Бензоилхолин

ИОДИСТЫЙ и ХЛОРИСТЫЙ БЕНЗОИЛХОЛИНЫ [c.266]

Хлористый бензоилхолин. Для получения хлористого серебра 160 3 (0,94 моля) азотнокислого серебра растворяют в 500 мл кипящей дестиллированной воды и прибавляют к раствору 120 мл соляной кислоты (марки ч. д. а. уд. вес 1,18). Кислоту прибавляют [c.267]

В течение 15 мин. из капельной воронки при непрерывном перемешивании смеси. Хлористое серебро промывают декантацией тремя порциями дестиллированной воды по 300 ш. Затем из влажного хлористого серебра и 750 мл воды, нагретой до 50—60°, приготовляют в 2-литровом стакане суспензию, к которой в течение 1 часа прибавляют при энергичном механическом перемешивании 210 г (0,63 моля) иодистого бензоилхолина. После того, как прибавление будет закончено, перемешивание продолжают в течение еще получаса, но уже без нагревания. После этого смесь охлан<дают и фильтруют с отсасыванием. Серебряные соли промывают на фильтре с помощью 200 мл горячей воды (примечание 7) и соединенные вместе фильтраты выпаривают досуха в вакууме водоструйного насоса. Чтобы высушить остаток, его дважды досуха перегоняют с 250 мл абсолютного этилового спирта и затем один раз с 250 мл сухого ацетона, причем последние следы этого растворителя удаляют при пониженном давлении. Полученный препарат перекристаллизовывают с этой целью его растворяют в 240 мл изопропилового спирта (примечание 8) и раствор оставляют охлаждаться в холодильном шкафу. Выделившееся вещество отфильтровывают и сушат, сперва при 100 , а затем в вакуум-эксикаторе над силикагелем. Выход чистого хлористого бензоилхолина составляет 125—132 г (82—87% теоретич.) т. пл. 207° (с разложением) (примечание 9). [c.268]

Хлористый бензоилхолин получается по приведенной прописи вполне чистым, как это следует из определения хлор-иона титрованием. Он несколько гигроскопичен, хотя в значительно меньшей степени, чем хлористый холин. При кипячении с водой в течение [c.269]

Хлористый бензоилхолин был получен нагреванием хлористого холина с хлористым бензоилом , а также действием триметиламина на 2-хлорэтиловый, эфир бензойной кислоты . [c.270]

В качестве заместителей в бензольном кольце были взяты группы Л1-Н02, Л-С1,. м-р, п- . ж-СНз, -СНз, -ОСН3. Для характеристики их влияния использовалось соотношение Гаммета. Гидролиз бензоилхолинов изучался в аппарате Варбурга в стандартных условиях (37°С). При этом выявилась известная зависимость между величиной а заместителя и константой скорости гидролиза, что видно на рис. 48. [c.361]

Весьма неожиданным оказалось то обстоятельство, что энергия активации в реакциях ферментативного гидролиза бензоилхолинов падает с уменьшением электроноакиспторны.х свойств заместителей, в то время как более ранние работы по гидролизу этилбензоатов выявили обратное соотношение [2]. До проведенных исследований в энзимологии прини- [c.362]

Что касается аномального поведения энергии активации для ферментативного гидролиза бензоилхолина, которая имеет тенденцию возрастать, несмотря на увеличение реакционной способности разрываемой связи пол влиянием электрофильных заместителей, то это находит следующее объяс.че-ние температурный коэффициент реакции контролируется образованием промежуточного комплекса мел<ду ферментом и активной частью молекулы с бстрата, т. е. карбоиильноГ] группой [c.363]

Ацетил-Р-метилхолин Ацетилхолин. ... Бензоилхолин. . . Бутирилхолин. . . [c.160]

Михаэлиса для четырех известных субстратов одним и тем же методом и при строго одинаковых условиях [71]. Исследована кинетика ферментативного гидролиза ацетилхолина, ацетил-Р-метил-холина, бутирилхолина и бензоилхолина, катализируемого холинэстеразой сыворотки крови лошади (очищенный препарат фермента с уд. активностью по ацетилхолину 4,3 Е/мг при температуре 25°, pH 8,0 и концентрации Na l в среде 6,05 М). Для измерения начальной скорости реакции использован потенциометрический метод с регистрирующим рН-метром. [c.160]

Оказалось, что зависимость Кт от температуры отличается от зависимости, обнаруженной Уилсоном и Кэбибом [78], а также Шукудза [114] для ацетилхолинэстеразы, и определяется природой субстрата. В случае гидролиза ацетил-Р-метилхолина, Кт не зависит от температуры. Для ацетилхолина и бензоилхолина/Ст незначительно растет с температурой, в то время как при расщеплении наиболее специфического для холинэстеразы субстрата — бутирил- [c.177]

Что касается бензоилхолина и бутирилхолина, то сейчас трудно высказаться определенно по поводу соотношения для их гидролиза величин и +3- Интересен тот факт, что энергия активации гидролиза этих субстратов, рассчитанная по максимальной скорости, суш ественно выше, чем для двух других субстратов. В то же время скорость их гидролиза также значительно выше. Можно предполагать, что в данном случае в каталитическом действии холинэстеразы также проявляется значение энтропийного фактора. [c.180]

Бензоилхолин иодистый, %—не менее 98,5 [c.60]

Получение и формула. Замещение иода на хлор в бензоилхолине иодистом. [c.60]

Бензоилхолин хлористый, % — не менее 96 [c.61]

Хотя эфиры масляной кислоты с точки зрения их гидролизуемости являются оптимальными, гидролизуются также соединения и с более объемистыми ацильными группами (например, бен-зоилхолин со скоростью в 10 раз меньшей, чем в случае бутирил-холина). Выше (стр. 617) уже упоминался гидролиз полизамещенных бензоилхолинов сыворотки крови лошади (Ormerod, 1953). [c.640]

В большинстве отделов мозга гидролиз ацетилхолина осуществляется истинной (специфической) холинэстеразой (ацетилхолинэстеразой), которая гидролизует ацетилхолин быстрее, чем другие субстраты (например, бензоилхолин). Другие эстеразы также гидролизуют ацетилхолин, но медленнее, чем другие субстраты, и поэтому называются псевдохолинэстеразами . Обе эти группы холинэстераз отличаются также различной чувствительностью к парализаторам. [c.411]

В 1953 году Ормерод [5] исследовал гидролиз различных замещенных бензоилхолина, катализируемый холинэстеразой. Было найдено, что значение максимальной скорости гидролиза коррелирует с константой Гаммета а для заместителей в бензольном ядре (т. е. со способностью заместителя оттягивать электроны). Из этого наблюдения был сделан вывод, что уменьшение электронной плотности на атоме углерода эфирной группировки облегчает гидролитический распад субстрата. Отсюда Ормерод постулировал электрофильное воздействие фермента на атом кислорода карбонильной группы субстрата, облегчающее нуклеофильную атаку на атом углерода. Это исследование было проведено, исходя из наивной гипотезы, что максимальная скорость определяется лишь реакцией разрыва эфирной С—О-связи, но сейчас не составляет труда рассмотреть полученные результаты с позиции более поздней и более детальной теории механизма действия холинэстеразы [6]. Уилсон очень изящно использовал тот же принцип применительно к ингибиторам холинэстеразы, а не к ее субстратам, для выявления элек- [c.193]

Большинство нехолино-вых эфиров, бутирил-холин и бензоилхолин Тормозит [c.20]

Коэн и Варринга [30] остроумно использовали высокую специфичность и защитные свойства бензоилхолина. Они хотели присоединить меченый ДФФ к активным центрам холинэстеразы и таким путем определить число активных центров в их ферментном препарате. На основе этих данных, и зная активность фермента, [c.121]

Прежде чем обсуждать вероятность того, что повышение активности эстеразы действительно является причиной защитного эффекта против ФОС, следует точно решить, активность какой именно эстеразы при этом повышается Обычно для определения эстеразы применялся фенилбензоат, но были также поставлены опыты, в которых субстратами служили бензоилхолин и ацетил-Р-метилхолин. Эти опыты показали, что введение алдрина не влияет на активность ложной холинэстеразы сыворотки и ацетилхолинэстеразы эритроцитов. В то же время установлено, что способность гидролизовать триацетин возрастает строго параллельно действию на фенилбензоат. На этом основании авторы пришли к выводу, что сывороточная эстераза , активность которой увеличивалась после введения алдрина, была алиэстеразой. К сожалению, мы не можем больше считать, что [c.243]

Полоновский и др. [87] для наблюдения за гидролизом ацетилхолина использовали степень помутнения раствора казеина, связанную с накоплением кислоты они применяли фотометр с красным фильтром. Некоторые авторы работали с необычными суб-стратами, гидролиз которых связан с изменением цвета или ультрафиолетового поглощения, например с изменением ультрафиолетового поглощения бензоилхолина при 240 ммк [52], ацетилтиохолина при 229 ммк [34, 100] или бутирилтиохолина при 250 ммк [100]. В видимой области использовано изменение цвета индофенилацетата при 625 ммк [4] или смеси индофенола и ацетилтиохолина при 660 ммк [34]. [c.436]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология