Сульфаниламиды, получение

Известен также способ получения сульфаниламида из хлорбензола [8, 9]. В этом случае сульфохлорированию подвергается хлорбензол, вы- [c.115]

Для определения содержания иодида калия в некоторых жидких медикаментах был использован раствор нитрата серебра. Однако полученные результаты показывают, что несмотря на перспективность данного метода в этом случае прямой анализ жидких дозировочных форм, без выделения активной составной части, невозможен. Ранее исследователи [6] пытались определять сульфамиды путем титрования их растворами гипохлорита кроме того, уже сообщалось о работе [7] по изучению возможности определения сульфаниламидов путем диазотирования. Несмотря на надежность результатов этого метода, о прямом применении его к анализу фармацевтических соединений, содержащих сульфона-миды в качестве активной составной части, сообщений не было. Потенциальные возможности применения термометрического метода к анализу фармацевтических материалов велики и, по-видимому, он в дальнейшем получит широкое развитие. [c.123]

Исходным соединением для синтеза сульфаниламидов служит анилин. Приведем в качестве примера схему синтетической получения из анилина одного из самых простых сульфаниламидных препаратов — белого стрептоцида (сульфаниламида, рис. 6.2). Вначале анилин превращают в ацетанилид, чтобы защитить аминогруппу (стадия 1). На следующей стадии ацетанилид подвергают сульфохлорированию сульфохлорирование — одна из разновидностей реакции сульфирования, протекает по механизму электрофильного замещения и приводит преимущественно к пара-томеру. На третьей стадии полученный сульфохлорид обрабатывают аммиаком, при этом происходит нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу. Используя на [c.216]

Использование блокирования для достижения желаемой ориентации иллюстрируется получением 2,6-дихлоранилина из сульфаниламида (СОП, [c.97]

После диазотирования (см. методику 21) образовавшегося в условиях опыта сульфаниламида и сочетания полученной соли диазония с б-оксихинолином появляется красное окрашивание. [c.463]

Кроме того, описано применение этой реакции к сульфамидам [60]. Сульфаниламид и его К -ацетильное производное нагревали с формальдегидом и с 4-метил-2-тиоурацилом в смеси уксусной и хлористоводородной кислот. Полученным соединениям приписали структуру 23 (Р = Н и СНзСО). [c.80]

С тех пор было синтезировано большое число производных сульфаниламида, полученных замещением одного из атомов водорода группы S02NH2 на гетероциклический или другой остаток. Эти соединения относятся к так называемым сульфонамидам (раньше называвшимся сульфамидами), с помощью которых удалось побороть многие инфекционные заболевания. К сульфонамидам относятся сульфадиазин, суль-фагуанидин, сульфатиазол и многие другие препараты. Они эффективны прежде всего против стрептококковых и стафилококковых заболеваний (скарлатина, ангины, разные воспаления и т. д.). Действие сульфонамидов на микроорганизмы заключается в том, что при синтезе фолиевой кислоты (которая вырабатывается в самом микроорганизме и необходима для его жизни) в присутствии сульфонамида вместо л-аминобен-зойной кислоты, часть которой содержится в фолиевой кислоте, в молекулу встраивается сульфонамид, который похож на л-аминобензойную кислоту. Это приводит к гибели микроорганизма. [c.317]

Белл и Роблин, установив близость /г-аминобензойной кнслоты и сульфаниламидов по геометрическим размерам, определили константы кислотной диссоциации последних электрометрическим титрованием и сопоставили найденные константы с минимальными концентрациями этих производных, достаточными для полного торможения кишечной палочки в синтетических питательных средах. На основании полученных данных они пришли к выводу. что антагонистические взаимоотношения п-аминобензоинон кислоты и сульфаниламидов основаны на сходстве как геометрических размеров молекул этих соединений, так и распределении зарядов и констант диссоциации, атакже наличии в них кислотных группировок (—СООН и —50,,ЫН.,) [c.261]

На первом этапе развития химии сульфаниламидных препаратов исходным продуктом для их получения являлся ацетанилид, который действием хлорсульфоновой кислоты прерращался в хлорангидрид N-ацетилсульфаниловой кислоты. При обработке последнего раствором аммиака образовывался сульфамид N-ацетилсульфаниловой кислоты, при омылении которого 20% серной кислотой получался сульфаниламид [c.115]

Сульфаниламидо-5-атил-1, 3, 4-тиадиазол (VI). 6 кг V, полученной на предыдущей стадии, и 40 л воды перемешивают при 70° до полного растворения V. Полученный раствор обесцвечивают 600 г угля и 20 г гидросульфита н обрабатывают при 50—60° 17% соляной кислотой до pH 4,5—5,0. Смесь охлаждают до 20°, фильтруют, осадок промывают водой и сушат. Выход VI 3,85 кг (58,5% нал [c.127]

Сульфамиды получают взаимодействием сульфохлорида с аммиаком или амином. Наличие в молекуле сульфокислоты аминогруппы создает специфическую проблему если сульфаниловую кислоту превратить в хлорангидрид, то сульфогруппа одной из молекул может атаковать аминогруппу другой молекулы с образованием амидной связи. Во избежание этого аминогруппу аце-тилируют до получения сульфохлорида. Сульфаниламид и родственные соединения обычно получают следующим образом [c.721]

В отношении идентификации 5,6-диаминохинолина имеются противоречивые данные. Кауфман и Целлер [525] сообщили, что нитрование 6-(п-толуол-сульфаниламидо)хинолина 60%-ной азотной кислотой при 70° приводит к образованию вещества, гидролизующегося до 5-нитро-6-аминохинолина. Руди [526] наш , что выходы в этой реакции нитрования неодинаковы, однако он не приводит никаких аналитических данных по идентификации продукта реакции. Хелл и Турнер [527] обнаружили, что в условиях, применяемых Кауфманом, шра-толуолсуль производное 6-аминохинолина не изменяется. Однако при нитровании бесцветной дымящей азотной кислотой при температуре от О до —10° образуется 5-нитро-6(п-нитротолуолсульфонил)аминохинолин, который с хорошим, выходом гидролизуется до 5-нитро-6-аминохинолина. Восстановление последнего двухлористым оловом и соляной кислотой протекает неудовлетворительно, однако при применении железа и разбавленной уксусной кислоты был получен 5,6-диаминохинолин. [c.118]

Дальнейшие исследования показали, что эффективным антимикробным средством является л-сульфаниламид (белый стрептоцид, или просто стрептоцид), который лежит в основе всех сульфаниламидных препаратов Современный промышленный способ получения сульфаниламида основан на хлорсульфировании ацетанилида хлорсульфоновой кислотой [c.836]

Определение сульфаниламидов [34]. 1. Навеску анализируемого вещества растворяют в 10%-ной хлористоводородной кислоте, разбавляют водой с таким расчетом, чтобы в 1 мл раствора содержалось около 0,1 мг сульфаниламида. Смешивают 1 мл полученного раствора с 1 мл 10%-ной хлористоводородной кислоты и 1мл свежеприготовленного 0,1%-ного раствора ЫаНОг. Через 3 мин добавляют 1 мл 0,5%-кого раствора сульфамината аммония, 1 мл этилового спирта и 1 мл 0,3%-ного водного раствора дигидрохлорида Ы-( 1-нафтил)этилендиамина, разбавляют водой до объема 25 мл и измеряют оптическую плотность при 550 нм. [c.29]

Ход определения. Анализируемую воду нейтрализуют до pH = 7 и, если появится осадок или муть, фильтруют через мембранный фильтр JYo 1 (разбавление пробы учитывают при расчете результата определения). В коническую колбу вместимостью 100 мл помещают 25 мл анализируемой воды (или фильтрата посЛе отделения осадка, или меньший объем, но разбавленный дистиллированной водой до 25 мл). В отобранном объеме должно быть от 0,25 до 15 мкг NO2. Прибавляют 1 мл раствора сульфаниламида и перемешивают. Дают пройти реакции в течение 2—8 мин и прибавляют 1 мл раствора Ы-(1-нафтил)-этилендиамингидрохлорида, перемешивают, дают постоять от 10 мин до 2 ч (не больше) и измеряют оптическую плотность при к = 543 нм в кюветах с толщиной слоя жидкости 1 или 5 см в зависимости от концентрации. Одновременно проводят холостой опыт с 25 мл дистиллированной воды и, полученный в холостом опыте раствор используют в качестве сравнительного раствора при измерении оптической плотности. [c.192]

В качестве исходного вещества для получения сульфаниламида нельзя применять сульфаниловую кислоту, так как эта кислота не может быть непосредственно превращена в хлорангидрид. Поэтому сначала синтезируется хлорангидрид ацетилсульфаниловой кислоты, который превращается в амид и затем дезацетилируется [c.460]

Существует несколько подходов к составлению программы целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов. Весьма плодотворным оказался метод модифицирования структуры уже известных синтетических или природных лекарственных веществ (например, антибиотиков и стероидов), который позволил получить ряд ценных противомикробных и противовоспалительных средств и пероральных противозачаточных препаратов. По альтернативному методу берут небольшой фрагмент химической структуры известного лекарства, вводят его в молекулы других соединений и исследуют биологическое действие полученных веществ. При этом было найдено, в частности, что вещества, содержащие структурный фрагмент кокаина, сохраняют анестезирующие свойства. Знание структуры известного фармацевтического препарата, обладающего потенциально полезным побочным эффектом,- иногда позволяет усилить последний до уровня, приемлемого для терапевтических целей, одновременно ослабив основной эффект, присущий исходному препарату. Примером использования такого подхода может служить история создания сульфамидных диуретиков (мочегонных препаратов), которые появились в результате наблюдения, что противомикробное средство сульфаниламид обладает мочегонными свойствами. Имеется много примеров создания лекарств, оказывающих определенное влияние на протекание биологических процессов. Так, ампролий вылечивает кокцидиоз у цыплят, индюков и крупного рогатого скота за счет того, что он блокирует метаболизм витамина В в организме микроскопического паразита — кокцидия (т. е. ведет себя как антиметаболит ) и поэтому токсичен для него. Менее ясна связь между структурой и активностью в случае химических соединений, ингибирующих биологический процесс. Например, алкилирующие агенты, подавляющие рост раковых опухолей, не обязательно должны быть родственными по химическому строению. Синтезированы соединения, биологическая активность которых [c.401]

Последняя стадия синтеза сульфаниламида иллюстрирует способ регенерации аминогруппы гидролизом амида. На практике замещение в ацетанилиде с последующим гидролизом используется как общий способ получения монозамещенных производных анилина. [c.155]

Лишь в 1932 г. был достигнут первый реальный успех и в этой области химиотерапии. Домагк с сотрудниками открыл, что азокрасители, полученные из сульфаниламида (стр. 156) (а) как диазосоставляющей и имеющие общее строение (б), пригодны для лечения разных септических процессов, вызванных болезнетворными кокками [c.412]

Смотреть страницы где упоминается термин Сульфаниламиды, получение: [c.63] [c.316] [c.263] [c.275] [c.87] [c.95] [c.195] [c.262] [c.117] [c.129] [c.137] [c.80] [c.60] [c.86] [c.86] [c.87] [c.95] [c.195] [c.289] [c.507] [c.118] [c.283] [c.283] [c.86] [c.86] [c.173] [c.180] [c.412]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология