Алкалоиды опия и их производные

Особую группу производных гидрированного бензилизохинолина составляют важнейшие алкалоиды опия—морфин, кодеин и тебаин, содержащие скелет частично гидрированного фенантрена [c.665]

ООО О - алкалоиды опия и их производные соли этих соединений [c.241]

Большинство алкалоидов представляет собой третичные амнны, причем при атоме азота находится метильная группа. Встречаются алкалоиды в виде сложных эфиров, особенно метиловых. Так, по химическому строению к производным пурина относится алкалоид кофеин, производное пиридина — никотин, производное пропана — атропин, кокаин. К синтетическим производным кокаина относятся новокаин и дикаин, производные изохинолина — опий, морфин, кодеин, эметин (М. Д. Машковский). Профессиональные заболевания кожи известны при получении многих из указанных алкалоидов. [c.206]

Морфин, кодеин и героин входят в группу алкалоидов опия, являющихся производными хинолина и изохинолина [c.519]

АЛКАЛОИДЫ ОПИЯ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ [c.353]

Морфин и его производные образуют важную группу наркотиков. Морфин — это алкалоид, добываемый из опия (разд. [c.341]

Многие азотсодержащие гетероциклические производные, преимущественно растительного происхождения, относятся к важному классу природных соединений, называемых алкалоидами. Пути биосинтеза алкалоидов и их биологическая роль до конца не выяснены. Они могут находиться в любой части растений, например, опий содержится в семенах, никотин — в листьях, аконит — в клубнях, хинин — в коре и т. д. Содержание алкалоидов в растениях, в которых они находятся преимущественно в виде органических или минеральных солей, невелико, обычно 1—2% однако в некоторых растениях (например, хинное дерево) их содержание поднимается до 10—15%. В большинстве случаев алкалоиды представляют собой кристаллические соединения они оптически активны и вращают плоскость поляризации света преимущественно влево. В настоящее время известно свыше 1000 алкалоидов, но строение установлено далеко не у всех. В СССР много исследований по выделению и определению [c.589]

Примером алкалоида, производного изохинолина сравнительно несложного строения, может служить содержащийся в опии папаверин (опием называется затвердевший сок, вытекающий из надрезов на головках незрелого мака, в котором содержится около двадцати разных алкалоидов). [c.677]

Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах, опия Основной нз ннх — морфин — обладает сильным обезболи вающим свойством, однако прн длительном употреблении вызы вает наркоманию. Диацетнльное производное морфина — героин — наиболее широко применяемый за рубежом нар котик. [c.308]

Другие алкалоиды опия отличаются от морфина по химической природе и являются производными изохинолнна. Среди них наиболее ценен папаверин, выделенный в 1848 г. В. Мерком. Он обладает спазмолитическим и умеренным сосудорасширяющим действием, повышает потребление миокардом кислорода и широко применяется при гипертонии, стенокардии, спазмах коронарных сосудов и сосудов мозга, гладкой мускулатуры брюшной полости и других заболеваниях. Строение папаверина выяснено в 1883—1898 гг. Г. Гольдшмидтом, а синтез осуществлен в 1909 г. А. Пикте. Большая часть мироаой потребности в папаверине удовлетворяется сейчас за счет химического синтеза. Среди синтетических аналогов папаверина наиболее широко известны но-шпа и дибазол. Наркотмн (его [c.641]

Основные научные работы посвящены синтезу пиразолонов (в частности, 4-кетопиразолона), алкалоидов опия (особенно группы морфина). Открыл (1896) способ получения производных фенантре-на нз о-нитробензальдегнда и арил-уксусных кислот (синтез Пшорра). Изучал расщепление апоморфина и тебаина. [228] [c.414]

Для проявления хро-матограмм алкалоидов опия часто используют реактив Драгендорфа. Для проявления морфина, апоморфина и некоторых производных морфи- [c.77]

Алкалоиды опия. Высушенный млечный сок недозрелых плодов различных родов мака, главным образом сок, полученный из Papaver somniferum, содержит наряду с некоторыми другими соединениями (каучуком, смолами, сахарами, пектинами, жирами, белками, минеральными веществами и нейтральными производными, как меконин) свыше двадцати алкалоидов. [c.985]

Лауданозин С,1Н,704К, алкалоид опия, является К-метилированным и тетра-гидрированным в пиридиновом ядре производным папаверина. Это соединение можно получить при восстановлении хлорметилата папаверина оловом в соляной кислоте. [c.987]

Производными изохинолина являются многие важные алкалоиды, например некоторые алкалоиды опия морфин, папаверин, наркотин и пр.), кураре курарин), а также эметин и сальсолин. [c.620]

Более сложными производными бензилтетрагидроизохинолина являются важные алкалоиды опия (папаверин, наркотин и др ),а также гидрастин, выделяемый из желтокорня (Hydrastis anadensis). [c.665]

Производные пикрат, т. пл. 217° тартрат, т. пл, 223° иодметилат, т. пл. 224° трудиорастворимый салнцилат может быть использован для отделения Т, от других алкалоидов опия. [c.26]

Некоторые из известных алкалоидов с гидрофепантреновым ядром в молекуле являются производными стеринов или дитерпеиов и будут рассмотрены в главе III. Ряд алкалоидов, как-то алкалоиды группы морфия и другие алкалоиды опия, а также близкие к ним по строению алкалоиды, выделяемые из других источников, составляют отдельную группу веществ, обладающих некоторыми характерными особенностями строения. Эти алкалоиды и будут рассмотрены в настоящей главе. Большая часть химических исследований в этой области относится к более раннему периоду. Смолл дал прекрасный обзор обширной литературы по химии опийных алкалоидов (до 1932 г.). Ниже будут вкратце указаны лишь основные направления исследований, проведенных ранее в этой сложной и- специфической области более подробно будут освещены образование и синтез ароматических продуктов расщепления, так как они тесно связаны с исследованиями в других областях, рассматриваемыми в дальнейшем. [c.14]

Установление структуры морфина и осуществление его полного синтеза, а также синтетическое получение многочисленных производных N-метилморфинана окончательно подтвердило химическую однотипность всей группы алкалоидов опия. Ясно показанная возможность циклизации бензилизохинолиновых систем в фенантренизохинолиновые делает понятной генетическую взаимосвязь опийных алкалоидов бензилизохинолино-Вого ряда (папаверин, наркотин, нарцеин ом. стр. 209) и морфинового ряда (морфин, кодеин, тебаин). [c.227]

ОПИОИДЫ, ЭНДОРФИНЫ И ЭНКЕФАЛИНЫ. Опиоидами (опиатами) называют алкалоиды опия, т. е. млечного сока мака снотворного, и близкие к ним вещества. Это типичные наркотические вещества, столетиями применявшиеся в качестве обезболивающих средств (анальгетиков). Среди них наиболее широко известны морфин и его синтетическое производное — героин. В головном мозге содержатся природные пептиды со сходным действием, которые в 200 раз сильнее морфина. Они реагируют с так называемыми опиатными рецепторами головного мозга, открытыми в 1973 г., и называются эндорфинами (т. е. эндогенно синтезируемые морфиноподобные соединения, или эндогенные морфины ). Их известно довольно много, но лучше всего изучены небольшие пептиды под названием энкефалины, например мет-энкефалин и Р-эндор-фин. Молекулы энкефалинов образованы пятью аминокислотными остатками. Они ослабляют боль и повышают настроение, а нарушения их активности связаны с рядом психических заболеваний. Эндорфины действуют на постсинаптическую мембрану, подавляя нервное проведение, которое в норме ведет к ощущению боли. Другими словами, это эндогенные анальгетики. При введении извне они оказывают лишь кратковременное действие, но способны вызывать зависимость. Выброс 3-эндорфина отмечен у женщин во время родов. [c.294]

Следует упомянуть также о таких современных исследованиях, в которых сопоставляются физические свойства главных алкалоидов опия с целью разработать методы их открытия или разделения. Так, например, описано хроматографическое разделение морфина, кодеина, наркотина и папаверина . Для изучения эффективности капиллярного анализа сме сей опийных алкалоидов изучались их спектры поглощения в ультрафио лете, причем оказалось, что только папаверин дает достаточно характер -ный спектр " . Построены кривые экстинкции и составлены таблицы абсорбционных максимумов основных алкалоидов опия"" . Изучалась возможность микрохимического определения этих алкалоидов с помощью микрофотографии кристаллов " . Исследованы оптимальные условия для полярографического определения главных опийных алкалоидов и некоторых производных морфина-" и разработан полярографический метод определения морфина- ". [c.201]

Наиболее часто в повседневной жизни эти комбинированные препараты используются для борьбы с головной болью. Кстати, кодеин, входящий в состав этих комбинированных таблеток, относится к группе наркотических анальгетиков. Эти препараты, снимая боль, вызывают угнетение центральной нервной системы. В эту группу входят алкалоиды опия (морфин, кодеин), их полусинтетические производные (героин) и синтетические заменители морфина (промедол, фенталнн, пентазоцин). [c.93]

К этой группе алкалоидов относится ряд близких по строению изо-хннолиновых оснований, многие нз которых, напрнмер папаверин, лауданозин, лауданин, лауданидин, наркотин, нарцеин и др., найдены в опии, а другие, в первую очередь гидра-с т и н, в различных видах Hydrastis. Все они иос троены ио одному и тому же типу и являются производными бензилизохинолина. [c.1094]

Алкалоиды, находящиеся в опии, относятся к различным классам органических соединений, а именно к производным 1-бензилизохинолина, производным типа морфина и протопина. Кроме того, в опии находятся еще алкалоиды неустановленного строения. [c.457]

Кольцо П - структурный фрагмент мн биологически активных соед, нанр никотина, алкалоидов грутты тронана (атропина, кокаина, экгонина и др), алкалоида гигрина, в небольших кол-вах П содержится в листьях табака и в опии Важнейшие производные П - пролин, 2-пирролидон (см Лактамы), -винил-2-пирролидон, сукцинимид [c.544]

Как показывает опыт, в среде органических растворителей можно определять первичные, вторичные и третичные алифатические и ароматические амины, а также их смеси, основания Шиффа, первичные амины ряда сульфамидов, органические основания, содержащие гетероциклический азот пурин, пиридин, тиазол, гид-разоны, гидразиды, оксазолины, триазолы, ниразолоны, хиноли-ны, бензимндазолы и их производные, а также алкалоиды и их смеси, ряд органических кислот, которые в среде протогенных растворителей проявляют основные свойства, например, пиридинкарбоновые и аминокислоты нитро-, галоген- и аминопроизводные карбоновых кислот, фенолы и их производные, енолы, имиды, тиолы, амиды, меркаптаны, соли алифатических аминов и нитросоединения.Нанример, динитробензол титруется как двухосновная, а пикриновая кислота как трехосновная кислоты в среде этилендиамина. В среде неводных растворителей титруют также спирты и углеводороды, смеси карбоновых кислот с фенолами и минеральными кислотами и т. д. [7]. [c.296]

Алкалоиды группы опия. Морфин и его производные Опий (Opium)— высохший на воздухе млечный сок, выделяющийся из надрезов на незрелых коробочках снотворного мака (Papaver somniferum), произрастающего у нас в Киргизской ССР. Опий представляет собою комки темно-бурого цвета со своеобразным запахом и горьким вкусом. Опий и его препараты применяются как болеутоляющее средство, при бессонице, упорном кашле и т. д. [c.362]

Производные изохинолина. Из этой большой группы алкалоидов остановимся на папаверине (3, 4 -диметоксибензил-6,7-диметоксиизо-хинолин, выделенном из млечного сока мака снотворного (опия) [c.542]

Обе кислоты легко замкнуть опять в алкалоиды. Рядом с лактамной СО-группой, ацилирующей дигидроиндольный азот, находится СНг-груп-па, поскольку и стрихнин и бруцин нитрозируются по углероду, образуя изонитрозопроизводные, и конденсируются с бензальдегидом в бензил-иденовые производные. Второй кислородный атом — простой эфирный — входит в цикл и на расстоянии двух атомов от него в цикле находится упомянутая выше двойная олефиновая связь, которая первая разрывается при окислении перманганатом, образуя с одной стороны разорванного цикла карбоксил, а с другой — карбонил. После восстановления активной СО-группы и нагревания отщепляется гликолевая кислота. [c.651]

Поскольку при хроматографии на бумаге большей частью приходится принимать во внимание разделение всех алкалоидов, встречающихся в опии, мы не будем строго придерживаться химической классификации и отнесем сюда алкалоиды групп папаверина и морфина. Кроме того, упомянем и о некоторых синтетических производных морфинана. [c.540]

Токсикологическое значение морфина, его гомологов и производных. Как морфин, так и большинство его производных являются ядами центральной нервной системы и даже в небольших количествах действуют избирательно на кору головного мозга и дыхательный центр продолговатого мозга. При малых количествах морфина и других препаратов опия происходит паралич центров коры головного мозга, воспринимающих болевую чувствительность. Маступает спокойный, глубокий сон. Отсюда старое название морфий в честь бога сна Морфея. Лишь позднее морфий стали называть морфином по аналогии с другими алкалоидами. " [c.250]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология