Антрахинон и глицерин

При действии на антрахинон глицерином в присутствии серной кислоты образуется бензантрон. Химическая схема образования этого соединения может быть представлена следующим образом [c.225]

Реакции с непредельными альдегидами используются и для образования карбоциклических ароматических колец. Так, при нагревании антрахинона в серной кислоте с порошком железа и глицерином получают бензантрон — один из важнейших промежуточных продуктов для кубовых красителей. Реакция в этом случае, по-видимому, идет по схеме [c.278]

К раствору антрахинона в серной кислоте добавляют воду и осажденную порошкообразную медь. После полного ее растворения при 38—42 °С добавляют глицерин и осторожно нагревают до 120 °С. Реакционную смесь после охлаждения выливают в воду и затем фильтруют выпавший осадок. Какое он имеет строение [c.279]

При восстановлении медью с серной кислотой из антрахинона может быть получен антранол, который дальнейшей конденсацией с глицерином может быть превращен в бензантрон. [c.244]

Бензантрон получают конденсацией антрахинона с глицерином в среде серной кислоты в присутствии восстановителей (цинковая пыль, порошкообразный чугун и др.). [c.221]

По окончании метанолиза температуру в реакторе понижают до 30 °С и дают массе отстояться Нижний слой — раствор метанола в глицерине — сливают, а из верхнего (метиловые эфиры) отгоняют при остаточном давлении 70—80 кПа н 100 °С метанол, который собирают в вакуум-приемнике 9 После охлаждения реакционной массы до 40—50°С ее нейтрализуют серной кислотой, подаваемой из мерника 10, и промывают горячей водой до нейтральной реакции Затем под вакуумом проводят осушку, собирая отогнанную воду в вакуум-приемнике 9 Метиловые эфиры перекачивают в реактор 2 с электроиндукционным обогревом, в котором проводят их димериза цию при 285—295 °С Во избежание окислительных процессов в реактор подается инертный газ, а в реакционную массу вводится антиоксидант — антрахинон Реакция димеризации продолжается в течение 1 сут, и по ее завершении отгоняют под вакуумом мономерные эфиры, собираемые в вакуум-приемнике 14 [c.78]

Образование важного в производстве прочных кубовых красителей бензантрона (о строении его см. 2° ) из антрахинона и глицерина при действии серной кислоты является примером сложной дегидра-тационной и дегидрогенизационной конденсации [c.753]

При получении антрахинона из бензоилбензойной кислоты можно, не производя выделения продукта, сразу использовать реакционную массу для синтеза бензантрона добавлением глицерина и мелкораздробленного металла [c.755]

В 1904 г. при действии глицерина на антрахинон в среде серной кислоты был получен бензантрон — исходный продукт для целой группы выдающихся по красоте и прочности кубовых красителей. [c.469]

Основная реакция при получении бензантрона — конденсация антрахинона с глицерином. Антрахинон растворяют в концентрированной серной кислоте и к полученному раствору постепенно добавляют водный раствор глицерина и медного купороса. От глицерина под действием серной кислоты отщепляются две молекулы воды и он превращается в ненасыщенный альдегид — акролеин [c.177]

При температуре 85—90° С в реакционную массу начинают добавлять цинковую пыль в виде суспензии в глицерине. Цинковая пыль в среде серной кислоты является сильным восстановителем, и антрахинон восстанавливается в антранол [c.177]

Его получают конденсацией антрахинона с глицерином в присутствии серной кислоты (см. гл. 14). [c.299]

Бензантрон образуется при взаимодействии антрахинона с глицерином в присутствии серной кислоты и порошкообразного железа [c.235]

Антрахинон (30%-ная суспензия в глицерине)............30 [c.277]

Конденсация с выделением воды и водорода идет, например, при взаимодействии антрахинона с глицерином в производстве бензантрона (см. стр. 544). [c.303]

Фталевый ангидрид имеет чрезвычайно большое промышленное значение. Ои служит ис. одным материалом для синте а антрахинона, многочисленных родаминовых и флуоресцеиновых красителей, кубовых красителей, фенолфталеина и т. д. Кроме того, пз фталевого ангидрида через фталимид и антраниловую кислоту получают индиго (ср. стр. 657 и 696). И фталевого ангидрида и глицерина получают растворимые в ацетоне, 1го нестойкие по отношению к воде и скусственные смолы — г лифта л и, в молекуле которых остатки фта-лево11 кпслоты и глицерина связаны в виде сложных эфиров в длинные, частично разветвленные цени, Метиловый, этиловый, бутиловый и высшие эфиры фталевой кислоты широко применяются. в качестве добавок к искусственным смолам для увеличения их пластичности. Метиловый эфир фталевой кислоты применяется также в качестве средства для отпугивания насекомых. [c.653]

При нагревании антранола или антрахинона с глицерином и концентрированной серной кислотой происходит образование еще одного бензольного кольца и получается б е и з а н т р о н, используемый в каче-, стве псходного продукта для синтеза многих важных кубовых красителей [c.719]

Раствор становится кроваво-красным. После добавления всего количества антрахинона к раствору следует очень осторожно прилить 12 мл воды так, чтобы температура не поднималась слишком резко. Затем колбу погружают в масляную баню и. поддерживая температуру в пределах 38—42°, добавляют за 1 час 12,7 г (0,05 моля) свежеос денной коллоидной меди и энергично перемешивают до полного растворения ее (примечание 1), в случае необходимости смесь нагревают дб 50°. При этой температуре начинают приливать из капельной воронки 27,6 г (0,3 моля) глицерина, растворенного в 22 мл воды. Температура поднимается, но не должна превышать 90° (примечание 2). Затем раствор нагревают в течение / 1,5 часа, повышая температуру до 120° таким образом, чтобы она возрастала на 1° за 3 минуты. При этой температуре перемешивают еще 3 часа, причем по истечении двух часов берут пробу и определяют содержание непрореагирввавшего антрахинона (примечание 3). [c.757]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Некоторые красители получают также из бензантрона, который образуется при нагревании антрахинона с глицерином в присутствии порошка железа и 877о-ной серной кислоты (Балли, 1904 г.). При этом первоначально глицерин дегидратируется с образованием акролеина [c.760]

Бензантрон, или бензо[с ,е]антрацен-7-он, производится в промышленности конденсацией антрахинона с глицерином в концентрированной H2SO4 при 110-115 "С в присутствии Zn и USO4 в качестве восстановителей. [c.306]

Метод применяется для промышленного получения бензантрона действием H2SO4 и порошка железа на смесь антрахинона и глицерина (в одну стадию). [c.93]

Ключевым полупродуктом в синтезе ценных кубовых красителей, содержащих периленовый скелет, является бензантрон (51, К = Н). Это соединение легко получается из антрахинона путем его обработки чугунной стружкой и глицерином в серной кислоте. На первой стадии антрахинон восстанавливается в ан-трон, а глицерин превращается в акролеин. Затем оба вещества взаимодействуют между собой по механизму конденсации через оксикетон 47 [К = СН (ОН) СН —СНг], который далее претерпевает дегидратацию и циклизацию в бензантрон, или по механизму а,р-присоединения антрона к акролеину с получением промежуточного продукта 47 (К = СНгСНгСНО), который циклизуется, первоначально образуя дигидробензантрон. Сплавление бензантрона со щелочью дает дибензантрон (52, Н = Н) промежуточным продуктом этой реакции является 4,4 -дибенз-антронил. [c.383]

НИИ образуется 4-аминопроизводное (VI). В пром-сти получают В. обычно из антрахинона и глицерина в присутствии HjSO и Fe-норошка [c.196]

Антрахинон способен вступать в реакцию присоединения с образованием добавочного ядра. Так, при действии серной кислоты и железного порошка (восстановитель) из антрахинона и глицерина через промежуточную стадию образования антрона получают бензантро н—валсный промежуточный продукт для производства кубовых красителей. [c.304]

Группа бензантрона. В основе этой группы красителей лежит бензантрон — кристаллическое вещество желтого цвета, получаемое конденсацией антрахинона с глицерином при 170°. При сплавлении бензантрона с едким натром образуются конденсированные молекулы при этом возможны два направления реакции с образованием красителей виолантрона (/) и изовиолан-трона (II). [c.535]

Указывается на возможность получения ализарина из производных антрахинона, содержащих группы 8Н, 502Н, 3 5 в положении 2. Однако трудно усмотреть техническую целесообразность в этом методе, так как исходные. материалы готовятся сложным путем. Еще менее интересным представляется метод щелочного плавления производных антрахинона в глицерине, изучавшийся японскими химиками, тем более что авторы не учитывали возможности взаимодействия глицерина со щелочью при высокой температуре [c.345]

Удобен метод синтеза бензантрона в одну стадию, когда восстановление антрахинона и конденсация антрона с глицерином проходят одновременно. Из восстановителей хорошие результаты дало по А. М. Лукину применение пар металлов, особенно медноцинковой пары ( USO4 -f Zn) 205. [c.753]

Относительно обработки сточных вод производства антра-хиноновых кубовых красителей сообщает Ваффа (Baffa) [6]. Эти сточные воды, которые образуются на одном пз заводов в количестве 84( (, м /сутки, содержат сульфаты, хлориды, антрахиноно-вые сульфокислоты, хлористый алюминий, едкое кали, минеральные кислоты, ацетаты, глицерин и другие вещества. Сточные воды, содержащие мышьяк и растворители, обрабатываются отдельно. Обработка сточных вод охватывает процесс усреднения, который проводится в бассейне, рассчитанном на суточный расход воды, затем нейтрализацию известковым молоком, осветление, полу- [c.217]

Бензантрон получается в результате конденсации антрахинона с глицерином при действии серной кислоты и цинковой пыли в присутствии медного ку- т ороса. [c.544]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология