Триптофан, производное индола

Производные индола являются важными природными веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков, и серотонин (гормон). Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Джеппа—Клингеманна приобрели большое значение при получении подобных природных продуктов и других биологически активных индолов. (Какие синтезы индолов вам известны ) [c.287]

Производные индола являются важными природны ми веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков., и гормон серотонин. Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Яппа — Клингеманна сыграли большую роль в синтезе нодобных природных соединений и других биологически активных индолов. [c.324]

Биологически активные производные индола. В перву>с очередь к ним относятся триптофан и продукты егс метаболических превращений. [c.282]

Среди аминокислот, образующихся при энзиматическом распаде белков, содержится триптофан, производное индола, имеющий большое биохимическое значение. Триптофан необходим для построения животных белков опыты кормления животных смесью аминокислот (вместо белков), лишенной триптофана, привели к отрицательным результатам. Триптофан имеет следующую структуру [c.622]

Начиная с 1866 г. и до первого десятилетия двадцатого века химия индола занимала видное место в исследованиях многочисленных лабораторий. Затем, когда большое зПачение начали приобретать другие красители, интерес к химии индола понизился. Действительно, вплоть до 1930 г. индол в Америке был, с коммерческой точки зрения, бесполезным продуктом. В тридцатых годах было доказано, что большое число алкалоидов содержит ядро индола [6J, а также установлено, что триптофан играет важную роль в питании людей и животных [7] кроме того, были открыты растительные гормоны [8]. Все это привело к возрождению химии индола и плодотворно повлияло на ее дальнейшее развитие. В настоящее время синтетический индол, //-триптофан и ряд других производных индола стали легко (и в больших количествах) доступными соединениями, а само изучение препаративных методов их получения сильно обогатило органическую химию. [c.5]

Производные индола играют важную роль в живой природе. Среди них — гетероауксин (ростовое вещество), аминокислота триптофан, краситель индиго (синего цвета) и др. [c.314]

Среди производных индола наиболее известным является индиго. Исследование индиго привело А. Байера (1860—1870 гг.) к изучению индола и многих родственных соединений. Наиболее распространенным и важным производным индола является триптофан — аминокислота, содержаш,аяся в большинстве белков. Все встречающиеся в природе производные индола происходят из триптофана в результате различных биохимических превращений. Наконец, из растений были выделены многочисленные растительные алкалоиды, содержащие индольные ядра, причем некоторые из них имеют большое терапевтическое значение. [c.635]

К производным индола относится и уже известная нам аминокислота — триптофан (табл. 21). Многие производные индола относятся к стимуляторам роста растений, красителям (индиго). [c.195]

Производными индола являются краситель индиго, аминокислота триптофан (см. 11.5). Многие физиологически активные вещества содержат ядро индола, например вещество, ускоряющее развитие растений, — индолилуксусная кислота (гетероауксин). [c.409]

Производные индола представляют интерес как с теоретической, так и с практической точки зрения. Индольное кольцо лежит в основе индиго и некоторых индигоидных красителей. Очень важная с физиологической точки зрения аминокислота— триптофан также является индольным производным. [c.10]

Производным индола является одна из важных белковых аминокислот— триптофан (см. 172). [c.414]

Производные индола триптофан. [c.303]

Грамицидин, который не содержит никаких полярных групп, кроме индольных циклов (40% аминокислотных остатков в этом полипептиде представляют собой триптофановые звенья) и алифатических гидроксильных групп, был использован [152] в качестве модельной системы для изучения реакции триптофановых звеньев с формальдегидом. Для подтверждения результатов, полученных на грамицидине, применяли простые модельные производные индола, а сделанные выводы проверяли на белках, богатых триптофаном. В кислом растворе, как оказалось, реакция протекает только при высоких температурах и при больших концентрациях формальдегида. Было высказано предположение, что формальдегид, реагируя с триптофаном, образует метилольные группы у атома азота индольного цикла. Анализ функциональных групп в исходных веществах и в продуктах реакции дал однозначные результаты как о направлении, так и о степени протекания этой реакции. Что касается сульфгидрильных групп, то, как было обнаружено, они легко реагируют со взятым в избытке формальдегидом, образуя З-метилольные производные, представляющие собой весьма лабильные соединения, способные как к обратной реакции, так и к вторичным превращениям с образованием метиленовых групп [157]. [c.364]

Другими простыми производными индола являются основания (312) и (313), а также псилоцибин (315). Установлено, что биосинтез псилоцибина осуществляется в последовательности триптофан [c.606]

Триптофан. Одним из важных производных индола является аминокислота — триптофан. Его можно рассматривать как аланин (стр. 279), в котором при р-углеродном атоме имеется остаток индола — индолил. Поэтому триптофан иначе называют Р-индолилала- [c.424]

Реакция Эрлиха. Производные индола и оксииндола (триптофан, 5-окснтриптофан, 5-окситриптамин, 5-оксииндолуксусная кислота) с реактивом Эрлиха дают лиловую окраску. Хроматограмму погружают в раствор, состоящий из смеси 1 объема 10%-ного раствора диме-тиламинобензальдегида в концентрированной НС1 с четырьмя объемами ацетона. Окраска развивается через 20 мин при комнатной температуре. [c.131]

Высказан ряд гипотез относительно роли триптофана в биогенезе различных групп алкалоидов. В совокупности с другими аминокислотами, например 3,4-диоксифенилаланином, а также углеводами, формальдегидом и уксусной кислотой, триптофан (XI) является, повидимому, главным исходным продуктом в природном синтезе многих алкалоидов, являющихся производными индола, а иногда и хинолина. На схеме 68 представлены возможные пути биогенеза алкалоидов группы эзерина (II), стрихнина (III), лизергиновой кислоты (IV), иохимбина (V) и хинных алкалоидов [цинхонамин (IX) и цинхонин (XIII)], исходя из триптофана (XI). [c.435]

Производные индола играют жизненно важную роль в основном обмене. Незаменимая аминокислота — триптофан входит в состав большинства белков как часть полипептидной цепи дрожжевого фермента — спиртовой дегидрогеназы он участвует совместно с НАД+/НАДН в ферментативном восстановлении ацетальдегида до этилового спирта при этом происходит отщепление гидрид-иона и образование р-алкилидениндоленинийпкатиона (стр. 306). В организмах животных из триптофана образуются два родственных по химическому строению гормона. Один из них — серотонин, тесно связанный с деятельностью центральной нервной системы, регулирует перистальтику и выделение желудочного сока, второй — мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритма физиологических функций. р-Индолилуксусной кислоте, которая [c.284]

НО провести концентрирование раствора при комнатной температуре во вращающемся испарителе в атмосфере азота. Во всех случаях целесообразно вначале провести предварительное разделение анализируемого материала на гидрофильные и липофильные соединения, а также соединения кислого, основного и нейтрального характера. Большинство простых производных индола в недиссоциирующей форме можно ступенчато экстрагировать из соответствующим образом забуференной водной среды, используя этилацетат (а также эфир или хлороформ). В водной фазе остается триптофан, окси-триптофан, некоторые меланогены мочевины и продукты разложения аскорбигена. [c.298]

Основные научные работы посвящены химии природных соединений. В начале своей научной деятельности исследовал производные индола. Синтезировал аминокислоту триптофан и продукты ее метаболизма (а-окситриптофан, N-формклкинуренин и др.). Разрабатывал методы расщепления рацематов. Исследовал алкалоиды, в частности изучал химическую структуру стрихнина и нуфариди-на (алкалоид водяной ли.пии). Синтезировал (1962) оптически активный нуфаридин. Исследовал сапонины, выяснил химический состав дущистых веществ хризантемы, японского перца. Изучал токсины, в том числе токсин жабы. В области синтетической органической химии объектами его исследований были производные ацетилена, реакции гидрирования и дегидрирования. [c.259]

Триптофан и его производные с заместителями в бензольном кольце под влиянием фермента триптофаназы или культуры Е. oli разрушаются до соответствующих производных индола. Была изучена зависимость константы равновесия энзим-субстратного комплекса от полярных свойств заместителей [4]. При этом обнаружена корреляция между величиной Л а и значением 0-констант для следующих заместителей [c.365]

Препараты из растений очень медленно превращают триптофан в ИУК, и поэтому было выдвинуто предположение о существовании других реакций, например реакции индола с глиоксилевой кислотой с образованием индолилгликолевой кислоты, которая затем превращается в ИУК- Следует учитывать также, что индолилглицерофосфат может быть предшественником ауксинов. Взаимопревращения различных производных индола рассмотрены Фосеттом [6]. [c.443]

Наиболее липофильные индолы, в частности индол, скатол и высшие гомологи, можно хроматографировать с помощью одной из наиболее липофильных систем Буша (см. разд. 3.5.6). Производные индола основного характера и более гидрофильные индолы, пирролы и имидазолы обычно хроматографируют насыщенным водой н-бутанолом, смесью Партриджа (см. разд. 3.5.2) или подобными растворителями. Приведем для примера величины Rf нескольких индолов, полученных в указанных выше системах С1 и Сг индол (0,79 и 0,88), индол-З-альдегид (0,72 и 0,10), индол-З-карбоновая кислота (0,21 и 0,13), 3-ин-долилацетонитрил (0,75 и 0,55), 3-индолилуксусная кислота или гетероауксин (0,25 и 0,24), 7-(З-индолил) масляная кислота (0,44 и 0,71), грамин (0,80 в Сг разлагается), триптамин (0,65 и 0,00), триптофан (0,18 и 0,00), 5-окситриптамин или серотонин (0.51 и 0,00). [c.132]

Многие из производных индола имеют большое биологическое значение. К таким соединениям относятся триптофан -индолилаланин) и гетероауксин -индолилуксусная кислота) и -индолилмасляная кислота. [c.353]

Триптофан и другие соединения, содержащие ядро индола, дают пурпурное или фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха. Типичный реактив для опрыскивания состоит из 0,5 г н-диметиламино-бензальдегида в 100 мл 95%-ного спирта, содержащего 2 мл концентрированной соляной кислоты. Триптофан выявляется через несколько часов в виде фиолетового пятна, кинуренин окрашивается в оранжевый, а цитруллин — в желтый цвет (Редди и Кодичек [35]). (Чувствительность — 1 мкг триптофана, 5 мкг кинуренина.) Ре актив не полностью специфичен для производных индола предлагалось даже использовать его, чтобы подтвердить наличие оксипро-Л1ша, выявленного при помощи изатина. Только у оксипролина наблюдается переход синей окраски в пурпурную [36]. Уреиды и ароматические амины с этим реактивом образуют различные оттенки желтого цвета. [c.27]

Триптофан. Одним из важных производных индола является незаменимая а-аминокислота —триптофан (см.). Его можно рассматривать как аланин (см.), в котором при р-углеродном атоме есть радикал 3-индолил — остаток, образованный отнятием водорода,-связанного с углеродным атомом в положении 3 индола. Поэтому триптофан иначе называют а-амино-р-(3-индолил) пропионовой кислотой или р-(3-индолил)аланином. Его строение [c.460]

Производным индола является одна из важных белковых ами покислот — триптофан (см. 174), [c.375]

Производные индола играют большую роль в процессах жизнедеятельности. Достаточно упомянуть такие соединения ряда индола, как триптофан, серотонин, буфотенин и др. В последнее время было установлено, что большое число алкалоидов, обладающих ценными лекарственными свойствами, как, например, резерпин, стрихнин, псилоцин, псилоцибин, также содержат индольный цикл. В Советском Союзе ведутся в настоящее время чрезвычайно интенсивные исследования в области хп-мии ипдола. [c.480]

Из производных индола важны триптофан (р-индолилаланин) — незаменимая (в пище) аминокислота, составная часть белка (стр. 658) р-индолилуксусная (гетероауксин) и р-индолилмасляная кислоты, применяемые как стимуляторы роста и корнеобразования у растений индиго—в прошлом природный, ныне синтетический краситель (стремление синтезировать индиго и стимулировало исследования ряда индола А. Байером). [c.277]

В гетероциклическом соединении другого типа, индоле, ядро пиррола сконденсировано с бензольным кольцом. Индол и его производное 3-ме-тилипдол, называемый также скатолом, образуются при гниении белков в толстом кишечнике. Эти соединения и обусловливают специфический запах экскрементов. Одним из наиболее важных производных индола является аминокислота триптофан. Триптофан присутствует в большинстве белков он должен быть существенной составной частью пищи животных в процессе роста. [c.265]

Триптофан (индол-аланин), темп, плавл. 289°, важный продукт распада белковых вещё] в (252), также является производным индола и получается из него синтетНчески следующим образом обрабатывают индол хлорофор- [c.574]

Реакция с альдегидами. Производные индола при взаимодействии со многими ароматическими альдегидами образуют интенсивно окрашенные продукты. л-Диметиламинобензальдегид в Н2504 при реакции с триптофаном дает крас-ио-фиолетовое окрашивание (реакция Эрлиха). Эта реакция может быть использована для количественного определения триптофана в белках. [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология