можно так выразиться, является лишь заместительной терапией, как, например, терапия инсулина или других подобных препаратов. [c.390]

Многие гормоны оказывают воздействие преимущественно на отдельные определенные разновидности соединительной ткани. В данном разделе рассматриваются гормональные влияния, которые носят общий характер. Так, ряд глюкокортикоидных гормонов (кортизон и его аналоги) угнетают биосинтез коллагена фибробластами, тормозят и другую важнейшую метаболическую функцию фибробластов — биосинтез гликозаминогликанов. [c.670]

Кортизон и его синтетические аналоги, такие, как преднизолон или дексаметазон, принадлежат к числу современных чудодейственных средств . Их применяют при острых приступах артрита, при тяжелых воспалениях глаз и других органов. Однако продолжительное использование этих препаратов может вызвать тяжелые побочные явления, в частности атрофию мышц и резорбцию костей. Последнее возникает в результате специфического торможения абсорбции кальция в желудоч-ио-кишечном тракте под влиянием указанных средств. Таким образом, в этом отношении глюкокортикоиды являются антагонистами витамина О (дополнение 12-Г). [c.586]

Глюкокортикоиды (кортизон и аналоги) [c.63]

Большое значение кортизона для медицины привело к созданию различных методов полного и частичного синтеза кортизона и его аналогов. Одним из методов получения кортизона является метод его получения из стероидного алкалоида соласодина с использованием химических и биохимических процессов. Этот способ получения 21-ацетата кортизона состоит из трех основных этапов [c.385]

Различия в пространственной затрудненности заместителей пли карбонильных групп в различных местах стероидного ядра лежат в основе многих селективных реакций [78], широкое использование которых в синтезе стероидов стало возможным примерно с 1940 г. Синтезы кортизона (53, К = Н) и его Ир-окси-аналога кортизола из холевой кис.лоты (46) дают некоторые примеры таких селективных реакций. [c.338]

Многосторонность биол. действия С. г. затрудняет их мед. использование. Предпринятая в 50-х гг. попытка использовать кортизон (один из кортикоидов) для лечения ревматоидного артрита потерпела неудачу ввиду развития атрофии надпочечников и подавления иммунитета при длит, применении. Осн. направление хим. модификации С. г.-поиск аналогов, обладающих узким направленным спектром биол. действия. В силу жесткости хирального скелета С. г. они являются также и объектом многочисл. стереохим. исследований. О полном синтезе С. г. см. Эстрогены. [c.436]

В ряде работ [5] газохроматографическое разделение некоторых оксистероидов глюкокортикоидного ряда (кортизола, кортизона и их синтетических аналогов) проводили после предварительного окисления висмутатом натрия. [c.76]

Из полупродуктов полного синтеза кортизона по схеме" 65 было осуществлено получение 13а- и 143-аналогов 11,20-дикетона (111) [93, 682, 705], а также трициклического аналога кортизона, не содержащего кольца D [708]. [c.192]

Наличие атома галогена в молекуле иногда приводит к появлению интересных свойств. Например, введение атома галогена в 9а-положение кортизона (1-27) повышает активность гормона, удлиняя его период полупреврашения. Активность повышается в следующем порядке I > Вг > С1 > Р > Н. Эти аналоги кортизона используются при диагностике и лечении расстройств коры надпочечников и в качестве противовоспалительных средств [2]. [c.23]

В настоящее время в фармацевтической промышленности нашли практическое применение два процесса. Первый из них—это синтез аналога кортизона, преднизолона, который используется в качестве лекарственного препарата для лечения ревматоидных артритов. Предшественник стероида, соединение Рейх-штейна, пропускают последовательно через две колонки, каждая из которых содержит специфический фермент, присоединенный к полиакриламидному полимерному носителю [128]. При этом происходит реакция гидроксилнровання прохн-рального С-11, причем конфигурация сохраняется. [c.261]

Синтетические исследования в области стероидов развивались по двум направлениям полный синтез природных соединений и их аналогов и поиск путей трансформации доступных природных стероидов в практически важные вещества. В результате этих исследоваьгий лабораторным путем были получены практически все важнейшие представители этого класса природштх соединений, а также их многочисленные аналоги, отвечающие почти всем мыслимым модификациям базовых структур. Среди выдающихся по своей практической значимости достижений в этой области следует упомянуть частичный синтез кортизона (46) из легко доступной холевой кислоты (49). Это превращение первоначально включало 37 стадий и приводило к получеьшю нужного соединения с очень малым общим выходом (Саррет, 1946) [24а]. Трудно бьшо даже предполагать, что этот путь может иметь какое-либо практическое значение. Однако менее чем через 3 года схему синтеза удалось значительно упростить, поднять на несколько порядков суммарный выход в этом превращении и наработать на пилотной установке около 1кг кортизона (46), количества вполне достаточного для проведения клинических испытаний этого важного лекарства [24Ь]. [c.36]

СО СВОИМ химическим аналогом кортизоном 2.1000 он участвует в регуляции углеводного обмена. В соответствии с этим оба вещества называют еще глю-кокортикоидами. Углеводы пищи усваиваются клетками в виде глюкозы, которая из пищеварительного тракта сначала попадает в кровь. Для того, чтобы клетки ее поглотили, необходимо присутствие белкового гормона поджелудочной железы инсулина. Если же в какой-то момент количество глюкозы превысит текущие потребности организма, она должна отложиться про запас в печени и мышцах в виде полимера гликогена. Именно глюкокортикоиды способствуют гликогенообразованию. [c.277]

Кортикостероиды обладают широким спектром биологической активности, и небольшие концентрации этих веществ, поддерживаемые надпочечной железой, регулируют ряд метаболических процессов. Длительный прием больших доз кортизона часто сопровождается серьезными побочными явлениями, такими, как атрофия кожи, повышение артериального давления и гипергликемия (увеличение содержания сахара в крови). Это, а также стремление повысить эффективность действия лекарства, побудило химиков-фармацевтов синтезировать значительное число аналогов кортизона. 9а-Фторкортизон (145) оказался почти в 10 раз активнее кортизона однако он так сильно тормозит водно-солевой обмен, что в настоящее время его терапевтическое использование основано главным образом на этом свойстве (такие вещества называются минералокортикоидами). В дальнейшем на первое место выдвинулись преднизон (146) и [c.443]

Для построения боковой кортикоидной цепи, а также для синтеза простых аналогов кортизона была использована реакция гипогалоидных кислот с ацетиленовыми соединениями, открытая А. Е. Фаворским [20, 21]. Так, Саломон и Рейхштейн в 1947 г., применив указанную выше реакцию Фаворского к ацетату этинилтестостерона, получили с высоким выходом ацетат дибромкетола, который был затем превращен в известный 17 р-оксиизопрогестерон [c.230]

В заключение обзора следует указать, что открытое А. Е. Фаворским в 1906 г. комплексное соединение брома с диоксаном — диоксанбромид [45] — было недавно использовано в качестве бромирующего агента для бромирования альдегидов и кетонов [46] и нашло применение в синтезе аналогов кортизона [47, 48]. [c.239]

Prednison п преднизон (гормон коры надпочечника, дегидрированный аналог кортизона) [c.531]

Кортизон, один из 20 гормонов, вырабатываемых корой надпочечников. Регулирует обмен углеводов, применяется при лечении многих тяжелых болезней (ревматизм, бронхиальная астма, воспалительные процессы, аллергические заболевания). Кортизон получают синтетически, исходя из более доступных стероидных соединений, например, холестерина или соласодина (последний выделяют из растения палсен птичий ). Получают синтетически и аналоги кортизона, например, преднизалон. [c.450]

В аналоги кортизона фтор вводили также действием фтористого водорода на 11,12- или 9,11-эпокиси в смеси хлороформа и тетрагидрофурана при —30° С. 11р,12р-Эпоксипрогестерон реагировал с фтористым водородом в смеси хлороформа и этанола при 0°С с образованием 12а-фтор-Пр-оксипрогестерона. [c.392]

Практич. применение нашли синтетич. аналоги К, дегидро-, метил- и фтораналоги кортизона и гидрокортизона, обладающие повышенной противовоспалительной активностью (преднизон, преднизолон, триамцинолон, дексаметазон). Стероидные 17-сниролак-тоны — антагонисты альдостероиа — применяются как диуретики. [c.367]

Необходимо подчеркнуть, что синтетически полученные аналоги кортикостероидов обладают более сильным и более направленным действием, чем их природные партнеры (некоторые фторкортнкоиды в десятки раз превосходят кортизон по противовоспалительному эффекту), и в то же время наблюдается, особенно при местном применении, резко уменьшенное побочное действие (что часто является серьезным препятствием для стероидных гормонов при нх длительном лечебном использовании). Поэтому применение этих препаратов имеет большое будущее. [c.90]

После того как в 1949 г. была установлена эффективность кортизона при артритах, фармацевтическая промышленность выпустила большое число различных аналогов перед фарма- кологами стояла задача отделить терапевтически полезные. свойства от нежелательных, служащих причиной таких по-. бочных явлений, как отеки и гипертония (вследствие задержки натрия в организме), нарушения психики (эйфория, бес- покойство, депрессия), остеопороз, а также возникновение язв и диабета. Все попытки отделить противовоспалительную активность от глюкокортикоидной до сих пор остаются безуспешными. Аналоги кортикостероидов находят широкое применение не только при так называемых коллагенозах (например, при ревматоидном артрите и красной волчанке), но и при аллергических заболеваниях, ожогах, при многих кожных и глазных болезнях. Подавление воспалительной реакции и активности фибробластов, лежащее в основе терапевтического действия кортикостероидов, в то же время служит серьезным препятствием для их применения при инфекционных заболеваниях, поскольку кортикостероиды способствуют генерализации инфекции. Ввиду опасных осложнений, связанных с терапией стероидами, особенно при продолжительном их применении, фармакологические исследования в настоящее время развиваются в направлении поиска противовоспалительных средств нестероидного характера. [c.110]

Кортизол (гидрокортизон) и его синтетические аналоги кис, как преднизолон или дексаметазон, принадлежит к ч современных средств экстренной терапии, благодаря их уникальному противовоспалительному, десенсибилизирующему и противошоковому действию. По своему химическому строению они могут быть разделены на 11-дезоксистероиды, 11-гидроксисте-роиды, II,17-дигидроксистероиды (к последним относятся кортизон и гидрокортизон) [c.94]

Гормоны широко используют в практической медицине для лечения болезней, вызванных гормональной недостаточностью. В частности, их применяют для лечения аддисоновой болезни, болезни щитовидной железы и диабета. Стероидные гормоны и их многочисленные синтетические аналоги применяют с успехом для лечения ревматических осложнений, ожогов, глазных болезней. Половые гормоны и их производные, в частности тестостеронпропионат, используют для лечения грудных желез. Адренокортикотропный гормон и кортизон благоприятно действуют при острой лейкемии (рак крови). [c.465]

Гормоны получили щирокое распространение не толькс средства заместительной терапии при недостаточной функци ответствующих эндокринных желез. Кортизон и его аналоги ли видное место в фармакотерапии ревматоидного артрита, aj гических заболеваний, бронхиальной астмы, щоковых состо в качестве иммуносупрессивных средств. Эстрогены и андро нащли широкое применение для поддержания и регулиров гормонального статуса организма женщин и мужчин, лечения личных гормонозависимых заболеваний, в том числе ohkoj ческих. Тестостерон и его аналоги применяют также в кач( анаболических средств и т. д. [c.208]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология